Metabolitos Secundários das Plantas

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FARMACOGNOSIA - CURSO DE FARMÁCIA –
METABOLITOS SECUNDÁRIO DAS PLASNTAS -
QUINONAS
QUINONAS
Histórico
Antiguidade uso devido atividade biológicas ou corantes naturais(pigmentos);
Ex: Egito, Pérsia e Índia.
Atuais  diversas atividades biológicas;
Ex: Apresenta atividade inibitória da replicação do vírus HIV.(pesquisa)
Ocorrência e distribuição: Até o momento 1.500 quinonas encontradas em 
bactérias, fungos, líquens, gimnospermas e angiospermas, animais (ouriços-do-
mar, artrópodes - cochonilhas/carmim e besouros-bombardeadores).
QUINONAS
Introdução
 As quinonas são compostos orgânicos oxigenados que podem ser
obtidos por meios da oxidação de fenóis; da mesma forma, que a
redução de quinonas pode originar fenóis ou hidroquionas.
Formas oxidadas e reduzida
QUINONAS
Estrutura química e classificação
biossíntese: acetil- ou malonil-CoA (Acetato)
3 tipos básicos: benzoquinona, naftoquinona, antraquinona
QUINONAS
Características
 Principal é a presença de dois grupos carbonilicos que formam um
sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas entre átomos
de carbono C=C.
Antraquinonas, também conhecidas por antranóides, derivados
antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos
9, 10 Antraquinona
9, 10 Antraquinona
v
QUINONAS
8-O-GLICOSILANTRONA 8-C-GLICOSILANTRONA
QUINONAS
Extração:
Clorofórmio e Acetona são considerados bons solventes.
Métodos: 
o maceração, percolação ou combinação dos dois.
o formas reduzidas  condições anaeróbicas (CO2 sólido ou 
nitrogênio líquido) para evitar oxidação.
FARMACOLOGIA E ATIVIDADES BIOLÓGICAS
EFEITO LAXANTE
QUINONAS
Farmacologia e atividades biológicas
 Planta  defesa (insetos, bactéria, fungos), agentes alelopáticos (inibe o crescimento de 
outras espécies, evitando competição)
 Humano  laxante (as formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas)
• mecanismos:
a) liberação de histamina ou outros mediadores  contração músculo. liso  motilidade
b) Inibidor da bomba Na+/K+ ATPase  inibindo reabsorção água
c) Inibidor de canais-Cl-  alterando o controle osmótico do intestino
*Possui ação leishmanicida, tripanossomicida, antibacteriana, antifúngica e antitumoral
QUINONAS
Orientações farmacêuticas
Não utilizar por períodos prolongados (mais de 10 dias): poderá
ocorrer dependência, diarreias, cólicas, náuseas, vômitos, melanose
reto-cólica (escurecimento da mucosa), alterações da mucosa e
morfologia do reto e cólon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais),
carcinoma colorretal.
Não utilizar em crianças, durante a gravidez e lactação (passa para o
leite materno).
USO PROLONGADO OU CRÔNICO DE LAXANTES
Alterações no cólon e reto ( fissuras anais e hemorroidas)
Diarreia
Transtornos hidroeletrolíticos 
Hipocalema (perda de potássio)
Disfunção cardíaca 
Redução de globulinas 
Nefropatia
Edema
Hepatite
Idosos: fraqueza e hipotensão arterial ortostática
“Dedo em bagueta de tambor” 
INTERAÇÃO: ANTICONCEPCIONAIS E OUTRAS DROGAS DE USO ORAL*
QUINONAS
Usos industriais e emprego farmacêutico
 corantes alimentares  antraquinonas da família Rubiaceae
(Natural Red)
 corante para cosméticos e alimentos  naftoquinona (chiconina
das raízes de Alkanna tinctoria) (Natural Brown)
 Ubiquinona - coenzima Q10 é uma naftoquinona usada com
vitamina com diversas promessas, mas não há unanimidade
sobra a validade de sue uso.
CUIDADO COM OS CHÁS EMAGRECEDORES! 
Aumentam a 
motilidade 
intestinal;
Alteram a absorção 
de medicamentos 
via oral, incluindo
anticoncepcionais 
diminuindo seu 
efeito,
Alteram a absorção 
de nutrientes ;
QUINONAS
D rogas vegetais de importância 
Farmacêutica 
 sene (Senna alexandrina)
 Partes usadas: folíolos e frutos;
 Constituintes: glicosídeos diantrônicos 
(senosídeos)  secagem com reações redox 
e enz  diantronas e antraquinonas
 Usos: laxantes 
QUINONAS
D rogas vegetais de importância 
Farmacêutica 
 cáscara-sagrada (Rhamus purshiana);
 Parte usada: casca dos caules;
 Constituintes: glicosídeos antracênicos (cascarosídeos);
 Droga vegetal aquecida a 100 oC (1 -2h)
ou
 Estocagem: estocar por no mínimo 1 ano antes do uso, 
devido as formas reduzidas ‘antronas’ (vômitos e espasmos)
 Uso: laxante suave
QUINONAS
D rogas vegetais de 
importância Farmacêutica 
 ruibarbo (Rheum palmatum, R. officinale);
 Parte usada: rizomas;
 Constituintes: derivados antracênicos, 
taninos, flavonoides;
 Usos: laxante, anti-inflamatório e 
hemostático
QUINONAS
D rogas vegetais de importância 
Farmacêutica 
 babosa (Aloe vera, A. barbadensis);
 Parte usada: látex das folhas (concentrado por 
cozimento);
 Constituintes: derivados hidroxiantracênicos
(aloínas, aloinosídeos)
 Usos: laxante
 Exceção: gel  mucilagem das folhas 
(cosméticos);
QUINONAS
D rogas vegetais de importância 
Farmacêutica 
 ipê-roxo (Tabebuia heptaphylla);
 Parte usada: cascas dos caules;
 Constituintes: naftoquinonas 
(lapachol, lapachona);
 Usos: adstringente, febrífugo, 
antirreumático, anticâncer.
QUINONAS
D rogas vegetais de importância 
Farmacêutica 
Hena (Lawsonia inermis);
Parte usada: folhas;
Constituintes: naftoquinonas;
Usos: diurético, adstringente, micoses, 
feridas; corante (cabelo, pele e unhas).
QUINONAS
D rogas vegetais de importância 
Farmacêutica 
Frângula (Rhammus frangula);
Parte usada: cascas dos caules;
Constituintes: glicosídeos 
antraquinônicos (frangulinas e 
glicofrangulinas);
Uso: catártico