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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Profª M.Sc.Dirce Arruda 1. A presença da química orgânica em nossa vida Os compostos químicos que atualmente são estudados pela Química Orgâ- nica sempre estiveram presentes na história da humanidade: A queima da madeira (combustão orgânica) Bebidas alcoólicas, vinagre, corantes, etc 1. A presença da química orgânica em nossa vida (cont.) Nos dias atuais, esses compostos continuam sendo muito comuns e impor- tantes em nossas vidas: Éter (C4H10O) Gasolina (C8H18) Álcool comum (C2H6O) Vinagre (C2H4O2) Com fórmulas mais complexas, poderíamos citar as: as proteínas, as vitaminas, os hormônios, os medicamentos, etc. 1. A presença da química orgânica em nossa vida (cont.) Proteínas Vitaminas Origem da vida As substâncias ditas orgânicas são muito anteriores à presença do ser huma- no na Terra. Acredita-se que as moléculas orgânicas primitivas, formadas há cerca de 3,5 bilhões de anos, deram origem aos primeiros seres unicelulares em nosso planeta. Teoria de Stanley Miller 1. A presença da química orgânica em nossa vida (cont.) Teoria de Stanley Miller 1. A presença da química orgânica em nossa vida (cont.) Teoria de Stanley Miller 1. A presença da química orgânica em nossa vida (cont.) Além de sua importância na origem da vida, os compostos orgânicos constituem, até hoje, a parte fundamental de todo o ciclo da vida existente na Terra. 2. O nascimento da química orgânica No século XVIII, Carl Wilhelm Sheele (1742-1786) isolou: Ácido tartárico (C4H6O6) da uva Ácido cítrico (C6H8O7) do limão Ácido lático (C3H6O3) do leite Glicerina (C3H8O3) da gordura Uréia (CH4N2O) da urina 2. O nascimento da química orgânica (cont.) Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) em 1777, definiu: Química Orgânica: como a Química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais. Química Inorgânica: a Química dos compostos existentes no reino mineral. 2. O nascimento da química orgânica (cont.) Antonie Laurent de Lavoisier (1743-1794): Analisou vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. 2. O nascimento da química orgânica (cont.) Em 1807, Jons Jakob Berzelius lançou a ideia de que somente os seres vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos. Criava-se a ideia de que as substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas. 2. O nascimento da química orgânica (cont.) Em 1828, porém, Friedrich Wohler efetuou a seguinte reação: Queda da teoria da força vital 2. O nascimento da química orgânica (cont.) Desse modo, desde a metade do século XIX, os químicos passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química. Abandonou-se, definitivamente, a ideia de que os compostos orgânicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou do reino animal. Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, o conceito: A química orgânica é a química dos compostos do carbono 3. A evolução da química orgânica 3.1. Histórico No século XVIII, começou na Inglaterra a chamada Revolução industrial Apareceram no século XIX novos tipos de atividade humana, que passaram a exigir conhecimentos químicos. 3. A evolução da química orgânica (cont.) Uso crescente de máquinas Produção de mais ferro e aço Quantidades crescentes de carvão Carvão mineral, que era transformado em carvão coque Dessa transformação surgiram novos compostos químicos, como os corantes. 3. A evolução da química orgânica (cont.) As sínteses orgânicas aumentaram na segunda metade do século XIX: O químico inglês William Perkin (1838-1907), em 1856, preparou o primeiro corante sintético (a mauveína). Na Alemanha, August von Hofmann (1818-1892) descobriu vários corantes: a magenta (1858), a alizarina (1869) e o índigo (1880). 3. A evolução da química orgânica (cont.) Na segunda metade do século XIX, além do grande desenvolvimento da Química de laboratório, consolidou-se também uma Química aplicada. Ciência Tecnologia Em 1897, na Alemanha 4.000 químicos trabalhandona indústria 3. A evolução da química orgânica (cont.) Na primeira metade do século XX: O grande desenvolvimento da indústria química orgânica nos Estados Unidos Descoberta de inúmeros plásticos: raiom, o náilon, o teflon, o poliéster Carvão PetróleoSubstituição 3. A evolução da química orgânica (Cont.) 3.1. Síntese e análise na Química Orgânica O que são sínteses e análises orgânicas ? Sínteses: Sínteses do álcool comum são os processos e reações que permitem produzi-lo. 3. A evolução da química orgânica (Cont.) Análises: Análises do álcool comum são os processos e reações que permitem concluir que essa substância é formada por C, H e O, ligados na proporção C2H6O e com a seguinte estrutura: 3. A evolução da química orgânica (Cont.) Sínteses são os processos e reações que permitem produzir uma determinada substância (partindo-se, em geral, de substâncias mais simples). Análises são os processos e reações que permitem determinar a estrutura da molécula de uma dada substância (isto é, de que maneira os átomos estão “arrumados” na estrutura da molécula considerada) 3. A evolução da química orgânica (Cont.) Indústria Farmacêutica Planta medicinal Extração Substância de efeito curativo Análise Conhecer a estrutura de sua molécula Síntese da mesma substância em laboratório 4. A química orgânica nos dias atuais A humanidade dispõe de: Compostos orgânicos naturais: Petróleo Carvão mineral Gás natural 4. A química orgânica nos dias atuais (cont.) A humanidade dispõe de: Compostos orgânicos sintéticos: Produzidos artificialmente pelas indústrias químicas. Plásticos Fibras têxteis Medicamentos Corantes 5. Algumas considerações sobre a análise orgânica Análise orgânica elementar Análise orgânica imediata Análise elementar qualitativa Análise elementar quantitativa 5. Algumas considerações sobre a análise orgânica (cont.) Em geral a análise elementar costuma destruir o composto orgânico, transformando seus elementos em compostos inorgânicos ou minerais, que são de identificação e dosagem mais fáceis: mineralização da substância orgânica. • o carbono é transformado em CO2 • o hidrogênio é transformado em H2O • o nitrogênio é transformado em N2, NH3 Com os resultados: Composição centesimal Fórmula mínima 5. Algumas considerações sobre a análise orgânica (cont.) Atualmente existem outras formas muito eficientes de análise de um composto orgânico: Espectrometria de massas Ressonância magnética nuclear a) Inicialmente, quais eram os compostos considerados orgânicos? E atualmente, quais são os compostos considerados orgânicos? Revisão b) Qual foi a fonte de compostos orgânicos utilizada no século XIX e por qual fonte ela foi substituída a partir do século XX? c) Oque são sínteses orgânicas? d) Oque são análises orgânicas? 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