Alcalóides Indólicos

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César Augusto Caneschi 
2017 
ALCALOIDES INDÓLICOS 
 + 2.000 compostos reconhecidos 
 
 
 
 
 
Indólicos monoterpênicos 
• Derivados Triptamina e monoterpeno secologanina 
Indólicos 
• Derivados Triptofano, harmano 
 
 Biossíntese indólicos monoterpenos 
 
 Propriedades Farmacológicas 
 Elevada toxicidade  interação com vários receptores 
Agonistas ou antagonistas parciais dos receptores alfa-adrenérgicos, 
 serotoninérgico, colinérgico e dopaminégico 
Ação alucinógena 
Psilocybe mexicana 
dietilamida ácido lisérgico 
Banisteriopsis caapi 
Competem com a serotonina 
pelos mesmos receptores. 
 
 
Rauvólfia - Rauvolfia serpentina - raíz 
Reserpina – sedativa 
Redução de serotonina e catecolaminas, 
queda na pressão arterial e ritmo cardíaco 
 
Anti-hipertensivo, Sonolência, hipotermia 
Reserpina 
 
 
Gênero Aspidosperma e Tabernaemontana 
-inibem síntese de DNA, RNA e ptns. 
Elevada toxicidade  inviável 
Gênero Catharanthus 
Alcaloides diméricos 
-parada da divisão celular na metáfase 
Leucemia, Câncer de ovário, 
tumor de testículo. 
 
 
Secale cornutum - ESPORÃO DE CENTEIO 
Fungo Claviceps purpurea 
-alcaloides do ergô 
Ergotismo – gangrenoso e convulsivo 
 
 Ergotismo 
 - Redução da temperatura corporal  vasoconstrição 
 - Depressão de centro motores 
 - Vômito, 
 - Náuseas 
Emprego farmacêutico: 
  antienxaqueca - ergotamina 
  estimulante uterino - ergometrina 
 
 Fava de calabar - Physostigma venenosum 
Fisiostigmina ou eserina 
- Amina terciária 
- Ação periférica 
- Ataque cardíaco 
- Tratamento da miose e glaucoma 
 
 Ioimbe - Pausinystalia yohimbe 
Ioimbina 
- Vasodilatador periférico, hipotensor 
- Excitação do SNC 
- Afrodisíaco 
 
 
Ioimbina 
 Noz-vômica – Strychmos nux-vomica L. 
Semente 
- Sintomas do tétano 
- Elevada sensibilidade ao ruído e luz 
- Crises convulsivas 
- Paralisia do diafragma 
- Ação até mesmo por via oral 
 
 
 
 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS 
 
 
Consumo de alcaloides pirrolizidínicos insaturados  
“enfermidade do senêncio”  presença de mono- e 
diésteres 
 -Hepatotóxco 
 -citotóxico 
 -mutagênico 
 -teratogênico 
Ação atribuída aos metabólitos produzidos!! 
 Senecio brasiliensis – Maria-mole 
 
 
 
 
 
 
 
Envenenamento  consumo acidental com trigo, gado e ser 
humano. 
Região Sul. 
Tussilago farfara– tusilago 
 
 
 
 
 
 
 
Europa, Canadá e EUA. 
Estimulante, antigripal, problemas de pele e bronquite. 
 Confrei - Symphytum officinale L. 
 
 
 
 
 
 
 
Européia. 
Folhas e raízes. 
Fraturas, feridas, torções e contusões. 
Intermedina, sinlandina, sinviridina e mioscorpina. 
Licopsamina 
 
 
 
 ALCALOIDES ESTEROIDAIS 
 
 Análogos das saponinas 
 Estruturas de 20 a 30C. 
 Sintetizados em animais e vegetais 
 Elevada toxicidade – bloqueio de canais de sódio e 
desestabilização de membranas biológicas. 
Solanum tuberosum - batata 
Solanum tuberosum – solanidina 
Lycopersicum esculentum - tomatidina 
 
 Possuem toxicidade intermediária  tomate, 
batata 
 
 Veratrum  intoxicação bovina 
 
Veratrum californicum  teratogênico 
 
 
Tomatina  antifúngico (Aspergillus, Candida albicans e 
Trichophyton), bact. Gram positivas e protozoários. 
 
 METILXANTINAS 
Pseudoalcaloides ou alcaloides purínicos 
(não são originárias de aminoácidos, mas, sim, de bases púricas) 
 Estimulantes não alcoólicos em bebidas 
 
 
chá da Índia 
Cacau 
Café 
 
AMP: monofosfato de adenosina; 
GMP: monofosfato de guanosina; 
IMP: monofosfato de inosina; 
XMP: monofosfato de xantosina; 
SAM: S-adenosilmetionina; 
SAH: 5-adenosilmonocisteína. 
 Ação farmacológica 
 
SNC – estimulantes, inibem o sono. 
Cardiovascular – aumento da frequência cardíaca, 
inotrópico positivo. 
Musculatura lisa – relaxamento superficial 
Musculatura estriada – estimula contração e reduz fadiga 
Diurese – teobromina e teofilina parcialmente diurético 
 
 Cola acuminata – Nigéria, Costa do Marfim 
Cafeína – 1 a 2,5% 
Sementes – mastigadas frescas 
Theobroma cacao L.(alimento divino) 
Teobromina 
Sementes – 1,5% de teobromina e 
0,3% de cafeína. 
 Paulllinia cupana Kunth. 
Sementes – 2,5 a 5% cafeína 
Cafeína, traços de teofilina e teobromina 
 
 Ilex paraguariensis – Erva mate 
Folhas; 
Cafeína (0,7 a 2,3%), teobromina (0,3%). 
 
 Coffea arabica - café 
Sementes; 
Cafeína – 0,3 a 5%. 
 Camellia sinensis (L.) – Chá da Índia 
Folhas; 
Cafeína – 2 a 4%.