Nº 02 Extração

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2016.2 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Extração com Solventes Inertes e Ativos 
 
 
1. Introdução 
1.1 Objetivos 
Essa prática possui como objetivo conhecer e praticar as diferentes técnicas de extração usadas 
em um laboratório; Sendo que essas técnicas de extração podem ser realizadas com solventes 
inertes e solventes ativos. 
1.2 Fundamentação teórica 
A maior parte produtos gerais utilizado pela população nos dias atuais (fármacos, produtos de 
limpeza, produtos de higiene e outros) são misturas contendo diferentes compostos químicos. Na 
análise desses determinados produtos, podemos utilizar vários métodos para obter um composto 
puro dessa mistura, dentre elas podemos utilizar a extração. 
A extração é um método de separação por meio da transferência de um soluto de um solvente para 
o outro, o qual tem como objetivo isolar determinado composto orgânico de soluções ou 
suspensões aquosas onde se encontram. As extrações podem ser de 3 tipos: Extração simples 
(realizada em apenas uma etapa, ou seja, o volume do solvente extrator é determinado e é 
realizado a extração de todo o volume de uma única vez), extração múltipla (esse processo envolve 
a realização de duas ou mais extrações simples) e a extração quimicamente ativa (tem como 
objetivo alterar quimicamente um composto afim de mudar a sua constante de distribuição). 
O método de extração por solvente é eficiente para extrair óleo vegetal, sendo que o solvente mais 
utilizado é a hexana (derivado do petróleo, uma mistura de hidrocarbonetos com ponto de ebulição 
de 70ºC). O processo ocorre com a passagem do solvente pela matéria-prima, técnica denominada 
de lavagem, sendo que a difusão do solvente será mais rápida quanto melhor for a preparação da 
matéria prima e quanto maior for a temperatura de extração (que, no caso, deve ser mais próxima 
que a temperatura de ebulição de solvente). 
Esse procedimento de extração pode ser realizada, principalmente, por dois tipos de solventes: O 
solvente inerte (envolve a separação de uma substância presente em uma solução/suspensão de 
um determinado solvente através da agitação de com um segundo solvente, onde a substância 
orgânica seja mais solúvel e pouco miscível com o solvente que inicialmente a contém) e com 
solventes reativos (também usada na separação de substâncias, porém são empregadas soluções 
extratoras que reagem quimicamente com a substância de interesse. Logo, é possível alterar a 
solubilidade da substância e a extração pode ocorrer). 
Nas extrações feitas com o solvente inerte, podemos ter o efeito conhecido como salting-out que é 
a adição de sais, geralmente cloreto de sódio, que serve para diminuir a solubilidade de 
determinada substância em água e aumentar no solvente orgânico. Consequentemente, 
modificando o coeficiente de distribuição. Este processo é utilizado para substituir a extração 
simples. Sendo assim, com um componente de baixo coeficiente de partição entre um solvente 
orgânico e água, uma ou mais extrações simples não removeriam muitos dos componentes da 
água. 
2. Parte experimental 
2.1 Resumo do experimento 
 - Extração com solvente inerte e efeito salting-out: 
a) Marcar 6 tubos de ensaio com legendas 1A, 1B, 2A, 2B, 3A e 3B 
b) Colocar em cada um 2ml de água destilada, 5 gotas de solução aquosa de cristal de violeta e 
agitar. 
c) Adicionar 2ml de éter de etílico aos tubos 1A e 1B; 2ml de clorofórmio aos tubos 2A e 2B; 2ml de 
álcool n-amílico aos tubos 3A e 3B; Agitar vigorosamente todos os tubos, observar e anotar o 
resultado (intensidade da cor nas camadas orgânicas e aquosas). 
d) Adicionar aos tubos 1B, 2B e 3B pequenas porções de cloreto de sódio até que a solução esteja 
saturada. Comparar e anotar a intensidade das cores da fase orgânica e aquosa. 
 - Extração com solvente quimicamente ativo: 
a) Pegar um Erlenmeyer de 125ml e com o auxílio de um funil de separação adicionar 10ml de uma 
mistura (contendo ácido carboxílico, fenol, amina aromática e composto neutro dissolvido em 
tolueno). 
b) Adicionar sobre a solução no funil de separação 7ml de ácido clorídrico, agitar e depois deixar 
em repouso até a separação das fases. 
c) Recolher camada aquosa em um Erlenmeyer de 125ml, marcar com o nº 1 e reservar. 
d) Lavar fase orgânica com 10ml de água, agitar, deixar separar as camadas e recolher fase 
aquosa em um béquer de 100ml. 
e) Adicionar a fase orgânica remanescente 7ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio, agitar 
e deixar em repouso até separar as fases. 
f) Recolher a camada inferior em um Erlenmeyer de 125ml e marcar como nº 2. 
g) Lavar novamente a camada orgânica com 10ml de água, agitar, deixar separar as camadas e 
recolher fase aquosa em béquer de 100ml. 
h) Adicionar a fase orgânica contida no funil 7ml de hidróxido de sódio, agitar e deixar em repouso 
até separar as fases. 
i) Recolher a camada inferior em Erlenmeyer de 125ml e marcar com o nº 3. 
j) Lavar camada orgânica com 10ml de água e recolher a camada inferior. 
 - Precipitação e isolamento das substâncias extraídas: 
a) Transferir fase orgânica para vidro relógio 
b) Deixar evaporar o solvente na capela 
c) Ao Erlenmeyer nº1 adicionar lentamente 5ml de hidróxido de sódio, até ocorrer precipitação do 
sódio. 
d) Ao frasco 2 e 3 adicionar 5ml ácido clorídrico, até que haja precipitação total dos sólidos. 
e) Resfriar frascos 1, 2 e 3 em banho de água e gelo por 5min. 
f) Se dificuldade de precipitar sólido, atritar parede interna do recipiente com bastão de vidro. 
g) Depois de resfriar, utilizar um funil de Buchner e Kitasato para realizar filtração a vácuo da 
amostra. 
h) Com espátula transferir o sólido para papel filtro e deixar secar ao ar livre. 
i) Repetir processo de filtração para amostras 2 e 3. 
j) Estocar amostras obtidas em recipientes rotulados para secagem do composto. 
l) Após secagem, pesar amostras e determinar quantidade de cada composto obtido. 
m) Identificar cada um dos componentes isolados e apresentar reações envolvidas no processo. 
 - Extração contínua de sólidos: 
a) Montar aparelhagem para extração contínua de uma amostra sólida usando extrator de Soxhlet. 
b) Realizar extração de semente de urucum utilizando solvente solução de etanol e água. 
c) Acompanhar processo de separação, observar e comparar coloração do solvente extrator antes 
e após extração. 
d) Apresentar conclusões sobre o procedimento. 
 
2.2 Desenho da aparelhagem 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3 Materiais 
 I) Reagentes e solventes; 
- Ácido benzóico 
- 2-naftol 
- p-nitroanilina 
- Naftaleno 
- Tolueno 
- Ácido clorídrico 
- Água 
- Bicarbonato de sódio 
- Hidróxido de sódio 
- Etanol 
 II) Vidraria; 
- Erlenmeyer 125ml 
- Funil de separação 
- Béquer 100ml 
- Vidro relógio 
- Bastão de vidro 
- Funil de Buchner e Kitasato 
 III) Materiais diversos; 
- Espátula 
- Papel de filtro 
- Recipiente para armazenar amostra 
- Semente de urucum 
 IV) Equipamentos; 
- Bomba de vácuo 
- Capela 
- Extrator de Soxhlet 
 
 
2.4 Tabela de propriedades físicas 
Substância MM d Tf Te 
n
T
D
 
Solubilidade (g/100 mL) 
g/mL 
o
C 
o
C 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Ácido benzóico 122,12 1,27 122,1 249,2 1,424 Sim Sim 
2-naftol 144,17 1,28 121 285 Sim Sim Sim Sim 
p-nitroanilina 138,12 1,44 147 332 1,634 
Naftaleno 128,17 1,14 80,26 218 1,589 
Tolueno 92,14 0,86 -95 110,6 1,497 Sim 
Ácido clorídrico 36,46 1,19 -27,32 50,5 1,341 Sim Sim Sim 
Água destilada 18,01 1,00 0 100 1,334 Sim 
Bicarbonato de sódio 84 2,2050 851 1,500 Sim 
Hidróxido de sódio 40 2,13 318 1388 1,433 Sim 
Etanol 46,07 0,79 -112 78,3 1,361 Sim Sim 
Clorofórmio 119,38 1,49 -63,5 61,2 1,442 Sim Sim 
Álcool Isoamílico 88,14 0,81 -117,2 131 1,405 Não Sim Sim Sim 
Álcool n-amílico 88,15 0,82 -79 138 1,410 Sim Sim Sim Sim 
Éter etílico 74,12 0,71 -116,3 34,6 1,352 Sim Sim Sim 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Ácido benzóico Substância irritante para nariz, garganta, pele e olhos. 
2-naftol 
Composto moderadamente tóxico para o ser humano; podendo ser 
assimilado por inalação de aerossóis, por contato com a pele ou por 
ingestão. Quando inalado, provoca irritação na garganta e tosse. O contato 
extensivo com este composto pela pele pode provocar vômitos e pode ser 
letal. Quando ingerido, pode levar a danos nos rins, vômitos, diarréia, dores 
abdominais, síncope, convulsões e anemia hemolítica. 
p-nitroanilina 
O pó dessa substância é venenoso se inalado, causando dor de cabeça, 
tosse, dificuldade respiratória e perda da consciência. Já essa substância 
sólida é irritante para pele e olhos. 
Naftaleno 
 A inalação do vapor de naftaleno pode causar cefaleias, náuseas, vômitos 
e tonturas. Pode ocorrer hemólise após ingestão ou suficiente exposição 
dérmica. Os indivíduos com deficiência da enzima glucose 6-fosfato 
desidrogenase são mais suscetíveis ao desenvolvimento de anemia 
hemolítica. 
 Cataratas podem ocorrer após exposição ocupacional aguda ou crônica. 
Crianças que ingerem bolas de naftalina exibem: diarréia, vômitos, letargia, 
falta de apetite, febre, dor abdominal e outros sintomas. Também pode 
ocorrer convulsões e evolução para coma. Os bebês podem desenvolver 
encefalopatias. 
Tolueno 
Pode afetar o sistema nervoso. É facilmente absorvido pelos pulmões (40 a 
60% do inalado). Níveis baixos ou moderados podem produzir cansaço, 
confusão mental, debilidade, perda da memória, náusea, perda do apetite e 
perda da visão e audição. Estes sintomas geralmente desaparecem 
quando a exposição termina. 
Inalar níveis altos de tolueno por um período pode produzir sonolência e 
até mesmo a inconsciência. 
Ácido clorídrico 
A inalação e a ingestão é tóxico e pode ser fatal. Em contato com a pele e 
com os olhos causa corrosão. 
Bicarbonato de sódio 
Se ingestão de doses elevadas pode causar distúrbios gastrintestinais. A 
inalação tem efeito irritante intenso e dano celular pela ação cáustica 
alcalina, ocorre somente quando o produto estiver com altas concentrações 
de pó. O contato com os olhos causa irritação. 
Hidróxido de sódio 
Irritante para nariz, garganta e olhos. Pode queimar pele e olhos. 
Substância muito prejudicial, em caso de ingestão. 
Etanol 
Depressor do sistema nervoso central. Esse é o órgão onde o etanol tem 
ação mais rápida, causando sedação, redução de ansiedade, fala 
arrastada, ataxia, desinibição e redução da capacidade de julgamento. 
Álcool Isoamílico 
Efeitos agudos irritante cutâneo, ocular e respiratório e depressor do 
sistema nervoso central. Efeitos Crônicos Dermatites. Condições 
Agravadas Indivíduos com doenças cutâneas, respiratórias ou neurológicas 
pré existentes podem ser mais susceptíveis. 
Clorofórmio 
Essa substância é facilmente volátil no solo, superfície da água e se 
degrada no ar. Quando aspirado ou inalado, pode causar danos fatais. 
Afeta o Sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular, fígado e 
causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Dependendo da duração 
e nível da exposição, pode causar câncer. 
Álcool n-amílico 
Se inalado pode causar irritação das mucosas, tosse, respiração 
superficial, podendo causar lesões das vias aéreas. Pode causar irritação 
aguda em olhos e pele. 
Éter etílico 
Se inalado pode causar irritação das vias aéreas, tosse, dispnéia e edema 
pulmonar. Se ingerido pode causar irritação da via digestiva, náusea, 
vômito, dores abdominais, diarréia e outros. Em contato com a pele causa 
dermatite alérgica, rachaduras na pele. Em contato com olhos é irritante. A 
exposição crônica é dotado de toxicidade média, podendo causar alteração 
na função hepática, cefaleia e outros. 
 
3. Resultados, discussão, observações e conclusões 
3.1 Observações 
Primeiramente foi realizado o experimento de extração descontínua, onde temos um sistema 
bifásico estático em que o constituinte vai se distribuir nas fases de acordo com o coeficiente de 
partição. Em sala, foi colocado em um funil de separação uma mistura (água + corante) e um 
solvente (acetato de etila); Feito isso o sistema foi agitado (não tão vigorosamente, pois poderia 
ocorrer uma emulsão o que dificultaria a separação das substâncias), com intuito de aumentar a 
eficiência da extração, e deixado sobre repouso para que as partículas se estabilizassem. Com o 
passar do tempo, obtivemos então o sistema bifásico, representante desse tipo de extração, onde a 
água, por ser mais densa, se manteve em baixo e o corante + solvente (por ser mais solúvel no 
solvente, se ligou ao acetato de etila) ficou na parte superior, por ser menos denso. Logo, podemos 
realizar a separação da água e corante, observando que o coeficiente de distribuição nessa 
extração é favorável por conta de que houve mais de 90% de transferência (a água está quase 
toda limpa). 
Na extração descontínua, podemos concluir que quanto maior a diferença de densidade entre as 
moléculas, mais facilmente é possível realizar a separação dessas substâncias. 
Como citado acima, a agitação não é feita de forma abrupta para que não ocorra emulsão das 
moléculas; No entanto, caso isso ocorra, há formas de se reverter: pode utilizar o bastão de vidro 
para remover essa emulsão, adicionar mais solvente, saturar a solução ou utilizar outros métodos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A segunda experiência realizada foi a extração contínua de sólidos com semente de Urucum. 
Depois de ter realizado a extração das sementes, essas foram colocadas no aparelho com o 
suporte de um papel de filtro, foi utilizado 100mL de etanol como solvente e é adicionado ao 
sistema (em uma parte determinada do aparelho) 
fragmentos de porcelana porosa, o qual tem como 
objetivo homogeneizar a ebulição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1 2 3 4 5 
Extração da semente 
Foto da equipamento, juntamente com o 
condensador 
 
 
 
Esse equipamento começa o seu funcionamento com o aquecimento do solvente. O vapor do 
solvente passa por um braço de destilação e enche a câmara onde se encontra o dedal com o 
material sólido. O condensador (que é mantido em baixa temperatura) assegura que todo o vapor 
arrefeça, condense e desça para a câmara central do Soxhlet. 
Logo a solubilidade aumenta com o aumento da temperatura e para conseguir realizar uma 
extração completa, é necessário deixar o equipamento funcionando durante 24horas. Só então, 
conseguiremos obter o corante de urucum, que é utilizado na culinária como condimento alimentar 
e colorante; pode ser utilizado na medicina como medicamento fitoterápicos, os quais tem diversos 
benefícios para saúde humana, ou em cosméticos. Faz parte da sua composição as seguintes 
estruturas: 
 
No terceiro momento da prática, foi feito a extração com solvente inerte. Nesse tipo de extração o 
composto está distribuido entre dois solventes e a separação ocorre pela diferença de solubilidade 
do composto em ambos os solventes, sendo mais solúvel em um deles. Após realizar a adição da 
água destilada, do cristal de violeta, do clorofórmio, álcool n-amílico e álcool isoamílico, obtivemos 
os seguintes resultados: 
 
 
Fotos do processo de extração da semente de urucum.Foi possível observar que o 1B obteve melhor extração do que o 1A, isso 
foi possível de ser observado porque a camada orgânica (éter etílico) está 
mais corado e a camada aquosa (água destilada) está mais clara. 
Já na análise dos tubos de número 2, foi possível observar que o 2B teve 
extração melhor que o 2A, pelos mesmos motivos já citados acima. 
No tubo 3, também percebemos que o 3B é melhor que o 3A, pelos 
mesmos motivos já citados; Porém, nessa situação, temos uma diferença 
muito mais sutil do que as observadas anteriormente. 
Ao realizar esse experimento, primeiramente utilizamos como solvente 
orgânico o álcool n-amílico o qual é um pouco solúvel em água e não 
permitiu uma boa realização do resultado. Porém quando repetimos o 
experimento, só que utilizando o álcool isoamílico como solvente, 
podemos observar melhor o resultado (como a imagem ao lado) por conta 
de que esse não é solúvel em água. A explicação para a diferença de 
solubilidade em água de ambos está na estrutura química de ambos, onde 
no isoamílico temos a presença de um carbono terciário, o qual não é presente no n-amílico 
justificando então essa diferença em ambos na solubilidade com a água. 
Depois, foi adicionado porções de NaCl em todos os tubos, até que a solução estivesse saturada. 
Logo, podemos concluir que : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O NaCl aumenta a eficiência da extração, pois este interage com a água retirando o soluto, logo 
podemos observar que a camada orgânica fica ainda mais corada e a aquosa mais clara. No caso 
do tubo 3A e 3B podemos reparar que a diferença não foi tanta e esse fato é explicado pelo fato de 
que o solvente é um bom extrator e que mesmo sem o NaCl ele consegue extrair quase 100%. 
O quarto momento da prática envolve a extração com solvente quimicamente ativo (método de 
extração muito eficiente), para isso foi realizado o processo de adição de uma solução e depois foi 
sendo adicionada diferentes fases aquosas e realizando o processo de separação, através do funil 
de separação; não esquecendo de realizar o processo de lavagem entre a separação com as 
diferentes fases aquosas. O primeiro erlenmeyer teve ácido clorídrico como fase aquosa, o 
segundo teve bicarbonato de sódio e o terceiro teve hidróxido de sódio. Nesse processo, a parte 
aquosa é a parte de interesse, pois praticamente 100% da amostra está dissolvida nessa camada. 
Podemos observar tais resultados nas imagens abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Feito o processo acima, a fase orgânica restante foi disposta em um vidro relógio e levada a capela 
para que o solvente fosse evaporado e pudéssemos obter o sólido; conforme imagens abaixo 
podemos observar o antes (a direita) e o depois (a esquerda): 
 
 
 
 
 
 
 
Por último, concluindo a aula prática, foi adicionado ao erlenmeyer 1 hidróxido de sódio e ao 2 e 3 
ácido clorídrico. Depois todos os frascos foram colocados em banho de água com gelo, pois 
quando esfria aumenta o coeficiente de precipitação das substâncias. Como podemos observar 
abaixo nas imagens: 
 
Feito esse processo, utilizando um funil de Buchner e Kitasato, foi possível realizar a filtração a 
vácuo, com a bomba de vácuo; Sobre esse funil é adicionado um papel filtro, sobre o qual a 
substância do erlenmeyer é despejada e depois, deixa secar livremente esse sólido que está sobre 
o papel filtro; Esse procedimento foi repetido para cada amostra diferente. Com processo, é 
possível isolar as substâncias extraídas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.2 Conclusões 
Com base nessa prática, foi possível observar a importância desse processo de extração; A 
qual é uma prática muito utilizado durante a rotina de um farmacêutico, químico e outros 
profissionais, com o intuito de obter amostras separadas de produtos extraídos da natureza ou 
produtos prontos, com diversas finalidades. 
Quando há obtenção de um composto orgânico pelo processo de extração, impurezas tais 
como o solvente orgânico podem ficar adsorvidas na superfície do sólido, assim é necessário 
realizar a purificação para obtenção de compostos orgânicos com alto grau de pureza; Para 
isso, lava-se o composto orgânico geralmente com água, ácidos 5% e bases 5%. 
Esse processo, de extração, pode ser realizado de diversas formas diferentes, de acordo com o 
que deseja extrair, ou seja, permite extração de diferentes tipos de compostos, apresentando 
uma ampla variabilidade; Porém, para realiza-la com eficiência algumas técnicas devem ser 
seguidas, tais como a diferença de densidade entre os compostos que se deseja separar (logo 
é importante ter conhecimento desse dado previamente para entender o que está acontecendo 
nas etapas), o cuidado para que na agitação do solvente com a mistura não ocorra emulsão (já 
que está dificulta a separação de substâncias) e dentre outras técnicas. 
Durante a realização desses processos, é necessário que se tome cuidado, pois há o manuseio 
de substâncias que pode ser corrosivas os tóxicas. 
4. Bibliografia 
 Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. – Quimica Organica Experimental, ed. McGraw-
Hill, 1998, pag 75-80. 
 Pesquisa das propriedades do reagente. Disponível em: 
<sistemasinter.cetesb.sp.gov.br>. Acesso em: 28/04/2018. 
 Índice de refração. Disponível em: <http://casquimica.com.br/fispq/Cloroformio.pdf>. 
Acesso em: 28/04/2018. 
 Extração com solventes. Disponível em: < 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%
C3%A3o%20por%20%20solventes%20LIC%202013.pdf>. Acesso em : 28/04/2018. 
 Soxhlet. Disponível em: < http://www.fciencias.com/2015/01/15/soxhlet-laboratorio-
online/>. Acesso em: 28/04/2018. 
 DEMCZUK JR, Bogdan; RIBANI, Rosemary Hoffmann. Atualidades sobre a química e a 
utilização do urucum (Bixa orellana L.). Revista Brasileira de Pesquisa em Alimentos 
v, v. 6, n. 1, p. 37-50. 
 Corante de Urucum. Disponível em: < https://www.quimicalimentar.com.br/corantes-
naturais-urucum-colorau-e-usado-como-alternativa-de-coloracao-natural-em-
alimentos/>. Acesso em: 28/04/2018.