Pratica 2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA I
ATIVIDADE 2: PARTE 1 – SINTESE DE UM COMPOSTO ORGÂNICO SÓLIDO
PARTE 2 – PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA SINTETIZADA POR RECRISTALIZAÇÃO
ALUNOS: ANA ANGÉLICA GOEDERT
DAYANE OLIVEIRA MELO
ISABELA MARQUINI CASTILHO 
LUCAS PAIVA
 TURMA: FA1
 PROFª Drª. LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA 
SINOP, 5 DE OUTUBRO DE 2017
RESUMO
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol, e também tem efeito analgésico e antipirético. A síntese da acetanilida, acontece através da reação entre a anilina 2 e um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3. Em seguida é necessário o uso de uma solução tampão porque esta reação é dependente do pH (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, a purificação da acetanilida pode ocorrer através da recristalização usando o carvão ativo. O resfriamento foi feito lentamente formando cristais grandes e puros.
INTRODUÇÃO 
Substâncias sólidas raramente são puras quando obtidas a partir de uma reação. Consequentemente, desde a época dos primeiros alquimistas, substâncias sólidas têm sido purificadas por RECRISTALIZAÇÃO a partir de um solvente adequado. A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. O processo envolve as seguintes etapas: - Escolha do solvente - Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente - Filtração à quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel - Resfriamento do filtrado - Separação dos cristais formados - Secagem do material A purificação de substâncias sólidas através de recristalização baseia-se nas diferenças em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes quentes que em frios. A solubilidade de um soluto, em condições normais, corresponde à sua quantidade máxima que se dissolve numa dada quantidade de solvente, a uma certa temperatura. O decréscimo da solubilidade da substância a medida que a temperatura diminui ocasiona a sua precipitação ou cristalização. As impurezas solúveis tendem a permanecer na solução. O processo de recristalização consiste, portanto, na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou, até mesmo, em ebulição, (se necessário, a mistura quente é filtrada para a remoção de quaisquer impurezas insolúveis) e posteriormente, na sua cristalização, à medida que a solução resfria. Idealmente, somente a substância desejada precipita na forma cristalina e todas as impurezas solúveis permanecem na água-mãe (solução restante após a cristalização). O sólido cristalino pode ser separado da água-mãe por filtração em seguida, secado. Se uma única operação de recristalização não levar à substância pura, o processo pode ser repetido com o mesmo ou outro solvente. Uma das razões do bom funcionamento do método de recristalização é que o crescimento de cristais em uma solução saturada (solução que contém numa dada temperatura, uma quantidade máxima de soluto dissolvido) é extremamente seletivo, isto é, em geral somente um mesmo tipo de substância se incorpora ao cristal em crescimento. A cristalização de diferentes substâncias num mesmo cristal é muito rara. Muitas vezes, no intuito de facilitar a cristalização da substância, pequenos cristais são introduzidos na solução saturada. Esses pequenos cristais servirão como núcleos iniciais para a ocorrência da cristalização e por isto, são chamados de germes de cristalização.
OBJETIVOS
Parte 1: Síntese de um composto orgânico solido
Parte 2: purificação da acetanilida sintetizada por recristalização
MATERIAIS E REAGENTES
PARTE 1:
MATERIAIS
Béquer 250 ml
Béquer 100ml
Bastão de vidro
Conjunto para filtração a vácuo (funil de buchner, kitazato, bomba a vácuo, papel filtro, mufa, garra, suporte universal)
Espátula
Balança analítica
Dessecador
REAGENTE
Acetato de sódio anidro
Ácido acético glacial
Anilina acético
PARTE 2:
MATERIAIS
Dessecador
Elenmayer de 250 ml
Pedras de porcelana
Chapa aquecedora
Luva para material quente
Vidro de relógio
Béquer 100 ml
Estufa
Aro
Suporte universal
Pedras de porcelana porosa
REAGENTE
Acetanilida sintetizada
Carvão ativo
PARTE EXPERIMENTAL
PARTE 1:
Foi realizada uma pesagem do acetato de sódio anidro em uma balança analítica e foi obtido 2,15g do composto
Foi realizada regras de três para definir a quantidade de ácido acético glacial e Anilina acético obtendo os seguintes resultados: 8,08ml de ácido acético glacial, 7,78ml de anilina, 8,70ml de anidrido acético
Em um béquer de 250 ml, na capela, foi preparada uma suspensão de acetato de sódio anidro e ácido acético glacial, adicionando, agitando constantemente, anilina, em seguida adicione anidro acético, em pequenas porções, a reação é rápida
Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em um béquer de 250 ml contendo 200ml de agua destilada, a acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores. Resfrie em banho de gelo, filtre os cristais impuros a vácuo e lave com um pouco de agua destilada fria, deixe escorrer bem. Remova o papel filtro e transfira o produto para um béquer de 100 ml, dessa forma obtém-se a acetilada a qual será purificada por recristalização, guardar no dessecador para a substância não umedecer 
PARTE 2:
Foi fornecido agua destilada já aquecida, na chapa aquecedora, em um Erlenmeyer de 250ml coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa, adicione, aos poucos, a agua quente sobre acetanilida até q esta seja totalmente dissolvida( utilizando a menor quantidade de agua possível), adicione carvão ativo até a substancia ficar incolor, ferva por alguns minutos e filtre (com o funil quente, pois a substancia estará quente) a solução quente por papel filtro em cone, deixe em banho de gelo (para resfriar mais rápido), filtre a vácuo e seque o máximo os cristais obtidos. Transferir os cristais para um béquer de 100ml, identifique e deixe de repouso em um dessecador.
RESULTADOS
Na referida pratica que foi realizada a síntese da acetanilida foram obtidos os seguintes resultados. Cristais brutos, incolores. 
DISCUSSÃO
Obteve-se êxito na síntese do composto orgânico de acetanilida, com base nas instruções dadas por roteiro e professora. Na primeira parte do experimento conseguimos o composto com a cor amarronzada, e este descansou por uma semana, na segunda parte do experimento o composto foi purificado e cristalizado, e por fim foi obtido o sólido incolor que era esperado.
CONCLUSÃO
Por fim, concluímos que os resultados esperados com o composto de acetanilida foram alcançados, e que com os devidos ensinamentos e o experimento pudemos compreender melhor os conteúdos abordados em sala. 
QUESTIONÁRIO
1-Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização? 
É recomendado utilizar uma quantidade mínima de solvente (água) para garantir uma solução saturada à quente provocando a quebra das ligações com as impurezas garantindo-se maior quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em solução. 
2- Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? 
Usou-se o carvão ativo porque ele é um adsorvente de impurezas coloridas e resinosas. Portanto como se quer, na recristalização o composto mais puro possível, coloca-se carvão, que é totalmente insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio. Porém há de se tomar cuidado para não colocar demais e adsorver oproduto final. Não adicionar o carvão com a solução em ebulição pois a agitação do meio faria transbordar do béquer. 
3- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente? 
Usa-se filtração a quente quando se quer obter um produto livre de impurezas insolúveis e garantir que o produto recolhido no filtrado seja somente aquele que lhe interessa. 
4- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique: 
É aconselhável resfriar a solução lentamente, pois assim garantimos que o retículo cristalino formado estará livre de impurezas que porventura possam se formar internamente ao retículo puro. 
 5-Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos? 
Para verificar se o produto formado foi obtido, deve-se fazer a determinação do ponto de fusão da substância e se estiver bem próximo do valor teórico, a substância foi obtida, caso contrário, recristalizar novamente e assim sucessivamente. 
6- Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida? 
PF= 113,7 ºC