Relatório - Prática 2

Prévia do material em texto

CAMPUS AVANÇADO DE GOVERNADOR VALADARES
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
Química Orgânica VI
Prof.ª: Ydia Valadares
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA
Andressa Barros Paschoalim
Emerson Dias Silva
Leticia Guedes M. G. de Souza
Luiza Auad R. Neves
Matheus Warthe Borborema
Maio de 2017
 Governador Valadares – MG
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO...............................................................................................................03
OBEJTIVO......................................................................................................................04
MATERIAIS E MÉTODOS..........................................................................................04
Materiais Utilizados.................................................................................................04
Reagentes Utilizados................................................................................................04
Procedimento Experimental...................................................................................04
RESULTADOS E DISCUSSÃO....................................................................................05
CONCLUSÃO.................................................................................................................07
REFERÊNCIAS..............................................................................................................08
1. INTRODUÇÃO
O cloreto de t-butila, de fórmula é um composto orgânico incolor que possui moderada solubilidade em água. O composto é utilizado principalmente como agente alquilante em sínteses orgânicas resultando em alcenos quando a reação é de eliminação e alcoóis e éteres quando a reação é de substituição do cloreto.
A síntese de compostos orgânicos, nada mais é do que a produção do composto desejado através da reação de outros dois. As reações podem ocorrer através do mecanismo de eliminação para a formação de um alceno ou através do mecanismo de substituição. As reações de substituição são divididas em 1 e 2 podendo ocorrer uma ou outra dependendo do nucleófilo utilizado, bem como da ordem do substrato (primário, secundário e terciário).
Na reação de substituição, o nucleófilo que é a espécie que irá atacar o carbono terciário possui elétrons livres que irão realizar uma ligação covalente com o átomo de carbono. O grupo que irá abandonar a molécula, denominado grupo abandonador geralmente é um haleto devido a sua alta eletronegatividade e com isso ao abandonar o grupo, leva consigo os elétrons da ligação.
A reação de substituição ocorre em três etapas, sendo a primeira a determinante da velocidade da reação. A primeira etapa é a saída do cloreto e consequente formação de carbocátion, a segunda etapa é o ataque nucleofilico no carbono que se encontra com carga positiva e a terceira se trata na desprotonação do composto formado, ou seja, o nucleófilo capta um hidrogênio do composto formando um álcool.
A reação de substituição ocorre somente em uma etapa e ela é dependente da concentração tanto do substrato quanto do nucleófilo utilizado. O mecanismo consiste no ataque do nucleófilo ao carbono primário ao mesmo tempo em que a ligação do carbono ao cloro se desfaz, com isso ocorre um estado de transição e consequente formação de álcool e de cloreto.
O cloreto de t-butila é sintetizado através do t-butanol com ácido clorídrico. A reação de síntese ocorre através do mecanismo , isso significa que a velocidade da reação não depende da concentração do nucleófilo, apenas do substrato que neste caso é o t-butanol. O composto sintetizado nesta reação, t-butila, ao reagir com outros compostos também utiliza a via , pois se trata de um carbono terciário e quando ocorre à reação, irá ser formado um carbocátion terciário, ou seja, muito estável. 
2. OBJETIVOS 
Sintetizar o cloreto de t-butila através de álcool t-butilico e ácido clorídrico concentrado.
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1. MATERIAIS UTILIZADOS
3.1.1. Argola metálica para suporte universal;
3.1.2. Béquer de 250 mL;
3.1.3. Erlenmeyer de 125 mL;
3.1.4. Funil de separação de 125 mL;
3.1.5. Pêra;
3.1.6. Pipeta de Pasteur;
3.1.7. Pipeta graduada de 2 mL;
3.1.8. Proveta de 25 mL;
3.1.9. Suporte universal;
3.1.10. Vidro de relógio.
3.2. REAGENTES UTILIZADOS
3.2.1. Ácido clorídrico (HCl) concentrado;
3.2.2. Água destilada;
3.2.3. Álcool t-butílico; 
3.2.4. Bicarbonato de sódio a 5%;
3.2.5. Cloreto de cálcio anidro;
3.2.6. Nitrato de Prata 0,1 M em EtOH 95%.
3.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Na capela, pipetou-se 3 mL de álcool t-butílico vertendo em um funil de separação de 125 mL e adicionou-se 7 mL de ácido clorídrico concentrado. Cuidadosamente, com o funil de separação aberto, agitou-se a mistura durante um minuto. Posteriormente, tampou-se o funil e o inverteu, agitando o cuidadosamente cerca de dois a três minutos, abrindo a torneira para liberar a pressão logo em seguida. Este procedimento foi repetido 3 vezes. Posicionou-se o funil de separação na argola do suporte universal, tirou-se a tampa do funil de separação e, deixou-o em repouso até a completa separação das fases. Com cautela, separou-se as duas fases, deixando a fase de maior densidade em um béquer e a outra no funil. 
Rapidamente, lavou-se a fase orgânica contida no funil de separação com 15 mL de água destilada. Agitou-se novamente, retirando se os gases presentes no funil, sendo este procedimento de retirada dos gases repetido três vezes e separou-se as fases, descartando a fase aquosa em um béquer, e mantendo a fase orgânica no funil. Lavou-se a fase orgânica com 15 mL de bicarbonato de sódio a 5%, agitou-se com o funil de separação tampado e invertido, liberando-se a pressão, repetindo o processo por três vezes. Separou-se as fases e retirou-se a fase do bicarbonato. Lavou-se a fase orgânica novamente com 15 mL de água destilada e retirou-se a pressão do funil. Separou-se as fases. 
Transferiu-se a fase orgânica contida no funil, para um béquer seco e adicionou-se pouca quantidade de cloreto de cálcio anidro, agitando-se com o agente secante. Adiante, com o auxílio de uma pipeta volumétrica e pera, transferiu-se o material límpido para um frasco limpo e seco. Realizou-se o teste de caracterização, onde adicionou-se 2 gotas do produto obtido e 2 mL da solução 0,1 M de AgNO3 em EtOH 95%, aguardou-se alguns minutos e observou-se a mudança no tubo reacional.
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese do cloreto de t-butila ocorre por meio do mecanismo , de forma que sua reação geral é:
Entretanto, há uma competição com o meio reacionário E1, já que os meios reacionários E1 e são favorecidos pelos mesmos fatores, exceto pela temperatura. Logo, para a formação do cloreto de t-butila em quantidades desejadas, é necessário que o meio reacionário seja via , e como este é favorecido por baixas temperaturas e o experimento foi realizado em temperatura ambiente, favoreceu-se a formação de cloreto de t-butila por que juntamente com HCl, que é um ácido forte, e possui uma base conjugada fraca, favoreceu ainda mais a reação de substituição. 
Após a mistura do t-butanol com ácido clorídrico, agitação e repouso do mesmo, observou-se uma separação de fases, onde o cloreto de t-butila, por ser menos denso, está na fase superior, enquanto na fase inferior, a mais densa, encontrou-se e . Lavou-se a solução obtida com água destilada, com a finalidade de solubilizar o t-butanol e separa-lo do cloreto de t-butila que é hidrofóbico, portanto, insolúvel em água. Subsequente a lavagem com água, foi realizada a lavagem com bicarbonato de sódio , com o objetivo de neutralizar o pH e retirar o excesso de íons cloreto. Ocorreu novamente a lavagem com água destilada para a retirada de traços de NaCl e outros compostos que não fossem o cloreto de t-butila. 
Posteriormente a realização deste processo, foi adicionado cloreto de cálcio anidro à fase orgânica, pois este atua como agente secante, devido a sua capacidade de absorver umidade e assim eliminar o que tiver de água restante na solução. Demonstrado por: 
Foi adicionado2 gotas do produto obtido e 2 ml da solução de para realizar a confirmação da presença do cloreto de t-butila no volume obtido, o qual foi 0,75 mL. 
Em seguida, veio à confirmação da presença de cloreto de t-butila, pois houve reação com o nitrato de prata, formando um precipitado branco leitoso. A reação ocorrida para formação deste precipitado foi: 
Com os valores de massa molar e densidade conhecidos do t-butanol e do cloreto de t-butila, além do valor do volume do produto, realizou-se a determinação do rendimento da reação, de forma que:
I. Densidade do cloreto de t-butila: 0,846 ;
II. Densidade do t-butanol: 0,7829 ;
III. Massa molar do cloreto de t-butila: 92,57 ;
IV. Massa molar do t-butanol: 74,122 ;
V. Volume de t-butanol utilizado: 3 mL;
VI. Volume obtido de cloreto de t-butila: 0,94 mL.
Notando-se que a estequiometria da reação é 1:1, fez-se:
A partir do volume utilizado de t-butanol, descobriu-se a massa do mesmo:
Calculou-se também a massa teórica do cloreto de t-butila:
Além da massa teórica, calculou-se a massa real do composto:
Por fim, determinou-se o rendimento da prática:
Percebeu-se que o rendimento obtido foi baixo, menor que ¼ do esperado. Este resultado provavelmente foi causado por erros e falta de técnica dos analistas, principalmente durante as lavagens realizadas, pois estas deveriam ser rápidas devido à instabilidade do produto desejado em água e em bicarbonato de sódio.
5. CONCLUSÃO
Observou-se que através dos conhecimentos teóricos de química orgânica, é possível entender o processo detalhado das reações que ocorrem entre as moléculas e obter-se o produto desejado, como o cloreto de t-butila, proveniente da mistura de álcool t-butilico e ácido clorídrico, por meio do mecanismo . 
O estudo de estabilidade, conformação, estabilidade, dentre outras características fundamentais das moléculas e suas ligações são extremamente importantes para objetividade e eficiência em laboratórios químicos. 
REFERÊNCIAS
1. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. 10ª Edição. São Paulo: Editora LTC, 2012, v. 2, 613 p.
2. VILLARUBIA, João Fernando et al. Preparação do Cloreto de terc-Butila. São Paulo. Unesp. 
5
 
CAMPUS AVANÇADO DE GOVERNADOR VALADARES
 
DEP
ARTAMENTO 
DE FARMÁCIA
 
Química Orgânica VI
 
Prof.ª
: Ydia Valadares
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO CLORETO
 
DE t
-
BUTILA
 
 
Andressa 
Barros 
Paschoalim
 
Emerson Dias
 
Silva
 
Leticia 
Guedes 
M.
 
G
.
 
de Souza
 
Luiza Auad 
R.
 
Neves
 
Matheus Warthe Borborema
 
 
 
 
Maio
 
de 2017
 
 
Governador Valadares 
–
 
MG
 
 
CAMPUS AVANÇADO DE GOVERNADOR VALADARES 
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA 
Química Orgânica VI 
Prof.ª: Ydia Valadares 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA 
 
Andressa Barros Paschoalim 
Emerson Dias Silva 
Leticia Guedes M. G. de Souza 
Luiza Auad R. Neves 
Matheus Warthe Borborema 
 
 
 
Maio de 2017 
 Governador Valadares – MG