relatório II

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Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Centro de Tecnologia e Ciências
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica 
Relatório II
Química Orgânica Experimental I
Extração Descontínua e por Solvente Reativo, 
Recristalização e Sublimação, Determinação do Ponto de Fusão e
 Cromatografia em Camada Fina
Curso: Licenciatura Plena em Química
Alunos: Bruno Santana, Dayane Sales e Fernanda Elmas 
Professor: Flávio Louchard
Rio de Janeiro, 03 de novembro de 2010
Sumário
	I) Objetivo
	2
	II) Introdução Geral
	
	III) Introdução
	
	IV) Materiais e Reagentes Utilizados
	
	 Extração Descontínua
	
	 Extração por Solvente Reativo
	
	 Recristalização e Sublimação
	
	 Determinação do Ponto de Fusão
	
	 Cromatografia em Camada Fina
	
	V) Procedimento Experimental
	
	 Extração Descontínua
	
	 Extração por Solvente Reativo
	
	 Recristalização e Sublimação
	
	 Determinação do Ponto de Fusão
	
	 Cromatografia em Camada Fina
	
	VI) Estruturas e Constantes Físicas 
	
	VII) Resultados e Discussão
	
	 Extração Descontínua
	
	 Extração por Solvente Reativo
	
	 Recristalização e Sublimação
	
	 Determinação do Ponto de Fusão
	
	 Cromatografia em Camada Fina
	
	VIII) Conclusão
	
	IX) Referências Bibliográficas
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
I) Objetivo
As práticas de extração descontínua tinham como objetivo separar a fase orgânica da fase aquosa e comparar a eficácia dos dois métodos. A prática de recristalização e sublimação, juntamente com a de determinação do ponto de fusão, teve o intuito de determinar a pureza dos reagentes utilizados. 
Na prática de cromatografia em camada fina o principal objetivo era separar as duas substâncias contidas na mistura(ácido benzóico e naftaleno) em diferentes líquidos (etanol, hexano e acetato de etila).
II) Introdução Geral
A extração é uma técnica para purificação e separação de sólidos. Baseia-se no fato de que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. Compostos orgânicos, por exemplo, são, em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis em água.
A recristalização é uma técnica muito utilizada na purificação de compostos orgânicos sólidos. O princípio básico da técnica baseia-se na variação da solubilidade de um sólido em um dado solvente, quando o solvente é resfriado. Tipicamente, o sólido seria solúvel no solvente a quente e pouco solúvel no mesmo solvente a temperatura ambiente ou abaixo dela. Assim a seleção de um solvente apropriado é fundamental para o sucesso da purificação de um sólido (recristalização).
A sublimação é um processo utilizado quando um dos componentes do sistema sublima (passa diretamente do estado sólido para o gasoso) quando sob aquecimento. O iodo e a naftalina são sólidos que sublimam.O ponto de fusão designa a temperatura à qual uma substância passa do estado sólido ao estado líquido.
Cromatografia é uma técnica de separação de misturas e identificação de seus componentes. Esta separação depende da diferença entre o comportamento dos analitos entre a fase móvel e a fase estacionária. A interação dos componentes da mistura com estas duas fases é influenciada por diferentes forças intermoleculares, incluindo iônica, dipolo-dipolo, apolar, e específicos efeitos de afinidade e solubilidade.
III) Introdução 
 Na extração descontínua não é conveniente separar as substâncias da mistura com muito solvente de uma só vez. O melhor é repetir a operação várias vezes com pequenas porções do solvente, sempre puro, pois isso garante resultados finais muito mais rendosos. É também frequente recorrer à característica que muitas substâncias orgânicas possuem de diminuir a própria solubilidade em água quando existem na solução sais inorgânicos. É o chamado efeito de salgadura. Com isso reduz-se bastante as perdas do solvente na extração.
	Nesse método utiliza-se um funil de separação, onde ambos os solventes são adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto passa a fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, sendo que a fase mais densa é recolhida antes. A extração líquido-líquido descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD).
	Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma interação com o solvente igual ou superior às interações solvente-solvente e soluto-soluto.
Coeficiente de Distribuição (KD)
Coeficiente de Distribuição é a constante de equilíbrio para a solubilidade de um composto em um solvente A e solvente B. Neste caso, KD=CA/CB, onde CA e CB são as solubilidades do composto nos solventes A e B, respectivamente. Um número alto de KD indica que grande parte do soluto irá ser transferida para o solvente A. Mesmo em casos onde KD é bastante alto, é conveniente se realizar sucessivas extrações (extrações múltiplas), em vez de uma simples extração.
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. 
O primeiro problema em uma cristalização é escolher um solvente no qual o material a ser cristalizado mostre o comportamento da solubilidade desejado. No caso ideal, o material deve ser moderadamente solúvel a temperatura ambiente e ainda quase completamente solúvel no ponto de ebulição do solvente escolhido e praticamente insolúvel a baixas temperaturas; ou seja, um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequenas quantidades em temperaturas mais baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio ou, então, não dissolvê-las mesmo a quente. 
 Às vezes, uma mistura de dois solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos solventes dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente. A técnica consiste em aquecer o material a purificar como melhor solvente até a ebulição da solução, e adicionar lentamente o pior solvente, até aparecer uma ligeira turvação. Adiciona-se, então, pequena quantidade do melhor solvente, de modo a obter uma solução límpida e quente. Geralmente adiciona-se uma dada quantidade de carvão ativado, para que impurezas resinosas e “coloridas” sejam extraídas. 
A sublimação é um processo de purificação de substâncias sólidas que têm pressão de vapor relativamente alta abaixo do seu ponto de fusão. A substância é vaporizada, por aquecimento, diretamente do estado sólido. O vapor se condensa sobre uma superfície fria. Este processo ocorre sem a formação intermediária de líquido. A figura abaixo mostra um típico diagrama de fase relacionando os três estados físicos de uma substância com a pressão e a temperatura. Pode ser observar que, a temperatura e pressão inferiores àquelas correspondentes ao ponto P (ponto triplo), o estado líquido não pode existir. A pressão de vapor de um sólido a qualquer temperatura abaixo de seu ponto de fusão é dada pela curva P₃. Esta curva representa o equilíbrio entre os estados sólido e vapor e é importante na sublimação. 
Poucas substâncias possuem pressão de vapor suficientemente elevada para permitir a sublimação à pressão atmosférica. Estão entre elas o naftaleno, o antraceno,o ácido benzóico e a cânfora e as quinonas. Por isso, o método é pouco usado em laboratório. As substâncias sublimáveis possuem características apolares e são razoavelmente simétricas. Nestes casos, as forças de atração intermoleculares no estado sólido são mais fracas, e com isso, a pressão de vapor é mais alta. A diminuição da pressão do sistema aumenta a velocidade de evaporação do sólido e permite que outras substâncias possam ser purificadas por este processo.
O ponto de fusão depende das forças existentes entre as moléculas (ou entre íons, no caso de cristais iônicos) da substância sólida. Se estiverem fortemente ligadas umas às outras, a temperatura necessária para separá-las deve ser elevada, para dispô-las em sua nova forma, o líquido. Neste estado as partículas não podem se afastar muito umas das outras e nem se avizinhar demais. Por isso, suas características físicas são intermediárias entre sólidos e gases. 
Substâncias diferentes possuem pontos de fusão diferentes, que as caracterizam. Por exemplo, compostos orgânicos com propriedades semelhantes como os hidrocarbonetos parafínicos são difíceis de distinguir, pois têm atividades químicas praticamente idênticas. No entanto, o ponto de fusão não é o mesmo, e sua determinação serve para identificar um hidrocarboneto, separando-o dos demais. A pureza de uma substância também influi grandemente no valor de seu ponto de fusão, podendo reduzi-lo ou aumentá-lo. Portanto, através do ponto de fusão pode-se também avaliar o grau de pureza de um sólido. Para algumas substâncias não existe ponto de fusão, pois elas se decompõem antes de se fundirem. A madeira, por exemplo, quando é aquecida não se funde, mas carboniza-se. A lignina e a celulose, constituintes da madeira, decompõem-se e transformam-se em substâncias voláteis. Muitas substâncias orgânicas e inorgânicas manifestam comportamento análogo. 
Quando se aquece um sólido a partir de uma temperatura muito inferior à do seu ponto de fusão, esta sobe gradualmente até alcançar esse ponto. Ainda que o fornecimento de calor prossiga, a temperatura mantém-se inalterado por certo intervalo de tempo. O calor que, antes da substância atingir o seu ponto de fusão era utilizado para aumentar a vibração molecular (ou iônica), agora é empregado para arrancar as partículas das posições que ocupavam. Ou seja, a energia calorífica destina-se apenas a destruir o retículo cristalino, não contribuindo para o aumento da temperatura. Nessa fase, a energia calorífica empregada é chamada calor latente de fusão. A substância encontra-se parte no estado sólido e parte no estado líquido, isto é, numa fase de transição para o estado líquido.
A cromatografia é um processo de purificação/separação de componentes de uma mistura, por ação do deslocamento de uma fase móvel relativamente a uma fase estacionária. Existem várias técnicas cromatográficas. No entanto todas têm em comum a existência de duas fases: uma
estacionária (sólida ou líquida) e uma outra móvel (líquida ou gás) que contacta com a primeira e
que é designada de eluente. A separação dos componentes existentes na fase móvel verifica-se
dada a diferença de velocidade dos mesmos, como consequência das diferentes interações estabelecidas com a fase estacionária. 
A fase estacionária ou adsorvente, visto que é nela que o soluto se vai ligar, é a sílica, no caso do trabalho de cromatografia de camada fina que irá ser feito. A superfície desta fase porosa apresenta grupos silanol (-Si-OH) e siloxano (Si-O-Si), podendo o primeiro estabelecer ligações de hidrogênio com o soluto. A ação do adsorvente resulta, pois, da interação destes grupos com as moléculas (ou grupos nas moléculas) polares dos solutos. Existem, assim, na superfície adsorvente, grupos que formam ligações de forças diferentes: fracas (grupos siloxano) e mais fortes (silanóis).
No caso de solutos e eluentes apolares a atividade adsorvente é pequena, tendo como consequência uma rápida e quase total mobilidade dos mesmos, logo baixos tempos de retenção.
No caso de solutos e solventes polares, verificam-se fortes interações com o adsorvente, resultando elevados tempos de retenção, bem como por vezes caudas nas bandas.
A capacidade de retenção de um componente pela fase estacionária permite a separação dos diversos componentes, em virtude das suas diferentes velocidades de movimento na fase móvel. Quando a fase móvel é um líquido, podemos exprimir esta capacidade de retenção por um fator de retardação, o Rf. 
O Rf é uma característica do soluto, fato que permite muitas vezes a identificação dos compostos.
IV) Materiais e Reagentes Utilizados
Extração Descontínua
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Proveta;
Argola;
Clorofórmio;
Tubos de ensaio;
Solução cristal violeta;
Funil de decantação.
�
Extração por Solvente Reativo
�
Hidróxido de Sódio (5%);
Hidróxido de Sódio (10%);
Argola;
Pipeta;
Béquer;
Tubos de ensaio;
Funil de separação;
Cafeína;
Ácido Benzóico;
Clorofórmio;
Proveta;
Ácido Clorídrico (1:1);
Ácido Clorídrico (5%).
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Recristalização e Sublimação
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Água Destilada;
Bico de Bunsen;
Fósforo;
Funil de Buchner
Água;
Aparelhagem para filtração a vácuo;
Carvão Ativado;
Ácido Benzóico;
Tela de Amianto;
Tripé;
Gelo;
Béquer;
Espátula;
Vidro de Relógio;
Papel de Filtro;
Argola;
Funil Analítico;
Bastão de Vidro.
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Determinação do Ponto de Fusão
�
Termômetro;
Garra;
Mufa;
Barbante;
Tubo Capilar;
Ácido Benzóico (sólido);
Elástico;
Elevador;
Bico de Bunsen;
Óleo de Cozinha;
�
Tubo de Thiele;
Argola.�
Cromatografia em Camada Fina
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Béquer;
Papel de Filtro;
Placa Cromatográfica;
Acetato de Etila;
Etanol;
Hexano;
Ácido Benzóico;
Naftaleno;
Câmara de Iodo;
Régua;
Vidro de Relógio;
Capilar.
�
	
V) Procedimento Experimental
Extração Descontínua
	A experiência foi realizada em duas partes, sendo que a primeira extração foi feita uma vez só e a segunda extração foi feita três vezes. Na primeira parte do experimento, a extração foi feita utilizando-se 12 ml de clorofórmio e 12 ml de uma solução cristal violeta. Pegou-se um funil de separação, colocou-se as duas substâncias (imiscíveis), agitou-se o funil cuidadosamente, inverteu-se sua posição e abriu-se a torneira, aliviando o excesso de pressão para que parte do soluto, mais solúvel na parte orgânica, passasse para a parte orgânica que, por sua vez, era menos densa. Nesse procedimento, observou-se a formação de gás. 
	Em seguida, esperou-se a formação de duas fases, sendo que a parte orgânica possuía agora a coloração da solução de cristal violeta podendo, assim, recolher a solução com o solvente extraído em um tubo de ensaio.
	Na segunda parte do experimento, utilizou-se 12 ml da solução cristal violeta e também 12 ml de clorofórmio, só que foram realizadas três extrações separadamente, cada uma com 4 ml de clorofórmio e com a mesma quantidade da solução cristal violeta. O procedimento foi o mesmo, e as amostras foram recolhidas ao final do experimento em um tubo de ensaio. Observou-se que o rendimento desse segundo experimento foi maior em relação ao primeiro.�
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Extração por Solvente Reativo
	Inicialmente, pegou-se 10 ml de uma solução que continha ácido benzóico, cafeína e clorofórmio e misturou-a com 10 ml de uma solução de ácido clorídrico (5%) em um funil de separação. Em seguida, agitou-se para que parte do soluto passasse para a fase orgânica e liberou-se o gás formado. A partir de então recolheu-se a fase orgânica (menos densa) que continha ácido benzóico e clorofórmio em um béquer e depois também recolheu o restante (a fase aquosa) que continha cafeína em outro béquer.
	A fase aquosa foi baseificada com 10 ml de uma solução de hidróxido de sódio (80%), observando a precipitação da cafeína. Já a fase orgânica foi baseificada com 10 ml de uma solução de hidróxido de sódio (5%) e em seguida acidificada com algumasgotas de uma solução de ácido clorídrico (1:1) observando, assim, a formação do precipitado (ácido benzóico). 
	
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Recristalização e Sublimação
	Primeiramente realizou-se a recristalização, onde colocou-se 0,5 de ácido benzóico com carvão ativado e 60 ml de água destilada em um béquer. O soluto (ácido benzóico) era insolúvel em água fria e com o aquecimento observou-se o início da solubilização do mesmo; houve precipitação de parte do carvão ativado. Em seguida, cessou-se o aquecimento e filtrou-se a solução. A partir de então, colocou-se a solução filtrada em um béquer com gelo para que o soluto precipitasse e depois realizou-se a filtração à vácuo para obter um produto mais puro. 
Na filtração a vácuo colocou-se um papel de filtro no funil de Buchner e ligou-se o aparelho, afim de separar o sólido do líquido, logo após recolheu-se a amostra contida no papel e guardou-se para realização de prática de ponto de fusão. 
	Posteriormente realizou-se a sublimação, onde colocou-se 0,5 g de naftaleno com carvão ativado em um béquer. Em cima do béquer, colocou-se um vidro de relógio que tinha gelo em cima para a substância sublimar. Em seguida, ligou-se o bico de bunsen e observou-se a substância sublimar. 
�
Determinação do Ponto de Fusão
 	Primeiramente pegou-se o Tubo de Thiele e inseriu óleo de cozinha. Este foi fixado às grades do laboratório com auxílio de uma garra e uma mufa. Em seguida, pegou-se o capilar e nele colocou-se uma quantidade do ácido benzóico - que havia sido recristalizado no procedimento anterior - com auxílio de um elevador dentro do tubo capilar. O tubo capilar foi inserido de modo que a parte aberta ficasse para baixo.
	Com um elástico, o capilar foi preso a um termômetro; este foi preso com num barbante na grade. Esse conjunto foi colocado em direção a extremidade do Tubo de Thiele para que houvesse um maior contato com o calor emanado pelo bico de busen. No experimento, à uma determinada temperatura, a substância utilizada começou a fundir e quando esta passou para o estado de vapor, analisou-se a temperatura. 
Cromatografia em Camada Fina
	Primeiramente cortou-se três placas cromatográficas com cerca de quatro centímetros de comprimento cada e desenhou-se uma linha de 0,5 centímetros de comprimento na parte da frente e na parte de trás da mesma. Em seguida, colocou-se com o capilar um pouco da mistura de ácido benzóico e naftaleno na linha das três placas e cada uma delas foi posta em soluções distintas de etanol, ácido benzóico e acetato de etila juntamente com o papel de filtro dentro do béquer. Este, por sua vez, foi fechado com o vidro de relógio. 
	Posteriormente, colocou-se essas placas em uma câmara de iodo (para auxiliar na absorção). A partir de então, observou-se a formação de duas fases: uma fase móvel e outra fase estacionária, Fernanda acho que quando nós colocamos a placa na câmara não observamos a fase móvel e estacionária, essas fases já existem,o que vemos é a separação das substâncias que constituíam a mistura em cada tipo de eluente; anotou-se o quanto cada substância tinha corrido. Pois é...por isso q eu não coloquei...mas tem que pôr aonde?? 
VI) Figuras e Constantes Físicas
Clorofórmio
	Propriedades do clorofórmio
	Fórmula molecular
	CHCl3
	Massa molar
	119,38 g/mol
	Aparência
	líquido incolor
	Densidade
	1,48 g/cm³, líquido
	Ponto de fusão
	-63,5 °C
	Ponto de ebulição
	61,2 °C
	Solubilidade em água
	0,8 g/100 ml a 20 °C
Cloreto de Sódio
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	Propriedades do Cloreto de sódio
	Fórmula molecular
	NaOH
	Massa molar
	39.9971 g/mol
	Aparência
	sólido branco
higroscópico
	Densidade
	2,13 g·cm-3
	Ponto de fusão
	322 °C 
	Ponto de ebulição
	1388 °C 
	Solubilidade em água
	1260 g·l-1 a 20 °C  
	Solubilidade em etanol
	13.9 g/100 mL 
	Solubilidade em metanol
	23.8 g/100 mL 
	Solubilidade em glicerol
	solúvel 
	Pressão de vapor
	13 Pa (618 °C) 
�
	Propriedades da cafeína
	Fórmula molecular
	C8H10N4O2
	Massa molar
	194.19 g/mol
	Aparência
	Flocos ou pó branco, sem cheiro
	Densidade
	1,23 g·cm-3
	Ponto de fusão
	236 °C 
Sublima a 178 °C
	Ponto de ebulição
	Decompõe-se 
	Solubilidade em água
	20 g·l-1 a 20 °C[]
2.17 g/100 ml (25 °C)
18.0 g/100 ml (80 °C)
67.0 g/100 ml (100 °C)
	Pressão de vapor
	20 hPa (80 °C) 
	Acidez (pKa)
	−0.13–1.22
	Momento dipolar
	3.64 D (calculado)
Cafeína
Ácido Benzóico
	Propriedades do Ácido Benzóico
	Fórmula molecular
	C6H5COOH
	Massa molar
	122.12 g/mol
	Aparência
	Cor Cristalina
	Densidade
	1,27 g·cm-3  
	Ponto de fusão
	122,1 °C 
	Ponto de ebulição
	250 °C 
	Solubilidade em água
	Solúvel (água quente)
3.4 g/l (25 °C)
	Solubilidade em metanol, éter dietílico
	Solúvel
	Acidez (pKa)
	4.21
Ácido Clorídrico
	Propriedades do Ácido Clorídrico
	Fórmula molecular
	HCl em água (H2O)
	Massa molar
	36.46 g/mol (HCl)
	Aparência
	Gás incolor
líquido incolor (solução)
líquido amarelado (muriático)
	Densidade
	1,64 kg·m–3 (gás, 0 °C)
1.18 g/cm3 (variável, valor para concentração de 36-38% p/p)
	Ponto de fusão
	-114,8 °C
–27.32 °C (247 K, 38%) 
	Ponto de ebulição
	-85,03 °C
110 °C (383 K), da solução a 20,2%;
48 °C (321 K), da solução a 38%
	Solubilidade em água
	720 g·l-1 (20 °C) 
	Solubilidade
	solúvel em éter dietílico, etanol,metanol
	Pressão de vapor
	4,26 MPa (20 °C)
	Acidez (pKa)
	–8,0
	Índice de refracção (nD)
	1,342
	Viscosidade
	1,9 mPa·s a 25 °C, da solução
Hexano
	Propriedades do Hexano
	Fórmula molecular
	C6H14
	Massa molar
	86.18 g/mol
	Aparência
	Líquido incolor
	Densidade
	0.6548 g/ml, líquido
	Ponto de fusão
	−95 °C (178 K)
	Ponto de ebulição
	69 °C (342 K)
	Solubilidade em água
	13 mg/l at 20 °C
	Viscosidade
	0.294 cP at 25 °C
	
Etanol
	Propriedades do Etanol
	Fórmula química
	C2H6O
	Massa molar
	46.06 g mol-1
	Aparência
	líquido sem cor
	Densidade
	0,789 g cm-3
	Ponto de fusão
	−114.3 °C, 159 K, -174 °F
	Ponto de ebulição
	78.4 °C, 352 K, 173 °F
	Solubilidade em água
	miscível
	Acidez (pKa)
	15,9
	Índice de refração (nD)
	1,36 (25 °C)
	Viscosidade
	1,200 cP (20°C)
	Momento dipolar
	1,69 D (gás)
	
	Propriedades do Acetato de etila
	Fórmula molecular
	C4H8O2
	Massa molar
	88.105 g/mol
	Aparência
	líquido incolor
	Densidade
	0.897 g/cm³, líquido
	Ponto de fusão
	-83.6 °C, 190 K, -118 °F
	Ponto de ebulição
	77.1 °C, 350 K, 171 °F
	Solubilidade em água
	8.3 g/100 mL (20 °C)
	Solubilidade em etanol,
acetona, éter dietílico,
benzeno
	Miscível
	Índice de refração(nD)
	1.3720
	Viscosidade
	0.426 cP at 25 °C
Carvão Ativado
	O carvão ativado é um material de carbono com uma porosidade bastante desenvolvida. O carvão ativado tem a capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas no interior dos seus poros, apresentando, portanto um excelente poder de clarificação, desodorização e purificação de líquidos ou gases. Este tipo de carvão é obtido a partir da queima controlada com baixo teor de oxigênio de certas madeiras, a uma temperatura de 800 °C a 1000 °C, tomando-se o cuidado de evitar que ocorra a queima total do material de forma a manter sua porosidade.
	É comumente usado para a absorção de gases (na forma de filtros) e no tratamento de águas, onde o carvão se destaca por reter nos seus poros impurezas e elementos poluentes. Tambem é utilizado em diversos ramos das indústrias química, alimentícia e farmacêutica, na medicina e em sistemas de filtragem, bem como no tratamento de efluentes e gases tóxicos resultantesde processos indústriais. 
Cristal violeta (Violeta de metila)
	Propriedades do Cristal violeta (Violeta de metila)
	Fórmula molecular
	C24H28N3Cl
	Massa molar
	393.958 g/mol 
	Densidade
	1,19 g·cm-3
	Ponto de fusão
	189–194 °C 
	Solubilidade em água
	10 g·l-1 a 20 °C 
VII) Resultados e Discussão
Extração Descontínua
Dedução matemática
Experimento: 5,0 g de soluto C em 100 ml de água
Coeficiente de distribuição (K) = concentração do soluto no meio 1 / concentração do soluto no meio 2 
Procedimento A = extração feita três vezes com 50 ml de éter;
Procedimento B = extração feita uma vez com 150 ml de éter.
Procedimento A (extração feita três vezes com 50 ml de éter):
�
1 ª vez: 
K = [Ma/Va] [Vb/Mb]
Ma + Mb = 5
Ma = 5- Mb
10 = [(5 - Mb/100] [50/Mb]
10 = [(5- Mb)/2] [1/Mb]
20 Mb = 5 - Mb
21 Mb = 5
Mb = 0,2381 g 
2ª vez:
K = [Ma/Va] [Vb/Mb]
Ma + Mb = (5 - 0,2381)
Ma = 4,7619- Mb
10=[(4,7619-Mb)/100] [50/Mb]
10 = [(4,7619- Mb)/2] [1/Mb]
20 Mb = 4,7619 - Mb
21 Mb = 4,7619
Mb = 0,2268 g 
3ª vez:
K = [Ma/Va] [Vb/Mb]
Ma + Mb = (4,7619 - 0,2268)
Ma = 4,5351- Mb
10=[(4,5351-Mb)/100] [50/Mb]
10 = [(4,5351- Mb)/2] [1/Mb]
20 Mb = 4,5351 - Mb
21 Mb = 4,5351
Mb = 0,2160 g 
�
Total extraído: 0,2381 + 0,2268+0,2160 = 0,6809 g
Procedimento B (extração feita uma vez com 150 ml de éter).
�
K = [Ma/Va] [Vb/Mb]
Ma + Mb = 5
Ma = 5- Mb
10 = [(5 - Mb/100] [150/Mb]
10 = [(5- Mb)/2] [3/Mb]
20 Mb = 15 - 3Mb
23 Mb = 15
Mb = 0,6522 g 
�
Total extraído: 0,6522 g
Extração por Solvente Reativo
	A mistura inicial (cafeína + ácido benzóico + clorofórmio) foi separada em duas fases: fase orgânica e fase aquosa. Essa mistura inicial foi separada através da ação do ácido clorídrico que fez com que o ácido benzóico e o clorofórmio passassem para a fase orgânica (menos densa) e pudesse ser separado da cafeína. Em seguida, a cafeína que estava em meio ácido foi baseificada e precipitou.
	A fase orgânica, que também estava em meio ácido, foi baseificada com hidróxido de sódio e a adição de ácido clorídrico promoveu o efeito salgadura, onde o comporto orgânico em contato com essas substâncias inorgânicas, diminuem a sua solubilidade e precipitam. (???)
Recristalização e Sublimação
	O processo de recristalização que foi realizado se baseou no fato de que o ácido benzóico que era impuro, pois estava misturado com o carvão ativado, só teria a sua solubilidade aumentada com o aquecimento da solução para o próprio ácido e não para o carvão, visto que estes possuem propriedades químicas e físicas distintas. Logo, houve a precipitação do carvão ativado, separando-se da solução. O precipitado formado (ácido benzóico recristalizado) deverá ser recuperado por filtração a vácuo e lavagem. Este procedimento foi importante para remover impurezas na superfície dos cristais formados.
	Na sublimação, o naftaleno que estava no estado gasoso (promovido pelo aquecimento) recristalizou no vidro de relógio, sendo que a substância que sublimou foi o naftaleno e não o carvão ativado, visto que são compostos com propriedades diferentes. A velocidade de resfriamento tem um papel determinante no tamanho dos cristais: resfriamento rápido permite a formação de cristais pequenos e resfriamento lento permite a formação de cristais maiores.
Determinação do Ponto de Fusão
Primeira vez em que foi medida a temperatura de fusão
Temperatura inicial: 120 °C
Temperatura final: 121 °C
Segunda vez em que foi medida a temperatura de fusão
Temperatura inicial: 119ºC
Temperatura final: 121 °C
Média aritmética entre os resultados obtidos
Temperatura inicial: 119,5 °C
Temperatura final: 120,5°C
Cromatografia em Camada Fina
	Solvente
	Fase 1 (cm)
	Fase 2 (cm)
	Rf (fase 1)*
	Rf (fase 2)*
	Hexano
	2,2 
	3,8
	0,55
	0,95
	Acetato de Etila
	1,3
	1,9
	0,38
	0,48
	Etanol
	2,8
	2,8
	0,70
	0,70
* A distância total considerada (distância percorrida pelo eluente) é de 4,0 centímetros.
	Na cromatografia em camada fina, cada substância se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura. Cada mancha presente na placa cromatográfica corresponde a um componente separado na mistura original. 
	Sendo assim, as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares e quanto maior foi a polaridade do solvente, mais rápida é a movimentação das substâncias. 
	A partir de então, pode-se concluir que no processo onde o hexano foi o solvente (apolar), a primeira fase em que foi percorrida uma distância de 2,2 cm é composta de ácido benzóico devido o ácido ter uma parte polar e como a placa de sílica em gel também é polar fez com que o ácido ficasse retido na placa e a segunda fase onde foi percorrido 3,8 cm pelo naftaleno por ser apolar como o hexano.
	No etanol a fase 1 e 2 percorreram a mesma distância, então, ácido benzóico por ter parte polar, afinidade com a sílica e com o etanol foi um pouco “freado” pela placa, porém correu 2,8 cm e o naftaleno por não ter afinidade com a placa nem com o etanol deve ter arrastado o ácido consigo e por isso as distâncias foram iguais.
	No acetato de etila a substância da fase 1 que correu 1,3 cm provavelmente é o ácido benzóico que tem afinidade com a placa de sílica e foi “freado” por ela e o naftaleno é a substância da fase 2 que correu 1,9 cm. 	
IX) Conclusão
Portanto, de acordo com os dados apresentados ao longo deste relatório, discussões já descritas acima e considerando os erros experimentais, todas as experiências atenderam ao esperado e aos valores encontrados na literatura.
V) Referências Bibliográficas
- Dias, A.G., Costa, M.A. & Guimarães, P.I.C., Guia Prático de Química Orgânica, Rio de Janeiro, Editora Interciência Ltda, 2004, volume I, 128p.
- ATKINS,P ; LORETTA,J. Princípios de química: Questionando a vida moderna e o meio ambiente 3ed. Rio de janeiro: Editora Bookman, 2006. 
- McMurry,J.,Química Orgânica, São Paulo, 2009, volume I, Editora Cengage Learning, 6ª ed.
Fig. 1.1 - Diagrama de fase
Figura 2: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-liquído”.
Abrir o funil de separação para liberação de gás.
Fechar o funil de separação e agitar.
K = C1/C2
Logo, conclui-se que procedimento A é mais eficaz que o procedimento B por extrair uma maior quantidade de soluto.
Cafeína
+
Ácido Benzóico
+
Clorofórmio
V = 10 ml
HCl (5%)
HCl (5%)
Fase Aquosa
Cafeína
Fase Orgânica
Ácido Benzóico
+
Clorofórmio
NaOH (80%)
NaOH (5%)
Cafeína
(precipitada)
Ácido Benzóico
+
Clorofórmio
HCl (1:1)
Ácido Benzóico
(precipitado)
Rf = distância percorrida pelo soluto / distância percorrida pelo eluente
Figura 1: Aparelhagem de extração descontínua e extração por solvente reativo
Figura 3: Aparelhagem para filtração a vácuo
Figura 4: Aparelhagem para Recristalização
Figura 5: Aparelhagem para determinação do ponto de fusão
Figura 6: Aparelhagem para Cromatografia em Camada Fina
0,5cm
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