Relatório recristalização

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Prática II: Recristalização da acetanilida
1. Introdução
Recristalização é um método de purificação para compostos orgânicos sólidos que foram obtidos por reações orgânicas anteriores. Normalmente tais cristais contêm impurezas junto a eles, que precisam ser retirados para a obtenção de um composto mais puro.
Para a eliminação dessas impurezas, é feita a recristalização desse composto, dissolvendo-o em solvente adequado a quente e resfriando-o lentamente, e, após filtragem obtém-se um produto mais puro do que o anterior.
O processo de resfriamento deve ser lento, preferencialmente à temperatura ambiente, para que os cristais formados sejam os mais puros e perfeitos possíveis, pois se resfriado bruscamente, ao invés da formação de cristais, forma-se precipitado, prendendo os contaminantes junto a ele.
2. Contaminações
Alguns cristais possuem estruturas complexas, podendo apresentar protuberâncias e reentrâncias, assim sendo, reterão um pouco da água-mãe, mesmo após a lavagem. A contaminação de um precipitado por substâncias solúveis na água-mãe	é	denominada	co-precipitação.
3. Adsorção
Na co-precipitação, a adsorção de partículas estranhas na superfície do cristal é um mecanismo muito importante, porém, essa adsorção é irrelevante com os grandes cristais, que apresentam áreas superficiais relativamente pequenas.
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4. Oclusão
N o processo de cristalização pode ocorrer a oclusão de impurezas. Quanto mais suja for o liquido-mãe da cristalização, mais material será ocluído. Logo, para melhorar a purificação é procedida uma recristalização e então a quantidade de impurezas ocluídas será menor. O contaminante é incorporado à maneira de imperfeições dentro da rede cristalina do hospedeiro. Ainda que possa ser temporariamente adsorvido à superfície de um cristal, o contaminante tende a ser expulso. Entretanto quando o cristal cresce muito rapidamente, não há tempo para dessorção do contaminante, que é englobado pelo cristal em crescimento.
5. Acetanilida
A Acetanilida (C8H9NO) é uma amida de aparência branca cristalina e inodora. Possui funções farmacológicas como antipirético e analgésico, além de ter substituído derivados da morfina em medicamentos no passado. Atualmente não é mais utilizada como medicamento pois é hepatotóxica, sendo substituída pelo paracetamol.
Seu ponto de fusão vai de 113º C a 115º C. É uma molécula com certa polaridade, apesar da cadeia cíclica de carbonos, há um oxigênio em sua extremidade, formando um polo negativo.
Figura 1: Estrutura da acetanilida (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=904&width=300&height=300)
6. Solvente ideal para recristalização
Um solvente ideal deve dissolver grande parte do soluto em temperatura elevada ou em ponto de ebulição e dissolver pouco do mesmo em temperaturas mais baixas. É importante que o solvente tenha polaridade próxima do soluto, resultando numa boa interação. Além disso, não deve reagir com o soluto e deve produzir uma boa formação de cristais. Também deve-se considerar a periculosidade do solvente, pelo nível de toxicidade, a fim de evitar acidentes e contaminações.
6.1. Água
A água tem fórmula H2O, seu ponto de ebulição é de 100º C e não possui nenhuma toxicidade. Devido sua polaridade, possui maior interação com substâncias polares, tendo a capacidade de dissolver grande parte dos solutos conhecidos, sendo considerada, assim, um solvente universal.
Figura 2: estrutura da água (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=962&width=300&height=300)
6.2. Acetona
A acetona (propanona) é um composto orgânico de alta volatilidade, inflamável, polar e solúvel em água. Possui baixa toxicidade, porém, pode haver irritação em caso de contato com a pele. Sua fórmula química é C3H6O e ponto de ebulição é de 56ºC.
Figura 3: estrutura da acetona (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=180&width=300&height=300)
6.3. Acetato de etila
Acetato de etila é um composto orgânico de fórmula C4H8O2, possui baixa volatilidade, apresenta polaridade, sendo solúvel em água. É inflamável e pode causar irritação, em caso de contato com a pele. Seu ponto de ebulição é de 77º C.
Figura 4: strutura do acetato de etila (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=8857&width=300&height=300)
6.4. Ácido acético
Ácido acético (ácido etanoico), difusamente conhecido como vinagre, tem fórmula empírica CH2O, ponto de ebulição de 118ºC, apresenta polaridade e é solúvel em água. É inflamável e tem alta toxicidade, sendo corrosivo e causa irritação na área afetada.
Figura 5: estrutura do ácido acético (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=176&width=300&height=300)
6.5. Clorofórmio
Clorofórmio (triclorometano) é um composto químico de alta volatilidade, polar e solúvel em água. Tem alta toxicidade, causando irritação na área afetada e é nocivo, caso haja ingestão ou inalação, pode ser letal. Dependendo do nível e duração da exposição pode causar câncer. Tem fórmula CHCl3 e ponto de ebulição de 61º C.
Figura 6: estrutura do clorofórmio (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=6212&width=300&height=300)
6.6. Etanol
Etanol (popularmente chamado de álcool) é um composto orgânico de fórmula C2H6O, polar e solúvel em água. Seu ponto de ebulição é de 78º C, é altamente tóxico e inflamável, com possibilidade de combustão a partir de 13º C.
Figura 7: estrutura do etanol (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=702&width=300&height=300)
6.7. Hexano
O hexano é um composto químico de fórmula C6H14, apresenta polaridade, solubilidade em água e ponto de ebulição de 69º C. É altamente tóxico e nocivo, no caso de inalação prolongada, pode causar graves danos à saúde. É altamente inflamável, com possibilidade de combustão a partir de 21º C.
Figura 8: estrutura do hexano (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=8078&)
6.8. Metanol
O metanol é um composto orgânico altamente volátil, polar, sendo solúvel em água, álcool e éter. Seu ponto de ebulição é de 64º C e fórmula CH3OH. Além de ser altamente inflamável, é o álcool mais tóxico e nocivo à saúde, podendo até ser fatal.
Figura 9: estrutura do metanol (fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=887&width=300&height=300)
7. Carvão Ativo
O carvão ativo é utilizado no processo de recristalização para a remoção de impurezas resinosas e coloridas dissolvidas na solução em questão para recristalização. Por ser inerte, não reage com o composto de importância.
Seu funcionamento consiste na adsorção física, onde as impurezas são atraídas pela porosidade presente no carvão ativo e lá ficam retidas. Quando ocorre a filtração simples, o carvão ativo e as impurezas ficam presas no papel de filtro, separando-se da solução e prosseguindo os procedimentos para ser recristalizada.
Quando se trabalha com carvão ativo deve-se tomar alguns cuidados, pois não se deve adicionar mais de 2% de carvão ativo em relação a massa da amostra, para não haver perdas no material que desejado. Não deve ser adicionado em solução em ebulição, pois isso pode causar agitação indesejada no sistema. Além disso, não se deve aspirar esse pó fino, pois pode ser prejudicial aos pulmões.
8. Objetivos
Essa prática tem como objetivo obter a recristalização de um composto orgânico.
9. Materiais e Reagentes
Quadro 1: lista de materiais e reagentes utilizados na aula prática
	Equipamentos
	Balança semi-analitica ou analítica, manta de aquecimento e
filtro a vácuo.
	
Materiais
	Argola de metal, base universal, espátula pequena de aço inox, estante para tubo de ensaio, funil de Buchner, papel de
filtro e vidro de relógio.
	
Reagentes
	Acetanilida impura, água destilada ou purificada tipo III,
ácido acético, metanol P.A., etanol 95% P.A., acetona P.A., acetato de etila P.A., clorofórmio P.A., hexano P.A.
	
Vidrarias
	8 tubos de ensaio,bastão de vidro, Becker de 250 mL, Erlenmeyer de 250 mL, graal com pistilo de porcelana e
pipeta pasteur.
10. Procedimentos
Foi realizada a prática de recristalização da acetanilida, para a disciplina de Química Orgânica Experimental, no laboratório de bases químicas do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro, no campus Realengo.
Separou-se e numerou-se 8 tubos de ensaio de 1 a 8 e neles foram adicionados 2 mL de cada solvente, sendo eles, respectivamente:
Tubo 1: Água;
Tubo 2: Ácido acético;
Tubo 3: Metanol;
Tubo 4: Etanol;
Tubo 5: Acetona;
Tubo 6: Acetato de etila; Tubo 7: Clorofórmio;
Tubo 8: Hexano.
Em cada um dos tubos foi adicionado quantidade suficiente de acetanilida, aproximadamente 0,005 g. Agitou-se a mistura utilizando o agitador de tubos vortex, observando-se quais solventes não solubilizam a amostra à frio para dar continuidade à prática.
Esses tubos contendo os solventes que não solubilizam a amostra à frio foram levados ao banho maria na manta de aquecimento até atingirem o ponto de ebulição. Observou-se quais dos solventes solubilizaram-se completamente a amostra após atingirem seu ponto de ebulição.
Ao realizar o banho maria com o primeiro tubo de ensaio contendo água, obteve- se então o resultado esperado.
Em um Erlenmeyer de 250 mL, pesou-se 5,00 g da amostra de acetanilida e nele adicionou-se 150 mL de água destilada. Por conta da coloração um pouco amarelada presente na mistura, adicionou-se uma ponta de uma espátula contendo carvão ativo e homogeneizou-se com o auxílio de um bastão de vidro. Após a homogeneização, foi levado ao aquecimento na manta de aquecimento e, ao atingir seu ponto de ebulição, manteve-se o aquecimento por mais 5 minutos.
Após montada adequadamente a aparelhagem iniciou-se a filtração. Durante o despejamento a amostra com carvão ativo ultrapassou o nível do filtro ocorrendo uma contaminação. No decorrer do processo notou-se a formação de precipitados por conta da baixa temperatura do laboratório. Por tal fato, foi necessário aquecer mais água destilada na manta para que não se perdesse tanto material na filtração. Separando o filtrado do carvão ativo, obteve-se uma solução translúcida com a presença de pequena quantidade do carvão. Foi deixado o filtrado em repouso para resfriamento lento, até o aparecimento de um sólido branco na mistura.
Após resfriamento completo, filtrou-se a vácuo os cristais utilizando papel de filtro qualitativo, separou-se e identificou-se o grupo em vidro de relógio. Deixou-se secar por uma semana em temperatura ambiente.
11. Resultados e discussões
Para descobrir a solubilidade da acetanilida nos solventes a frio, realizou-se pequeno teste em tubo de ensaio:
Quadro 2: solubilidade da acetanilida em diferentes solventes a frio
	Solvente
	Solubilidade da acetanilida
	Água
	Insolúvel
	Ácido acético
	Solúvel
	Etanol
	Solúvel
	metanol
	Solúvel
	acetona
	Solúvel
	Acetato de etila
	Solúvel
	clorofórmio
	Solúvel
	hexano
	Insolúvel
Seis reagentes foram eliminados, pois solubilizaram o reagente a frio, quando o objetivo era o contrário: obter solventes que não solubilizassem a acetanilida. Desta maneira, o procedimento seguiu apenas com a água e o hexano.
Após o aquecimento, descobriu-se que o solvente ideal para o experimento era a água, pois solubilizou completamente a acetanilida a quente, descartando o hexano.
Quadro 3: Solubilidade da acetanilida em solventes a quente
	Solventes
	Solubilidade da acetanilida a quente
	Água
	Solúvel
	Hexano
	Insolúvel
Pode-se dizer então que a acetanilida é uma substância de baixa polaridade, por não se solubilizar em água, ou em hexano, mas, ao subir a temperatura do sistema, ela se torna solúvel em água, e continua insolúvel em solvente apolar.
Consultou-se a literatura para saber o ponto de fusão da acetanilida a fim de confirmar se a mesma recristalizada estava pura. Esperava-se que a acetanilida atingisse o seu ponto de fusão em 114,3°C, tendo uma janela de variaçãp de 10°C acima ou 10°C abaixo. Após realizado o procedimento confirmou-se que a acetanilida utilizada atingiu o ponto de fusão esperado de 114°C.
12. Conclusões
Conclui-se que o estudo da recristalização é importante, pois essa realidade é a base para o método mais comum de purificação de substâncias sólidas, principalmente na química orgânica. Esse processo é utilizado para retirar as impurezas absorvidas e adsorvidas presentes no retículo cristalino da substância.
Percebe-se que o processo consiste na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou até mesmo em ebulição, e logo depois, a cristalização ocorre à medida que a solução resfria. Dessa maneira é possível obter um produto com maior grau de pureza.