(20160822004613)AULA 1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA parte I

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�Universidade Norte do Paraná
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QUÍMICA ORGÂNICA I
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA- parte I
11.	TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO	�
32.	CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA	�
33.	HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO	�
54.	FÓRMULAS QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS	�
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HISTÓRICO: QUÍMICA ORGÂNICA
Os compostos e as reações orgânicas são utilizados pelo homem há muito tempo. A queima da madeira (combustão) já era feita pelo homem pré-histórico. A Humanidade já produzia bebidas alcoólicas, vinagre e corantes, antes de Cristo. No século XVI, os alquimistas obtiveram muitos “extratos” vegetais e assim, as técnicas de “retirar compostos já prontos” de vegetais e animais foram sendo aperfeiçoadas: como o ácido cítrico (C6H8O7) do limão, a glicerina (C3H8O3) das gorduras animais. 
Foi por esse motivo que Bergman, em 1777, definiu a Química Orgânica como sendo a “química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais”, enquanto a Química Inorgânica ou Mineral seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Nessa mesma época, Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono.
Em 1807, Berzélius lançou a idéia de que somente os seres vivos possuiriam uma Força Vital capaz de produzir compostos orgânicos, ou seja, criava-se assim a idéia de que as substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, ser preparadas artificialmente num laboratório ou numa indústria.
Entretanto, em 1828, Wöhler obteve acidentalmente uma substância de origem orgânica, a uréia, a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio, sem interferência de um organismo e derrubando a “Teoria da Força Vital”. O mesmo repetiu a experiência algumas vezes para acreditar no resultado.
Nos anos seguintes, muitas outras substâncias orgânicas foram sintetizadas (acetileno, metanol, ácido acético, etc.) de modo que os químicos passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química.
Com o avançar dos estudos dos compostos orgânicos e considerando o fato de que as substâncias assim classificadas possuem em sua estrutura átomos de carbono, Friedrich August Kekulé Von Stradonitz, em 1861, deu à química orgânica a sua definição moderna:
Química Orgânica é a área da química que estuda os compostos do elemento químico carbono.
TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO
A química orgânica é a área da química que estuda os compostos do elemento químico carbono. O nome do elemento químico carbono, cujo símbolo químico é a letra “C” maiúscula, é oriundo do latim carbo, que significa carvão. Dependendo das condições de formação, pode ser encontrado na natureza como carbono amorfo ou cristalino na forma de grafite ou diamante.
O carbono, que é um elemento de descoberta pré-histórica e se encontra extensamente distribuído na natureza, constitui a base da química orgânica. Atualmente são conhecidos atualmente cerca de 10 milhões de compostos formados por átomos desse elemento químico. No entanto, nem todos os compostos carbonados são classificados como orgânicos. O diamante, a grafite e os fulerenos (C puro), o monóxido de carbono (CO), o dióxido de carbono (CO2), o carbeto de silício (SiC) e os ácidos cianídrico (HCN), isocianídrico (HNC) e carbônico (H2CO3), bem como os seus derivados, são exemplos de compostos inorgânicos que possuem átomos de carbono em suas estruturas.
As características fundamentais do átomo de carbono foram determinadas pelo químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz, através dos postulados do carbono e isto permitiu a compreensão das fórmulas planas dos compostos orgânicos. 
1ª Postulado: O átomo de carbono é tetravalente.
Sabendo que o número atômico do carbono é 6, sua configuração eletrônica será: 1s2, 2s2, 2p2 (K=2 , L=4). Com os 4 elétrons em sua última camada eletrônica, o átomo de carbono apresenta a tendência normal, pela regra do octeto, de compartilhar mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes.
2ª Postulado: As quatro ligações ou valências do Carbono são totalmente iguais ente si. Observe a representação estrutural do Gás Freon usado como agente refrigerante ou gás propulsor de aerosóis, pouco tóxico, mas, quando disperso na alta atmosfera é um dos principais responsáveis pela destruição progressiva da camada de ozônio.
Verifique que as 4 fórmulas representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CCl2F2.
3ª Postulado: Encadeamento constante.
Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas, que podem apresentar formas e comprimentos variados. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.
O Carbono liga-se a vários tipos de átomos, pois não sendo eletropositivo nem eletronegativo, o mesmo pode ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrogênio, ora a eletronegativos como o Oxigênio.
É importante ressaltar que, embora o tipo mais comum de ligação covalente ocorra pelo compartilhamento de um único par de elétrons, os átomos podem compartilhar dois ou três pares de elétrons, formando ligações duplas ou triplas respectivamente.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
Denomina-se cadeia carbônica uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono.
Conforme a posição do átomo de carbono numa cadeia carbônica o mesmo poderá ser classificado em:
Carbono Primário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a somente um átomo de carbono na cadeia carbônica;
Carbono Secundário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de carbono na cadeia carbônica;
Carbono Terciário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de carbono na cadeia carbônica;
Carbono Quaternário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos de carbono na cadeia carbônica.
Através do exemplo a seguir poderemos observar a classificação do carbono em primário, secundário, terciário ou quaternário ao longo de uma cadeia carbônica.
Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16
Carbonos Secundários: 3, 5, 6, 9, 14
Carbonos Terciários: 4, 7, 8, 13,
Carbonos Quaternários: 2
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
Os átomos de carbono apresentam a possibilidade de formar quatro ligações com até quatro elementos diferentes. Isso ocorre devido ao fenômeno da hibridização, que é a mistura do orbital s e p por meio da promoção de um elétron s para um subnível p.
A hibridização do carbono justifica as quatro ligações possíveis de serem realizados pelo mesmo na formação dos inúmeros compostos orgânicos conhecidos atualmente. As hibridizações do carbono podem ser sp, sp2 e sp3.
1ª Caso: Hibridização sp3
É a mistura de um orbital s com três orbitais p, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.
6C: 1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do átomo de carbono)
Podemos observar que na camada de valência do átomo de carbono no estado fundamental somente será permitido 1 ligação covalente. Por isso o mesmo forma 4 orbitais híbridos sp3 justificando as 4 ligações covalentes.
A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraedro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraedro). Os quatro orbitais híbridos sp3 formarão 4 ligações do tipo sigma.
Ligação sigma: Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicos no mesmo eixo. Ocorre ligações sigma somente em ligações simples.
O ângulo entre os orbitais sp3 será de 109°28’.
2ª Caso: Hibridização sp2
É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
6C: 1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do átomo de carbono)
Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular ou trigonal plana). 
Podemos exemplificar a hibridizaçãosp2 do carbono através do Etileno (C2H4).
 
Os dois átomos de carbono encontram-se ligados por uma ligação dupla. As mesmas correspondem a uma ligação sigma do tipo sp2 - sp2 e outra do tipo .
Ligação Pi: Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligações Pi () somente ocorrerão em ligações duplas ou triplas.
3ª Caso: Hibridização sp
É a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados híbridos sp.
6C: 1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do átomo de carbono)
Os dois orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180entre si. A geometria molecular será linear.
O carbono ao realizar a hibridização sp terá duas ligações duplas ou uma simples com uma tripla. No caso da ligação tripla teremos uma ligação sigma e duas ligações . Podemos exemplificar a hibridização sp do carbono através do Etino (C2H2) também chamado de Acetileno.
Os dois átomos de carbono encontram-se ligados por uma ligação tripla. As mesmas correspondem a uma ligação sigma do tipo sp - sp e duas do tipo .
FÓRMULAS QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Fórmula molecular: É a fórmula que indica apenas os elementos que formam os compostos orgânicos, bem como número de átomos de cada elemento existente em uma molécula.
• Exemplos: C6H6, C12H22O11 e CH3Cl
Fórmula Estrutural plana: Apresenta a composição quantitativa, o número de átomos de cada elemento presente na molécula e a disposição dos átomos através de uma representação plana ou espacial de seus átomos e as ligações entre os mesmos. A fórmula estrutural mostra como os átomos estão ligados entre si. Exemplo, composto de fórmula molecular C3H8.
química orgânica I						Prof. adriana bosso
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