N° 10 Esterificação AmandaAtila

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.2 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES (Modelo II: Síntese) 
 
 Título: Reação de esterificação. Preparação e purificação do acetato de isoamila 
 Data: 03/12/2018 
 Autor (*): Amanda Atila Alves dos Santos Reis 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
• Discutir o mecanismo de uma reação de esterificação; 
• Conhecer as condições experimentais para uma reação de esterificação; 
• Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico 
líquido; 
• Discutir os espectros de absorção do ácido benzoico, metanol, benzoato de metila. 
 
1.2 Fundamentação teórica (resumo) 
Esterificação ou Esterificação direta, também chamada de Esterificação de Fischer, 
ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água, sendo 
que a reação inversa é denominada reação de hidrólise. 
A reação de esterificação direta é lenta, reversível, com um rendimento usual da ordem 
de 60% e deve ser catalisada por ácidos minerais fortes (H2SO4 ou HCl concentrados). Nesse 
tipo de reação, a ordem de reatividade dos álcoois é: primário, depois secundário e por 
último terciário, em que os álcoois terciários são muito pouco reativos. 
Na prática, os ésteres mais comuns são os encontrados nos óleos e nas gorduras vegetais 
e animais. Esses produtos são misturas de ésteres da glicerina com ácidos carboxílicos de 
cadeias longas, que são os chamados ácidos graxos. 
 
Hidrólise ácida: 
Nesta reação, temos um éster reagindo com a molécula de água, em meio ácido, resultando 
numa molécula de ácido carboxílico e álcool. 
Hidrólise básica ou reação de saponificação: 
Nesta reação, temos um éster reagindo com uma base, resultando numa molécula de sal 
orgânico e álcool. 
Alcoólise ou transesterificação: 
Bastante semelhante a reação do éster com um álcool, um éster reagirá com um álcool, 
produzindo um novo éster e um novo álcool. 
 
Ácidos Carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres. Como - OH e – OR tem 
basicidade similar, a reação é um equilíbrio. Para deslocar o equilíbrio para formação do éster 
pode-se utilizar excesso de álcool no meio reacional. As condições reacionais devem ter meio 
ácido. Este meio ácido tem função de catálise e de realizar a manutenção da forma ácida do 
ácido carboxílico 
 
1.3 Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
 
 
1.4 Mecanismo da reação principal 
 
 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma) 
 
Preparação do acetato de isoamila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
balão de fundo redondo de 125 mL 
misturar 
Adaptar um condensador para 
refluxo 
15 mL de ácido acético glacial, 12 mL 
de álcool isoamílico 
2,0 mL de ácido sulfúrico 
concentrado 
dois fragmentos de porcelana porosa 
Misturar 
cuidadosamente 
aquecer a mistura até a ebulição 
e manter o aquecimento sob 
refluxo por uma hora. 
Resfriar a mistura em um 
banho de água 5 minutos 
ainda acoplada ao 
condensador de refluxo 
Transferir a mistura para um funil de 
separação de 125 ou 250 mL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.2 Desenho da aparelhagem (quando for o caso) 
 
40 mL de água destilada 
recolher a camada aquosa em um 
Erlenmayer 250 mL 
lavar o éster formado com 20 mL de água 
destilada 
20 mL de uma solução aquosa 
de bicarbonato de sódio 20% 
muito cuidado, devido à 
liberação de CO2. 
agitar suavemente a 
solução em movimentos 
circulares 
Agitar suavemente 
Tampar o funil de separação e agitar 
relaxando a pressão periodicamente 
Separar a camada aquosa e lavar o éster 
novamente com 20 mL de água 
Secar a fase orgânica com sulfato de sódio 
anidro 
transferir diretamente para um balão de 
125 mL e destilar 
 
 
2.3 Materiais. 
 
i) Reagentes e solventes (substâncias químicas); 
álcool isoamílico 
ácido acético glacial 
bicarbonato de sódio 
ácido sulfúrico concentrado 
acetato de isoamila 
 
ii) Vidraria; 
Erlemeyer 
Béquer 
Proveta 
Funil de separação 
Balão de fundo redondo 
 
iii) Materiais diversos; 
Panela 
Suporte universal 
Pissete 
 
 
iv) Equipamentos. 
Condensador de refluxo 
Manta térmica 
 
 
 
 
 
 
2.4 Tabela de reagentes e produtos 
Reagentes e Produtos MM 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Reagente A álcool isoamílico 
88,1
5 12 9,72 0,11 1 1 
Reagente B ácido acético glacial 
60,0
5 15 15,73 0,26 1 1 
Sub-total (reagentes) 
148,
2 27 25,45 0,37 - - 
Catalisador ácido sulfúrico concentrado 
98,0
7 9 2,0 3,68 0,03 1 1 
Solvente da reação, solvente extrator etc. - - - - - - 
Total (reagentes, catalisador, solvente etc.) 
246,
279 29 29,13 0,4 - - 
Produto acetato de isoamila 
130,
19 15 13 0,01 1 1 
 
2.5 Tabela de propriedades físicas 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
oC 
Te 
oC nTD
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
álcool isoamílico 88,15 0,81 
-
117,2 307 1,4075 S 
ácido acético glacial 60,05 
1,049
2 
16,60
4 118 - S S - - 
ácido sulfúrico concentrado 
98,07 
9 1,84 10,38 337 - S - - - 
bicarbonato de sódio 84,00 2.159 300 - - S - - - 
sulfato de sódio anidro 
142,0
4 2,68 884 - - S - - - 
acetato de isoamila 
130,1
9 
0,867
0 -78,5 142 1,4000 S S - - 
 
 
2.6 Tabela de propriedades toxicológicas (resumo objetivo) 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
ácido acético 
Os vapores causam irritação do trato respiratório, com tosse e 
desconforto no peito. Pode ocorrer perda dos sentidos. Podem ocorrer 
náuseas, vômitos, fraqueza e falta de coordenação. Altas 
concentrações de vapor podem causar dor de cabeça e sonolência. 
Nocivo em contato com a pele. Causa queimadura severa à pele. 
Pode ser nocivo se ingerido. 
ácido sulfúrico concentrado 
irritante para o nariz e a garganta. irritante para os olhos. se inalado, 
causará tosse, dificuldade respiratória ou perda da consciência. 
queimará a pele. queimará os olhos. prejudicial, se ingerido. 
acetato de isoamila 
os principais indícios de exposição prolongada são: irritação dos 
olhos, pele, nariz e garganta; dermatites 
bicarbonato de sódio 
Contato com os olhos: Partículas nos olhos por longos períodos, 
podem causar severas irritações e danos aos tecidos do globo 
ocular. Toxidade moderada. - Sensibilização: Não há dados 
disponíveis - Toxicidade Crônica: Não há dados disponíveis. Efeitos 
específicos: Não há dados disponíveis 
sulfato de sódio anidro 
Depois do contato com os olhos: ligeira irritação. Após a ingestão 
(em grandes quantidades): náuseas, vômitos, diarreia 
álcool isoamílico 
IRRITANTE PARA OS OLHOS, NARIZ E GARGANTA. PREJUDICIAL, SE 
INGERIDO. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Resultados, observações, discussão e conclusões 
 
3.1 Resultados e observações 
 
Em um balão de fundo rendondo, adicionou-se 15 ml e ácido acético glacial e 12 mL de álcool 
isoamílico e misturou-se. Em seguida adiciounou-se 2 mL de ácido sulfúrico juntamente com 
3 fragmentos de porcelana porosa. Adaptou-se a um condensador e refluxo e mantve-se a 
mistura em ebulição pelo período de 1 hora. Aguardou-se que a mistura atingisse a 
temperatura ambiente e tranferiu-se a mistura para um funil de separação de 125 ml. 
Após isso, lavou-se o éster com água destilada e uma solução de bicarbonato de sódio, 
sempre tomando cuidado com a liberação de CO2,separando as fases aquosas. Em sguida 
adicionou-se sulfao de sódio anidro para retirar os traços d’água. 
Armazenou-se o produto em recipiente de vidro. 
 
 Fig1: Reagentes adicionados. 
 
 Fig 2: Adaptação em condensador de refluxo 
 
 Fig 3: Adição em funil de separação após 
ebulição em refluxo; 
 
 Fig 4: Mistura reacional após lavagem com água 
 
 Fig 5: Mistura após recolhimento da fase aquosa 
 
 Fig 6: Mistura reacional durante as lavagens 
 
 
 Fig 7: Fases aquosas recolhidas 
 
 Fig 8: Adição do sulfato de sódio anidro 
 
 Fig 9: Produto líquido 
 
3.2 Avaliação da eficiência da reação ou processo 
 i) Rendimento Teórico (RT); 14,32 
 ii) Rendimento Indicado (RI); 12,4 
 iii) Rendimento Obtido (RO); 15 mL 
iv) Rendimento percentual (R%); 90,7% 
v) Economia de átomos (EA%); 87,84% 
vi) Fator ambiental E (Fator E). 1,24 
 
3.3 Discussão e conclusões 
 
 A partir do método de esterificação de Fisher foi possível realizar a síntese de benzoato de 
metila utilizando como reagente o metanol e ácido benzoico, catalisado pelo ácido sulfúrico. 
Foi necessária a utilização de refluxo para que a reação acontecesse mais rápido, visto que 
a síntese de benzoato catalisada por ácido não é lenta. Uma extração simples foi aplicada ao 
procedimento para realização da separação das fases orgânica e aquosa. Ao final do 
procedimento foi possível obter como produto principal o éster esperado, com rendimento de, 
aproximadamente, 90%. De a cordo com a literatura, sínteses de ésteres não possuem alto 
rendimento, logo, o obtido através da prática foi satisfatório. 
 
4. Respostas do questionário 
1. Apresente o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? Ele é consumido 
ou não, durante a reação? 
As condições reacionais devem ter meio ácido. Este meio ácido tem função de catálise e de 
realizar a manutenção da forma ácida do ácido carboxílico. Não é consumido ela reação, pois 
atua apenas como catalisador. 
 
2. Como se remove o ácido sulfúrico depois que a reação de esterificação está completa? 
A remoção do acido sulfúrico se dá com lavagens com porções de agua e bicarbonato de 
sódio removendo substâncias ácidas do sistema por meio de neutralização e tornando mais 
solúvel em água. 
 
3. Qual é o reagente limitante na reação? Demonstre através de cálculos. Porque você 
acredita que são usadas essas proporções e não o contrário? 
Alcool isoamílico. 
São usados nessa proporção porque a reação é reversível, portanto para que se tenha um 
melhor rendimento, utiliza-se um excesso de um dos reagentes (aquele de menor preço e 
menor toxicidade), no caso, o ácido acético. 
4. O método de Fischer gera bons resultados com álcoois primários, regulares com 
álcoois secundários e baixos com álcoois terciários, explique essa reatividade. 
 
 O método de Fisher gera bons álcool primários e regulares álcool secundários, no entanto, 
baixo álcoois terciários, isso se deve a fatores estérico que afetam a velocidade das reações. 
Como os álcoois terciários são mais substituídos acabam reagindo mais lentamente em 
esterificações catalisadas por ácidos, dessa forma álcoois terciários sofrem reação de 
eliminação preferencialmente devido ao impediment o estérico. 
 
5. Sugira reações de síntese dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja 
(acetato de n-octila): 
 
 
 
6. Poderíamos realizar a purificação do benzoato de metila através da recristalização? 
Sugira um outro método de purificação. 
Não, pois um produto líquido não pode ser purificado por recristalização. Poderia utilizar a 
destilação para purificação. 
 
7. A destilação sob pressão reduzida faz o composto destilar a uma temperatura maior 
ou menor do que a 760 mmHg? 
A uma pressão reduzida em uma atmosfera, o vapor da pressão necessária para ebulição é 
menor e o líquido entra em ebulição numa menor temperatura. 
 
8. Explique com suas palavras o princípio de Le Chatelier. Como esse princípio pode ser 
aplicado a reação de esterificação? 
Ele explica que se um sistema é perturbado por alguma alteração como, concentração, 
temperatura, pressão de um componente o equilíbrio deslocado para contrabalancear a 
reação. Esse princípio se aplica as reações de esterificação, pois em excesso de um dos 
reagentes o equilíbrio é deslocado para formação dos produtos 
 
5. Bibliografia 
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1LCOOL%20ISOAM
%CDLICO 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_26_04/Prepara%C3%A7%C3%A3o%20
e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20do%20acetato%20de%20isopentila%20BAC%202008.pdf 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/isoamyl_acetate 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3-Methyl-1-butanol#section=Spectral-Properties 
http://www2.ufersa.edu.br/portal/view/uploads/setores/157/aulaspraticas/Aula.Pratica.09-
Esterificacao.pdf 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Esterifica%C3%A7%C3%A3o 
http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Rea%C3%A7%C3%B5es-de-
Substitui%C3%A7%C3%A3o-Nucleof%C3%ADlica-Ac%C3%ADlica.pdf