Compostos de carbono

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Compostos de carbono
Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.
Química e Tecnologia Orgânica
Salvador-BA
Teoria do vitalismo
Introdução
Estuda os compostos de carbono
Ainda hoje substâncias orgânicas estão relacionadas com 
substâncias naturais.
A maioria das substâncias conhecidas são orgânicas.
O carbono tem a capacidade de formar cadeias muito grandes:
Teoria estrutural 
C C Si Si
350 Kj/mol 220 Kj/mol
Força da ligação carbono carbono:
Substância orgânica carbono em sua composição.
O carbono é tetra valente (forma 4 ligações):
Classificação das cadeias carbônicas:
Teoria estrutural 
C C C C C
C
C
C
C
C
C
C C C C C
C
C C O C C
heterogênea
insaturada
cíclica
ramificada
normal,acíclica, saturada
C C C C C
Classificação dos átomos de carbono:
Os carbonos das moléculas podem ser classificados de acordo com a vizinhança:
Primário- ligado a apenas 1 átomo de carbono
Secundário- ligado a do2 outros átomos de carbono 
Terciário- ligado á 3 outros átomos de carbono
Quaternário- ligado á 4 outros átomos de carbono
4-terc-butil-5-metilnonano
Teoria estrutural 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH
CH3
CH
C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH3
Exercício
a)Dê o número de carbonos primários, secundários, terciários ou 
quaternários das molécula representada a seguir: 
b)Classifique a cadeia carbônica:
Nicotina ou 3-(1-Metil-2-pirrolinil)piridina
Pontos ao redor do símbolo 
representam os elétrons de valência.
Ligações Químicas
Estruturas de Lews:
Em geral, cada átomo necessita de um octeto.
K L M N O
2He 2
10Ne 2 8
18Ar 2 8 8
36Kr 2 8 18 8
54Xe 2 8 18 18 8
Ligações Químicas
Está relacionado com a estabilidade 
dos átomos;
Dos elementos conhecidos apenas os gases nobres podem 
ser encontrados no estado isolado;
A maioria possui 8 elétrons na 
camada de valencia
Gases nobres
Iônicas: formada pela transferência de elétrons entre os átomos
Com muita diferença de eletronegatividade
Ligações Químicas
Tem o objetivo de completar a última camada ou de configuração 
semelhante aos gases nobres
Átomo Estrutura 
eletrônica
Esquema 
de Lewis
11Na K
2
L
8
M
1
Átomo Estrutura 
eletrônica
Esquema 
de Lewis
17Cl K
2
L
8
M
7 Cl
Na
íons
Possuem elevado PE e PF, são hidrosolúveis, formam soluções eletrolíticas
Na Cl Na
+Cl-
Covalentes: formada pelo compartilhamento de elétrons
Com pouca diferença de eletronegatividade
Ligações Químicas
Átomo Estrutura 
eletrônica
Esquema 
de Lewis
17Cl K
2
L
8
M
7 Cl
São solúveis em solventes orgânicos, formam soluções eletrolíticas fracas
molécula
Em certas moléculas, uma única estrutura de Lewis é 
incapaz de representar corretamente a molécula:
Ressonância
As ligações são idênticas (139 Å), e o melhor modelo é uma mistura
Benzeno, C6H6
Híbrido de ressonância
Ressonância
Exemplos de estruturas de ressonância:
Íons carbonato, CO3
2-
Íons acetato, CH3COO2
-
Ligações Químicas
Exceções a regra do octeto: Radicais livres
Estão envolvidas em diversos processos biológicos e atmosféricos:
Reações de polimerização
Envelhecimento e mutações
Morte celular programada
Degradação da camada de ozônio
Antioxidantes: Substâncias que estabilizam o 
radical (formando radicais estáveis ou quelando 
os radicais existentes)
Moléculas com cama expandida
Ligações Químicas
Exceções a regra do octeto: Moléculas com octeto incompleto
Tipos de ligação entre os átomos de carbono:
• Ligação carbono-carbono é covalente
• O carbono pode formar ligações múltiplas
• As ligações podem ser σ(sigma) e π(pi)
• A ligação π é mais fraca do que a ligação σ
Ligações Químicas
Ligações Químicas
A ligação π é mais fraca do que a ligação σ
Orbitais atômicos
Orbital s
Orbital p
Orbital sp3
Orbitais atômicos
4 ligações simples
1 ligação dupla
1 ligação tripla
Fórmula molécular:
Fórmula estrutural:
Fórmula estrutural em 3 dimensões:
Representação das substâncias:
C H
H
H
H
CH4
C C
H
H
H
H
H
H
C2H6
C C
H
H
H
H
H
H
C H
H
H
H
Outras representações: CONDENSADA E LINHA
Orbitais atômicos
Carbono forma 4 ligações covalentes:
Hibridização
Estado hibridizado sp3
Estado Hibridizado sp2
Estado Hibridizado sp
4 ligações simples
1 ligação dupla
1 ligação tripla
Estado fundamental
Não hibridizado hibridizado
Hibridização
Carbono- sp3
Hibridização
Carbono- sp2
Não hibridizado hibridizado
Hibridização
Carbono-sp
Não hibridizado hibridizado
Tipos de geometria dos compostos de carbono:
Orbitais atômicos e Hibridização
C
C O
TETRAÉDRICA
TRIGONAL PLANAR
LINEAR
sp3
sp2
sp
geometria hibridização geometria
C NH
Ligações Covalentes
Ligações covalentes Polares: quando ocorre diferença de eletronegatividade
Ligações Químicas covalentes Não-polares: quando não ocorre diferença 
de eletronegatividade
Polaridade das ligações:
Os elétrons estão compartilhados de forma desigual
Ligações Covalentes
Polaridade das ligações:
Eletronegatividade dos elementos:
Ligações Covalentes
Polaridade das ligações:
Ligações Covalentes
Polaridade das ligações:
• Diferenças de eletronegatividade de 0 indica que a ligação 
química é apolar
• Diferenças de eletronegatividade menores de 2 indica 
ligação química Polar
• Diferenças de eletronegatividade maior que 2 indica 
ligações iônicas
Ligações Covalentes
Polaridade das ligações:
Determine o dipolo das moléculas abaixo e indique se as ligações são 
polares ou não?
NaCl
Ligações Covalentes
Polaridade das moléculas:
•Polaridade das ligações
•Geometria da molécula
Fatores que influenciam na polaridade da molécula:
Ligações Covalentes
Geometria das moléculas:
*
*
*
Interações de van der Waals
• Ocorre pela atração entre dipolos induzidos que existem nos 
átomos e moléculas não-polares.
• São interações fracas.
Interações dipolo\dipolo
Interações moleculares
• São interações mais fortes que a de van der Waals.
• Ocorre pela atração entre dipolos permanentes que existem 
nos átomos e moléculas polares.
105o
O
HH
Ligações de hidrogênio
Ligações de hidrogênio
Moléculas com F,O,N ligados ao Hidrogênio
-161,5
Interações moleculares
Interações moleculares
Compostos iônicos e polares tende a dissolver-se em 
solventes polares e compostos não-polares tendem a 
dissolver-se em compostos não polares
Solubilidade dos compostos:
Ponto de fusão e ebulição:
Interações moleculares
Interações moleculares
H
O O
OH
OH
O
Butano Propanal Propanona Propanol Ácido propanóico
pe= -0,5°C 49°C 56°C 92°C 141°C
Solubilidade 
em H2O
H
OO
OH
OH
O
Butano PropanalPropanona Propanol Ácido propanóico
Interações moleculares
Interações intramoleculares
C
OH
O
OH
C
O
OH
OH
PF= 159ºC 214-217ºC
Interações moleculares
Interações íon/dipolo
Espectrofotometria do infravermelho
Estiramento simétrico
Estiramento asimétrico
Deformação no plano
Identificação de moléculas
Ácido cinâmico
Identificação de moléculas
Espectrofotometria do infravermelho
Ele e seus compostos são utilizado na indústria de 
perfumes e como fungicida.