HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

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Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
ciclopropano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
ciclopropano
clorociclopropano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
ciclopropano
ciclobutano
clorociclopropano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
ciclopropano
ciclobutano
clorociclopropano
1,3-dimetilcicloexano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
ciclopropano
ciclobutano
clorociclopropano
1,3-dimetilcicloexano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
Biciclo[2.2.1]heptano
(Norbonano)
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
Biciclo[2.2.1]heptano
(Norbonano)
Biciclo[2.2.2]octa-2-eno
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
Biciclo[2.2.1]heptano
(Norbonano)
Biciclo[2.2.2]octa-2-eno Triciclo[2.2.1.02,6]heptano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
Biciclo[2.2.1]heptano
(Norbonano)
Biciclo[2.2.2]octa-2-eno Triciclo[2.2.1.02,6]heptano
cubano
 
Hidrocarbonetos cíclicos
Nomenclatura
Biciclo[2.2.1]heptano
(Norbonano)
Biciclo[2.2.2]octa-2-eno Triciclo[2.2.1.02,6]heptano
cubano basketano
 
Cicloalcenos
ciclopenteno
 
Cicloalcenos
ciclopenteno 3-etilciclopenteno
 
Cicloalcenos
ciclopenteno 3-etilciclopenteno
 
Cicloalcenos
ciclopenteno 3-etilciclopenteno
1,3-cicloexadieno
 Contém 60 átomos de Carbono. Não é um hidrocarboneto
 
Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
 
Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
 
Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
2. Hidrogenação e adição eletrofílica ao ciclopropano e ciclobutano
 
Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
2. Hidrogenação e adição eletrofílica ao ciclopropano e ciclobutano
Sofrem reações de adição 
devido à tensão angular
 
Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
2. Hidrogenação e adição eletrofílica ao ciclopropano e ciclobutano
Sofrem reações de adição 
devido à tensão angular
 
Reações de cicloalcanos
1. Halogenação radicalar a cicloalcanos
2. Hidrogenação e adição eletrofílica ao ciclopropano e ciclobutano
Sofrem reações de adição 
devido à tensão angular
 
Calor de combustão de cicloalcanos
 
Calor de combustão de cicloalcanos
 
Calor de combustão de cicloalcanos
Tensão angular no 
ciclopropano
 
Calor de combustão de cicloalcanos
Tensão angular no 
ciclopropano
 
Reações de cicloalcenos
1. Adição eletrofílica de halogênio
 
Reações de cicloalcenos
1. Adição eletrofílica de halogênio
2. Adição eletrofílica de HX
 
Reações de cicloalcenos
1. Adição eletrofílica de halogênio
2. Adição eletrofílica de HX
3. Ozonólise
 
Conformações dos cicloalcanos
Ciclopropano
 
Conformações dos cicloalcanos
planar C-H estão eclipsadas
ciclobutano
 
Conformações dos cicloalcanos
planar
dobrada
C-H estão 
eclipsadas
conformação 
preferida
ciclobutano
 
Conformações dos cicloalcanos
ciclopentano
Conformação preferida é “envelope aberto” em vez 
da planar
 
Conformações dos cicloalcanos
ciclopentano
Conformação preferida é “envelope aberto” em vez 
da planar
 
Conformações dos cicloalcanos
cicloexano
cadeira
 
Conformações dos cicloalcanos
cicloexano
cadeira
 
Conformações dos cicloalcanos
cicloexano
cadeira
barco
 
Conformações dos cicloalcanos
cicloexano
cadeira
barco Barco torcida
 
Conformações do cicloexano
cadeira
 
Conformações do cicloexano
cadeira
 
Conformações do cicloexano
cadeira
 
Conformações do cicloexano
barco
cadeira
 
Conformações do cicloexano
barco
cadeira
 
Conformações do cicloexano
barco
cadeira
 
Conformações do cicloexano
Barco torcida
barco
cadeira
 
Conformações do cicloexano
Barco torcida
barco
cadeira
 
Conformações do cicloexano
Barco torcida
barco
cadeira
 
Conformações do cicloexano
 
Hidrogênios axiais e equatoriais no cicloexano
H equatorial
H axial
H axial
 
Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial Substitutinte na posição equatorial
Mais estável
 
Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial Substitutinte na posição equatorial
Porque esta conformação é mais estável?
Mais estável
 
Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial Substitutinte na posição equatorial
Porque esta conformação é mais estável?
Mais estável
 
Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial Substitutinte na posição equatorial
Porque esta conformação é mais estável?
Mais estável
 
Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial Substitutinte na posição equatorial
Porque esta conformação é mais estável?
Mais estável
 
Cicloexano mono substituido
Substitutinte na posição axial Substitutinte na posição equatorial
Porque esta conformação é mais estável?
Mais estável
Interação 
gauche
 
Interações desfavorecendo a conformação com X 
na axial
Interação gauche
 
Interações desfavorecendo a conformação com X 
na axial
Interação 1,3-diaxial também desfavorece o 
confôrmero com X na posição axial
Interação gauche
Interação 1,3-diaxial
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dimetilciclopropano
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Ácido cis-1,3-
ciclobutanodicarboxílico
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Ácido cis-1,3-
ciclobutanodicarboxílico
Ácido trans-1,3-
ciclobutanodicarboxílico
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dibromociclopentano
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano
Ácido cis-1,3-
ciclopentanodicarboxílico
 
Estereoisomerismo cis e trans
cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano
Ácido cis-1,3-
ciclopentanodicarboxílico
Ácido trans-1,3-
ciclopentanodicarboxílico
 
Esterioquímica
Apresenta atividade ótica?
trans
 
Esterioquímica
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
trans
 
Esterioquímica
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
Imagem especular não superponível: Par de enantiômeros
trans
 
Esterioquímica
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
Imagem especular não superponível: Par de enantiômeros
Apresenta atividade ótica?
trans
cis
 
Esterioquímica
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
Imagem especular não superponível: Par de enantiômeros
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
trans
cis
 
Estereoquímica
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
Imagem especular não superponível: Par de enantiômeros
Apresenta atividade ótica? A imagem especular é superponível?
Imagem especular superponível: Molécula meso, não tem atividade 
ótica
Plano de simetria
trans
cis
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
trans
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Mais estável
trans
Por que é mais 
estável?Cicloexano dissubstituido 1,2
Interação 1,3-diaxial
Mais estável
trans
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Interação 1,3-diaxial
Mais estável
trans
cis
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Interação 1,3-diaxial
Mais estável
trans
cis
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Interação 1,3-diaxial
Imagem especular não superponível Par de enatiômeros 
interconvertíveis
Mais estável
trans
cis
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Interação 1,3-diaxial
Imagem especular não superponível Par de enatiômeros 
interconvertíveis
Mais estável
trans
cis
Trans-diequatorial mais estável que o cis (interação 1,3-diaxial)
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Trans-diequatorial
Apresenta atividade óptica?
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Trans-diequatorial
A imagem especular é superponível?
São interconvertíveis?
 
Cicloexano dissubstituido 1,2
Trans-diequatorial
Imagem especular não superponível
Não são interconvertíveis
São enantiômeros que podem ser separados
 
Cicloexano dissubstituido 1,4
Grupos volumosos vão ocupar 
sempre a posição equatorial 
evitando interações 1,3-diaxial
Cis-1,4
 
Cicloexano dissubstituido 1,4
Grupos volumosos vão ocupar 
sempre a posição equatorial 
evitando interações 1,3-diaxial
Cis-1,4
Trans-1,4
 
Cicloexano dissubstituido 1,4
Grupos volumosos vão ocupar 
sempre a posição equatorial 
evitando interações 1,3-diaxial
Grupos volumosos 
servem para “congelar” a 
molécula numa 
conformação
Cis-1,4
Trans-1,4
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