ISOMERIA-AULA EM SLIDES-2013-COM EXERCÍCIOS-PA

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ISOMERIA
Prof.: Ciro Teixeira
C4H8O2
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Ácido Butanoico
Etanoato de Etila
Queijo Velho
Manteiga Rançosa
Chulé
Menta
C10H12O2
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Eugenol
Isoeugenol
Planta Cravo da Índia
Óleo usado no tratamento de:
1-Náuseas;
 2-Flatulências;
 3-Indigestão;
4-Diarreia.
Planta Noz Moscada
Noz Moscada
C4H10O
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Etoxietano
Metoxipropano
Usado como anestésico geral
Um dos componentes do Lança perfume
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Lança Perfume
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Lança-perfume vira patrimônio cultural imaterial brasileiro
Eu te conheço desde outros carnavais… – O Ministério da Cultura (Minc) anunciou esta semana o tombamento da droga símbolo do Carnaval, o lança-perfume. Trata-se do primeiro narcótico a receber tal consideração oficial na história. Apesar disso, o uso e comercialização do “lança” continua sendo considerado ilegal. “A proibição veio em 1961, após a morte de alguns usuários por embriaguez seguida de queda de janelas. Quem estava no Carnaval de Olinda neste ano, lembra-se que o próprio prefeito caiu da sacada da prefeitura e um padre caiu da torre da Igreja de São Pedro”, diz o historiador Rodrigo Damaisum. O tombamento tem como objetivo preservar a memória de expressões culturais da ancestralidade dos brasileiros para as gerações futuras. “É emocionante pensar em vovô e vovó inalando lança-perfume enquanto o frevo era inventado… Sua preservação como patrimônio nos faz pensar que hoje há muito mais caretas do que naquele tempo. Aliás, quem decretou a sua proibição foi Jânio Quadros. O mesmo que proibiu o biquíni. Dá pra imaginar que vivemos nosso Carnaval atual à sombra de um cara desses?”, complementa Damaisum.
http://www.diariopernambucano.com.br/noticias/lanca-perfume-vira-patrimonio-cultural-imaterial-brasileiro/
 DEFINIÇÃO
	Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes.
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 TIPOS DE ISOMERIA
1- ISOMERIA PLANA ou CONSTITUCIONAL
	Quando pode ser explicada por fórmulas estruturais planas.
2- ISOMERIA ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA 
	Quando só pode ser explicada com fórmulas estruturais espaciais.
Estéreos significa
“espaço” em grego
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 ISOMERIA PLANA
	Os isômeros apresentam fórmulas planas diferentes.
	Os casos mais comuns de isomeria plana são de: cadeia, posição, compensação, função e tautomeria.
 Isomeria de Função ou Funcional
	Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
Etanol
Éter dimetílico
Propanal
Propanona
Exemplos:
C2H6O
C3H6O
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 Isomeria de Cadeia ou de Núcleo
	Ocorre quando os isômeros pertencem á mesma função, mas têm cadeias (ou núcleos) diferentes.
Metil Propano
Butano
Exemplos:
Propeno
Ciclo Propano
C4H10
C4H6
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 Isomeria de Posição
	Ocorre quando os isômeros têm a mesma função e o mesmo tipo de cadeia carbônica, mas têm diferentes posições de grupo funcional, radical ou de insaturação.	
1-propanol
2-propanol
Exemplos:
1-buteno
2-buteno
C3H8O
C4H8
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 Isomeria de Compensação ou Metameria
	Ocorre quando os isômeros têm a mesma função, mesma cadeia, mas têm diferentes posições de heteroátomo.
metoxipropano
Etoxietano
Exemplo:
C4H10O
Do grego: meta=mudança e meros=parte
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 Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
	É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: aldeído e enol; cetona e enol.	
Equilíbrio aldo-enólico
Exemplos:
Do grego: tauto=mesmo e meros=parte
Equilíbrio ceto-enólico
C23H46
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Cis-9-tricoseno
Tras-9-tricoseno
CH3  (CH2)7 — CH = CH — (CH2)12 — CH3
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Stop Inset
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EXISTEM FEROMÔNIOS NOS SERES HUMANOS?
	Evidências circunstanciais sugerem que sim. Um bom exemplo é o das mulheres que coabitam no mesmo ambiente (os colégios internos de antigamente, os orfanatos de hoje ou as prisões femininas) e acabam por ter seu ciclo menstrual sincronizado, todas juntas fase a fase.
	Mais recentemente, outro grupo de pesquisadores fez um experimento diferente: coletou o extrato axilar de homens e o submeteu a mulheres disfarçado com perfume. O ciclo hormonal se modificou nas mulheres receptoras (mas não nas que receberam o cotonete só com o perfume). Além disso, ao responder a questionários padronizados, elas relataram diminuição da tensão do dia-a-dia e uma sensação agradável de relaxamento.
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 ISOMERIA ESPACIAL
	É aquela que só pode ser explicada por fórmulas estruturais espaciais.
	A isomeria espacial divide-se em: isomeria cis-trans ou geométrica; isomeria óptica.
	
 Isomeria Geométrica ou Cis - Trans
	Pode ocorrer em dois casos principais, a saber: em compostos com duplas ligações; em compostos cíclicos.
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1ª Ocorrência: Compostos com Duplas Ligações
Generalizando: Ocorrera isomeria cis-trans em compostos contendo dupla ligação e que apresentem a estrutura abaixo.
R1  R2 e R3  R4 podendo R1 (ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4
Rotação
Livre
Rotação
Impedida
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1,2-dicloro-etileno
Exemplo:
C2H2Cl2
Molécula Apolar
d = 1,26 g/cm3
P.E. = 47,5 ºC
Molécula Polar
d = 1,28 g/cm3
P.E. = 60,3 ºC
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NOMENCLATURA
	Átomos de cloro EM LADOS OPOSTOS do plano que divide a molécula ao meio;
	Chamado de “forma TRANS”.
TRANS vem do latim e significa: “para além de”.
	Átomos de cloro EM LADOS IGUAIS do plano que divide a molécula ao meio;
	Chamada de “forma CIS”.
CIS vem do latim e significa: “próximo à”.
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2ª Ocorrência: Compostos Cíclicos
1,2-dicloro-ciclopropano
Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
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Exemplos:
Cis-1,2-dimetil-ciclopentano
Trans-1,2-dimetil-ciclopentano
Cis-1,4-dimetil-ciclohexano
Trans-1,4-dimetil-ciclohexano
Cis-1,2-dimetil-ciclobutano
Trans-1,2-dimetil-ciclobutano
Cis-1,2-dibromo-ciclopropano
Trans-1,2-dibromo-ciclopropano
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SISTEMA E - Z
1ª Prioridade: O átomo ligado imediatamente ao carbono da dupla com maior número atômico (↑Z);
2ª Em caso de empate: O ligante mais pesado.
E vem do alemão – Entgegen: oposto;
 Z vem do alemão – Zusammen: mesmo lado.
	O sistema de nomenclatura  cis/trans é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura E-Z, adotado pela IUPAC, que serve para todos os alquenos.
Exemplo:
Z=6
Z=1
Z=35
Z=6
Z=6
Z=1
Z=35
Z=6
↑Z mesmo lado
↑Z lados opostos
Z-2-bromo-2-buteno
E-2-bromo-but-2-eno
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Exemplos:
Z-3-metil-2-penteno
Z=1
Z=6
Ztotal=9
Ztotal=6.2 +5.1=17 
E-3-metil-2-penteno
↑Z mesmo lado
↑Z lados opostos
Z=17
Z=6
Z=6
Z=1
↑Z mesmo lado
↑Z lados opostos
Z-1-cloro-1-etil-2-metil-ciclobutano
E-1-cloro-1-etil-2-metil-ciclobutano
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Adrenalina
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Adrenalina no corpo
Carbono Assimétrico
Locaisde interação do fármaco
Ocorrem todas as interações
Efeito Biológico
Membrana Celular
Somente duas interações
Efeito Biológico Diminuído ou Anulado
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Limoneno
Carbono Assimétrico
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 Isomeria Óptica
	Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada.
A luz é formada por ondas eletromagnéticas que vibram.
Luz não-polarizada: É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em várias direções.
Luz polarizada: É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano. 
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Luz
Polarizador: Polariza;
Polarímetro: Mede o desvio.
Luz não polarizada
Solução com moléculas assimétricas.
Luz polarizada
Polarizador
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	Esse fenômeno chama-se polarização rotatória, e as substâncias que provocam são denominadas substâncias opticamente ativas, ou que possuem atividade óptica.
Ocorrência: Carbono Assimétrico ou Quiral
	A molécula da substância deve ser assimétrica (sem semelhanças nos tipos, lados).
R1
R2
R3
R4
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
*
C*
Quiral vem do grego “cheir”, que significa mão.
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	Objeto Assimétrico é aquele que possui forma geométrica “oposta”. Esse objeto não é superponível, isto é, colocando um sobre o outro não coincidem. Exemplos: As mãos, os sapatos, etc.
A imagem da mão direita em um espelho plano
tem a mesma forma da mão esquerda.
Tentando superpor a mão direita sobre
a esquerda, vemos que os polegares
ficam em lados opostos.
A luva da mão direita não se
encaixa na mão esquerda.
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	Isomeria óptica com carbono assimétrico (ou carbono quiral ou centro estereogênico).
Exemplo:
Ácido Lático
Ácido d-Lático ou Ácido (+) Lático
Ácido l-Lático ou Ácido (-) Lático 
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	Os isômeros ópticos podem ser chamados de Enantiomorfos ou Enantiômeros ou Enanciômeros. 
Exemplos:
Carbono Quiral
do grego “enantios”, oposto; “morpho”, forma.
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Exemplos:
Carbono Quiral
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 Classificação dos Isômeros Ópticos 
1- Isômeros Ópticos Ativos (IOA)
	 Provocam o desvio da luz polarizada.
a) ISÔMERO DEXTROGIRO (d):
	Promove o desvio da luz polarizada para a direita.
b) ISÔMERO LEVOGIRO (l):
	Promove o desvio da luz polarizada para a esquerda. 
 
+ α
- α
Substância Dextrogira (d) (+)
Substância Levogira (l) (-)
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2- Isômeros Ópticos Inativos (IOI)
	 Não provocam o desvio da luz polarizada.
a) ISÔMERO RACÊMICO ou MISTURA RACÊMICA:
	É a mistura equimolar de isômeros dextrogiro e levogiro, ou seja, 50% de cada na mistura.
b) ISÔMERO MESO:
	Quando a substância apresentar dois carbonos quiral iguais. O desvio ocasionado por um será anulado pelo outro assim não desviando a luz polarizada. 
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Exemplo:
A
B
D
C
Antípodas ópticas ou Enantiomorfos
A + B = 1ªMistura Racêmica
C+ D = 2ªMistura Racêmica
Diastereoisômeros: A+C; A+D; B+C; B+D
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Generalizando:
	a) IOA: 2n onde n = número de C* diferentes.
	b) Mistura Racêmica Diferente (MRD): 2n-1 
Exemplos:
IOA: 2n = 22 = 4 (A,B,C e D)
MRD: 2n-1 = 22-1 = 2 (A+B e C+D)
IOA: 2n = 21 = 2 (d e l)
MRD: 2n-1 = 21-1 = 20 = 1 (d + l)
IOI: MR + Meso = 2
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 EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
ISOMERIA PLANA
Isomerias de 1- Função; 2- Cadeia; 3- Posição; 
4- Compensação; e 5- Dinâmica.
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“ O erro nada tem de estranho. É o primeiro estado de todo o conhecimento.”
Alain
REFLEXÃO
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GABARITO: C
01- (Unirio) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas..."
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)
	Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros:
a) geométricos.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de posição.
e) por metameria.
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GABARITO: A
02- (UFTM-Modificada) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que poderiam ser confundidos, caso fosse usado a formula molecular nos rótulos do recipiente, por apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente:
a) butanol e metóxi-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) metóxi-propano e butanal.
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GABARITO: E
03- Um dos isômeros do ciclobutano é o:
a) 1- butino.
b) 2 -butino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.
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GABARITO: E
04- O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a) metano e metanol.
b) etano e butanol.
c) propano e butanol.
d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
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GABARITO: E
05- Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3:
a) apresenta 3 isômeros.
b) apresenta 4 isômeros.
c) apresenta 5 isômeros.
d) apresenta 11 isômeros.
e) não apresenta isômeros.
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GABARITO: A
06- Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
	Estão corretas:
a) todas.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e II.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
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GABARITO: D
07- A substância abaixo é isômera do:
a) n-pentano.
b) n-hexano.
c) n-heptano.
d) n-octano.
e) n-nonano.
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GABARITO: B
08- (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo
é INCORRETO afirmar:
a) 2 e 3 representam um único composto.
b) 1 e 2 representam compostos isoméricos.
c) 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto.
d) 2 e 3 são estruturas de ressonância.
e) 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.
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GABARITO: D
09- O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o:
a) ciclopropano.
b) metil-butano.
c) propeno.
d) metil-propano.
e) ciclobutano.
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GABARITO: B
10- (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de:
a) função.
b) cadeia.
c) compensação.
d) posição.
e) tautomeria.
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GABARITO: E
11- (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do:
a) 2-metil butano.
b) 2-metil pentano.
c) 3-metil pentano.
d) pentano.
e) hexano.
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GABARITO: C
12- (OSEC) A substituiçãode um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
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GABARITO: D
13- Em relação aos compostos 
Todas as afirmativas são corretas, EXCETO:
a) Têm mesma massa molar.
b) Têm mesma fórmula mínima.
c) São álcoois saturados.
d) São isômeros de posição.
e) São isômeros de cadeia.
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GABARITO: D
14- (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático, o dimetil benzeno possui:
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.
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GABARITO: D
15- (UFF/RJ/1ªFase/1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) metameria
e) funcional
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GABARITO: E
16- As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. 	Dadas as aminas:
	Podemos afirmar que são isômeras de:
a) cadeia.
b) posição.
c) tautomeria.
d) função.
e) compensação.
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GABARITO: B
17- O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito empregado como anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico.
a) etanoato de etila.
b) 1 butanol.
c) butanóico.
d) butanona.
e) butanal.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
18- (PUC/MG/2001) "A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça."
(Globo Ciência, maio de 1997)
	O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) propanona.
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GABARITO: E
19- Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e butanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
e) 1-butanol e propanal.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
20- O álcool benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,
	São isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
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GABARITO: B
21- Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica, C6H12O2, o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
e pela essência do morango:
CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. 
	O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
a) de cadeia.
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) tautomeria.
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GABARITO: A
22- (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:
	Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
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 EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
ISOMERIA ESPACIAL
Isomeria Geométrica
Prof.: Ciro Teixeira
“ Sucesso é uma questão de não desistir, e fracasso é um questão de desistir cedo demais.”
Walter Burke
REFLEXÃO
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: C
23- (UFRJ) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. 	A ligação que apresenta isomeria geométrica é:
a) 1.		
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
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GABARITO: E
24- Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1 - buteno.
b) 2 - metil - 2 - buteno.
c) 2 , 3 - dimetil - 2 - buteno.
d) 1 , 1 - dimetil - ciclobutano.
e) 1 , 2 - dimetil - ciclobutano.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
25- (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos?
a) 1.		
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: D
26- Dados os seguintes compostos orgânicos:
I . (CH3)2C = CCl2 
II . (CH3)2C = CClCH3 
III . CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: A
27- (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
	O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans-3-fenil propenal.
b) trans-1-fenil propenal.
c) trans-3-fenil propanal.
d) trans-3-benzil propenal.
e) cis-3-fenil propenal.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: D
28- Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo?
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.
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29- (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
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GABARITO: A
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
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 EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
ISOMERIA ESPACIAL
Isomeria Óptica
Prof.: Ciro Teixeira
“ É fácil ser positivo quando as coisas vão bem.
O desafio real de viver, com um enfoque positivo, é quando a vida começa a lhe dar problemas depois de problemas. 
Nesses momentos é que uma perspectiva positiva pode fazer a diferença maior.
Ficar positivo não significa ignorar a existência de problemas, significa manter acesos os objetivos propostos, em toda dificuldade há oportunidades e crescimento.
Significa encarar os problemas com objetividade, livre de auto-piedade ou pensamentos tendenciosos.
Você pode ser positivo, não importa o que aconteça. Não negue seus problemas, e não deixe que eles o neguem.” 
Desconhecido
REFLEXÃO
Prof.: Ciro Teixeira
30- (UNIFOA) “No início da década de 60 surgiram informes na Europa, particularmente na Alemanha, de que crianças estavam nascendo deformadas. Seus braços não cresciam,além de outros defeitos. Fazendo-se rigorosa pesquisa descobriu-se que as deformações se deviam a uma substância que as mães ingeriam para poder dormir denominada talidomida, encontrada em xaropes para tosse e prescrita para reduzir as náuseas, tão comum na gravidez. Esse composto tem carbono quiral com dois enantiômeros (+ e -) e o enantiômero (-) tem propriedades teratogênicas (produz alterações durante a gravidez).” Fica assim evidente que a geometria de um único átomo de carbono pode dar lugar a um medicamento ou a uma substância perigosa. O caso relatado exemplifica uma:
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
a) Isomeria geométrica
b) Isomeria óptica
c) Isomeria funcional
d) Isomeria plana
e) Tautomeria
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: D
31- (PUC-SP) Os dois compostos dimetil éter e etanol demonstram que caso de Isomeria?
a) cadeia
b) posição
c) composição
d) função
e) tautomeria
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
32- Dentre os seguintes compostos, quais apresentam isomeria cis-trans?
a) propeno		
b) buteno-2	
c) butino-2
d) penteno-1 
e) penteno-2
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GABARITO: B
33- Apresenta isomeria geométrica:
a) dibromobenzeno.	
b) 1,2-difenileteno.
c) pentanona.	 
d) ácido metanóico.
e) metilbenzeno
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GABARITO: A
34- Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano. 	
b) 1,2-dicloro-eteno.	
c) Metil-propano.
d) Dimetil-propano.
e) Normal-butanol 
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: D
35- Dos compostos seguintes, os que apresentam atividade óptica são:
I. 1-bromo-1-cloro-etano;	
II. 1-bromo-2-cloro-etano;	
III. 1-bromo-1,2-dicloro-etano;
IV. 1-bromo-1,1-dicloro-etano;
V. 2-bromo-1,1-dicloro-etano.
a) IV, V
b) III, IV
c) II, III
d) I, III
e) I, II
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: A
36- O composto 3-metil-1-penteno apresenta:
a) apenas isomeria óptica e de cadeia. 
b) apenas isomeria cis-trans e de cadeia.	
c) apenas isomeria cis-trans.
d) apenas isomeria de cadeia.
e) isomeria óptica, cis-trans e de cadeia.
 
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: C
37- O número total de estereoisômeros (opticamente ativos e racêmicos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é:
a) 16
b) 25
c) 48
d) 10
e) 41
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: D
38- (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:
a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: D
39- O número de isômeros ópticos possíveis para o composto abaixo, sem contar as misturas racêmicas, é:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: A
40- O ácido cloromálico HOOC - CHCl - CHOH - COOH apresenta:
a) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos.
e) 8 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: C
41- O composto 2,3,4,5-tetra-hidroxipentanal possui:
a) 2 isômeros opticamente ativos.
b) 3 isômeros opticamente ativos e 5 inativos.	
c) 8 isômeros opticamente ativos.
d) 4 isômeros opticamente ativos.
e) 6 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
42- Na fórmula da adrenalina, que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono responsável pela isomeria óptica é o de número:
a) 1		
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: C
43- Na estrutura descrita abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? 
a) Metil e etil.
b) Metil e propil.
c) Etil e propil.
d) Dois radicais metil
e) Dois radicais etil.
Prof.: Ciro Teixeira
GABARITO: B
44- (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) compensação
d) posição
e) n.d.a.
 
C
 
C
 
H
 
3
 
(
 
C
 
H
 
2
 
)
 
7
 
H
 
C
 
(
 
C
 
H
 
2
 
)
 
1
 
2
 
C
 
H
 
3
 
H
 
C
 
C
 
H
 
3
 
(
 
C
 
H
 
2
 
)
 
7
 
H
 
C
 
H
 
(
 
C
 
H
 
2
 
)
 
1
 
2
 
C
 
H
 
3
 
3
H
C
2
1
)
2
H
C
(
H
C
H
7
)
2
H
C
(
3
H
C
C
H
3
H
C
2
1
)
2
H
C
(
C
H
7
)
2
H
C
(
3
H
C
C
R
4
R
2
R
1
R
3
C
C
H
O
O
C
C
H
C
H
C
H
3
C
H
O
H
C
O
O
H
C
l
HOOCCHCH
CH
3
CH
OH
COOH
Cl
O
H
H
O
C
H
O
H
C
H
2
N
H
C
H
3
1
2
3
4
5
OH
HO CH
OH
CH
2
NHCH
3
123
4
5
C
H
3
C
R
C
R
O
O
H
CH
3
C
R
C
R
O
OH