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Química Orgânica QO-427 Lista de exercícios III Questão 1: A maioria dos métodos de preparação de alcenos fornece predominantemente o isômero trans. Proponha etapas de conversão de trans-2-penteno em cis-2-penteno. Questão 2: A hidratação de propino forneceu mais acetona, CH3COCH3, do que propanaldeido, CH3CH2CHO, Escreva as equações das reações envolvidas. Questão 3: Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do propino. a) 1,2-dibromopropano c) álcool n-propílico e) brometo de isopropila b) Propano d) 1,1,2,2-tetrabromopropano Questão 4: Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do acetileno. a) cloreto de vinila d) 1-butino g) 1-pentino b) acetaldeido e) 2-butino h) 2-pentino c) propino f) cis-2-buteno i) 3-hexino Questão 5: Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 absorve somente um mol de H2 na hidrogenação catalítica. Na ozonólise fornece o seguinte produto: O CCH2CH2CH2CH2C H H O Qual é a estrutura do hidrocarboneto? Questão 6: A ozonólise de alcinos fornece ácidos carboxílicos, proponha a estrutura do alcino que sofreu a ozonólise produzindo: somente o ácido propanóico (CH3CH2COOH) Questão 7: Quais dos seguintes compostos são meso? Quais podem ser separados como um enantiômero? a) cis-1,2-cicloexanodiol c) cis-1,3-cicloexanodiol b) trans-1,2-cicloexanodiol d) trans-1,4-cicloexanodiol Questão 8: Como você prepararia os seguintes compostos a partir do cicloexanol? a) cicloexeno b) 3-bromocicloexeno c) 1,3-cicloexadieno d) cicloexano e) trans-1,2-dibromocicloexano f) cis-1,2-cicloexanodiol g) HOOC(CH2)4COOH h) trans-1,2-cicloexanodiol i) 2-clorocicloexanol Questão 9: Essas moléculas são quirais? NH2H2N H3C CHCOOH Questão 10: Um hidrocarboneto de fórmula C10H16 reage com um mol de H2. Na ozonólise produz o composto abaixo. Qual é o hidrocarboneto? O=C (CH2)4 C O (CH2)4 Questão 11: Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de: a) o-nitrotolueno d) m-dinitrobenzeno g) p-cresol b) m-dibromobenzeno e) m-cresol h) m-nitrotolueno c) p-nitoacetanilida f) o-cresol i) p-xileno Questão 12: Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na monosulfonação de: a) nitrobenzeno c) ác. Benzenosulfônico e) o-fluoranisol b) anisol d) m-nitrofenol f) m-xileno Questão 13: Coloque os seguintes reagentes em ordem de reatividade na nitração a) benzeno, nitrobenzeno, bromobenzeno, tolueno b) clorobenzeno, p-cloronitrobenzeno, 2,4-dinitroclorobenzeno Questão 14: Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir de benzeno ou tolueno? a) p-nitrotolueno e) ác. p-bromobenzóico i) ác. 2-bromo-4-nitro-benzóico b) p-bromonitrobenzeno f) ác. m-bromobenzóico c) p-diclorobenzeno g) 1,3,5-tinitrobenzeno d) ác. m-bromobenzenosulfônico h) 2-bromo-4-nitrotolueno Questão 15: Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou tolueno: a) etilbenzeno e) 2-fenilpropeno i) p-nitroestireno b) estireno f) 3-fenilpropeno j) brometo de p-bromobenzila c) fenilacetileno g) 1-fenilpropino d) isopropilbenzeno h) p-tert-butiltolueno
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