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Ariquemes 2019 ANA CAROLINA DE SOUZA ROCHA BEATRIZ ALVES FILGUEIRAS FERNANDA NEDEL COSTA KAMILLA VITÓRIA TERTO GUARAGNI NATHÃ VICTOR DE OLIVEIRA BERNARDO TÉCNICO EM ALIMENTOS QUÍMICA CÁSSIA NAYARA REIS DAMASCENO PRODUÇÃO DE ÉSTERES: Processo de esterificação e formação de flavorizantes. INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE RONDÔNIA Ariquemes 2019 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO 1.1. Reações de Esterificação ............................................................................. 3 1.2. Flavorizantes ................................................................................................. 3 2. OBJETIVO ........................................................................................................... 5 3. MATERIAL ........................................................................................................... 6 3.1. Vidrarias ........................................................................................................ 6 3.2. Outros materiais ............................................................................................ 6 3.3. Reagentes ..................................................................................................... 6 4. Procedimentos ..................................................................................................... 7 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO............................................................................ 9 5.1 Equações químicas representativas.............................................................10 5.2 Ésteres formados.........................................................................................10 5.3 Funções do ácido sulfúrico (H2SO4).............................................................10 5.4 Funções dos coletores de gases..................................................................10 6. CONCLUSÃO .................................................................................................... 11 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................... 12 3 1. INTRODUÇÃO Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos. Os ésteres possuem um radical carbônico no lugar do hidrogênio dos carboxílicos, sendo essa a característica que distingue um do outro. Fonte: Toda Matéria É através da esterificação que surgem os ésteres. O Éster não é solúvel em água, mas sim em álcool, éter e clorofórmio. O ponto de ebulição do éster é menor do que o dos alcoóis. 1.1. Reações de Esterificação As reações de esterificação são aquelas em que um ácido carboxílico reage com um álcool e produz éster e água. Quando essa reação é realizada em ambiente fechado, tende a ocorrer também no sentido inverso. Isso significa que a água reage com o éster e regenera o ácido carboxílico e o álcool, atingindo o equilíbrio químico. Essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água é chamada de hidrólise. Fonte: Mundo Educação 1.2. Flavorizantes Uma vez que paladar e olfato sempre atuam em conjunto, foi criada pelos ingleses a palavra flavor, que consiste numa combinação do aroma e do sabor de um alimento. As substâncias naturais ou artificiais responsáveis por conferir ou 4 acentuar o sabor e o aroma dos alimentos e bebidas recebem o nome de flavorizantes. Nos alimentos naturais de um modo geral, o sabor se deve a uma grande variedade de compostos químicos presentes como, por exemplo, os açúcares, que conferem um sabor doce e os ácidos, responsáveis pelo sabor azedo. Nos alimentos industrializados (balas, biscoitos, refrigerantes, sucos, sorvetes, gomas de mascar, gelatinas, iogurtes e outros) o sabor é dado por meio de extratos naturais ou, ainda, por meio de flavorizantes artificiais, que têm um custo menor e proporcionam um flavor muito próximo do real. A maioria dos flavorizantes sintéticos pertence ao grupo dos ésteres orgânicos, que normalmente têm baixa massa molecular, além de serem solúveis em água e muito voláteis. Como exemplo, podemos citar: Acetato de etila – flavor de maçã Butanoato de etila – flavor de abacaxi Acetato de isopentila – flavor de banana Butanoato de butila – flavor de morango Acetato de octila – flavor de laranja Acetato de propila – flavor de pêra Metanoato de etila – flavor de pêssego Butanoato de butila – flavor de damasco Metanoato de isobutila – flavor de framboesa Heptanoato de etila – flavor de uva 5 2. OBJETIVO Utilizar por meio de uma aula prática para a explicação da formação de ésteres, sua importância e como são utilizados os flavorizantes na indústria de ailmentos. 6 3. MATERIAL 3.1. Vidrarias Béquer de 50 mL; Tubos de ensaio; 3.2. Outros materiais Pipetas; Pêra; Bexigas; Suporte para tubos de ensaio; Caneta marcadora; 3.3. Reagentes Água destilada; Ácido sulfúrico; Álcool etilico; Álcool isoamílico; Metanol; Álcool isobutílico; Ácido acético; Ácido fórmico; 7 4. PROCEDIMENTOS Extração de amostra com alcoóis: Fonte: Arquivo Pessoal. Álcool etílico: Colocou-se 12 gotas de álcool etílico em um tubo de ensaio; Após colocou-se em uma capela de fluxo Adicionou-se 12 gotas de acido acético e 4 gotas de acido sulfúrico Inseriu-se uma bexiga na superfície do tubo de ensaio Aqueceu-se até a bexiga encher Adicionou-se algumas gotas de agua Álcool isoamílico: Colocou-se 12 gotas de álcool isoamilico em um tubo de ensaio ; Após colocou-se em uma capela de fluxo Adicionou-se 12 gotas de acido acético e 4 gotas de acido sulfúrico Inseriu-se uma bexiga na superfície do tubo de ensaio Aqueceu-se ate a bexiga encher Adicionou-se algumas gotas de agua 8 Álcool isobutílico: Colocou-se 12 gotas de álcool isobutílico em um tubo de ensaio Após colocou-se em uma capela de fluxo adicionou-se 12 gotas de acido acético e 4 gotas de acido sulfúrico Inseriu-se uma bexiga na superfície do tubo de ensaio Aqueceu-se ate a bexiga encher Adicionou-se algumas gotas de agua Álcool etílico: Colocou-se 12 gotas de álcool etílico em um tubo de ensaio Após colocou-se em uma capela de fluxo Adicionou-se 15 gotas de acido fórmico e 5 gotas de acido sulfúrico Inseriu-se uma bexiga na superfície do tubo de ensaio Aqueceu-se ate a bexiga encher Adicionou-se algumas gotas de água 9 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO Por fim os resultados obtidos e as discussões analisadas com base no que foi feito e apresentado durante a aula pratica obtivemos algumas conclusões: Reação com álcool etílico e ácido acético: Na qual foi analisado um odor parecido com a acetona. Reação com álcool isoamílico e ácido acético: O resultado final deu um odor parecido com o aroma de banana que foi o que mais adequou ao cheiro proposto. Reação com álcool isobutílico e ácido fórmico: Logo o terceiro odor proposto ao de abacaxi, mas aroma da acetona prevaleceu. Segunda reação com álcool etílico: Por ultimo aroma obtido parecido com acetona. Conforme a discussão, vimos à grande importância uma sensação fisiológicada presença do odor e aroma de um alimento ousolução. Fonte: Arquivo Pessoal. 10 5.1 Equações químicas representativas CH3COOH + C2H5OH = C4H8O2 + H2O CH3COOH + C5H11OH = C7H14O2 + H2O CH3COOH + C4H9OH = C6H12O2 + H2O CH2O2 + C2H5OH = C3H6O2 + H2O 5.2 Ésteres formados Etanoato de Etila (Acetato de etila) Etanoato de Pentila (Acetato de amila) Etanoato de Propila (Acetato de propila) Metanoato de Etila (Formiato de Etila) 5.3 Funções do ácido sulfúrico (H2SO4) Primariamente, o benefício do ácido sulfúrico na esterificação é que ele atua como um doador de prótons, aumentando a taxa de reação entre o ácido e o álcool, ou seja, quando o ácido utilizado é um ácido carboxílico, esta reação é chamada de esterificação de Fischer. Os ácidos carboxílicos podem ser demasiadamente fracos para utilizá-lo somente por uma reação de esterificação. Um doador de prótons forte é necessário para tornar este processo forte o suficiente para ser uma boa fonte de prótons. O ácido sulfúrico na esterificação realiza esta tarefa por injeção de um próton na estrutura do ácido carboxílico. 5.4 Funções dos coletores de gases Os coletores de gases (bexigas), como o próprio nome diz, são materiais usados para coletar os gases formados no processo de ebulição do éster formado no processo de esterificação, para depois com a adição de 10 gotas de água destilada, ser analisado o odor do flavorizante produzido. 11 6. CONCLUSÃO Concluímos que os flavorizantes obtidos a partir do processo de esterificação são muito importantes para a indústria de alimentos, atuando como agentes aromatizantes nos alimentos industrializados. O processo de esterificação ocorrido durante a aula prática mostrou-se muito visual e lúdico, tornando fácil o entendimento e compreensão do conteúdo sobre fuções oxigenadas (alcoóis, ácidos carboxílicos e ésteres). 12 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Ésteres. Toda Matéria, 2019. Disponível em: < https://www.todamateria.com.br/esteres/>. Acesso em: 12/04/2019. CARDOSO, Mayara. Flavorizantes. Info Escola, 2019. Disponível em: < https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/flavorizantes/>. Acesso em: 12/04/2019. Reações de Esterificação. Toda Matéria, 2019. Disponível em: <https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm>. Acesso em: 12/04/2019. A Função do Ácido Sulfúrico na Esterificação. Mecânica Industrial, 2019. Disponível em:< https://www.mecanicaindustrial.com.br/688-qual-e-a-funcao-do- acido-sulfurico-na-esterificacao/>. Acesso em: 13/04/2019. 1.1. Reações de Esterificação 1.2. Flavorizantes 2. OBJETIVO 3. MATERIAL 3.1. Vidrarias 3.2. Outros materiais 3.3. Reagentes 4. procedimentos 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 6. CONCLUSÃO 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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