RELATORIO PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
PROFª: Drª NILZA CAMPOS ANDRADE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA 
 
 
 
DISCENTES: 
ANDRÉ LUIZ PINHEIRO DE MOURA 
FRANCISCO GESLEY DE SOUSA ABREU 
JOSE VINICIUS DE ARAUJO GONÇALVES 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2021 
 
 
ANDRÉ LUIZ PINHEIRO DE MOURA 
FRANCISCO GESLEY DE SOUSA ABREU 
JOSÉ VINICIUS DE ARAUJO GONÇALVES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA 
 
 
 
Relatório elaborado pelos discentes 
André Luiz Pinheiro de Moura, 
Francisco Gesley de Sousa Abreu e 
José Vinícius de Araujo Gonçalves 
do 2° período do curso de Farmácia, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica Experimental, ministrada 
pela Profª. Drª Nilza Campos 
Andrade para obtenção de nota. 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2021 
 
 
SUMÁRIO 
 
RESUMO............................................................................................................. 
1. INTRODUÇÃO.................................................................................................. 
2. PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................. 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO....................................................................... 
4. CONCLUSÃO................................................................................................... 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................... 
QUESTIONÁRIO.................................................................................................. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RESUMO 
O experimento objetiva, através de prática, a preparação do acetato de 
butila a partir do butanol do ácido acético, constatando a ocorrência da 
esterificação de Fischer para a sua obtenção. O acetato de butila possui 
estado físico líquido e aspecto límpido, apresentando uma boa estabilidade e 
inflamabilidade, com odor purgante de frutas. 
 
1. INTRODUÇÃO 
O acetato de butila, também chamado de etanoato de butila, é um éster 
acético encontrado na forma líquida e transparente, de odor marcante. Pode 
ser obtido a partir da esterificação do ácido acético com o butanol, sendo um 
bastante utilizado como solvente polar. A reação acontece rapidamente e o 
equilíbrio é deslocado a favor da formação de éster. 
Possui fórmula molecular C6H12O2 e peso 116,16g/mol, além de 
propriedades físicas bem definidas, como densidade 882,50kg/m³, ponto de 
ebulição 126ºC e de fusão -78ºC. 
Funciona como um ótimo solvente para nitrocelulose, resinas naturais, 
éteres celulósicos, borracha clorada, cloreto de polivinila, poliestireno, ésteres 
poli acrílicos, lastificantes, graxas e óleos. Além de ser utilizado como solvente 
ativo de resinas alquídicas, breu esterificado, óleos secativos, fenólicas 
modificadas, por, produzir aspectos satisfatórios para exigências de secagem, 
fluidez, nivelamento do filme e resistência ao “blush”, sendo muito utilizando n 
indústria de cosméticos, da perfumaria e farmacêutica. 
A ingestão do acetato de butila pode causar perda dos sentidos, 
náuseas, diarreia, tontura e sonolência. Em contato com os olhos causa 
vermelhidão intensa, desconforto ou dor. Quando inaladas, causam irritação no 
trato respiratório, com tosse, desconforto no peito e fraqueza. Por esses 
motivos deve ser administrado cautelosamente. 
 
 
 
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2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e reagentes 
 1 Balão de fundo redondo 
250 mL 
 Pedrinhas de porcelana 
 Funil de separação 
 Manta elétrica 
 Béquer de 100 mL 
 Condensador 
 Proveta 25 mL 
 Pipeta 5 mL 
 Argola de ferro 
 Ácido Acético 
 Ácido sulfúrico Concentrado 
 Álcool n-butílico 
 Solução de bicarbonato de 
sódio a 5% 
 
 
Procedimento experimental 
 Utilizando um balão de fundo redondo de 250 mL adicionou-se 9,25g (12,5 
mL) de álcool butílico, 14,99g (15,5 mL) de ácido acético e (0,255mL) de 
H2SO4 concentrado. 
 Posteriormente, montou-se o sistema de refluxo. 
 O balão de fundo redondo, contendo a mistura e pedras de porcelana, foi 
aquecido por 15 minutos. 
 Passando-se os 15 minutos, deixou-se esfriar a mistura e, logo em seguida 
a transferiu para o funil de separação. 
 Adicionou-se 15 mL de água, fechou e agitou-se o funil com bastante 
cuidado. 
 Em seguida, com o funil em posição horizontal abriu-se a torneira para a 
saída dos gases desprendidos pela agitação e repetiu-se o processo 
novamente. 
 Colocou-se o funil na argola de ferro e o deixou em repouso até que as 
fases orgânica e aquosa se separassem nitidamente. 
 Retirou-se a tampa do funil e abriu-se a torneira para dar saída à fase 
aquosa, desprezando-a. 
 Repetiu-se o processo de lavagem com mais 15mL de água, em seguida 
com 6mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e finalmente com 15 mL de 
água. 
 Por fim, passou-se o produto obtido do funil para o béquer previamente 
tarado. Pesou-se e calculou-se o percentual da reação. 
 
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3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Ao término da reação foi possível observar um sistema bifásico, onde 
pôde-se distinguir uma fase oleosa, contendo o acetato de butila, e uma 
aquosa translúcida. 
Para a obtenção do acetato de butila, ocorre uma reação de 
esterificação, através de adição nucleofílica, a partir dos reagentes ácido 
acético e butanol. Como demonstrado a seguir: 
 
 
Para a reação ocorrer mais rápida, utilizou-se um catalisador: ácido 
sulfúrico, sendo essencial, visto que reações de esterificação ocorrem 
lentamente, sem a utilização de catalisador. O equilíbrio se desloca para a 
direita, no sentido da formação do éster, a partir do aquecimento do sistema 
com o auxilio de uma manta elétrica, porém, devido a volatilidade do ácido 
acético e do álcool butílico, necessitou-se da montagem do refluxo, a fim de 
evitar perda dos reagentes, os quais têm seus vapores condensados, 
permitindo que voltem ao sistema, aumentando o rendimento da reação. O 
equilíbrio da reação é atingido muito rapidamente quando o ácido e o álcool 
são refluxados com certa quantidade de ácido sulfúrico concentrado. Nessa 
reação, empregou-se o ácido acético em excesso (0,25 mol) e o álcool butílico 
como reagente limitante (0,125 mol). 
Após a síntese, necessitou-se efetuar a purificar do produto obtido, 
devido a presença de duas fases. Ao ser colocado no funil de decantação e 
adicionar água destilada, percebeu-se uma rápida contração do volume da fase 
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oleosa (acetato de butila). A água destilada foi fundamental no processo de 
retirada dos resíduos, o ácido sulfúrico e água. Devido as diferenças de 
densidades presentes entre a fase oleosa e a fase aquosa, foi-se possível a 
separação pelo funil de decantação. Após lavagem com água, adicionou-se ao 
produto, uma solução de bicarbonato de sódio com a finalidade de neutralizar o 
ácido sulfúrico restante. Em seguida, verificou-se turvação do sistema em 
decorrência da formação do sulfato de sódio, material insolúvel no éster. 
Porém, após nova lavagem com água, o sistema tornou-se límpido novamente. 
Este absorveu toda a água e deixou o produto final com alto grau de pureza. 
 
Cálculo de rendimento 
 
Álcool butílico Acetato de butila 
 74g x 116g x 
 9,5g X 
 
 X = 14,891 
 
Onde o X representa a massa teórica de acetato de butila que deveria 
ter formado, havendo discordância com o experimento, visto que encontrou-se 
a massa de 14,908 g, após pesagem. Não sendo possível o calculo do 
rendimento.. Presume-se erro durantea pesagem dos reagentes. 
 
4. CONCLUSÃO 
A partir da realização da prática, pode-se concluir que a obtenção do 
acetato de butila se dá pela aplicação correta da técnica e aparelhagem 
correta. Atentando-se sempre quanto a utilização correta dos reagentes e 
instrumentos, sendo possível encontrar resultados bem próximos ao desejado, 
dando maior confiabilidade do grau de pureza do produto final. 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, 
2. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II. 
VOGEL, A.L. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de 
Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
1. Com que finalidade foi usada a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na 
elaboração da reação? 
R: utilizado na neutralização do ácido sulfúrico, sendo possível sua eliminação 
através de uma reação ácido base. 
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar 
na bibliografia o mecanismo da reação de esterificação de Fischer. 
R: A esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal 
um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para 
sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer 
(1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool 
(produzindo éster e água) 
A transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e 
um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um novo 
éster. 
 
 
 
3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação? 
R: é chamada de hidrólise, onde o éster reage com a água e regenera os 
produtos (ácido carboxílico e ácool). 
 
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos 
reagentes? Como isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse 
terciário? 
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R: Quando a esterificação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool 
primário, a água como produto será formada pela hidroxila (OH) do ácido 
carboxílico e pelo hidrogênio da hidroxila do álcool. É comprovado através da 
utilização do isótopo 18 do oxigênio na hidroxila do álcool. Se o produto 
formado tiver esse isótopo significa que o oxigênio que forma a água é o da 
caboxila. 
Caso a reação de esterificação ocorra com um álcool secundário ou terciário ou 
ainda com um ácido inorgânico no lugar do ácido carboxílico, ocorrerá o 
processo contrário, a água será formada pela hidroxila (OH) do álcool e o 
hidrogênio virá da hidroxila do ácido carboxílico. 
 
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer? 
R: dificuldade na obtenção de alto rendimento. 
 
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a 
esterificação de Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier. 
R: retira-se a água para que não ocorra hidrólise, propiciando a formação dos 
reagentes novamente. A esterificação, por ser uma reação reversível o 
aumento ou a diminuição de produtos ou reagentes afetará o equilíbrio da 
reação. Desse modo, o excesso de água pode deslocar o equilíbrio para o 
sentido oposto. Por isso retira-se a água para que o equilíbrio seja deslocado 
para a formação de mais éster.