relatorio de QO 2

Prévia do material em texto

INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - CAMPUS ARACRUZ
BACHARELADO EM QUÍMICA INDUSTRIAL
Relatório de Reações de Esterificação na Síntese de Aromas e
Fragrâncias
Integrantes: Anna Maria Lopes R. da Silva, Emily de Oliveira Santos
Professor: Ildomar Alves do Nascimento
02 de dezembro de 2021, Aracruz - ES
1.0 INTRODUÇÃO
Os ésteres são substâncias orgânicas comumente encontradas na natureza. São
compostos muito utilizados industrialmente como formadores de aromas, eles são
responsáveis pelo odor característico de frutas e fragrâncias, como por exemplo, o
butirato de etila que proporciona o aroma de morango a diversos produtos
(ARAGÃO et al., 2006). Ele é obtido, principalmente, por síntese química através
das reações de esterificação.
A esterificação é uma reação de condensação usada para síntese de ésteres
(SOLOMONS e FRYHLE, 2002), ela ocorre quando um ácido carboxílico reage
com um álcool produzindo um éster e água como subproduto (ALVES, 2010).
Nos dias atuais, as indústrias produzem uma grande quantidade de ésteres que
são usados como aromas em balas, doces, medicamentos entre outros produtos
(FELTRE, 2004). Para estas aplicações os ésteres naturais, tais como os derivados
do óleo de baleia, cera de carnaúba e óleo de jojoba podem ser usados, mas são
produtos caros e não estão disponíveis em grandes quantidades, então se utilizam
métodos para a produção de tais ésteres a partir de matérias-primas mais baratas e
que tem grande disponibilidade no mercado (OLIVEIRA et al., 2004).
Atualmente, os óleos vegetais transformados ou transesterificados se apresentam
como uma alternativa para a substituição de combustíveis derivados de petróleo
(FROEHNER e LEITHOLD, 2007).
Nesse contexto, a importância dos ésteres é estendida à produção de
biocombustíveis com o aproveitamento e o uso de novas fontes renováveis e o
desenvolvimento de novas formas de produção (ANTUNES, 2009).
O acetato de etila e acetato de butila são usados industrialmente como solventes,
sobretudo na fabricação de vernizes, e alguns ésteres que possuem alto ponto de
ebulição são aplicados como agentes plastificantes para resinas e plásticos, estas
resinas e plásticos são os poliésteres (ALLINGER et al., 1976).
1.1 Objetivos
O presente trabalho tem como objetivo sintetizar ésteres aromáticos, aplicando
reações de esterificação para gerar algumas substâncias orgânicas utilizadas com
aplicação comercial.
1.2 Materiais e Reagentes
● Tubos de ensaio
● Estante para tubos de ensaio
● Placas de aquecimento
● Provetas de 5 ml
● Bastões de vidro
● Espátula
● Pipetas de Pasteur
● Etanol
● Metanol
● propan-1-ol
● Álcool isoamílico
● Álcool octílico
● Ácido acético
● Ácido butanoico, ácido metanóico
● Ácido salicílico
● Ácido sulfúrico concentrado
● Bicarbonato de sódio
1.3 Procedimentos
Para a síntese A, do Salicilato de metila, adicionou-se a um tubo de ensaio
devidamente identificado 2mL de metanol e uma ponta de espátula de ácido
salicílico. A seguir esse tubo de ensaio, foi levado a capela onde adicionou-se 5
gotas de ácido sulfúrico concentrado. Após a adição do ácido, o tubo de ensaio foi
aquecido em banho maria, na chapa aquecedora por alguns minutos. Depois de sair
do banho maria a solução foi resfriada até atingir a temperatura ambiente, e
adicionou-se 10 gotas de água deionizada, e bicarbonato de sódio em pequenas
porções até cessar o desprendimento de gás. Ao final utilizou-se um bastão de vidro
para identificar o odor obtido.
Para a síntese B, do Acetato de octila, adicionou-se a um tubo de ensaio
devidamente identificado 20 gotas de ácido acético e 2 ml de álcool octílico. A seguir
esse tubo de ensaio, foi levado a capela onde adicionou-se 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Após a adição do ácido, o tubo de ensaio foi aquecido em
banho maria, na chapa aquecedora por alguns minutos. Depois de sair do banho
maria a solução foi resfriada até atingir a temperatura ambiente, e adicionou-se 10
gotas de água deionizada, e bicarbonato de sódio em pequenas porções até cessar
o desprendimento de gás. Ao final utilizou-se um bastão de vidro para identificar o
odor obtido.
Para a síntese C, do Acetato de isoamila, adicionou-se a um tubo de ensaio
devidamente identificado 20 gotas de ácido acético e 2 ml de álcool isoamílico. A
seguir esse tubo de ensaio, foi levado a capela onde adicionou-se 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Após a adição do ácido, o tubo de ensaio foi aquecido em
banho maria, na chapa aquecedora por alguns minutos. Depois de sair do banho
maria a solução foi resfriada até atingir a temperatura ambiente, e adicionou-se 10
gotas de água deionizada, e bicarbonato de sódio em pequenas porções até cessar
o desprendimento de gás. Ao final utilizou-se um bastão de vidro para identificar o
odor obtido.
Para a síntese D, do Butanoato de etila, adicionou-se a um tubo de ensaio
devidamente identificado 20 gotas de ácido butanóico e 2 ml de etanol. A seguir
esse tubo de ensaio, foi levado a capela onde adicionou-se 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Após a adição do ácido, o tubo de ensaio foi aquecido em
banho maria, na chapa aquecedora por alguns minutos. Depois de sair do banho
maria a solução foi resfriada até atingir a temperatura ambiente, e adicionou-se 10
gotas de água deionizada, e bicarbonato de sódio em pequenas porções até cessar
o desprendimento de gás. Ao final utilizou-se um bastão de vidro para identificar o
odor obtido.
Para a síntese E, do Metanoato de etila, adicionou-se a um tubo de ensaio
devidamente identificado 20 gotas de ácido metanóico e 2 ml de etanol. A seguir
esse tubo de ensaio, foi levado a capela onde adicionou-se 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Após a adição do ácido, o tubo de ensaio foi aquecido em
banho maria, na chapa aquecedora por alguns minutos. Depois de sair do banho
maria a solução foi resfriada até atingir a temperatura ambiente, e adicionou-se 10
gotas de água deionizada, e bicarbonato de sódio em pequenas porções até cessar
o desprendimento de gás. Ao final utilizou-se um bastão de vidro para identificar o
odor obtido.
Para a síntese F, do Acetato de propila, adicionou-se a um tubo de ensaio
devidamente identificado 20 gotas de ácido acético e 2 ml de propan-1-ol. A seguir
esse tubo de ensaio, foi levado a capela onde adicionou-se 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Após a adição do ácido, o tubo de ensaio foi aquecido em
banho maria, na chapa aquecedora por alguns minutos. Depois de sair do banho
maria a solução foi resfriada até atingir a temperatura ambiente, e adicionou-se 10
gotas de água deionizada, e bicarbonato de sódio em pequenas porções até cessar
o desprendimento de gás. Ao final utilizou-se um bastão de vidro para identificar o
odor obtido.
Após concluir os experimentos caracterizou-se os odores dos produtos com base
na eventual semelhança dos odores obtidos, com odores conhecidos.
1.4 Resultados e discussão
Com base na bibliografia consultada e nos resultados obtidos experimentalmente,
podemos observar que o processo de esterificação partindo de um ácido carboxílico
e um álcool, com ácido sulfúrico como catalizador, para o salicilato de metila,
acetato de octila, acetato de isoamila, Butanoato de etila e acetato de Propila. Foi
bem sucedido, pois os odores registrados na bibliografia foram idênticos com os
obtidos no experimento. Para o Butanoato de etila, não houve correlação entre o
odor obtido e o descrito na bibliografia, devido a algum erro na execução do
experimento, seja por conta de uma contaminação dos reagentes ou uma má
higienização das vidrarias utilizadas.
Nomenclatura
oficial
Fórmula molecular Odor característico Odor obtido
experimentalmente
salicilato de metila C8H8O3 Odor herbal Gelol
acetato de octila C10H20O2 Laranja Casca de laranja
acetato de isoamila C7H14O2 Banana Óleo de banana
Butanoato de etila C6H12O2 Abacaxi Odor suave de abacaxi
Metanoato de etila C3H6O2 Pêra Acetona
Acetato de propila C5H10O2Acetona Acetona
As reações abaixo descrevem as equações de obtenção dos ésteres que foram
sintetizados. Todas as reações foram de esterificação. Partindo de um ácido e um
álcool na presença do ácido sulfúrico como catalisador.
Síntese A - Salicilato de metila
Síntese B - Acetato de octila
Síntese C - Acetato de isoamila
Síntese D - Butanoato de etila
Síntese E - Metanoato de etila
Síntese F - Acetato de Propila
1.5 Conclusão
Em suma, o processo de sintetizar ésteres utilizando-se ácido carboxílico e álcool
foi parcialmente bem sucedido, uma vez que não obteve-se o resultado esperado
para o Butanoato de etila. Porém ainda sim foi possível a observação de diferentes
etapas do processo de esterificação e a aplicação prática acerca do conhecimento
teórico adquirido anteriormente.
1.6 Bibliografia
https://monografias.brasilescola.uol.com.br/quimica/sintese-esteres-atraves-reacoes-
esterificacao-transesterificacao-por-via-catalitica.htm
https://www.trabalhosgratuitos.com/Biol%C3%B3gicas/Bioqu%C3%ADmica/S%C3%
ADntese-de-aromas-Rea%C3%A7%C3%B5es-de-esterifica%C3%A7%C3%A3o-105
9998.html
Bessler, Karl E. Química em tubos de ensaio: uma abordagem para princi
piantes/Karl E. Bessler, Amarílis de V. Finageiv Neder - São Paulo: Edgard Blücher,
2004.
https://monografias.brasilescola.uol.com.br/quimica/sintese-esteres-atraves-reacoes-esterificacao-transesterificacao-por-via-catalitica.htm
https://monografias.brasilescola.uol.com.br/quimica/sintese-esteres-atraves-reacoes-esterificacao-transesterificacao-por-via-catalitica.htm
https://www.trabalhosgratuitos.com/Biol%C3%B3gicas/Bioqu%C3%ADmica/S%C3%ADntese-de-aromas-Rea%C3%A7%C3%B5es-de-esterifica%C3%A7%C3%A3o-1059998.html
https://www.trabalhosgratuitos.com/Biol%C3%B3gicas/Bioqu%C3%ADmica/S%C3%ADntese-de-aromas-Rea%C3%A7%C3%B5es-de-esterifica%C3%A7%C3%A3o-1059998.html
https://www.trabalhosgratuitos.com/Biol%C3%B3gicas/Bioqu%C3%ADmica/S%C3%ADntese-de-aromas-Rea%C3%A7%C3%B5es-de-esterifica%C3%A7%C3%A3o-1059998.html