Quimíca Orgânica- Alcoóis a partir de compostos carbonílicos

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Álcoois à partir de compostos 
carbonílicos: 
Oxidação-Redução e Compostos Organometálicos 
QUI 132 – Química Orgânica II 
Profa. Vânia Maria Teixeira Carneiro 
1A: A estrutura do grupo Carbonila 
2 
C
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3 
1B: Reações de Compostos Carbonílicos com Nucleófilos 
C
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4 
2: Oxidação-Redução em Química Orgânica 
C
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2
 
Redução: 
Oxidação: 
5 
2A: Estados de Oxidação em Química Orgânica 
C
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2
 
Átomos menos eletronegativos deixam o carbono negativo por 1 unidade e átomos mais 
eletronegativos deixam o carbono positivo por 1 unidade. 
6 
3: Álcoois pela redução de compostos carbonílicos 
C
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3A: Hidreto de lítio e alumínio 
C
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8 
3B: Borohidreto de sódio 
C
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9 
3C: Hidreto de lítio e alumínio versus Borohidreto de sódio 
C
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 Qual agente redutor pode fazer a transformação indicada? 
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4A: Oxidação de álcoois primários a aldeídos 
C
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11 
4B: Oxidação de álcoois primários a ácidos carboxílicos 
C
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4C: Oxidação de álcoois secundários a cetonas 
C
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4D: Mecanismo da Oxidação por cromato 
C
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4D: Mecanismo da Oxidação por cromato 
C
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15 
4D: Mecanismo da Oxidação por cromato 
C
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4D: Mecanismo da Oxidação por cromato 
C
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4D: Teste químico para a identificação de álcoois 
C
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Mostre como cada uma das transformações podem ser feitas: 
18 
5: Compostos organometálicos 
C
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6: Preparação de compostos RLi ou RMgX 
C
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RLi 
RMgX 
Victor Grignard 
Prêmio Nobel 1912 
20 
7: Reações de compostos RLi ou RMgX 
C
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Ácido-base 
21 
7: Reações de compostos RLi ou RMgX 
C
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Ácido-base 
22 
7: Reações de compostos RLi ou RMgX 
C
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Abertura de epóxidos 
23 
7: Reações de compostos RLi ou RMgX 
C
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Adição à carbonila 
24 
8: Álcoois à partir de RMgX 
C
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25 
8: Álcoois à partir de RMgX 
C
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26 
8: Álcoois à partir de RMgX 
C
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8: Álcoois à partir de RMgX 
C
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Problema 12.4: Como realizar a seguinte transformação? 
28 
8A: Como planejar uma síntese usando o Reagente de Grignard 
RMgX 
C
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2
 
Retrosíntese: 
Síntese: 
29 
8A: Como planejar uma síntese usando o Reagente de Grignard 
RMgX 
C
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2
 
Retrosíntese: 
Síntese: 
30 
8A: Como planejar uma síntese usando o Reagente de Grignard 
RMgX 
C
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2
 
Retrosíntese: 
Síntese: 
31 
8A: Como planejar uma síntese usando o Reagente de Grignard 
RMgX 
C
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2
 
Retrosíntese: 
Síntese: 
Problema 12.5a 
32 
8A: Como planejar uma síntese usando o Reagente de Grignard 
RMgX 
C
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1
2
 
Retrosíntese: 
Síntese: 
Problema 12.5b 
33 
8A: Como planejar uma síntese usando o Reagente de Grignard 
RMgX 
C
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1
2
 
Problema 12.8: Faça a retrosíntese e a síntese das moléculas 
indicadas. 
34 
8B: Restrições no uso de Reagentes de Grignard RMgX 
C
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35 
8B: Restrições no uso de Reagentes de Grignard RMgX 
C
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2
 
36 
8C: O uso de reagentes de organolítio RLi 
C
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2
 
37 
8D: O uso de alquinidetos de sódio 
C
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38 
C
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Problema 12.7: Faça a retrosíntese e a síntese das moléculas 
indicadas. 
39 
C
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1
2
 
Problema 12.7: 
Retrosíntese: 
Síntese: 
40 
C
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2
 
Problema 12.7: 
Retrosíntese: 
Síntese: 
41 
C
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1
2
 
Problema 12.7: 
Retrosíntese: 
Síntese: 
42 
C
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2
 
9: Grupos Protetores 
43 
C
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1
2
 
9: Grupos Protetores 
Problema 12.8: Mostre como a síntese abaixo pode ser feita. 
44 
C
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Problema 12.26: 
45 
C
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Problema 12.29: 
46 
C
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Sumário das reações 
47 
C
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Sumário das reações 
48 
C
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2
 
Sumário das reações