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1ª DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 1 - Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? Entende-se por ponto de fusão a temperatura na qual uma substância passa do estado de agregação sólido para o estado líquido. As substâncias puras fundem-se a uma temperatura constante, já as impuras ou misturas não apresentam ponto de fusão bem definido, mas uma faixa de fusão que será maior, quanto mais impurezas contiver a substância. Sua finalidade é determinar de forma exata o grau de pureza de um sólido e identificar amostras desconhecidas, uma vez que existem tabelas de pontos de fusão para uma series de substâncias puras. É usado, por exemplo, na preparação de alguns fármacos que necessitam ser aquecidos sem precisar mudar de estado de agregação. 2 - Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-naftol, do ácido benzóico. Comparar com os resultados obtidos. O ácido benzoico possui ponto de fusão de 122,1˚C e o α-naftol de 95-96˚C na literatura, o que indica um bom resultado da pratica realizada que obteve para o ácido benzoico um ponto de fusão de 124,8°C e para o α-naftol de 95,1°C, valores próximos do preconizado. 3 - Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente com o α-naftol e não com o ácido benzóico? O α-naftol possui ponto de fusão menor, portanto é recomendado que os testes fossem realizados primeiramente com o mesmo, pois atingira um valor de 96˚C que não é suficiente para fundir o ácido benzoico que necessita de 122,1˚C., portanto uma economia de tempo e material. 4 - Tendo em vista a estrutura molecular do α-naftol, do ácido benzóico, apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão. O α-naftol deveria ter um ponto de fusão maior, pois possui mais carbonos. Porém o ácido benzoico tem a possibilidade de formar duas pontes de hidrogênio enquanto que o α-naftol apenas uma, assim as forças intermoleculares do ácido benzoico é maior que a do α-naftol. 5 - De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico? O ponto de solidificação é igual ao ponto de fusão em substâncias puras, portanto o ponto de solidificação do ácido benzoico é de 124,8˚C. 2ª SOLUBILIDADE 1. Qual o significado da expressão semelhante dissolve semelhante? Essa frase quer dizer de modo geral, que substancias que apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular tendem a se ser solúveis entre si, ou seja, substâncias polares tendem a se dissolver em meios polares e o mesmo serve pra as apolares. 2. Porque benzeno, anilina e querosene não se dissolvem em água? E porque ácido acético e etanol se dissolvem? Utilizando o que já respondemos acima, a regra é básica e simples: semelhante dissolve semelhante, em outras palavras, compostos apolares dissolvem compostos apolares e não dissolvem os polares. E vice versa. Então, benzeno, anilina e querosene, são compostos apolares – não possui polos - enquanto a agua é um composto altamente polar e assim esses compostos não são solúveis em agua. Entretanto, o ácido acético e o etanol são compostos polares e, portanto dissolvem-se na agua. 3. Porque a anilina é insolúvel em água, mas solúvel em solução de HCl a 5%? A anilina (C6H5NH2) é uma molécula que possui o grupamento amina (NH2) ligado diretamente a um anel aromático e, é caracterizada como uma base. Ao ser adicionada a uma solução de HCl a 5% (ácida) é neutralizada pelo ácido através de reação ácido-base sendo solubilizada em tal solução. A pouca solubilidade da anilina em água pode ser dada pela diferença de forças intermoleculares (pontes de hidrogênio) entre as moléculas, que são mais fortes na água (H-O) do que na anilina (N-H). 4. O ácido benzoico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH (Hidróxido de Sódio) a 5% quanto em NaHCO3 a 5% o p-cresol por sua vez é solúvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o ciclo hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos? O ácido benzoico é um ácido suficientemente forte para reagir com o NaOH formando H2O e benzoato de sódio ou com o bicarbonato que é uma base mais fraca, pois o hidrogênio desse ácido pode ser facilmente separado da molécula já que a carboxila fica estabilizada com uma carga negativa. O p-cresol não é um ácido tão forte, pois a hidroxila não fica tão estabilizada com uma carga negativa, porém por estar ligada a um anel aromático, sua estabilização é suficiente para reagir com bases fortes como o NaOH. Já a hidroxila do ciclo hexanol não fica estabilizada com uma carga negativa, pois não está ligada a nenhuma estrutura capaz de "segurar" uma carga negativa, não reagindo nem com NaOH nem com o Bicarbonato, para reagir com essa molécula seria necessário usar uma base muito forte como Na metálico ou algum hidreto. 5. O que se entende por calor de solução? Mudança de energia que ocorre quando um sólido iônico cristalino se dissolve em água. 3ª RECRISTALIAZAÇÃO 1 – O que se entende por recristalização? A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. 2 – Descrever todas as etapas de uma recristalização. Dissolução do sólido à temperatura ambiente; Resfriar lentamente a solução; Formação de cristais puros. 3 – A recristalização é uma operação física ou química? Por quê? É um processo físico, porque não ocorre mudança na natureza do composto presente. Apenas há a modificação da estrutura física, observável visualmente e não ocorre uma reação. 4 – Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja empregado na recristalização. O solvente deve ser de fácil manuseio, não inflamável e não corrosivo. Além disso, deve ter um ponto de ebulição bem menor que o ponto de fusão do soluto e deve dissolver bem o soluto. 5 – Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente depois de aquecida? Porque a formação dos cristais deve ocorrer de maneira lenta para que haja a formação dos cristais de maneira organizada, dando uma pureza maior. Se o resfriamento se der de maneira rápida, ocorrerá a aglutinação não seletiva de todos os componentes da mistura, levando à formação de um cristal contaminado, e a recristalização não é eficiente para a purificação do material. 6 – Citar os métodos utilizados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. Resfriamento da solução; Adição de um solvente secundário para reduzir a solubilidade do soluto(técnica também chamada de anti-solvente); Reação química; Mudança de pH. Esses são os métodos mais comuns usados em práticas industriais. Outros métodos, como evaporação do solvente também podem ser usadas. 7 – Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina. Sabendo-se as densidades do cristal e das impurezas na solução, coloca-se uma amostra do cristal na água, verifica-se a variação de volume da água e descobre-se o volume do cristal. Em seguida,calcula-se a densidade do cristal: D = massa/volume Se a densidade for diferente da do cristal puro já se sabe que existem impurezas 8 – Procurar no seu ambiente situações em que processos de purificação são utilizados. Descrever esses processos. No nosso ambiente, é mais comum encontrar processos de purificação relacionados à água, uma substância química mineral fundamental para existência da vida. Entre os métodos de purificação da água mais utilizados estão a filtração, a desinfecção e o tratamento em estações. 4ª CROMATOGRAFIA EM PAPEL 1 - Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada para estas substâncias. A intensa cor verde da clorofila se deve a sua enorme capacidade de absorver a luz através das regiões azuis e vermelhas do espectro eletromagnético; é por conta destas absorções, a luz que ela reflete e transmite é o verde que percebemos. A clorofila a apresenta quatro anéis pirrólicos substituintes, sendo que um deles se encontra reduzido, e ainda um quinto anel não pirrólico. A clorofila b apresenta um grupo aldeído ao invés do grupo metila. Os carotenos possuem muitas ligações duplas conjugadas que o tornam capazes de absorver a luz e transmitir éxcitons. Luteína e zeaxantina são dois carotenoides presentes principalmente em vegetais de folhas verde escuro, assim como em outras frutas e vegetais mais coloridos. Sua cor amarela explica- se justamente pela presença de luteína e zeaxantina. 2 - Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em papel Tanto a fase móvel quanto a fase estacionária, estão no estado líquido, pois, na cromatografia de papel, há adsorção. 3 - Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em papel? Promove-se a separação das substâncias a partir das diferenças de polaridade, de acordo com a polaridade predominante do solvente, é possível determinar quais substâncias serão facilmente arrastadas e quais serão retidas. 4 - Como se define Rf (Fator ou tempo de retenção)? O fator de retenção (Rf) é a distância percorrida por cada composto em uma amostra, dividido pela distância percorrida pelo solvente. O cálculo do Rf é realizado medindo-se a distância que a substância se deslocou a partir do ponto em que foi aplicada (da), a partir do centro de gravidade da mancha e divide-se pela distância percorrida pela massa de solvente a partir do ponto da amostra (dm). 5 – Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observadas para as clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel. As clorofilas são polares e logo apresentam menor fator de retenção, sendo mais difícil de serem arrastadas em um solvente apolar (éter) já que apresentarão maior interação com o papel. O Caroteno possui o maior fator de retenção, ocupando a parte mais alta do papel (a parte menos polar), pois é o menos polar dentre os três pigmentos sofrendo menos interação com o papel e logo sendo mais facilmente arrastado. 5ª CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL 1 - Pesquisar a estrutura das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos. Xantofila Zeaxantina 2 - Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada delgada? A fase móvel é o éter de petróleo que é líquido. A fase estacionária é a placa de gel de sílica, que é sólida. 3 - Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica em gel? A cromatografia em camada delgada é uma técnica de adsorção, utiliza um líquido e um sólido. Ocorre a retenção das substâncias devido aos variados níveis de interação dos componentes da substância com a fase móvel. 4 – Com que finalidade a solução de pigmentos é lavada com água? Para separar a fase orgânica da inorgânica, ou seja, separar a fase aquosa. 5 – Porque o sulfato de sódio anidro é adicionado à solução de pigmentos? Na etapa anterior, após a decantação da solução, ainda é possível encontrar resquícios de água. Com a adição do sulfato de sódio anidro, a água que persistia na solução é retirada. O sulfato de sódio anidro retém a água e se torna um sal hidratado. 6 – Que se entende por fato de retenção (Rf)? O fator de retenção (Rf) é a distância percorrida por cada composto em uma amostra, dividido pela distância percorrida pelo solvente. O cálculo do Rf é realizado medindo-se a distância que a substância se deslocou a partir do ponto em que foi aplicada (ds), e divide-se pela distância percorrida pela fase móvel na camada de sílica gel. (dm). 6ª PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS 01- Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplifique. Craque ou Pirólise, Halogenação, Nitração, Sulfonação, 02 - O que se pode concluir a respeito de reatividade dos alcanos. Exemplifique. Os alcanos são poucos reativos frente a vários reagentes químicos. As ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio são bastantes fortes. Entretanto, eles podem ser queimados (combustão) para formar dióxido de carbono, água e calor e também podem sofrer halogenação vias cisão homolítica para formar compostos halogenados. COMBUSTÃO DOS ALCANOS 03 - Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, reações e extrações de materiais. Alcanos não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente , mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Essa neutralidade é a origem do termo parafinas, que significa pouca afinidade. 7ª DESTILAÇÃO SIMPLES 1. Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de ebulição relativamente próximos? Pois se os pontos de ebulição forem muito próximos, não ocorrerá uma boa separação, já que ambos vão evaporar, em seguida condensar, em temperaturas muito próximas, o resultado então continuará sendo basicamente uma solução. 2. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua capacidade? Para que o vapor do líquido consiga passar na passagem estreita da vidraria, assim evitando falhas no experimento. 3. Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em uma aparelhagem totalmente fechada? Por causa da pressão do gás formado, que ao ser muito grande, pode ocasionar danos ao equipamento ou até mesmo explodir. 4. Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma destilação? Quando aquecida(o), evita a formação de bolhas grandes, pois distribui regularmente o calor pela solução. Ou seja, evita uma ebulição violenta. 5. Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos vapores? Para que haja maior eficiência na condensação. Se a água, que é utilizada para esfriar os vapores, fluísse no sentido da corrente, se aqueceria no intervalo de tempo em que percorre o condensador e diminuiria a sua eficiência, ocasionando uma queda na precisão do experimento. 6. Em que casos se utiliza condensador refrigerado a ar? Justifique. O condensador refrigerado a ar é usado quando o ponto de ebulição do que se quer separar é maior que o da água. A utilização da água num sistema onde o que se quer separar possui ponto de ebulição maior, seria quaseque ineficaz, já que ela entraria em estado de ebulição e não resfriaria os vapores, atrapalhando a condensação. 7. Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação? Pois o ponto de ebulição é constante, impossibilitando assim a separação dos constituintes através da destilação, já que ambas possuirão o mesmo ponte de ebulição. 8. Diferenciar destilação simples de destilação fracionada. Basicamente ambas são métodos de separação de misturas homogêneas, entretanto utilizase a simples quando os pontos de ebulição dos componentes da mistura são distantes, já a fracionada quando os pontos são próximos. Na destilação fracionada ter-se-á a coluna de destilação, onde as substancias passaram por várias barreiras até que somente uma possua energia suficiente para ultrapassar todas elas e chegar ao condensador e assim ser liquefeita. 8ª EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 1. Pesquisar a estrutura do Lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos grupos de produtos naturais existentes o mesmo é classificado? Ele é um produto natural, quimicamente identificado como uma naftoquinona, um composto orgânico cujos derivados formam a Vitamina K. Possui reconhecida ação anti-inflamatória, analgésica, antibiótica e antineoplásica. 2 – Escrever as equações da reação de obtenção do Lapachol. 3 – Escrever a equação de reação do Lapachol com o hidróxido de sódio e com o carbonato de sódio. 4 – O Lapachol mudou de cor utilizando-se: a) Carbonato de sódio (Na2CO3)? Sim. Gerou uma substância de cor vermelho-intensa. ESTRUTURA: b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)? Não. O Lapachol só modifica a cor na presença de ácidos. 5 – O sal de sódio do Lapachol é uma substância diferente do Lapachol? Sim, porque as duas substâncias se diferem tanto nas suas propriedades, quanto nas suas estruturas. Por exemplo, o Lapachol é muito pouco solúvel em água enquanto o sal de Lapachol é solúvel em água. 6 – O Lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base? Sim, porque a sua coloração se torna incolor em meio ácido e amarelo em meio alcalino. 7 – Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como suas respectivas indicações de uso popular. Agrião d’água Verdura de sabor ligeiramente amargo e bem popular na mesa brasileira. O agrião é um excelente anti-inflamatório das vias respiratórias, muito indicado nas bronquites crônicas. O agrião é diurético, anti-inflamatório, pode ser usado para tratar aftas, gengivites, acne e eczemas, ajuda melhorar a digestão e tratar a tosse. A sua simples digestão libera substâncias expectorantes que ajudam a limpar as vias respiratórias. Vale ressaltar que por ele ser abortivo, a infusão de agrião não deve ser consumida por grávidas. Alecrim Uma erva rica em óleos essenciais, como a cânfora e o limoneno. Atualmente a erva é muito utilizada no preparo de compressas, ajudando a aliviar hematomas e contusões, além de diminuir as dores provenientes das doenças reumáticas e articulares. Os seus princípios ativos ainda parecem combater enxaquecas, lapsos de memória e até baixa imunidade. Canela Usada em tratamento de problemas gastrointestinais e até mesmo cólicas menstruais. O óleo essencial da canela é rico em cinamaldeído, agindo como combatente de diversos fungos e micro-organismos. Ele ainda é capaz de inibir moléculas envolvidas no processo inflamatório. Portanto, indicado para problemas de gases e má digestão. 9ª CARACTERIZAÇÃO DOS GRUPOS FUNCIONAIS 1. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo? É uma solução amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldeídos de cetonas. Os aldeídos reduzem o cátion da prata que compõe o reativo, isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente, indicando que o teste foi positivo. 2. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS? O reativo de Tollens, devido ao alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e com α-hidroxi-cetonas, e não reage com cetonas. 3. Que tipos de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? Porque os álcoois secundários (-CHOHCH3) apresentam teste positivo? O teste do iodofórmio serve para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO- ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não tem hidrogênios muito ativos. 4. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio. O iodofórmio pode ser obtido a partir da acetona e também a partir do álcool. Há a formação de subprodutos é menor na segunda síntese, o que demonstra um maior rendimento de reação. 10ª PROPRIEDADES DOS GLICÍDIOS 1. O que é reagente de Fehling? Qual é a diferença entre este reagente e o de Benedict? É um regente que contém Cu(OH)2 na presença de um açúcar redutor, passa a Cu2O (precipitado avermelhado ou amarelado), identificando assim, grupo aldeído, através de sua oxidação a ácido. Não identificando grupos cetônicos, que não podem ser oxidados. Os dois reagentes o de Benedict e o de Fehling empregam, soluções alcalinas de Cobre (II) , na forma de íon (Cu2+). A fonte de ion é o sulfato de cobre (II). A diferença dos reagentes é que o de Bendict utiliza-se citrato de sódio, com a finalidade de manter o íon Cu(II) em solução. Já para a solução de Fehling, utiliza o sal tartarato duplo de sódio e potássio com o mesmo propósito, no qual o íon Cu(II) forma um complexo com tartarato tornando-se solúvel em água. 2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling? Identifica aldeído formando assim, um precipitado de cor vermelha, não reagindo na presença de cetonas. Sendo utilizado também na determinação de açucares (carboidratos) redutor, ao reagir com um monossacarídeo possui coloração esverdeada, na presença de dissacarídeos torna-se avermelhada. C12H22O11 3. Qual a fórmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido? 4. Explicar a razão da coloração adquirida pelo amido em presença da solução de iodo. O amido é um polissacarídeo constituído pela amilose e amilopectina, estas moléculas possuem alta peso molecular sofrendo complexação, na presença da solução de iodo a amilose forma um complexo azul e a amilopectina vermelho- violáceo. Ocorre o aprisionamento do iodo no interior da hélice formada pela amilose. Como a amilopectina não apresenta estrutura helicoidal, devido à presença das ramificações, a interação com o iodo será menor, e a coloração menos intensa. 5. Por que o amido após hidrólise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling? O amido após sofrer a hidrolise decompõe em carboidratos menores, possuindo assim na molécula extremidades redutoras, as quais possuem grupos de aldeídos e cetonas livres na sua estrutura podendo assim sofrer raação de oxidação. Por isso o teste acusa positivo, pois o teste com o reagente de fehling se baseia na redução do cobre Cu + e Cu 2+ , devido ao poder de redução das carbonilas em solução alcalina, estes íons produzem Cu2O, dando positivo pela presença da sacarose. 6. Mostrar através de suas estruturas a diferença entre açúcar redutor e não redutor Exemplificar.A figura A representa a Lactose (uma moléula de galactose e outra de glicose), na extremidade da molécula que possui o carbono anomérico ( todo carbono que está envolvido em uma ligação glicosídica com carbono anomérico livre,sem estar 3 envolvido em nenhuma ligação) é a extremidade redutora., sendo assim, açucar redutor. Já na figura B representada pela sacarose ( uma molécula de glicose e outra de frutose) o monossacarídeo reage para formar da ligação glicosídica, não possuindo carbono anomérico disponível, por isso este açucar é considerado nao redutor. 7. Indicar quais átomos de carbono na sacarose são carbonos acetais. Escrever uma equação equilibrada para a hidrólise da sacarose em glicose e frutose. Os açúcares redutores possuem grupos aldeídos e cetonas livres na sua estrutura podendo assim sofrer reação de oxidação, já os açúcares não redutores (como a sacarose) possuem esses agrupamentos interligados por uma ligação glicosídica e se tornam redutores a partir do momento em que sofrem hidrólise ácida formando glicose e frutose. 8. Quantos moles de água são necessários por mol de sacarose? 1 mol apenas.