Representação de fórmulas estruturais e classificação de cadeias carbônicas

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Química Orgânica 
 
 
 
REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
E CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Definição de fórmula estrutural ....................................................................................................4 
Classificação das cadeias carbônicas ...........................................................................................5 
Exercícios .........................................................................................................................................8 
Gabarito ...........................................................................................................................................9 
Resumo ............................................................................................................................................9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a parte da química orgânica que estuda a 
representação de fórmulas estruturais e a classificação de cadeias carbônicas. Mais 
especificamente, trataremos dos seguintes tópicos referentes a esse assunto: 
definição de fórmula estrutural, tipos de fórmulas estruturais e classificação de 
cadeias carbônicas. 
 
Objetivos 
 
• Compreender a definição e fórmulas estruturais das cadeias carbônicas 
• Fazer corretamente a leitura da representação estrutural 
• Desenvolver a capacidade de representar estruturalmente um composto 
químico 
• Entender a relevância do tema dentro da química orgânica 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos aprender a como representar compostos químicos 
estruturalmente e como classificar as cadeias carbônicas. Além disso, veremos um 
breve histórico da química orgânica e como ela surgiu. 
 
Um pouco de História.... 
 
A Química teve seu início na Idade média, sendo chamada de alquimia, por 
isso os cientistas dessa época eram chamados de alquimistas. O objetivo deles em 
seus estudos era transformar qualquer metal em ouro, princípio chamado de “pedra 
filosofal” e o “elixir da vida”. 
No século XVIII, a química foi dividida em duas partes de acordo com Torben 
Olof Bergmann: 
– A Química Orgânica que estudava os compostos obtidos diretamente dos seres 
vivos. 
– A Química Inorgânica que estudava os compostos de origem mineral. 
Acreditava-se na época que somente a partir dos organismos vivos, animais 
ou vegetais, era possível extrair compostos orgânicos. Essa teoria era conhecida pelo 
nome de “Teoria da Força Vital”, formulada por Jöns Jacob Berzelius, e que dizia que 
“a força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório”. 
Entretanto em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de Berzelius, 
mais precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância 
encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de ureia. Além disso, 
Marcellin Pierre Eugene Berthelot conseguiu obter através de aquecimento a 
polimerização do acetileno em benzeno, derrubando com a teoria da força vital. 
Com isso, Freedrich August Kekulé, concluiu e isso é aceito até hoje que a Química 
Orgânica estuda os compostos de carbono. Atualmente são conhecidos milhões de 
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compostos orgânicos e diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de novas 
substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente. 
 
Definição de fórmula estrutural 
 
A fórmula estrutural é utilizada para mostrar como os átomos de uma 
molécula se ligam entre si. Existem diferentes tipos de fórmulas, que podem 
apresentar mais ou menos detalhes da estrutura da molécula. 
 
Fórmula Condensada: 
 
Apresenta apenas as quantidades de átomos presentes nas moléculas. Como 
por exemplo, podemos ter para a molécula do hexano, essas representações: (C6H14) 
ou CH3(CH2)4CH3. Observe que índice 4 logo após os parênteses, indica que temos 4 
radicais CH2 na molécula. 
 
Fórmula estrutural plana: 
 
Ao invés de representar os átomos de carbono por C, estes são representados 
por linhas conectadas em ziguezague, onde cada ada extremidade de cada linha 
representa um átomo de carbono. A quantidade de átomos de hidrogênio fica 
subentendida, levando-se em consideração que o átomo de carbono faz 4 ligações. 
Se houver uma insaturação na molécula, o traço é duplicado. A seguir temos a 
representação da molécula de hexano. 
 
 
 
Fonte: BARBOSA, Luis Cláudio de Almeida, Introdução á Química Orgânica. 
 
Fórmula eletrônica ou de Lewis: 
 
Esta fórmula apresenta os elétrons da camada de valência por pontos, e o 
elemento químico no centro. Exemplo: molécula do gás metano: 
 
 
Fonte: BARBOSA, Luis Cláudio de Almeida, Introdução á Química Orgânica. 
 
 
 
 
 
 
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Fórmula de Couper: 
 
Neste tipo de fórmula retiram-se os pontos e representam-se os elétrons da camada 
de valência por traços. Exemplo: outra forma de representar a molécula do gás 
metano. 
 
Fonte: BARBOSA, Luis Cláudio de Almeida, Introdução á Química Orgânica. 
 
Classificação das cadeias carbônicas 
 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas em 4 tipos: 
 
1. Aberta ou fechada; 
2. Normal ou ramificada; 
3. Saturada ou insaturada; 
4. Homogênea ou heterogênea. 
 
A seguir veremos em detalhes como diferenciar cada um desses tipos. 
 
1. Cadeia aberta ou fechada 
 
Cadeia aberta, também chamada de acíclica ou alifática: Possuem duas ou mais 
extremidades da cadeia livre, não havendo um encadeamento ou fechamento entre 
os átomos. 
 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
Cadeia fechada, também chamada de cíclica: as extremidades da cadeia não são 
livres, há um encadeamento dos átomos de carbono formando um ciclo ou anel. 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
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Cadeia mista: temos uma parte da molécula constituída por uma ou mais cadeias 
abertas e ou parte constituída por uma ou mais cadeias cíclicas. 
 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
Aromática: É um tipo de cadeia cíclica, que possui 6 átomos de carbono, sendo que 
existe uma alternância de ligação simples e duplas na cadeia. Esse anel é conhecido 
por anel benzênico. 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
2. Cadeia Normal ou ramificada 
 
Cadeia normal: Apresentam apenas carbonos primários e secundários, e a cadeia 
tem no máximo duas extremidades. 
 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
Cadeia ramificada: Além de carbonos primários e secundários tem pelo menos um 
carbono terciário ou quaternário. Além disso a cadeia apresenta mais de duas 
extremidades. 
 
 
Fonte: Mundo Educação 
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3. Cadeia Saturada ou Insaturada 
 
Saturada: Apresenta entre apenas ligações do tipo simples entre os átomos de 
carbono. É importante frisar que a regra se aplica a átomos de carbono 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
Insaturada: é quando se possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre 
carbonos. 
 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
4. Homogênea ouheterogênea: 
 
Homogênea: a cadeia carbônica é constituída por apenas por átomos de carbono, 
não possui outro átomo entre carbonos. Observe que a regra é referente a presença 
de átomos entre os carbonos, se for um átomo que não esteja nessa condição, a 
cadeia continua sendo homogênea, conforme exemplo abaixo. 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
Heterogênea: possui um átomo, diferente de carbono e hidrogênio, entre os átomos 
de carbono. 
 
 
Fonte: Mundo Educação 
 
 
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Exercícios 
 
1. (UNI-RIO) “O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o 
preço de sua droga Antiaids ou enfrentar a competição de uma cópia local, disse 
Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-Manguinhos, da Fundação 
Oswaldo Cruz (Fiocruz), no Rio de Janeiro”. 
(Jornal do Brasil/2001) 
A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais utilizadas no 
combate à AIDS, faz parte desse cenário. 
 
Qual a fórmula molecular do AZT? 
 
2. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode 
ser representado pela fórmula estrutural: 
 
Com base nessa afirmação, qual a fórmula molecular do eugenol? 
 
3. (Mundo Educação – Uol) O náilon é um polímero de condensação, mais 
especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros formados pela 
condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das variedades 
desse polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de 
caprolactama, cuja fórmula estrutural é: 
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Analisando essa cadeia, como faça sua classificação. 
 
Gabarito 
 
1. Para resolver esse exercício basta fazer a contagem de cada um dos átomos 
presente na molécula. Lembrando que o número referente a quantidade deve 
ser colocado embaixo como subscrito. Uma dica importante é não esquecer 
de contar os hidrogênios do grupo metil que está ligado a cadeia, porém 
representado apenas por um traço. Dessa forma, temos como resposta a 
fórmula molecular igual a C10H13O4N5 
 
2. C10H12O2 
 
3. Ela é fechada porque seus átomos de carbono formam um ciclo; 
É alicíclica porque não possui um anel aromático; 
É saturada porque não possui insaturação (ligações duplas ou triplas) entre 
átomos de carbono; 
É heterogênea porque possui o nitrogênio entre carbonos; 
É mononuclear porque possui somente um ciclo. 
 
 
Resumo 
 
Definição de fórmula estrutural 
A fórmula estrutural é utilizada para mostrar como os átomos de uma 
molécula se ligam entre si. 
 
Tipos de fórmulas estruturais 
Fórmula condensada, estrutural plana, eletrônica ou de Lewis e fórmula de 
Couper. 
 
 
 
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Classificação de cadeias carbônicas 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com os seguintes critérios: 
 
1. Aberta ou fechada; 
2. Normal ou ramificada; 
3. Saturada ou insaturada; 
4. Homogênea ou heterogênea 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
Solomons, Graham. Química Orgânica. 9ª Edição. LTC, Rio de Janeiro, 2009. 
Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 
2005.