LIVRO quimica organica 3 semestre

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Química Orgânica 
Aplicada à 
Farmácia
Carlos Roberto da Silva Júnior
© 2020 por Editora e Distribuidora Educacional S.A.
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2020
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Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP) 
Silva Júnior, Carlos Roberto da
S586q Química orgânica aplicada à farmácia / Carlos Roberto da 
 Silva Júnior. – Londrina: Editora e Distribuidora Educacional 
 S.A., 2020.
 184 p.
 
 ISBN 978-85-522-1659-9
 
 1. Compostos Orgânicos. 2. Grupos Funcionais Orgânicos. 
 3. Aplicações da Química Orgânica. I. Título. 
 
CDD 547
Jorge Eduardo de Almeida CRB-8/8753 
Gerência Editorial
Fernanda Migliorança
Editoração Gráfica e Eletrônica
Renata Galdino
Luana Mercurio
Supervisão da Disciplina
Joselmo Willamys Duarte
Revisão Técnica
Joselmo Willamys Duarte 
Iara Gumbrevicius
mailto:editora.educacional@kroton.com.br
http://www.kroton.com.br/
Sumário
Unidade 1
Introdução ao estudo da química orgânica ................................................ 7
Seção 1
Introdução à química orgânica e à química do carbono ............... 9
Seção 2
Ligações químicas em compostos orgânicos ................................25
Seção 3
Radicais orgânicos e suas características .......................................36
Unidade 2
Funções orgânicas .......................................................................................51
Seção 1
Compostos aromáticos ....................................................................53
Seção 2
Funções oxigenadas ..........................................................................66
Seção 3
Grupos funcionais ............................................................................80
Unidade 3
Isomeria ........................................................................................................95
Seção 1
Isomeria plana ...................................................................................97
Seção 2
Isomeria espacial ...........................................................................111
Seção 3
Isomeria óptica ..............................................................................125
Unidade 4
Reações orgânicas e mecanismos de reação .........................................140
Seção 1
Mecanismos de reação e reações de substituição ......................142
Seção 2
Reações de adição, oxidação e eliminação .................................155
Seção 3
Síntese orgânica .............................................................................169
Palavras do autor
Seja bem-vindo à disciplina de Química Orgânica Aplicada à Farmácia, que te dará as bases para compreender a estrutura molecular dos fármacos. Atualmente, a indústria farmacêutica pesquisa diversas 
moléculas com objetivos específicos, voltados ao desenvolvimento de novos 
fármacos a fim de melhorar a qualidade de vida das pessoas que possuem 
algum tipo de enfermidade. Para que a indústria possa desenvolver esses 
fármacos, são necessários conhecimentos de química orgânica, tanto 
referentes às estruturas espaciais dos novos medicamentos como às reações 
necessárias para produção das moléculas. Desse modo, é muito importante 
compreender os conceitos apresentados ao longo desta disciplina.
Ao final dela, você irá conhecer e compreender os conceitos básicos de 
química orgânica por meio da estrutura de moléculas, a nomenclatura desses 
compostos, suas ligações químicas, suas propriedades físicas e químicas 
e o seu comportamento; vai conhecer algumas funções orgânicas, suas 
propriedades, as reações desses compostos, reconhecer a importância deles 
e entender a aplicação desses conhecimentos nas ciências farmacêuticas. 
Além disso, você também vai conhecer e compreender a estrutura espacial 
de moléculas orgânicas e como essas propriedades alteram o comportamento 
e a atividade de moléculas que apresentam mesma fórmula molecular. Por 
fim, você irá conhecer os conceitos de química orgânica que envolvem a 
reatividade de cada função química e os mecanismos das principais reações 
orgânicas, direcionando esses conhecimentos para sua aplicação nas ciências 
farmacêuticas. Mas atente-se! Para alcançar esses objetivos, é necessário 
muita dedicação e estudo!
Ao iniciar seus estudos, você verá na Unidade 1 os conceitos básicos 
da química orgânica, a estrutura e a classificação dos átomos de carbono, 
bem como as cadeias carbônicas e sua nomenclatura. Na Unidade 2, você 
aprenderá os conceitos relacionados à função orgânica e saberá reconhecer 
os diferentes grupos funcionais. A Unidade 3 apresentará um conceito extre-
mamente importante nas ciências farmacêuticas, a isomeria de compostos 
orgânicos e os diferentes comportamentos de moléculas com mesma fórmula 
molecular, porém, com estrutura espacial diferente. Por fim, na Unidade 4 
será introduzido o conceito de reatividade e mecanismos de reação orgânica, 
base para se conhecer um pouco sobre síntese orgânica de fármacos.
Vamos iniciar nossa jornada na Química Orgânica e não se esqueça da 
importância do autoestudo e da autoapredizagem para alcançar os melhores 
resultados. Bons estudos!
Unidade 1
Introdução ao estudo da química orgânica
Convite ao estudo
Quando sentimos alguma dor ou mal-estar, recorremos à utilização de 
medicamentos para melhorar a nossa qualidade de vida, mas você já parou 
para pensar qual é a constituição química desses medicamentos? A química 
orgânica estuda o elemento carbono e as moléculas por ele formadas. Na nossa 
vida, os compostos orgânicos estão presentes em vários materiais utilizados 
no nosso dia a dia, como na tinta das canetas que utilizamos, nos produtos de 
higiene básicos, como desodorantes, sabonetes e cremes dentais, na compo-
sição de aparelhos eletrônicos, como os telefones celulares e computadores, e 
em uma grande gama de produtos dos mais diversos setores.
Ao final desta unidade, você vai ser capaz de utilizar os conceitos e princí-
pios básicos da química orgânica, as formas de representação e a nomencla-
tura das moléculas e seus radicais, classificar os átomos de carbono, saber 
como são formadas as cadeias carbônicas e suas ligações químicas. Para isso, 
será preciso que você conheça e compreenda os conceitos básicos de química 
orgânica, por meio da estrutura de moléculas orgânicas, a nomenclatura 
de compostos desses compostos, suas ligações químicas, suas propriedades 
físicas e químicas e o seu comportamento. 
Imagine que você trabalha no setor de pesquisa de moléculas bioativas 
em uma indústria farmacêutica e foi designado a você: verificar a estrutura 
de algumas moléculas orgânicas com possível atividade biológica e encami-
nhar as informações ao setor de síntese orgânica. As rotas de síntese ainda 
não foram elaboradas, dessemodo, é importante que todas as informações 
necessárias sobre as moléculas sejam levantadas para que o setor consiga 
sintetizar corretamente as moléculas e, assim, novos testes possam ser reali-
zados. Quais as informações que conseguimos obter ao analisarmos a estru-
tura espacial de uma molécula orgânica? Como essas informações auxiliam 
na obtenção de novas rotas sintéticas? Por que é importante saber os nomes 
das moléculas e os radicais? Desse modo, você precisará representar corre-
tamente as moléculas, identificar a hibridização dos átomos de carbono e 
reconhecer a classificação da cadeia, verificar as interações intramoleculares 
e intermoleculares presentes na molécula e a presença de ressonância, assim 
como os radicais ligados à cadeia principal e sua nomenclatura. Com essas 
informações em mãos, você será capaz de fornecer ao setor de síntese subsí-
dios para que rotas sintéticas possam ser construídas e a atividade biológica 
das moléculas possa ser testada.
Na primeira seção, você irá conhecer os conceitos básicos da química 
orgânica, a estrutura de moléculas e, assim, reconhecer a classificação das 
cadeias de moléculas orgânicas. Na segunda seção, você aprenderá sobre 
os postulados da química orgânica, irá conhecer as ligações presentes nas 
moléculas e conseguirá reconhecer as interações intermoleculares e intramo-
leculares. Por fim, na terceira seção, você irá conhecer os radicais orgânicos e 
suas nomenclaturas, bem como conseguir diferenciar a cadeia principal das 
cadeias laterais de uma molécula.
9
Seção 1
Introdução à química orgânica e à química do 
carbono
Diálogo aberto
A química orgânica é essencial ao estudo dos fármacos, pois a grande 
maioria dos medicamentos é constituída por princípios ativos orgânicos. 
Mas como reconhecer essas estruturas? O ramo da química orgânica trabalha 
com a química do elemento carbono e com as estruturas das moléculas 
orgânicas. Mas como aplicar os conceitos de química orgânica na produção 
de fármacos?
Imagine que você trabalha no setor de moléculas bioativas de uma indús-
tria farmacêutica e precisa buscar informações sobre novas moléculas que 
apresentam possível atividade biológica para repassar essas informações 
ao setor de síntese orgânica. Para buscar a melhor rota de síntese de novas 
moléculas, é importante conhecer a estrutura espacial, a cadeia principal, sua 
classificação e os radicais ligados à cadeia principal. Essas informações serão 
fundamentais para a escolha dos compostos reacionais de partida que serão 
utilizados na síntese das futuras moléculas. Desse modo, precisamos saber: 
qual é a melhor forma de representação das moléculas propostas? Qual a 
importância de se reconhecer a hibridização dos átomos de carbono? Por que 
classificar uma cadeia de átomos de carbono?
Ao estudar o átomo de carbono e as cadeias carbônicas, você será capaz 
de representar moléculas orgânicas de maneira adequada, saberá reconhecer 
a hibridização dos átomos de carbono, reconhecer e classificar os átomos de 
carbono presentes em uma cadeia, identificar a cadeia principal e reconhecer 
as cadeias laterais da molécula.
Não pode faltar
A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos que 
contêm o elemento químico carbono. Na natureza, estruturas de carbono, 
como os carbonatos ( CO32- ), por exemplo, são compostos inorgânicos. Mas 
como diferenciamos um composto de carbono estudado pela química 
orgânica de um composto estudado pela química inorgânica?
Os compostos de carbono estudados pela química orgânica apresentam 
a capacidade de formar cadeias do elemento carbono ligados entre si. O 
10
carbono é um elemento essencial para a vida na Terra, pois está presente 
na estrutura dos organismos vivos. Além disso, compostos orgânicos estão 
presentes em nossas roupas, eletroeletrônicos, conservantes de alimentos, 
tintas e vernizes, medicamentos, cosméticos, etc.
A química orgânica surge como ciência após a queda do vitalismo, no 
século XIX, em que os compostos orgânicos eram originados apenas de 
organismos vivos, e apenas seres vivos poderiam sintetizar compostos 
orgânicos por meio de uma intervenção chamada força vital. Entretanto, 
em 1828, foi produzida, a partir da evaporação do cianeto de amônia 
(um composto inorgânico), a molécula de ureia (um composto químico 
orgânico); com isso, a química orgânica iniciou sua evolução científica. 
Atualmente, existem mais de 19 milhões de moléculas orgânicas naturais 
e sintéticas conhecidas e com as mais diversas aplicações (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018).
Contextualização da química orgânica nas ciências farmacêuticas
Após a Segunda Guerra Mundial, foi estabelecida a indústria farmacêu-
tica moderna com a produção da penicilina e sua utilização médica (PINTO; 
BARREIRO, 2013). Atualmente, a indústria farmacêutica transforma inter-
mediários químicos e extratos de plantas em princípios ativos, que, na 
sequência, são transformados em medicamentos. Além das rotas químicas 
sintéticas, princípios ativos também são obtidos por rotas biotecnológicas 
(CAPANEMA, 2006).
A indústria farmacêutica apresenta empresas com grande capital de 
investimento e alta tecnologia na área de pesquisa e desenvolvimento de 
novos produtos. Os medicamentos podem ser divididos em três categorias 
principais: os medicamentos de referência, os medicamentos similares e os 
medicamentos genéricos, cada qual com sua estrutura e seus investimentos 
para desenvolvimento e comercialização. Atualmente, o setor farmacêutico 
é considerado um dos mais inovadores dos setores industriais; as empresas 
possuem alta tecnologia em seus processos produtivos e no controle de 
produção, bem como investimentos bilionários no desenvolvimento de 
novos produtos (CAPANEMA; FILHO, 2007).
No contexto da química orgânica, o setor farmacêutico necessita de 
profissionais químicos e farmacêuticos com conhecimentos avançados na 
área para o desenvolvimento de novos produtos, para elaboração de rotas 
sintéticas laboratoriais e industriais no controle de impurezas, na extração, 
na purificação e no controle de princípios ativos, em estudos de prate-
leira, no desenvolvimento de medicamentos, no controle de embalagens e 
outros setores relevantes relacionados à química orgânica dentro da indús-
tria farmacêutica.
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Estrutura do carbono
O átomo de carbono encontra-se na família 14 e na segunda linha da 
tabela periódica; possui número atómico 6 ( 6 C ) e configuração eletrônica 
1s 2s 2p2 2 2 . Mas com essa estrutura, como o átomo de carbono realiza quatro 
ligações químicas?
Assimile
Para a realização de quatro ligações, o átomo de carbono realiza uma 
hibridização de orbitais, que, em termos mais simples, pode ser definido 
como uma combinação de funções de ondas individuais dos orbitais s 
e p para obtenção de novos orbitais híbridos (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018).
O átomo de carbono realiza três tipos de hibridização de orbitais; uma 
hibridização é chamada de sp3 , em que o orbital 2s e os três orbitais 2p são 
reordenados, formando um novo orbital, que possui um caráter do orbital s 
e três do orbital p. Nesse orbital, as quatro ligações realizadas pelo átomo de 
carbono são do tipo sigma, s que equivalem à ligação simples. 
A hibridização sp2 ocorre quando um orbital 2s e dois orbitais 2p do 
carbono são reordenados, formando três orbitais híbridos; nesses orbitais, 
são realizadas ligações do tipo sigma, s , entretanto, um orbital 2p perma-
nece inalterado, realizando ligação do tipo pi, p , ou seja, realiza uma 
ligação dupla.
A hibridização sp ocorre pela reordenação de um orbital 2s e um orbital 
2p do carbono, formando dois orbitais híbridos. Nesse caso, dois orbitais 2p 
do carbono permanecem inalterados e recebem ligações duplas. Nessa hibri-
dização, o carbono pode realizar duas ligações sigma, s , e duas ligações pi, 
p , podendo ser duas ligações duplas ou uma ligação tripla.
Classificação dos átomos de carbono
A classificação dos átomos de carbono de uma molécula é importantepara 
compreender a estrutura e a nomenclatura de uma molécula orgânica. Os 
átomos de carbono presentes em uma cadeia são classificados como carbono 
primário, secundário, terciário e quaternário. A seguir, serão apresentadas as 
definições e os exemplos da classificação dos átomos de carbono.
12
• Carbono primário: é aquele que está ligado a apenas um outro átomo 
de carbono ou, ainda, aquele que não está ligado a nenhum outro 
átomo de carbono, conforme pode ser verificado a seguir, na Figura 
1.1. Átomos de carbono primário aparecem apenas nas extremidades 
da cadeia carbônica.
Figura 1.1 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono primário
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����������
�����������
�����������
Átomos de carbono com esta marca são primários
�� � �
Fonte: elaborada pelo autor.
• Carbono secundário: é aquele que está ligado a outros dois átomos 
de carbono (Figura 1.2).
Figura 1.2 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono secundário
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Átomos de carbono secundário
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c
c
c
c
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c
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A - n-butano
B - Penta-1,3-dieno
C - 3,4-dimetilheno
D - Benzeno
A B C
D
Fonte: elaborada pelo autor.
• Carbono terciário: é aquele que está ligado a outros três átomos de 
carbono (Figura 1.3).
13
Figura 1.3 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono terciário
A - 2,4-dimetilhex-3-eno
B - 1,2-dimetilciclohexano
Átomos de carbono terciário
A B
Fonte: elaborada pelo autor.
• Carbono quaternário: é aquele que está ligado a outros quatro átomos 
de carbono (Figura 1.4).
Figura 1.4 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono secundário
Átomos de carbono quartenário
A - 2,2,4-trimetilpentano
B - 1-etil-1-isopropril-hexano
A B
Fonte: elaborada pelo autor.
Classificação das cadeias carbônicas
As cadeias dos átomos de carbono representam a estrutura das moléculas 
orgânicas. 
Existem diferentes formas de classificação das cadeias carbônicas, 
que podem ser classificadas de acordo com as ligações presentes, número 
de ligações entre os átomos de carbono e presença de heteroátomos entre 
átomos de carbono. 
A seguir, você conhecerá as diferentes formas de classificação das cadeias 
com seus respectivos exemplos.
1. Em relação à abertura e ao fechamento das cadeias carbônicas, elas 
podem ser classificadas como cadeia aberta, fechada e mista (Figura 1.5).
• Cadeia aberta: apresenta pelo menos duas extremidades e nenhuma 
estrutura fechada.
14
• Cadeia fechada: não possui nenhuma extremidade e uma estru-
tura fechada.
• Cadeia mista: possui uma estrutura fechada e pelo menos 
uma extremidade.
Figura 1.5 | Representação de molécula com cadeia aberta, fechada e mista.
Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia mista
Fonte: elaborada pelo autor.
2. Em relação à forma como os átomos de carbono estão distribuídos pela 
estrutura, podendo a cadeia ser normal ou ramificada (Figura 1.6).
• Cadeia normal: apresenta apenas duas extremidades em uma cadeia 
aberta e nenhuma extremidade quando cadeia fechada.
• Cadeia ramificada: possui no mínimo três extremidades quando 
cadeia aberta e pelo menos uma extremidade quando cadeia fechada.
Figura 1.6 | Representação de molécula com cadeia normal e ramificada
Cadeia normal Cadeia rami�cada
Fonte: elaborada pelo autor.
3. Em relação à presença de ligações simples e ligações duplas ou triplas, 
podendo a cadeia ser saturada ou insaturada (Figura 1.7).
• Cadeia saturada: apresenta apenas átomos de carbono contendo 
ligações simples.
• Cadeia insaturada: apresenta pelo menos uma ligação entre átomos 
de carbono, dupla ou tripla.
15
Figura 1.7 | Representação de moléculas com cadeia saturada e insaturada
cadeia saturada cadeia insaturada
Fonte: elaborada pelo autor.
4. Em relação à presença de heteroátomos entre os átomos de carbono, podendo 
ser cadeia homogênea e heterogênea (Figura 1.8).
• Cadeia homogênea: apresenta apenas átomos de carbono na 
cadeia principal.
• Cadeia heterogênea: apresenta um heteroátomo (O, N, S) ligado a dois 
átomos de carbono.
Figura 1.8 | Representação de molécula com cadeia homogênea e heterogênea
N O
cadeia homogêna cadeia heterogênea
Fonte: elaborada pelo autor.
Exemplificando
O ácido acetilsalicílico, conhecido popularmente como aspirina, é um dos 
medicamentos mais vendidos no mundo; sua estrutura química é:
Figura 1.9 | Representação da molécula de ácido acetilsalicílico.
HO
O
O
O
CH3
Fonte: elaborada pelo autor.
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Qual é a classificação da cadeia dessa molécula?
Começamos a realizar a classificação observando se a cadeia apresenta 
estrutura fechada e possui extremidades. No caso dessa molécula, 
ela apresenta uma cadeia mista, pois possui um anel fechado e extre-
midades na cadeia. Em seguida, analisamos a presença de ramifica-
ções; como a estrutura apresenta cadeia mista, consequentemente, 
sua cadeia é ramifica. Em seguida, verificamos os tipos de ligação. A 
molécula apresenta ligação dupla entre átomos de carbono, desse 
modo, a cadeia é insaturada. Por fim, verificamos a presença de hetero-
átomos na cadeia, nesse caso, a molécula apresenta um heteroátomo 
de oxigênio entre dois átomos de carbono, desse modo, a cadeia é 
heterogênea.
Formas de representação de compostos orgânicos
Os compostos orgânicos são representados de diferentes formas, e a 
correta representação das moléculas facilita o entendimento de sua estru-
tura. Existem diferentes formas de representação de compostos orgânicos; 
você irá conhecer as três mais utilizadas na química orgânica, em revistas 
e periódicos da área. As principais formas de representação das estruturas 
orgânicas se dão por meio de estrutura aberta, estrutura compacta e estru-
tura em linhas.
• Estrutura aberta: essa forma de representação mostra todos os
elementos presentes na molécula e as ligações entre eles (Figura 1.10). 
Essa é uma forma didática de representação de compostos orgânicos,
entretanto, quando a estrutura é muito complexa, essa representação
pode gerar um excesso de informações que dificulta o reconheci-
mento da estrutura.
Figura 1.10 | Representação de molécula com cadeia aberta, fechada e mista
c c c c
H H H H
H H
H H H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
c
c
c
c c
c
Estrutura aberta
Fonte: elaborada pelo autor.
• Estrutura compacta ou condensada: possui as mesmas caracterís-
ticas da estrutura aberta e apresenta os átomos de hidrogênio ligados
17
a um átomo de carbono específico imediatamente após a represen-
tação do átomo de carbono e. O etanol é representado pela estrutura 
compacta da seguinte maneira: CH CH OH3 2 .
• Estrutura em linhas: permite a rápida comparação entre moléculas 
diferentes e a mais rápida compreensão de sua estrutura. Para 
construção da estrutura em linhas, vamos seguir alguns passos: as 
linhas representam as ligações na molécula. Cada um dos vértices em 
uma linha ou no término de uma linha representa um átomo de 
carbono, a menos que outro grupo seja explicitamente mostrado. 
Nenhum átomo de C é escrito, exceto opcionalmente para os grupos 
CH3 no final de uma cadeia ou ramificação. Os átomos de H ligados 
aos átomos de carbono não são mostrados, algumas exceções podem 
ser realizadas quando necessário para fornecer uma perspectiva tridi-
mensional. Quando um átomo diferente do carbono está presente, o 
símbolo para aquele elemento é escrito na fórmula e na posição 
apropriadas. Os átomos de hidrogênio ligados a átomos diferentes de 
carbono são escritos explicitamente (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018).
Figura 1.11 | Representação em linha de moléculas orgânicas
Fonte: elaborada pelo autor.
Reflita
Após conhecer os conceitos básicos da química orgânica, como é 
possível aplicar esses conhecimentos nas ciências farmacêuticas? 
Lembre-se que por meio da estrutura das moléculas é possível obter 
informações importantes sobre a molécula em questão. Mas quais são 
essas informações?
18
Sem medo deerrar
Você trabalha no setor de moléculas bioativas de uma indústria farma-
cêutica e precisa buscar informações sobre novas moléculas que apresentam 
uma possível atividade biológica e repassar essas informações ao setor de 
síntese orgânica.
Inicialmente, verificamos a melhor forma de representação das moléculas. 
A estrutura aberta dificulta o entendimento da estrutura da molécula por 
contar informações em excesso; por sua vez, a estrutura compacta não 
apresentará informações sobre a organização espacial da molécula; assim, 
temos que a melhor forma de representação de moléculas orgânicas seja por 
meio da estrutura em linhas, que facilita o seu entendimento e é o padrão de 
representação de estruturas orgânicas aceito em revistas especificas da área. 
A seguir, será apresentada (Figura 1.12) a estrutura das moléculas A e B 
para que possam ser estudadas e classificadas.
Figura 1.12 | Moléculas orgânicas com possível atividade biológica (situação hipotética)
O
OH
OH
A B
Fonte: elaborada pelo autor.
Inicialmente, vamos analisar a molécula A:
• Ela apresenta 5 átomos de carbono primário, três átomos de carbono 
secundário e três átomos de carbono terciário. A molécula não 
apresenta átomos de carbono quaternário (Figura 1.13).
19
Figura 1.13 | Classificação dos átomos de carbono da molécula A
Primário
Primário
Primário
Primário
Primário
Secundário
Terciário
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Fonte: elaborada pelo autor.
• A cadeia da molécula é aberta, uma vez que não apresenta estrutura 
fechada; ramificada, pois a molécula apresenta cinco extremidades; 
saturada, porque as ligações entre os átomos de carbono são apenas 
simples; e homogênea, dado que a cadeia é formada apenas por 
átomos de carbono.
Em relação a molécula B, temos:
• Sete átomos de carbono primário, cinco átomos de carbono secun-
dário e quatro átomos de carbono terciário. A molécula não apresenta 
átomos de carbono quaternário (Figura 1.14).
Figura 1.14 | Classificação dos átomos de carbono da molécula B
Primário
Secundário
Terciário
o o
o
Fonte: elaborada pelo autor.
20
• A cadeia da molécula é aberta, ramificada, saturada e heterogênea, 
pois apresenta um heteroátomo de oxigênio entre dois átomos de 
carbono (Figura 1.15).
Figura 1.15 | Classificação da cadeia – mostrando o heteroátomo que classifica a cadeia como 
heterogênea
o
Heteroátomo de oxigênio presente na cadeia carbônica. 
Note que o oxigênio está ligado a dois outros átomos de carbono. 
Fonte: elaborada pelo autor.
Com essas informações em mãos, você foi capaz de utilizar os conceitos e 
princípios básicos da química orgânica, classificar os átomos de carbono e 
saber como são formadas as cadeias carbônicas. Todas essas informações 
serão passadas por você, ao final desse estudo, ao setor de síntese orgânica 
para que uma rota sintética possa ser estudada e executada para produção 
das novas moléculas. A importância de se reconhecer a hibridização dos 
átomos de carbono está em reconhecer a saturação da cadeia, ou seja, em 
uma hibridização sp3 , as ligações do átomo de carbono serão apenas ligações 
simples; em uma hibridização sp2 ou sp , ligações duplas ou triplas podem 
ocorrer na molécula, respectivamente. O motivo para se classificar uma 
cadeia de átomos de carbono é identificar o arranjo estrutural e espacial da 
molécula; estudos de classificação de cadeia auxiliam em pesquisas que visam 
identificar a cadeia de uma molécula desconhecida, pois técnicas de identifi-
cação de compostos orgânicos nos fornecem informações como as apresen-
tadas na classificação das cadeias.
Avançando na prática
Química de produtos naturais na busca de novas 
moléculas
A química de produtos naturais é um ramo da química que faz parte dos 
estudos de química orgânica que buscam extrair, isolar, separar e purificar 
compostos orgânicos produzidos pelo metabolismo de plantas. Essa área do 
21
conhecimento trabalha com a caracterização dos compostos para produção 
sintética de moléculas que são de difícil obtenção para a produção sintética 
de novos fármacos. 
O setor de Química de Produtos Naturais extraiu um novo composto de 
uma planta para verificar sua atividade biológica e pediu pra você, que está 
realizando estágio na indústria farmacêutica, classificar a molécula obtida. 
Por meio de estudos de identificação, como espectrometria de massas, infra-
vermelho e ressonância magnética, a estrutura proposta será apresentada na 
Figura 1.16.
Figura 1.16 | Estrutura hipotética do composto orgânico extraído pelo setor de Química de 
Produtos Naturais
N 
N 
o
Fonte: elaborada pelo autor.
Você precisa classificar a molécula. Quais são os átomos de carbono 
primário, secundário, terciário e quaternário da molécula? Qual é a classifi-
cação da cadeia de átomos de carbono?
Resolução da situação-problema
Analisando a estrutura, você vai fazer a classificação dos átomos de 
carbono e a classificação da cadeia.
Classificação dos átomos de carbono:
• Sete átomos de carbono primário;
• Seis átomos de carbono secundário;
• Cinco átomos de carbono terciário;
22
• Nenhum átomo de carbono quaternário.
Figura 1.17 | Classificação dos átomos de carbono
N
N
O
Primário
Secundário
Terciário
Fonte: elaborada pelo autor.
Classificação da cadeia:
• Cadeia mista;
• Cadeia ramificada;
• Cadeia insaturada;
• Cadeia heterogênea.
Faça valer a pena
1. Solventes correspondem a uma classe de compostos químicos que são 
aptos a dissolver, suspender ou extrair outras substâncias sem alterá-las 
quimicamente. Geralmente, esses compostos estão em estado líquido em 
temperatura ambiente e pressão atmosférica (GARBELOTTO, 2007). 
Entre os solventes de uso industrial, temos o MIBK (metilisobutilcetona), um 
líquido incolor com odor característico das cetonas. Esse solvente apresenta 
várias aplicações, entre elas temos a extração de antibióticos e em síntese 
orgânica, podendo ser utilizado, desse modo, na indústria farmacêutica. 
Sobre o MIBK, analise sua estrutura apresentada a seguir:
23
Figura | Estrutura MIBK
Metilisobutilcetona
O
Fonte: elaborada pelo autor.
Com relação à molécula metilisobutilcetona, assinale a alternativa que 
apresenta a resposta correta:
a. Apresenta cadeia aberta, normal e heterogênea.
b. Possui cadeia insaturada e três átomos de carbono primário.
c. Possui cadeia ramificada, homogênea e saturada.
d. Possui dois átomos de carbono terciário e três átomos de carbono 
primário.
e. Possui cadeia mista, insaturada e homogênea.
2. As penicilinas são antibióticos utilizados no tratamento de infecções provo-
cadas por bactérias sensíveis. A Benzilpenicilina ou Penicilina G foi o primeiro 
antibiótico utilizado com sucesso na medicina, e sua produção industrial data de 
1941. A figura a seguir apresenta a estrutura da Benzilpenicilina. 
Figura | Estrutura da Benzilpenicilina
Fonte: adaptada de https://bit.ly/2SUNPWs. Acesso em: 30 jul. 2019.
 Sobre o Benzilpenicilina, assinale a alternativa que apresenta a classificação correta 
dos átomos de carbono marcados com os números 1 e 2:
a. 1 – primário; 2 – primário.
b. 1 – secundário; 2 – secundário.
https://bit.ly/2SUNPWs
24
c. 1 – terciário; 2 – primário.
d. 1 – secundário; 2 – terciário.
e. 1 – primário; 2 – quaternário. 
3. A química orgânica é o ramo da química que estuda as estruturas em cadeia 
do elemento carbono. Atualmente, grande parte de produtos industriais utilizam 
compostos orgânicos em suas composições, dos mais básicos até produtos mais 
complexos como os medicamentos. Sobre a química orgânica, analise as estruturas 
das três moléculas apresentadas a seguir:
Figura | Moléculas de hidrocarbonetos
. . .
Fonte: elaborada pelo autor.
Sobre as moléculas I, II e III, foram feitas as seguintes suposições:
1. A molécula I apresenta estrutura aberta e insaturada, quatro átomos de 
carbono primário e dois átomos de carbono terciário.
2. A molécula II apresenta estrutura mista e insaturada, quatro átomos de 
carbono terciário e nenhum átomode carbono primário.
3. A molécula III apresenta estrutura normal e saturada, oito átomos de 
carbono secundário e dois átomos de carbono secundário.
4. Somente as estruturas I e III apresentam estrutura aberta e saturada, sendo 
a estrutura I de cadeia ramificada e a estrutura III de cadeia normal.
Assinale a alternativa correta:
a. Apenas as suposições 1 e 2 estão corretas.
b. Apenas as suposições 1 e 3 estão corretas.
c. Apenas as suposições 1 e 4 estão corretas.
d. Apenas as suposições 2 e 4 estão corretas.
e. Apenas as suposições 3 e 4 estão corretas.
25
Seção 2
Ligações químicas em compostos orgânicos
Diálogo aberto
Já parou para pensar que alguns medicamentos podem apresentar reações 
adversas quando ingerimos determinados tipos de alimentos e bebidas, como, por 
exemplo, diversas reações que podem ocorrer quando tomamos determinados 
tipos de medicamentos e bebidas alcoólicas? Compostos orgânicos são formados 
por ligações primárias, principalmente do tipo covalente; entretanto, reações 
secundárias podem estar relacionadas com a cadeia da molécula e a presença de 
heteroátomos. Desse modo, é importante conhecer como ocorrem as ligações 
primárias e secundárias em compostos orgânicos para entender seu princípio de 
ação e, também, para entender alguns processos sintéticos de produção.
Para isso, imagine que você trabalha no setor de moléculas bioativas de uma 
indústria farmacêutica e já identificou algumas características importantes das 
moléculas de interesse para encaminhar ao setor de síntese. Agora, você precisa 
compreender as formas de ligação intramoleculares e intermoleculares e como elas 
interferem nas propriedades dos compostos. Quais são as ligações intramolecu-
lares e intermoleculares nas moléculas estudadas? Como essa informação pode ser 
aproveitada no setor de síntese orgânica?
Essas informações são importantes para o preparo do meio reacional; desse 
modo, é importante conhecer a forma como átomos de carbono estão ligados 
entre si e como estão ligados a outros heteroátomos. Outro ponto importante está 
relacionado à reatividade dos compostos em estudo, pois informações como a 
presença ou não de ressonância prediz a reatividade do composto.
Os conceitos de reação química são importantes para a compreensão de carac-
terísticas física e química de compostos orgânicos; desse modo, é importante 
conhecer as formas de ligação primária e secundária, assim como compreender o 
efeito de ressonância e seu efeito em moléculas.
Dessa forma, para resolvermos os questionamentos levantados em nossa 
situação-problema, nesta seção, estudaremos a ligações do átomo de carbono 
nos compostos orgânicos, bem como as ligações químicas dos compostos 
orgânicos. Veremos os conceitos da teoria de Kekulé e entenderemos a teoria 
da ressonância. Para finalizar, veremos uma introdução nos conceitos da 
teoria do orbital molecular. 
Não deixe de aproveitar todos os materiais que serão disponibilizados, 
seus estudos devem ser seu foco neste momento, adeque seu tempo e vamos 
26
como todo entusiasmos para cumprirmos mais esta etapa, rumo à sua 
formação. Vamos nessa!
Não pode faltar
Ligação química em compostos orgânicos
O carbono liga-se principalmente com outros átomos de carbono e ou 
átomos de hidrogênio. Por possuírem pequena diferença de eletronegativi-
dade, o carbono realiza compartilhamento de elétrons por meio de ligações 
covalentes (Figura 1.18). Essas ligações apresentam mais caráter apolar, 
entretanto, quando outros átomos estão ligados ao carbono, como o oxigênio, 
nitrogênio e enxofre, a molécula apresentará uma determinada polaridade.
Figura 1.18 | Ligações covalentes do átomo de carbono com o hidrogênio
Fonte: https://bit.ly/2OR2uDJ. Acesso em: 10 ago. 2019.
Reflita
Conhecendo o caráter polar ou apolar de moléculas orgânicas, como é 
possível escolher o melhor solvente para casos de extração, purificação 
e separação de moléculas? O caráter polar ou apolar dos solventes 
interfere nas propriedades físicas e químicas de moléculas orgânicas?
O átomo de carbono, ao realizar uma ligação química com um átomo de 
outro elemento ou outro átomo de carbono, pode realizar uma ligação do 
tipo sigma, s , que é uma ligação que ocorre pelo entrelaçamento de orbitais 
da camada de valência do carbono com o orbital do átomo ligante. Ligações 
sigma, s , são ligações do tipo simples, ou seja, ocorre apenas o compartilha-
mento de um par de elétrons entre o carbono e o orbital ligante. Essas ligações 
podem ser estabelecidas por meio da junção de orbitais s, orbital s e p e entre 
orbitais p (Figura 1.19). As ligações do tipo s só ocorrem quando os orbitais 
se encontram em um mesmo eixo.
https://bit.ly/2OR2uDJ
file:///Z:\Ensino_Superior\04_ORIGINAIS_E_FORNECEDORES\KLS 2.0\2020_01\QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA\Elaborar\Seção 1.2\2. finalizado\U1S2_Elaborar.docx#tituloReflita
27
Figura 1.19 | Ligações do tipo sigma, s
Fonte: adaptada de https://bit.ly/33sIOt6. Acesso em: 11 ago. 2019.
As ligações do tipo pi, p , são dependentes das ligações do tipo s ; são estabe-
lecidas entre átomos que podem realizar duas ou três ligações com outro átomo; e 
ocorrem em ligações duplas (sendo uma ligação s e uma ligação p ) ou triplas 
(sendo uma ligação s e duas ligações p ). Para que esse tipo de ligação ocorra, o 
orbital p de um dos átomos deve estar paralelo ao orbital p do átomo ligante (Figura 
1.20). 
Figura 1.20 | Ligação do tipo p
Fonte: adaptada de https://bit.ly/33sIOt6. Acesso em: 11 ago. 2019.
A Figura 1.21 representa a molécula de eteno, que possui uma ligação dupla; 
desse modo, uma das ligações é do tipo s e outra é do tipo p .
Figura 1.21 | Representação de uma molécula com uma ligação do tipo s e outra do tipo p
H H
HH
 σ 
π
C C
Fonte: elaborada pelo autor.
https://bit.ly/33sIOt6
https://bit.ly/33sIOt6
28
Ligações secundárias
As ligações secundárias ou forças intermoleculares correspondem às 
forças necessárias para se manter duas ou mais moléculas unidas. De acordo 
com o caráter de polaridade dessas moléculas, poderá ocorrer a repulsão ou 
a união dos compostos. As principais ligações secundárias são: 
• Ligação de hidrogênio: essa ligação ocorre entre o átomo de hidro-
gênio presente em um composto químico com átomos de oxigênio, 
nitrogênio ou flúor. Para que essa ligação se estabeleça, é preciso que 
as moléculas apresentem polaridade.
• Interação do tipo dipolo-dipolo: ocorre entre compostos polares, 
exceto quando átomos de hidrogênio se ligam com átomos de 
oxigênio, nitrogênio ou flúor (ligação de hidrogênio). Essa ligação 
apresenta força intermediária e os elétrons estão distribuídos de 
forma assimétrica entre as moléculas devido a diferença de eletrone-
gatividade delas.
• Interação dipolo-induzido: é um tipo de interação fraca que ocorre 
entre compostos polares e ou apolares. Quando as moléculas ou 
compostos se aproximam, forma-se um dipolo instantâneo, que é um 
tipo de ligação temporária entre duas substâncias.
Exemplificando
Interações intermoleculares são importantes para se conhecer o tipo de 
comportamento de uma determinada substância. Por exemplo, o 
etanol, CH CH OH3 2 apresenta ligação de hidrogênio, desse modo, 
encontra-se em estado líquido em temperatura ambiente. Já a molécula 
de etano, CH CH3 3 , que possui o mesmo número de átomos de carbono 
do etanol, apresenta interação do tipo dipolo induzido e encontra-se 
em estado gasoso, em temperatura ambiente.
Teoria de Kekulé
Friedrich August Kekulé (1829 – 1896) é considerado o pai da Química 
Orgânica; ele postulou, juntamente com Archibald Scott Couper (1831 – 
1892), três princípios estruturais do carbono. O primeiro postulado diz que 
o átomo de carbono é tetravalente, isso quer dizer que ele possui 4 elétrons 
em sua camada de valência e, consequentemente, realiza quatro ligações com 
outros átomos para obedecer a regra do octeto e permanecer estável (Figura 
1.22).
file:///Z:\Ensino_Superior\04_ORIGINAIS_E_FORNECEDORES\KLS 2.0\2020_01\QUÍMICAORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA\Elaborar\Seção 1.2\2. finalizado\U1S2_Elaborar.docx#tituloExemplificando
29
Figura 1.22 | Primeiro postulado de Kekulé
H H
HH
C C
H H
H H
C CH H C CH H
Etano Eteno Etino
Fonte: elaborada pelo autor.
O segundo postulado diz que as quatro valências do átomo de carbono 
são iguais entre si; desse modo, não importa a posição do átomo ligado ao 
carbono, o composto orgânico sempre será o mesmo, conforme observado 
na Figura 1.23.
Figura 1.23 | Segundo postulado de Kekulé
H
H
CH OH
H
OH
CH H
H
 H
COH H
OH
 H
CH H
Fonte: elaborada pelo autor.
O terceiro postulado nos diz que átomos de carbono se ligam e formam, 
consequentemente, estruturas carbônicas estáveis (Figura 1.24). Outros 
elementos químicos possuem a mesma habilidade, entretanto, não possuem 
a capacidade de formar grandes cadeias como as de carbono. 
Figura 1.24 | Exemplos de cadeias formadas por átomos de carbono
Fonte: elaborada pelo autor.
30
Teoria de ressonância
A ressonância é uma propriedade apresentada por compostos orgânicos 
que está relacionada à possibilidade da mudança de um par de elétrons de 
uma ligação dupla covalente sem que aja a mudança do átomo. Desse modo, 
a molécula passa a possuir duas estruturas de Lewis, porém, nenhuma delas 
é real, a estrutura real é chamada de híbrido de ressonância.
Assimile
A estrutura de Lewis nada mais é que uma representação ou um 
diagrama que mostra os elétrons participantes de uma ligação química, 
assim como os elétrons livres de um átomo.
Figura 1.25 | Representação da estrutura de Lewis
Fonte: https://bit.ly/31uScdM. Acesso em: 11 ago. 2019. 
A molécula de formaldeído (Figura 1.26) apresenta uma estrutura de 
ressonância. Já o caso mais conhecido é o do benzeno, que possui três ligações 
duplas intercaladas (Figura 1.27). Os elétrons da ligação p estão deslocadas 
pela estrutura, entretanto, as formas de representação são aceitas. Essa 
propriedade faz com que a molécula de benzeno apresente comportamento e 
propriedades estáveis, como se não existissem ligações duplas. 
Figura 1.26 | Estrutura de ressonância para o formaldeído
Fonte: elaborada pelo autor.
https://bit.ly/31uScdM
31
Figura 1.27 | Estrutura de ressonância para o benzeno
Benzeno
Fonte: elaborada pelo autor.
Uma observação importante a se fazer quando falamos em ressonância é 
que não existe um equilíbrio entre a mesma espécie, as diferentes estruturas 
não existem em equilíbrio químico, elas só existem no papel, desse modo, o 
arranjo tridimensional da molécula real é um híbrido de ressonância.
Introdução à teoria do orbital molecular
A teoria do orbital molecular é uma ferramenta baseada na mecânica 
quântica que ajuda a explicar a formação de ligações químicas entre os 
átomos. Um orbital é uma região da eletrosfera de um átomo na qual a proba-
bilidade de se encontrar um elétron é maior. A teoria do orbital molecular 
está relacionada a funções de onda que descrevem os orbitais atômicos de 
átomos ligantes. A Figura 1.28 apresenta a ligação entre compostos químicos 
por meio da ligação s . Para que ela possa ocorrer, os orbitais dos átomos 
ligantes devem estar alinhados para que o compartilhamento dos elétrons 
ocorra de forma adequada.
Figura 1.28 | Ligação s estabelecida entre diferentes átomos
Fonte: https://bit.ly/2YGyJd0. Acesso em: 10 ago. 2019.
A Figura 1.29 apresenta a ligação p existente na molécula de benzeno. 
Para que esse tipo de ligação ocorra, os orbitais átomos dos átomos de 
carbono precisam estar em paralelo para que o compartilhamento de 
elétrons aconteça.
https://bit.ly/2YGyJd0
32
Figura 1.29 | Estrutura do benzeno com ligação p estabelecida entre diferentes átomos de 
carbono
Fonte: https://bit.ly/2z2STPv. Acesso em: 10 ago. 2019.
Sem medo de errar
Você recebeu uma molécula do setor de pesquisa de moléculas bioativas e 
precisa buscar informações sobre o provável princípio ativo para encaminhar 
ao setor de síntese orgânica a fim de que o produto possa ser sintetizado e 
novos testes realizados. Você já estudou a cadeia orgânica, agora, você precisa 
conhecer um pouco sobre as ligações primárias e as ligações secundárias 
da molécula orgânica. A molécula enviada pelo setor de pesquisa possui a 
seguinte estrutura:
Figura 1.30 | Moléculas em estudo
O
OH
OH
A B
Fonte: elaborada pelo autor.
As moléculas A e B apresentam apenas ligações simples; as ligações que 
ocorrem são do tipo s . Essas moléculas não apresentam ressonâncias, pois 
não possuem ligações p (ligações duplas) conjugadas ou átomos com pares de 
elétrons livres conjugados a ligações duplas. Essas informações refletem a reativi-
dade final dos compostos formados.
Na molécula A, temos duas hidroxilas ligadas ao átomo de carbono; desse 
modo, as ligações intermoleculares apresentadas pelo composto serão do tipo 
https://bit.ly/2z2STPv
33
ligação de hidrogênio, que é o tipo de ligação secundária mais intensa. Os álcoois, 
como é o caso da molécula A, possuem uma extremidade polar, a hidroxila, OH, 
e uma parte apolar, a cadeia carbônica, entretanto, a polaridade da molécula está 
relacionada ao tamanho da cadeia, quanto maior o número de átomos de carbono 
na estrutura, mais apolar ela será. Outro ponto a ser observado em relação à polari-
dade é que poliálcoois (mais de uma hidroxila na molécula) são mais polares que 
monoálcoois (apenas uma hidroxila na molécula). A molécula B, um éter, é um 
composto totalmente apolar.
Na síntese orgânica, essas informações serão utilizadas na escolha dos solventes 
utilizados nos processos produtivos, além disso, essas informações serão impor-
tantes nas etapas de extração do principio ativo do meio reacional e nas etapas 
de purificação.
Avançando na prática
Purificação de moléculas orgânicas
Sínteses orgânicas são os meios mais utilizados para obtenção de princípios 
ativos em indústrias farmacêuticas, entretanto, as reações não apresentam 100% 
de rendimento e muitas vezes os subprodutos podem apresentar uma toxicidade 
elevada em relação à exposição humana. Desse modo, é preciso realizar procedi-
mentos que separem esses subprodutos do produto de interesse. Após a síntese 
de um composto orgânico, alguns compostos indesejáveis estão presentes no 
meio reacional e sua atividade biológica é desconhecida, desse modo, você precisa 
realizar sua purificação. Os compostos indesejados apresentam característica polar, 
e o composto de interesse apresenta característica apolar. Você dispõe de água, 
éter e anidrido acético para realização desse procedimento. Qual é a forma correta 
de purificação dessa mistura? Haverá interferência no composto de interesse se 
utilizar o solvente errado nesse procedimento?
Resolução da situação-problema
A purificação é processo importante após a síntese de compostos orgânicos; 
em alguns casos, como os relatados anteriormente, etapas simples de purificação 
podem ser utilizadas para remoção de interferentes, entretanto, na maioria dos 
casos, etapas adicionais precisam ser realizadas para purificação do composto. 
Para remoção dos compostos interferentes, pode-se utilizar os conceitos de ligação 
secundária. A solubilidade dos compostos químicos em diferentes solventes está 
relacionada à diferença de polaridade. Temos três solventes: a água, um composto 
polar, o éter, um composto apolar, e o anidrido acético, que é um composto 
34
extremamente apolar. Se utilizarmos éter ou anidrido acético, podemos solubilizar 
o princípio ativo, que é o produto de interesse no solvente, o que pode dificultar 
sua separação posterior. A melhor forma de se remover os interferentes é por meio 
da adição de água, pois ela irá dissolver os compostos polares, que são os interfe-
rentes do meio reacional, e não irá solubilizar ou interagir com o princípio ativo, 
facilitando a sua remoção. Caso o produto seja sólido, um processo de filtração é 
suficiente para remoção do produto de interesse; caso seja um produto líquido, 
pode ser realizada uma decantação e separação dos compostos.Faça valer a pena
1. Ressonância é uma propriedade que está relacionada à mudança da 
posição dos elétrons em uma estrutura orgânica, sem que isso altere os 
átomos da molécula. Desse modo, a molécula possui duas estruturas de 
Lewis, entretanto, nenhuma das duas será real e um híbrido de ressonância 
será formado. Sobre o exposto, analise as estruturas das moléculas a seguir:
Figura | Estruturas orgânicas
I. II. III.
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a alternativa que apresenta a(s) molécula(s) que possui(em) ressonância:
a. I, apenas.
b. II, apenas.
c. III, apenas.
d. I e II, apenas.
e. II e III, apenas. 
2. Os hidrocarbonetos correspondem a moléculas que possuem, exclu-
sivamente, átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos podem 
apresentar cadeia aberta e fechada, cadeia saturada e insaturada, cadeia 
normal ou ramificada, porém, forma apenas cadeias homogêneas. Analise as 
moléculas de hidrocarboneto apresentadas a seguir:
35
Figura | Moléculas de hidrocarboneto
I. II. III.
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a alternativa que apresenta apenas as moléculas que possuem ligação 
p :
a. I, apenas.
b. II, apenas.
c. III, apenas.
d. I e II, apenas.
e. II e III, apenas. 
3. Friedrich August Kekulé formulou três postulados fundamentais para química 
orgânica, sendo considerados os preceitos dessa área. Esses postulados estão 
relacionados ao átomo de carbono e à forma como ele se liga formando cadeias. 
Sobre os postulados, analise as asserções e a relação proposta entre elas:
I. I. O átomo de carbono é tetravalente
PORQUE
II. II. O átomo de carbono possui a capacidade de formar moléculas 
com grandes cadeias carbônicas.
Sobre o exposto, assinale a alternativa correta:
a. As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não justifica 
a I.
b. As asserções I e II são proposições verdadeiras e a II justifica a I. 
c. A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é falsa.
d. A asserção I é uma proposição falsa e a II é verdadeira.
e. As asserções I e II são proposições falsas.
36
Seção 3
Radicais orgânicos e suas características
Diálogo aberto
As moléculas orgânicas podem apresentar diferentes propriedades e 
características quando apresentam mesma fórmula molecular, porém, estru-
turas diferentes. Você já parou para pensar como isso pode acontecer? 
Imagine dois compostos simples, como o isobutano e o n-butano; ambos os 
compostos apresentam fórmula molecular C H4 10 , mas apresentam proprie-
dades diferentes. Isobutano apresenta ponto de ebulição de -11,7�, enquanto 
o n-butano apresenta ponto de ebulição de -0,5�C . Qual é o motivo para essa 
diferença nos pontos de ebulição? Para responder a essa questão é impor-
tante conhecer as características e as propriedades dos radicais orgânicos e 
como eles alteram as propriedades e as características das moléculas. Nesta 
seção, você será apresentado a diferentes conceitos importantes na 
química orgânica.
Para compreender melhor esses conceitos, imagine que você trabalha 
no setor de moléculas bioativas em uma indústria farmacêutica e já obteve 
informações importantes sobre as moléculas estudadas. Agora, você precisa 
identificar quais são os radicais presentes na molécula, a nomenclatura 
correta dos radicais e a nomenclatura total da molécula. Como é possível 
reconhecer os radicais presentes em uma molécula orgânica? Qual é a melhor 
forma de fazer a nomenclatura de uma molécula?
Conhecendo a cadeia lateral de uma molécula orgânica, é possível 
escolher os compostos que serão utilizados em reações de síntese. Moléculas 
orgânicas apresentam estruturas espaciais diferentes, e a presença de ramifi-
cações altera as características de moléculas de mesma fórmula molecular, 
incluindo uma possível atividade biológica.
Ao estudar os radicais orgânicos, você será capaz de entender as diferentes 
propriedades que compostos orgânicos de mesma fórmula molecular de cadeia 
normal e ramificada apresentam; além disso, você conhecerá os alcenos e 
alcinos, as características de moléculas que apresentam a repetição de grupos 
terpenoides e as principais técnicas de extração de compostos orgânicos.
37
Não pode faltar
A nomenclatura de compostos orgânicos é essencial para identificação 
da estrutura de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular. Mas 
como é feita a nomenclatura desses compostos?
A nomenclatura dos compostos orgânicos oficial dos compostos orgânicos 
é realizada por meio das regras da IUPAC – International Union of Pure and 
Applied Chemistry (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Para 
compreender a nomenclatura dos compostos orgânicos, é fundamental 
conhecer e classificar a cadeia carbônica e realizar a identificação das ramifi-
cações presentes na cadeia lateral. Mas como tudo isso pode ser realizado?
Assimile
A nomenclatura de compostos orgânicos é feita por meio de um 
prefixo que indica o número de átomos de carbono presentes na 
cadeia principal, um infixo, que corresponde ao caráter da ligação entre 
os átomos de carbono, e um sufixo, que indica a função orgânica do 
composto. Além disso, os radicais ligados à cadeia principal são adicio-
nados à esquerda do nome e em ordem alfabética, sendo necessária a 
indicação da posição do radical (Figura 1.31).
Figura 1.31 | Nomenclatura de moléculas orgânicas
1 C = “met
2 C = “et”
3 C = “prop”
4 C = “but”
5 C = “pent”
6 C = “hex”
7 C = “hept”
8 C = “oct”
9 C = “non”
9 C = “dec”
Ligação simples = “an”
Ligação dupla = ”en”
Ligação tripla = “in”
Hidrocarboneto = “o”
Álcool = “ol”
Aldeído = “al”
Cetona = “ona”
Pre�xo In�xo Su�xo++ +
Fonte: elaborada pelo autor.
38
Radicais orgânicos
Um radical orgânico é uma estrutura instável; ele apresenta um conjunto 
de átomos ligados entre si e possui um ou mais elétrons livres, ou seja, um 
átomo possui um elétron desemparelhado em seu orbital de valência. Os 
radicais não possuem carga; essas espécies não são íons, mas sim estruturas 
neutras altamente reativas, correspondendo a um agrupamento orgânico 
neutro de átomos em que um orbital de valência do átomo de carbono 
apresenta um elétron desemparelhado (Figura 1.32).
Figura 1.32 | Principais radicais orgânicos
Fonte: elaborada pelo autor.
Os radicais orgânicos podem ser formados por estruturas contendo 
apenas átomos de carbono e hidrogênio, recebendo a classificação de radicais 
monovalentes, quando apresentam apenas um elétron desemparelhado no 
átomo de carbono ou radicais bivalentes, quando apresentam dois elétrons 
desemparelhados no mesmo átomo de carbono ou um elétron desempare-
lhado em dois átomos de carbono diferentes.
39
A nomenclatura dos radicais é feita pela adição do prefixo que indica a 
quantidade de átomos de carbono presentes no radical mais a terminação “il” 
ou “ila”. Desse modo, um radical que possui dois átomos de carbono receberá 
a nomenclatura: “et” + ”il”, ficando igual a etil ou ainda, “et” + “ila”, etila.
Exemplificando
A identificação dos radicais orgânicos (Figura 1.33) é feita após a identi-
ficação da cadeia principal da molécula, que é aquela que contém o 
grupo funcional e o maior número de átomos de carbono.
Figura 1.33 | Identificação dos radicais orgânicos
Fonte: elaborada pelo autor.
Após a identificação da cadeia principal, verifica-se as cadeias laterais e 
o número de átomos de carbono presente no radical, realizando a sua 
nomenclatura. Os radicais 1 e 2 possuem 1 átomo de carbono; desse 
modo, são chamados de metil. O radical 3 possui 2 átomos de carbono, 
sendo denominado de etil, e, por fim, o radical 4 possui 3 átomos de 
carbono com a ligação realizada pelo átomo central da cadeia, sendo 
nomeado de isopropil.
Haletos de alquila
Haletos orgânicos são compostos formados pela substituição de um 
átomo de hidrogênio de uma cadeia orgânica por um átomo de flúor (-F) , 
cloro, (-Cl) , bromo (-Br) ou iodo (-I) . Eles são classificados de acordo com 
o substituinte, como fluoreto, cloreto, brometo, iodeto ou misto. Esses 
compostos podem tambémser classificados de acordo com o número de 
ligantes de halogênio na cadeia, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, 
tetra-haleto, etc. Outra classificação importante está relacionada à reativi-
dade dos compostos, sendo formado dois grandes grupos: os haletos de 
alquila e os haletos de arila.
40
Os haletos de alquila correspondem à substituição de um átomo de hidro-
gênio em uma cadeia de um hidrocarboneto alcano por um halogênio 
(Figura 1.34). Esses compostos são importantes na química e apresentam 
aplicações como solventes orgânicos, como o tetracloreto de carbono, CCl4 . 
O clorofórmio, CHCl3 , já fui utilizado como anestésico no século XIX, entre-
tanto, devido à sua alta toxicidade, não apresenta mais essa aplicação. Esses 
compostos também podem apresentar diversas outras aplicações, como a 
produção de gases refrigerantes e produção de pesticidas.
Figura 1.34 | Haletos de alquila
Fonte: elaborada pelo autor.
A nomenclatura popular dos compostos é realizada pela adição do nome do 
halogênio (fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto) + o radical orgânico correspon-
dente à cadeia carbônica. Já a nomenclatura oficial IUPAC é feita pela adição do 
nome do halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo) + o nome do composto alcano 
equivalente, por exemplo, um átomo de bromo substituindo um átomo de hidro-
gênio em um etano, a nomenclatura oficial IUPAC é bromo-etano.
Alcenos e alcinos
Alceno corresponde a um hidrocarboneto alifático com insaturação em sua 
cadeia, ou seja, apresenta pelo menos uma dupla ligação entre átomos de carbono 
na cadeia principal do composto orgânico (Figura 1.35); apresenta fórmula geral 
C Hn 2n . Essa classe de compostos é bastante reativa com a quebra da ligação dupla 
entre os átomos de carbono e com a formação de novas ligações, sendo chamada 
compostos de adição. Os alcenos também possuem a capacidade de polimerização, 
onde a dupla ligação dá origem a novas ligações, formando, consequentemente, 
estruturas complexas pela repetição de unidades simples de alcenos, como é o caso 
dos plásticos (por exemplo, polipropileno). Os alcenos não são encontrados facil-
mente na natureza devido à sua alta reatividade.
Figura 1.35 | Alceno
Fonte: elaborada pelo autor.
41
A nomenclatura dos alcenos é feita pela adição do prefixo, que indica a 
quantidade de átomos de carbono na cadeia principal; pelo infixo, que indica 
o caráter da ligação, nesse caso será sempre “en”; e o sufixo, que indica a 
função orgânica, hidrocarboneto “o”.
Os alcinos são hidrocarbonetos orgânicos alifáticos insaturados que 
apresentam uma ligação tripla entre átomos de carbono (Figura 1.36) e 
fórmula geral C Hn 2n-2 . As propriedades físicas de alcenos e alcinos se asseme-
lham às propriedades dos alcanos. Os alcinos praticamente não são encon-
trados na natureza divido à sua alta reatividade. Esse grupo de compostos 
encontra aplicação na produção de borracha sintética, plásticos e fios têxteis.
Figura 1.36 | Alcino
Fonte: elaborada pelo autor
A nomenclatura dos alcinos é feita pela adição do prefixo, que indica a quanti-
dade de átomos de carbono na cadeia, do infixo “in” e o sufixo “o”, indicando a 
função do hidrocarboneto.
Terpenos
Terpenos são compostos orgânicos de origem natural produzidos pelo metabo-
lismo secundário de plantas. Correspondem a uma classe de ativos, porém, não 
correspondem a uma função orgânica. Alguns terpenos são encontrados em óleos 
essenciais, apresentam fragrâncias agradáveis e, desse modo, podem ser utilizados 
na indústria de cosméticos; possuem a repetição da estrutura (C H )5 8 n , e essas 
estruturas são identificadas e estudadas por meio da “regra do isopreno”, uma 
molécula que apresenta estrutura contendo 5 átomos de carbono (Figura 1.37).
Figura 1.37 | Estrutura do grupo terpeno
Fonte: elaborada pelo autor.
42
Podem apresentar diferentes subtipos, que correspondem ao número 
de repetição das unidades de isopreno. A menor unidade de repetição de 
terpenos (C5) é chamada de hemiterpenos. Além dessa classe, podemos ter 
os monoterpenos (C10), os sesquiterpenos (C15), deterpenos (C20), triter-
penos (C30) e tetraterpenos ou catotenóides (C40).
Essa classe de compostos pode se apresentar na forma acíclica, monocí-
clica, bicíclica, tricíclica, tetracíclica e pentacíclica, como também podem 
estar presente em estruturas aromáticas. Esses compostos podem ser classi-
ficados como hidrocarbonetos, porém, as ligações duplas podem ser funcio-
nalizadas dando origem a diversas outras funções orgânicas.
As propriedades químicas, físicas e biológicas estão atreladas ao tamanho 
da cadeia carbônica e à presença de diferentes grupos funcionais. 
Os terpenos podem apresentar propriedades anti-inflamatórias, antican-
cerígenas, fungicidas, bactericidas, inseticidas, etc. Desse modo, encontram 
aplicações na conservação de alimentos, na indústria de cosméticos, na 
agricultura orgânica e na aromatização de ambientes.
Extração de compostos orgânicos
Compostos orgânicos, tanto naturais como sintéticos, podem ser extra-
ídos de matrizes complexas, como extratos naturais de plantas e meios 
reacionais sintéticos. Para extração dos compostos, deve ser levado em consi-
deração o estado físico do composto de interesse (sólido, líquido ou gasoso) 
e a polaridade da molécula. Compostos polares são extraídos de matrizes 
complexas com solventes polares, já compostos apolares devem ser extra-
ídos com solventes apolares. As principais formas de extração de compostos 
orgânicos são: extração sólido-líquido, extração líquido-liquido, extração 
supercrítica e liquefação (extração gás-gás).
• Extração sólido-líquido: nesse tipo de extração, as moléculas 
orgânicas presentes em um composto sólido passam para fase líquida 
e são separadas da matriz original, em seguida, o solvente líquido 
utilizado é evaporado e o extrato puro é obtido. Essa metodologia é 
muito utilizada na extração de compostos orgânicos, sendo a técnica 
de extração por Soxhlet, por exemplo, empregada para esse fim. 
• Extração líquido-líquido: também conhecida como extração por 
solvente ou partição, é empregada para separação de misturas hetero-
gêneas de líquidos de acordo com a diferença de solubilidade ou 
diferença de polaridade. Essa metodologia é empregada na indús-
tria de compostos orgânicos, podendo-se utilizar diferentes técnicas, 
como, por exemplo, a decantação.
43
• Extração supercrítica: é uma técnica de extração líquida que emprega 
fluidos comprimidos em vez de solventes convencionais e pode ser 
empregada em matrizes sólidas ou líquidas. O Dióxido de carbono 
(CO )2 é o fluido mais empregado para a realização desse procedimento.
• Liquefação (extração gás-gás): é o processo inverso da vaporização. 
Nesse procedimento, gases presentes em uma mistura são separados 
pela condensação de um dos componentes por meio da redução da 
temperatura ou do aumento da pressão do sistema.
Reflita
Processos produtivos de princípios ativos geram subprodutos em suas 
rotas sintéticas, e muitas vezes, esses compostos indesejáveis podem 
apresentar reações adversas à saúde das pessoas. Em uma rota sinté-
tica, várias etapas de separação são necessárias para obtenção do 
produto final com a pureza necessária. Como é possível obter produtos 
de qualidade sendo utilizados processos de extração eficiente e susten-
tável? Essa é uma questão importante a ser pensada pelo profissional 
farmacêutico.
Sem medo de errar
Após conhecer algumas características importantes das moléculas 
orgânicas estudadas pelo setor de moléculas bioativas, você precisa verificar 
algumas informações que ainda são importantes e devem ser encaminhadas 
ao setor de síntese. Você já classificou as moléculas e já realizou estudos 
relacionados a ligações primárias e secundárias presentes, agora, você precisa 
identificar os radicais presentes na cadeia principal e suas nomenclaturas.
Para identificar os radicais, inicialmente, você deve achar a cadeia 
principal; mas como realizar esse passo? A cadeia principalé aquela que 
contêm o maior número de átomos de carbono e que está ligada direta-
mente à função orgânica principal da molécula. Na determinação da cadeia 
principal, verifique sempre a presença de radicais orgânicos mais simples. 
Após a identificação da cadeia principal, é realizada a identificação dos 
radicais (Figura 1.38).
44
Figura 1.38 | Identificação de radicais orgânicos
4 radicais metil
Radical metil
OH
OH
A B
7
6
5 4 3
2
1
1
2 0345
6
7
8 9 10
11
Radical Isopropil
Fonte: elaborada pelo autor.
Na molécula A, estão presentes dois radicais, o radical isopropil na posição 
4 e o radical metil na posição 5. Mas por que o radical metil encontra-se na 
posição 5 e não na posição 3? A numeração da cadeia é realizada sempre 
com a menor numeração próxima à função principal. Como a molécula é um 
álcool, a numeração deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao início 
da cadeia. Na molécula B, temos 4 radicais metil ligados à cadeia principal.
Após conhecer os radicais presentes nas moléculas, é realizada, então, 
a sua nomenclatura. Para isso, devemos seguir alguns passos: em primeiro 
lugar, identifique a cadeia principal, a numeração e a identificação dos 
radicais. Em seguida, inicie a nomenclatura pelas ramificações, indicando a 
posição de cada um dos radicais. No caso de mais de um radical na molécula, 
os prefixos di, tri, tetra, penta, por exemplo, devem ser utilizados. Os radicais 
são organizados em ordem alfabética, sendo que os prefixos di, tri, tetra, 
penta, iso, sec, terc, neo, entre outros, não são considerados na organização 
alfabética dos radicais. Após essas etapas, você terá a nomenclatura oficial da 
molécula (Figura 1.39).
Figura 1.39 | Nomenclatura dos compostos
Fonte: elaborada pelo autor.
45
Avançando na prática
Identificação de terpenos em cadeias de moléculas
Terpenos não correspondem a uma função orgânica, mas sim a uma unidade 
de repetição de átomos de carbono (C H )5 8 n . Os compostos com essas caracterís-
ticas apresentam aroma agradável e, desse modo, valor comercial na área indus-
trial; além disso, eles são a base de alguns medicamentos, os precursores de 
vitaminas e utilizados na fabricação de inseticidas. Duas moléculas orgânicas de 
origem natural foram extraídas de plantas, e você precisa analisar suas estruturas e 
identificar a presença do grupo terpeno (Figura 1.40). 
Como é possível realizar essa verificação?
Figura 1.40 | Moléculas orgânicas estudadas
Fonte: elaborada pelo autor.
Resolução da situação-problema
A identificação da unidade de repetição do terpeno é realizada pela “regra 
do isopreno”, que estabelece a divisão de um composto orgânico em unidades de 
isopreno. 
A seguir será apresentada a análise da estrutura (Figura 1.41 e Figura 1.42).
Figura 1.41 | Identificação do grupo terpeno
Fonte: elaborada pelo autor.
46
Possui duas unidades de repetição de isopreno.
Figura 1.42 | Identificação do grupo terpeno
Fonte: elaborada pelo autor.
Possui quatro unidades de repetição de isopreno.
Faça valer a pena
1. Compostos orgânicos podem apresentar, em suas cadeias carbônicas, 
ramificações que representam a cadeia lateral da molécula. As ramificações 
e a complexidade das ramificações fazem com que a molécula ramificada 
apresente propriedades diferentes de moléculas normais com o mesmo 
número de átomos de carbono. Sobre o exposto, analise a molécula apresenta 
a seguir:
Figura | Molécula orgânica
8
7 6 5
4
3 2
Fonte: elaborada pelo autor.
Sobre essa molécula orgânica, foram feitas as seguintes afirmativas:
I. A molécula é um hidrocarboneto, e nos átomos de carbono 
numerados como 2 e 3 estão ligados radicais metil.
II. A molécula é um alcano, e no átomo de carbono numerado como 6 
está ligado um radical isobutil.
47
III. A molécula apresenta cadeia aberta, ramificada, saturada e 
homogênea, e no átomo de carbono numerado como 7 está ligado 
um radical isopropil.
IV. A molécula é um hidrocarboneto insaturado que apresenta, ligado 
ao átomo de carbono numerado como 6, um radical sec-butil, e no 
carbono numerado como 7, um radical propil.
Considerando as informações apresentadas, é correto o que se afirma em:
a. I e II, apenas.
b. I e III, apenas.
c. I e IV, apenas.
d. II e III, apenas.
e. III e IV, apenas. 
2. Hidrocarboneto é uma função orgânica formada apenas por átomos de 
carbono e hidrogênio. Essa função se divide em alcanos, alcenos, alcinos, 
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos. Cada um dos grupos de 
compostos pertencentes aos hidrocarbonetos apresenta propriedades carac-
terísticas que estão relacionadas à sua estrutura e à presença de ligações ˆ e 
ligações � . Sobre os hidrocarbonetos, analise as estruturas orgânicas 
apresentadas a seguir:
Figura | Estruturas orgânicas
I. II. III.
Fonte: elaborada pelo autor.
Das estruturas analisadas, qual orgânica apresenta um alceno monoinsatu-
rado:
a. I, apenas.
b. II, apenas.
48
c. III, apenas.
d. I e III, apenas.
e. I, II e III, apenas. 
3. † -caroteno é um lipídio pertencente ao grupo dos carotenoides. Ele pode 
ser convertido em vitamina A (retinol) ou agir como um antioxidante para 
ajudar a proteger as células dos efeitos nocivos dos radicais livres.
A figura a seguir apresenta a estrutura do † -caroteno.
Figura | Estrutura do † -caroteno
Fonte: https://bit.ly/2ZmGfcF. Acesso em: 28 ago. 2019.
Assinale a alternativa que apresenta o número de repetições do 
grupamento terpeno na estrutura do † -caroteno:
a. 5.
b. 6.
c. 7.
d. 8.
e. 9.
https://bit.ly/2ZmGfcF
Referências
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e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018.
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Setorial, Rio de Janeiro, n. 23, p. 193-216, mar. 2006.
CAPANEMA, L. X. A.; FILHO, P. L. P. A Indústria farmacêutica brasileira: reflexões sobre a 
sua estrutura e potencial de investimentos. Rio de Janeiro: BNDS, 2007. p. 164–206. Disponível 
em: https://bit.ly/2N17Fy7. Acesso em: 30 jul. 2019.
CHANG, R. Química geral: conceitos essenciais. 4. ed. Porto Alegre: AMGH, 2010.
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Cienc. Culto. São Paulo, v. 63, n. 1, p. 33-36, jan. 2011. Disponível em: http://cienciaecultura.
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Acesso em: 9 set. 2019. 
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química orgânica experimental. 
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GARBELOTTO, P. Solventes industriais: seleção, formulação e aplicação. São Paulo: Blucher 
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GARCIA, C. F. Química orgânica: estruturas e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015. 
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OLIVEIRA, M. et al. Aplicação de terpenos como agentes analgésicos: uma prospecção tecno-
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SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica. 12. ed. Rio de 
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https://www.researchgate.net/publication/300918694_APLICACAO_DE_TERPENOS_COMO_AGENTES_ANALGESICOS_UMA_PROSPECCAO_TECNOLOGICA
https://www.researchgate.net/publication/300918694_APLICACAO_DE_TERPENOS_COMO_AGENTES_ANALGESICOS_UMA_PROSPECCAO_TECNOLOGICA
Unidade 2
Carlos Roberto da Silva Júnior
Funções orgânicas
Convite aoestudo
A química orgânica está presente em vários produtos utilizados em nosso 
cotidiano. Compreender a estrutura desses compostos, suas propriedades e 
suas características e as principais reações pelas quais eles passam é impor-
tante para entender as transformações que ocorrem na matéria. Compostos 
orgânicos, quando estudados, são divididos em grupos, de acordo com uma 
característica estrutural que determina as propriedades daqueles. Desse 
modo, as moléculas são divididas, de acordo com essas propriedades, em 
funções orgânicas. 
Qual é a importância das funções orgânicas? 
Quais são as principais funções orgânicas existentes? 
O que isso representa em uma classe específica de compostos?
Nesta unidade de ensino você vai conhecer algumas funções orgânicas 
– como as oxigenadas e as tióis –, suas propriedades, as reações desses 
compostos, além de reconhecer a importância deles. Você vai também 
aprender um pouco como aplicar os conhecimentos nas ciências farmacêu-
ticas. Ao final desta unidade, você será capaz de identificar as características e 
a nomenclatura de moléculas com uma ou mais funções orgânicas e compre-
ender como elas alteram as propriedades físicas e químicas dos compostos.
Para isso, na primeira seção, você vai compreender o conceito de aroma-
ticidade e conhecer as principais propriedades físicas e químicas desses 
compostos, assim como os medicamentos que apresentam esse tipo de estru-
tura. Na segunda seção, você vai conhecer um pouco sobre as funções oxige-
nadas, que são aquelas que apresentam um heteroátomo de oxigênio (O) em 
sua cadeia (principal ou lateral), compreender quais são as propriedades e 
características desses grupos funcionais e tomar conhecimento de alguns 
medicamentos em cuja estrutura se apresenta(m) uma ou mais funções 
oxigenadas. Na terceira e última seção, você vai compreender um pouco 
sobre a função tiol, que apresenta o grupamento -SH em sua estrutura, as 
propriedades físicas e químicas dela, além de conhecer alguns medicamentos 
com esse grupo funcional. Você também será apresentado, em cada uma das 
seções, a fim de começar a compreender os conceitos de reações orgânicas, 
às principais reações químicas que os mencionados compostos realizam. 
Bons estudos!
53
Seção 1
Compostos aromáticos
Diálogo aberto
Compostos aromáticos estão presentes no nosso dia a dia. Solventes 
orgânicos, como o tolueno, apresentam estrutura aromática, mas o que 
isso representa? Quais são as características físicas e químicas atreladas 
às moléculas que apresentam estrutura aromática? Compostos com essa 
característica estão presentes em várias moléculas, tanto naturais, como é 
o caso de aminoácidos, por exemplo, como compostos sintéticos, como os 
medicamentos (sildenafil, por exemplo, princípio ativo utilizado no trata-
mento de disfunção erétil). Deste modo, a compreensão do conceito de 
aromaticidade é relevante quando se trabalha com síntese e estabilidade de 
compostos orgânicos.
Em química orgânica, uma classe importante é a dos compostos hetero-
cíclicos, aqueles que apresentam um heteroátomo (atómos diferentes do C e 
H) presente em uma cadeia fechada. Eles estão presentes em várias moléculas 
essenciais à vida, como os carboidratos e as proteínas, e em estruturas de 
compostos naturais, como a clorofila. Compostos heterocíclicos também 
são importantes na produção de medicamentos, visto que muitos princípios 
ativos apresentam estrutura heterocíclica, como, por exemplo, as moléculas 
escitalopram (antidepressivo), sildenafil (disfunção erétil), dipirona (analgé-
sico) e carprofen (anti-inflamatório).
Coloque-se na posição de um estágio em um laboratório de química 
orgânica em uma indústria farmacêutica. Sua função será investigar a estru-
tura de moléculas heterocíclicas e relacionar suas propriedades com diferentes 
grupos funcionais. A empresa na qual você está realizando estágio, trabalha 
com a produção de princípios ativos utilizados em medicamentos e com a 
formulação e comercialização de fármacos. Para compreender a estabilidade 
de algumas moléculas, o gestor do laboratório solicitou que você investigue a 
presença de aromaticidade em duas moléculas propostas (Figura 2.1).
54
Figura 2.1 | Estruturas de possíveis princípios ativos
Fonte: elaborada pelo autor.
Para conseguir compreender esse assunto, algumas perguntas foram 
propostas pelo seu gestor para que você chegue a uma conclusão. O que é 
aromaticidade? Quais compostos apresentam essa característica e o que isso 
reflete na estabilidade da estrutura? O que é a Regra de Hückel e como ela 
pode auxiliar na identificação da aromaticidade em moléculas? 
Nesta seção, você será introduzido ao conceito de aromaticidade, conhe-
cerá um pouco sobre as propriedades apresentadas por esses compostos e 
quais as principais reações que eles realizam. Com esses conhecimentos, você 
conhecerá alguns princípios ativos utilizados em formulações farmacêuticas 
que apresentam essa característica de aromaticidade e entenderá o compor-
tamento e a importância desse tipo de estrutura.
Não pode faltar
Aromaticidade
Inicialmente, o odor foi o critério utilizado para caracterizar uma 
molécula orgânica como aromática ou não. Assim, a primeira definição de 
aromaticidade deve-se a uma característica qualitativa da matéria que está 
relacionada ao odor apresentado por alguns compostos químicos. Entretanto, 
esse conceito não levava em consideração a estrutura química da molécula, 
o que leva a diferentes tipos de estruturas para os compostos aromáticos, 
muito diferentes de sua definição atual. Mas então, o que é aromaticidade? 
Para compreender esse conceito, inicialmente, precisamos conhecer e 
compreender a estrutura da molécula benzeno, que é a base do conceito atual 
de aromaticidade.
55
Benzeno
Após a descoberta e o isolamento do composto benzeno, de fórmula 
molecular C H6 6 e que representa o marco da aromaticidade, vários cientistas 
tentaram propor sua estrutura química, dando origem a uma série de 
isômeros que não representavam a estrutura real da molécula. Foi Friedrich 
August Kekulé o primeiro químico a propor duas estruturas para ciclohe-
xatrieno que existiam na forma de equilíbrio (Figura 2.2), revolucionando 
o conceito de estrutura química, assim como a estrutura da molécula do 
benzeno. 
Figura 2.2 | Estruturas do ciclohexatrieno propostas por Kekulé
Fonte: elaborada pel]o autor.
Observação
Nota-se que a seta de equilíbrio ( ) apresentada na Figura 2.2 atual-
mente é considerada incorreta.
Atualmente, a molécula do benzeno é representa como seu híbrido 
de ressonância (Figura 2.3). As estruturas de ressonância do benzeno não 
existem. Na prática, o que existe é somente um híbrido que possui os elétrons 
p deslocados.
Figura 2.3 | Estrutura atual do benzeno
Fonte: elaborada pelo autor.
A partir da estrutura do benzeno, foram propostos alguns critérios para 
classificação de um composto um aromático. Esses critérios são:
• Compostos aromáticos precisam seguir a Regra de Hückel. No total, 
eles precisam apresentar 4 2n + elétrons p deslocalizados.
56
• Compostos aromáticos precisam apresentar estrutura cíclica e planar.
• Em compostos aromáticos, cada átomo de carbono do ciclo precisa 
ser capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um 
orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.
Regra de Hückel
A Regra de Hückel estabelece que, para uma molécula ser aromática, ela 
precisa ser cíclica e planar, precisa que uma nuvem de elétrons conjugados 
tenha 4 2n + elétrons p deslocalizados, sendo n um número inteiro (Figura 
2.4). Os elétrons podem ser aqueles que participam de ligações duplas e 
triplas, aqueles que não são compartilhados, ou ainda, cargas negativas.
Figura 2.4 | Regra de Hückel
Fonte: elaborada pelo autor.
Propriedades físicas dos compostos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam algumas propriedades 
comuns a seus compostos: apresentam-se geralmente no estado líquido 
(temperatura ambiente);