Exercícios Introdução à Química Orgânica

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Nessa lista são OBRIGATÓRIOS os seguintes 
exercícios:
3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 13, 16, 19, 20, 22 e 23.
Todo o restante são exercícios COMPLEMEN-
TARES.
01 - (ITA SP) 
Em relação à uréia, assinale a afirmação FALSA.
a) É um componente da urina dos mamíferos.
b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento 
de cianato de amônio.
c) Por conter o grupo NH2 é uma amina.
d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-
se na forma de cristais incolores.
e) Por fermentação, pode gerar NH3. 
02 - (ACAFE SC) 
Na reação
Cianato de Amônio 
o produto foi preparado em laboratório, pela pri-
meira vez, por:
a)Bunsen b)Arrhenius c)Le Bel e van’t 
Hoff 
d)Wöhler e)Berzellus
03 - (USJT SP) 
As auxinas correspondem a um grupo de substân-
cias que agem no crescimento das plantas e controlam 
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros 
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do 
vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto 
orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?
a)C10H11O2N b)C10H11NO c)C10H9NO2 
d)C11H8ON e)C10H10ON
04 - (UEMA) 
Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da 
família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao 
grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários 
para completar todas as ligações da fórmula é:
a)3 b)6 c)7 d)1 e)4
05 - (UERJ) 
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão 
com o corante índigo, feito com o produto natural ou com 
o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do 
jeans em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substância, encontramos um número de li-
gações pi (π) correspondente a:
a)3 b)6 c)9 d)12
06 - (UFU MG) 
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que 
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
 Sobre este composto pode-se afirmar que
1
IntrODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA - ClassificaçãO DO 
CARBONO, DAS CADEIAS e LIGAÇÕES
L ISTA DE EXERCÍCIOS 01
QUÍMICA ORGÂNICA - MÓDULO 01
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi 
(π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi 
(π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi 
(π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi 
(π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
07 - (UEPB) 
Os compostos orgânicos distinguem-se dos in-
orgânicos por uma série de características que nos per-
mite identificá-los com segurança. Complete os espaços 
abaixo com O quando as propriedades mencionadas 
forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando 
forem inorgânicos.
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semel-
hante.
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade 
diante de agentes energéticos, como temperatura, 
pressão, ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente 
com formação de subprodutos e requerem geralmente o 
uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebu-
lição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução 
aquosa.
Marque, a alternativa correta:
a)O, O, I, I, O, I 
b)O, I, I, O, I, I 
c)I, O, I, O, I, I
d)I, O, O, O, O, O 
e)O, O, I, O, I, O
08 - (UNIUBE MG) 
Observe a fórmula estrutural simplificada do com-
posto abaixo:
Com relação a este composto policíclico, todas as 
alternativas estão corretas, EXCETO:
a) Contém átomos de carbono terciários.
b) Sua fórmula molecular é C12H14.
c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 apre-
sentam geometria trigonal plana.
d) Não contém átomos de carbono primários.
09 - (UFV MG)
No hidrocarboneto de fórmula estrutural represen-
tada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 
7.
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes 
afirmativas:
I. O total de ligações (pi) na estrutura é igual 
a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações 
(pi) e 1 ligação (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações 
(sigma) e 1 ligação (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações 
(sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a)I, III e IV. b)II e IV. c)I e II. d)I, II e IV.
10 - (UECE)
O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, 
sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado 
para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, 
maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. 
Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de 
insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas 
de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e lo-
calizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a 
estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 
10.
Assinale a alternativa que contém a medida cor-
reta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os 
átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estru-
tura do geraniol.
a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 
180º.
c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 
180º.
11 - (UFLA MG)
A molécula representada abaixo, desenvolvida re-
centemente, é um potente analgésico. Os números de áto-
mos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estru-
tura molecular são, respectivamente:
2
a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10
12 - (UEPB) 
O gráfico a seguir representa a evolução geral do 
número de compostos orgânicos conhecidos.
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as 
proposições forem verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para for-
mar ligações simples e múltiplas com ele mesmo, consti-
tuindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do 
átomo de carbono e o fato dele constituir quatro ligações, 
é que permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes 
muito longas e até em quatro direções, o que justifica o 
grande número de compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito 
mais elevado de substâncias inorgânicas do que o de sub-
stâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do 
átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas consti-
tuídas por átomos de carbono, aumentando desta forma, 
o número de compostos químicos formados pelo carbono.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência 
correta, respectivamente:
a)F, F, F, V 
b)V, V, F, V 
c)F, V, V, F 
d)V, V, V, F 
e)V, V, V, V
13 - (UNICAMP SP) 
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutu-
ral está representada abaixo, tem grande importância 
terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcool-
ismo. A administração de dosagem adequada provoca no 
indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham 
etanol.
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de elétrons não compartilha-
dos existem nessa molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a 
mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de 
nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? 
Responda sim ou não e justifique.
14 - (ITE SP) 
O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos se-
cundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos se-
cundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 
1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 
2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
15 - (UNIFOR CE)
O ácido araquedônico tem a fórmula
Em uma molécula desse ácido os números de áto-
mos de carbono e hidrogênio são, respectivamente,
a)20 e 32 b)20 e 30 c)20 e 20 d)19 e 30 
e)18 e 32
16 - (PUC RS) 
Considere as informações a seguir e preencha os 
parênteses com V para verdadeiro e F para falso.
O estireno, representado pela fórmula estrutural 
abaixo,é obtido a partir do petróleo, sendo usado princi-
palmente pelas indústrias de plásticos e de borrachas.
Em relação a esse composto, afirma-se que
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do ben-
zeno.
3
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.
( ) apresenta em sua estrutura somente um 
átomo de carbono quaternário.
( ) apresenta em sua estrutura somente um 
átomo de carbono com geometria tetraédrica.
A sequência correta de preenchimento dos parên-
teses, de cima para baixo, é:
a)V – F – V – F – F 
b)F – V – V – V – V
c)V – V – V – V – F 
d)F – F – F – F – V 
e)F – F – F – V – V
17 - (UFG GO) 
Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e 
animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e 
bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a 
seguir.
 
Entre os monoterpenos representados, são 
acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3 
b) 1, 3 e 5 
c) 2, 3 e 5 
d) 2, 4 e 6 
e) 2, 4 e 5
18 - (UEL PR) 
Dentre os componentes do cigarro, encontram-se 
a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as 
células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alca-
trão, formado pela mistura de compostos como o ben-
zopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial 
cancerígeno. 
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é 
apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é 
formada por:
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
19 - (UCS RS) 
A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma 
das características da sociedade moderna. Um dos recen-
tes lançamentos que evidenciam essa preocupação no se-
tor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância 
não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam 
que sua ingestão é importante para evitar problemas car-
diovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser 
assim representada:
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto 
afirmar que essa substância possui cadeia carbônica
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramifi-
cada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e nor-
mal.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.
 
20 - (UECE) 
A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que 
desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que 
a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito 
e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria 
encontrou José, seu corpo imediatamente começou a pro-
duzir feniletilamina,
,
dando início ao delírio da paixão. Com relação a 
este composto, pode-se afirmar, corretamente, que
a) sua cadeia carbônica é heterogênea 
b) o anel benzênico possui carbono terciário
c) é uma amina terciária
d) as ligações entre os átomos de carbono do 
anel benzênico são saturadas
4
21 - (UFC CE) 
O processo de formulação de medicamentos 
requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a 
participação de compostos carreadores de fármacos, 
tais como as ciclodextrinas α e β , representadas abaixo.
 
Quanto às ciclodextrinas α e β é correto afirmar: 
a) apresentam unidades homocíclicas unidas 
por ligações C–O–C. 
b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–
C, C–O e O–H. 
c) são solúveis em água através de interações 
covalentes. 
d) são moléculas cíclicas, saturadas e het-
erogêneas. 
e) são moléculas homólogas entre si. 
22 - (UFAM) 
A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, het-
erogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
23 - (UEPB) 
Analise as proposições acerca da estrutura a se-
guir:
I. Tem formula molecular C7H12O. 
II. Apresenta apenas dois átomos de carbono 
terciários. 
III. Não contem ligação pi (π). 
IV. É classificada como uma cadeia carbônica 
alicíclica, saturada e heterogênea. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas a proposição I esta correta. 
b) Apenas as proposições II e III estão corre-
tas. 
c) Apenas a proposições IV esta correta. 
d) Apenas as proposições I, II e III estão corre-
tas. 
e) Todas as proposições estão corretas. 
24 - (UNIRIO RJ) 
A umbeliferona é obtida da destilação de resinas 
vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para 
bronzear. 
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos 
condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos 
isolados.
5
01 - (ITA SP) 
Gab: C
02 - (ACAFE SC)
Gab: D 
03 - (USJT SP)
Gab: C 
04 - (UEMA) 
Gab: B
05 - (UERJ) 
Gab: C
06 - (UFU MG)
Gab: B
07 - (UEPB) 
Gab: E 
08 - (UNIUBE MG) 
Gab: C
09 - (UFV MG)
Gab: A 
10 - (UECE)
Gab: A 
11 - (UFLA MG)
Gab: B 
12 - (UEPB) 
Gab: B
13 - (UNICAMP SP) 
Gab: 
a) C10H20S4N2 
b) 10 pares
c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes 
(três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estru-
tura, são bivalentes (duas ligações).
14 - (ITE SP) 
Gab: C 
15 - (UNIFOR CE)
Gab: A
16 - (PUC RS) 
Gab: A
17 - (UFG GO) 
Gab: D 
18 - (UEL PR) 
Gab:A 
19 - (UCS RS) 
Gab: C 
20 - (UECE) 
Gab: A 
21 - (UFC CE) 
Gab: D
22 - (UFAM) 
Gab: C
23 - (UEPB) 
Gab: C
24 - (UNIRIO RJ) 
Gab: B
6
GABARITO L ISTA 01
QUÍMICA ORGÂNICA - MÓDULO 01