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1 Química Orgânica ALDEÍDOS - NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 2 SUMÁRIO Introdução .......................................................................................................................................3 Objetivos ..........................................................................................................................................3 Conceitos .........................................................................................................................................3 Definição dos Aldeídos ...................................................................................................................3 Nomenclatura dos Aldeídos ..........................................................................................................4 Propriedades Físico-Químicas dos Aldeídos ...............................................................................5 Aldeídos presentes na nossa vida.............................................................................................5 Exercícios .........................................................................................................................................6 Gabarito ...........................................................................................................................................6 Resumo ............................................................................................................................................8 3 Introdução Nesta aula abordaremos a ciência dos aldeídos, e suas subdivisões, além de citar Histórico, e explicar suas definições de nomenclatura e propriedades desses compostos. Objetivos • Compreender a definição de aldeídos. • Aprender a nomenclatura referente aos aldeídos. • Correlacionar às propriedades desses compostos orgânicos. Conceitos Nesse material, vamos entender o que é um aldeído e suas principais propriedades. Além disso, vamos compreender como esses compostos podem ser nomeados. Definição dos Aldeídos Os aldeídos são os compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, este grupo está ligado à extremidade da cadeia carbônica. EXEMPLO No exemplo acima, o “R” representa um radical orgânico e se há apenas um grupo COH, o aldeído é classificado como monoaldeído; porém se há dois ou mais desse grupo, ele é classificado como polialdeído. Abaixo podemos ver uma fórmula genérica do aldeído: 4 Nomenclatura dos Aldeídos Segundo a IUPAC, a nomenclatura do aldeído é: Quantidade de carbonos + tipo de ligação + al. O infixo se refere ao tipo de ligação: Simples = an Dupla = en Tripla = in EXEMPLO Diferente das demais funções orgânicas, em cadeias lineares não é preciso numerar a cadeia para indicar a posição do grupo funcional, pois esse estará presente sempre na extremidade da cadeia. Já no caso das cadeias ramificadas ou com insaturações, é necessário escolher a cadeia principal e numerar os carbonos. A cadeia principal será aquela que contém o grupo funcional, as insaturações e a maior quantidade de átomos de carbono. Caso haja algum empate, será escolhida aquela que tiver maior quantidade de ramificações. EXEMPLO Por outro lado, na nomenclatura usual utiliza-se a palavra “aldeído” mais o nome 5 usual do ácido carboxílico correspondente. Porém é apenas usada em aldeídos de cadeia não-ramificadas e saturada. Propriedades físico-químicas dos Aldeídos Os aldeídos de menores massas molares possuem um cheiro forte e irritante, que diminui conforme aumenta o número de átomos de carbonos da cadeia. Os aldeídos de cadeias menores são solúveis em água, e realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Conforme vai aumentando o número de átomos de carbono, os aldeídos vão se tornando insolúveis em água, porém solúveis em solventes orgânicos como álcool, éter e benzeno. As moléculas de aldeídos não realizam ligação hidrogênio entre suas próprias moléculas, a interação entre elas se dá por forças intermoleculares do tipo dipolo permanente. E são essas forças que devem ser quebradas quando as moléculas mudam de estado físico, sendo que aldeídos com 1 ou 2 carbonos na fórmula estrutural apresenta-se em estado gasoso e conforme aumenta-se a quantidade de carbonos, eles são encontrados nos estados líquidos e sólidos. Aldeídos presentes na nossa vida Metanal: trata-se de um gás incolor irritante para as mucosas com a propriedade de desnaturar as proteínas em forma de solução, tornando-as resistentes a bactérias e permitindo a conservação de tecidos vivos. Dessa forma é muito utilizado na preservação de animais e corpos humanos nas áreas de Biologia e Medicina, sendo comumente conhecido como formol, o mesmo presente em alguns produtos de uso capilar. Etanal: gás com cheiro forte e solúvel em água sendo usado na indústria de medicamentos e pesticidas, além da fabricação de espelhos. O etanal também é um dos responsáveis pela dor de cabeça provocada quando são ingeridas doses significativas de bebidas alcoólicas, a famosa ressaca. Vanilina: um aldeído fenólico com coloração branca e odor de baunilha sendo extraída naturalmente da vagem de baunilha. Pode ser sintetizado em laboratório, sendo utilizado nas indústrias de alimento, bebidas e produtos farmacêuticos como um agente aromatizante. 6 Exercícios 1. (Autor) Dê o nome oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos: a. b. H3C H2 C H2 C C O H C H2 C C O H O H 2. (Autor) Escrevas as fórmulas dos seguintes compostos: a. Pentanal b. Butanodial c. Propenal d. 3,5-dimetil-hexanal 3. (Autor) Descreva as propriedades dos aldeídos. Gabarito 1. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso conhecimento sobre nomenclatura de aldeídos. Sabemos que de acordo com a IUPAC, esses compostos são nomeados da seguinte forma: Quantidade de carbonos + tipo de ligação + al. a. Nesse composto temos quatro carbonos, então o prefixo é but. As ligações são simples, isto é, o infixo é an. Assim, o nome do composto é butanal. Portanto, o nome do composto é butanal. b. Nesse composto temos três carbonos, então o prefixo é prop. As ligações são simples, isto é, o infixo é an; porem temos dois grupos funicionais, então o sufixo será dial. Assim, o nome do composto é propanodial. Portanto, o nome do composto é propanodial. 2. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso conhecimento sobre nomenclatura de aldeídos. Sabemos que de acordo com a IUPAC, esses compostos são nomeados da seguinte forma: Quantidade de carbonos + tipo de ligação + al. a. Nesse composto temos o prefixo pent, o infixo na e o sufixo al. Então é um aldeído que contém cinco carbonos com ligações simples. Portanto, a estrutura desse composto é: H2 C H2 C H2 C C O H H3C . b. Nesse composto temos o prefixo but, o infixo an e o sufixo dial. Então é um aldeído que contém quatro carbonos com ligações simples, porém com 7 dois grupos funcionais. Portanto, a estrutura desse composto é: C H2 C H2 C C O H O H . c. Nesse compostotemos o prefixo prop, o infixo en e o sufixo al. Então é um aldeído que contém três carbonos com uma ligação dupla. Portanto, a estrutura desse composto é: H2C C H C O H. d. Nesse composto temos o prefixo hex, o infixo an e o sufixo al. Além disso, o nome 3,5-dimetil. Então é um aldeído que contém seis carbonos com ligações simples e ramificações de dois metis nas posições 3 e 5. Portanto, a estrutura desse composto é: H2 C H C H2 C C O H H C CH3CH3 H3C . 3. Para resolvermos esse exercício, precisamos colocar em prática nosso conhecimento sobre aldeídos. Esses compostos possuem uma propriedade que quanto maior a cadeia carbônica, seu aroma melhora e uma maior probabilidade de estarem em estado sólido ou líquido a temperatura ambiente. Além disso, essas substâncias com cadeias menores são capazes de realizar ligações de hidrogênio com a água, tornando-se solúveis; porém conforme aumenta-se o número de carbono, elas tornam-se solúveis apenas em solventes orgânicos. Portanto, conforme aumenta-se a cadeia carbônica temos: uma melhora no aroma, são encontrados nos estados líquidos e sólidos e tornam-se solúveis em solventes orgânicos. 8 Resumo Definição de Aldeídos Os aldeídos são os compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila ligado a um hidrogênio, sendo que este átomo está presente na extremidade da cadeia carbônica. Nomenclatura Abaixo temos uma figura que mostra como devemos nomear os aldeídos conforme a IUPAC: Figura 1: Nomenclatura dos Aldeídos Propriedades dos Aldeídos Conforme aumenta a cadeia carbônica: • Diminuir o odor irritante • Passam do estado gasoso para líquidos e sólidos • Diminuem solubilidade em água em aumentam em solventes orgânicos. 9 Referências Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 2005.
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