Livro resumo QO-1

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CAPÍTULO 01 
 
Introdução 
 
Todos os ramos da química são de extrema 
importância, no entanto, nenhum deles está tão relacionado 
com o nosso cotidiano ou mesmo com nossas vidas como a 
química orgânica.Podemos dizer que hoje vivemos a “Era da 
Química Orgânica”.Sem as moléculas orgânicas não existiria 
vida em nosso planeta.As moléculas orgânicas são o “coração 
da vida” 
 
Histórico 
 
Desde a antiguidade, o homem extrai compostos 
químicos de vegetais e seres vivos e realiza alguns processos 
químicos tradicionais, como o uso de corantes, fabricação de 
sabão, fermentação, refinação do açúcar e a combustão. 
Entretanto, a decifração da composição e a sistematização de 
obtenção desses materiais teve início somente no século XVIII, 
quando o químico Carl Scheele isolou uma série de compostos 
derivados de produtos naturais.A seguir são citados os 
principais fatos relacionados ao nascimento da Química 
Orgânica. 
 
➢ Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos 
de organismos vivos. 
 
Leite → ácido lático 
Limão → ácido cítrico 
Urina → uréia 
Gordura → glicerina 
 
➢ 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química. 
 
Química inorgânica → Reino mineral 
Química orgânica → Seres vivos 
 
➢ Lavoisier descobre que os compostos orgânicos 
possuem o elemento carbono. 
➢ 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital” 
 
“Um composto orgânico não pode ser sintetizado 
em um laboratório” 
 
➢ 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” 
sintetizando a uréia a partir do cianato de amônio, um 
composto inorgânico. 
 
➢ 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte 
da química que estuda os compostos de carbono. 
➢ Atualmente a química orgânica é a parte da química 
que estuda quase todos os compostos de carbono. 
➢ Existem compostos que possuem carbono, mas são 
inorgânicos. Esses compostos são denominados 
compostos de transição.Ex: HCN, CO ,CO2 , K2CO3. 
 
Elementos organógenos 
 
Os elementos que compõem os compostos orgânicos são 
denominados elementos organógenos. Na constituição dos 
compostos orgânicos além do carbono e hidrogênio alguns 
outros elementos aparecem com muita freqüência como 
oxigênio, nitrogênio, enxofre, halogênios e mesmo alguns 
metais. Os principais elementos organógenos são: 
 
C H O N P S 
 
É muito importante relembrar a tendência de ligação 
desses elementos: 
 
H = monovalente O e S = bivalente 
 
 
N e P = trivalente C = tetravalente 
 
Propriedades dos compostos orgânicos 
 
➢ Elevado número de compostos. 
➢ Predominância da ligação covalente(compostos 
moleculares). 
➢ Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de 
agentes energéticos, como temperatura, pressão, 
ácidos concentrados etc. 
➢ A grande maioria é combustível,ou seja, sofre 
combustão(inflamáveis). 
➢ A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são 
predominantemente apolares. 
➢ Maus condutores de eletricidade e calor. 
➢ Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que 
os inorgânicos com formação de subprodutos e 
requerem geralmente o uso de catalisadores. 
➢ PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos. 
 
 
 
Teoria estrutural de Kekulé (postulados) 
 
O primeiro químico que fez considerações sobre o 
átomo de carbono foi August Kekulé em 1 858. Essas 
considerações ficaram conhecidas como “Postulados de 
Kekulé”. Os postulados são: 
 
➢ O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono 
estabelece quatro ligações. 
 
Atenção !! 
Os carbonos que possuem somente ligações simples são 
denominados saturados e os de duplas e triplas 
insaturados. 
 
➢ As quatro ligações (valências) do carbono são iguais 
e coplanares.Por isso,só existe um composto com a 
fórmula CH3Cl. 
 
 
➢ O carbono é capaz de formar cadeias. 
 
 
CURIOSIDADE 
 
Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura 
tetraédrica para o carbono (1874). Dessa forma pode-se 
explicar porque só existia um composto com a fórmula CH2Cl2.O 
trabalho de Vant’Hoff sobre o arranjo espacial dos átomo de 
carbono, foi extremamente criticado por Kolbe, um dos maiores 
químicos da época. 
 
 
 
Assista o seguinte vídeo sobre o histórico da 
química orgânica. 
 
https://youtu.be/hNixM18QCkc 
 
https://youtu.be/hNixM18QCkc
 
 
Geometria dos carbonos 
 
O átomo de carbono pode apresentar três geometrias 
diferentes nos compostos orgânicos. 
 
Carbono saturado (ligações simples) 
Geometria tetraédrica. Ângulo de ligação 109o 28’ ou 109,47o 
ou 109,5o 
 
 
 
 
 
Carbono de dupla ligação 
Geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o. 
 
 
Carbono de tripla ou de duas duplas ligações Geometria linear. 
Ângulo de ligação 180o. 
 
 
Classificação de carbonos 
 
A classificação de carbonos se refere ao número de 
carbonos a que cada carbono está ligado. 
 
➢ Carbono primário = ligado a um carbono 
➢ Carbono secundário = ligado a dois carbonos 
➢ Carbono terciário = ligado a três carbonos 
➢ Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos 
 
 
 
CURIOSIDADES 
 
• A IUPAC recomenda somente a classificação de 
carbonos saturados. No entanto, os vestibulares não 
se atualizaram e desrespeitam essa recomendação. 
• O átomo de carbono que não está ligado a nenhum 
carbono é denominado nulário, para efeito de 
classificação, como primário. 
 
Nomenclatura das ligações 
 
Toda ligação covalente simples é denominada sigma 
(σ), independente de quais sejam os átomos que estão 
estabelecendo a ligação. Nas ligações múltiplas uma das 
ligações sempre é sigma e as demais são denominadas pi(π), 
independente de quais sejam os átomo ligados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (FGV SP) O composto de fórmula: 
CH3 C
CH3
CH3
CH C
CH3
CH
OH
CH
CH3
N
H
CH
CH3
CH3
 
 
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários 
e quaternários, respectivamente? 
 
a)5, 5, 2 e 1 
b)5, 4, 3 e 1 
c)7, 4, 1 e 1 
d)6, 4, 1 e 2 
e)7, 3,1 e 2 
 
02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do 
número de compostos orgânicos conhecidos. 
1
2
3
N° de compostos
orgânicos (x10 )6
Anos
40 70 90
Períodos
Anos Anos
 
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições 
forem verdadeiras ou falsas, respectivamente. 
 
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações 
simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de 
vários comprimentos. 
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono 
e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a 
formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até 
em quatro direções, o que justifica o grande número de 
compostos orgânicos conhecidos. 
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de 
substâncias inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, 
apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar 
novas estruturas. 
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de 
carbono, aumentando desta forma, o número de compostos 
químicos formados pelo carbono. 
 
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, 
respectivamente: 
 
a)F, F, F, V 
b)V, V, F, V 
c)F, V, V, F 
d)V, V, V, F 
e)V, V, V, V 
 
03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula 
estrutural está representada abaixo, tem grande importância 
terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. 
A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo 
grande intolerância a bebidas que contenham etanol. 
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram 
 
a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. 
b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa 
molécula? 
c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura 
do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem 
substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e 
justifique. 
 
04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, 
assinale o que for correto. 
 
01.Denomina-se por carbono terciárioaquele que se liga 
através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono. 
02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as 
quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além 
de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia 
carbônica. 
04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente 
encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o 
hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio. 
08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada 
de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, 
como pode ser observado no metano. 
 
05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de 
amônio, segundo a equação 
2)2
oaqueciment
4 CO(NH CNO NH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
−+ 
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da 
Química porque: 
 
 
 
a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos 
orgânicos a partir de inorgânicos. 
b)foi a primeira síntese realizada em laboratório. 
c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias 
moleculares quando aquecidos. 
d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo 
descoberto. 
e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna 
covalente. 
 
06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto: 
 
a)C2H5OH 
b)C8H18 
c)CO2 
d)CH3NH2 
e)H2CO 
 
07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos 
inorgânicos por uma série de características que nos permite 
identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo 
com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a 
compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. 
 
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. 
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de 
agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos 
concentrados etc. . 
( ) São muito solúveis em água. 
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de 
subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. 
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. 
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa. 
 
Marque, a alternativa correta: 
 
a)O, O, I, I, O, I 
b)O, I, I, O, I, I 
c)I, O, I, O, I, I 
d)I, O, O, O, O, O 
e)O, O, I, O, I, O 
 
08- (UECE)O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, 
sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para 
produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã 
vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o 
evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também 
é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a 
marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas 
colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus 
átomos numerados de 1 a 10. 
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
9
10
 
 
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos 
reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 
9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol. 
 
a)120º, 109º28’ e 109º28’. 
b)120º, 109º28’ e 180º. 
c)180º, 120º e 109º28’. 
d)109º28’, 180º e 180º. 
 
09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no 
papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a 
molécula contendo um grupo não planar é biologicamente 
ativa, moléculas contendo substituintes planares são 
inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco 
 
 
 
10 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras 
humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens 
na compreensão da linguagem expressa em fórmulas 
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é 
o NanoKid, representado na figura: 
 
O O
 
 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a)Mãos. 
b)Cabeça. 
c)Tórax. 
d)Abdômen. 
e)Pés. 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: C 
02) Gab: B 
03) Gab: 
a)C10H20S4N2 b)10 pares 
c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três 
ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da 
estrutura, são bivalentes (duas ligações). 
04) Gab: 14 
05) Gab: A 
06) Gab: C 
07) Gab: E 
08) Gab: A 
09) Gab: A 
10) Gab: A 
 
CAPÍTULO 02 
 
A representação de fórmulas estruturais 
 
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para 
escrever as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos. Os 
tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, 
fórmula condensada e fórmula de linha. 
 
 
 
 
Na fórmula de linha assumimos que o número de 
átomos hidrogênio, necessário para satisfazer as valências do 
átomo de carbono, estão presentes mas não os 
escrevemos.Outros átomos são escritos. Cada ponto de 
intersecção se duas ou mais linhas e o final de uma linha 
representam um átomo de carbono, a não ser que algum outro 
átomo esteja sendo incluído. 
 
 
 
 
 
 
 
Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos devem 
ser representados em linha reta devido à geometria linear desse 
tipo de carbono. 
 
 
A fórmula molecular indica o número total de cada 
átomo na molécula. 
 
 
CH
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H H3C CH2 CH2 CH3 H3CCH2CH2CH3
Fórmula de traço
Fórmulas condensadas
ou
CH
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
Fórmula de traço
Fórmula
de linha
H3C CH CH2 CH
CH3 CH2
CH3
CH2 CH3 =
H2C CH2
H2C CH2
=
H3C CH O CH
CH3 CH2
NH2
CH CH3
OH
O
NH2
OH
=
H3C CH CH CH
CH
CH
CH3
Br
H3C
CH2 CH3
Br
=
H3C CH2 CH2 C C CH2 CH3
=
H3C C
O
CH2 CH
CH3
CH2 C
CH3
C
CH3
CH3H3C
CH2 CH2 C
O
OH
O
O
OH
=
 
 
As fórmulas condensadas podem ser simplificadas 
pelo uso de parênteses, colchetes, omissão de algumas 
ligações ou condensações de ramificações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A simplificação abaixo é muito utilizada nas fórmulas 
estruturais. No momento o importante e saber interpretar a 
simbologia do círculo que substitui três duplas alternadas no 
hexágono. 
 
Os compostos que possuem essa estrutura são 
denominados de aromáticos e serão estudados posteriormente. 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada 
do composto abaixo: 
1 2
 
Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas 
estão corretas, EXCETO: 
 
a)Contém átomos de carbono terciários. 
b)Sua fórmula molecular é C12H14. 
c)Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam 
geometria trigonal plana. 
d)Não contém átomos de carbono primários. 
 
02 - (UFLA MG) A molécula representada abaixo, 
desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os 
números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes 
nessa estrutura molecular são, respectivamente: 
Cl
O
N
H
 
 
 
a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10 
 
03 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que 
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: 
 
 Sobre este composto pode-se afirmar que 
 
a)tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 
109° entre as ligações carbono-carbono. 
b)tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 
120° entre as ligações carbono-carbono. 
c)tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 
109° entre as ligações carbono-carbono. 
d)tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 
120° entre as ligações carbono-carbono. 
 
04 - (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de 
substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam 
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros 
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do 
vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico 
simples, com a seguinte fórmula estrutural. 
=H3C C
CH3
CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3 (CH3)3C CH2 CH2 CH(CH3)2
H3C CH2 CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH CH2 H3C CH2 CH2 CH
C2H5
CH2 CH CH2=
=H3C CH2 C
O
OH
H3C CH2 COOH
=H3C CH2 C
O
CH3 H3C CH2 CO CH3
C
C C
C C
C
H
H
H
H
H
H
= =
 
 
 
N
H
CH2 COOH
 
 
 
 
Qual é a sua fórmula molecular? 
 
a)C10H11O2N 
b)C10H11NO 
c)C10H9NO2 
d)C11H8ON 
e)C10H10ON 
 
05 - (UNIFOR CE)O ácido araquedônico tem a fórmula 
COOH
CH3
 
 
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de 
carbono e hidrogênio são, respectivamente, 
 
a)20 e 32 
b)20 e 30 
c)20 e 20 
d)19 e 30 
e)18 e 32 
 
06 - (ENEM)O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância 
utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de 
cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da 
molécula do AAS. 
 
 
 
Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a 
fórmula molecular do AAS é 
 
a) C7O2H7 COOH 
b) C8O2H16COOH 
c) C8O2H7COOH 
d) C8O2H3COOH 
e) C7O2H3COOH 
 
07 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante no corpo 
humano e está presente em alimentos de origem animal. A 
maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo 
próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é 
prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças 
cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol, 
 
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
 
 
o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes na 
estrutura são, respectivamente, 
 
a)27 e 46. 
b)27 e 45. 
c)26 e 45. 
d)25 e 44. 
e)25 e 43. 
 
08 - (Centro Universitário de Franca SP) A fórmula molecular 
da vitamina C é 
 
 
a)C5H8O5. 
b)C5H12O6. 
c)C6H5O6. 
d)C6H8O6. 
e)C6H10O6. 
 
 
 
 
Gabarito 
 
01) Gab: C 
02) Gab: B 
03) GAB: B 
04) Gab: C 
05) Gab: A 
06) Gab: C 
07)Gab:A 
08)Gab:D 
 
CAPÍTULO 03 
 
Cadeia carbônica 
 
Cadeia carbônica é a sequência formada por todos os 
átomos de carbono de uma molécula.Átomos de outros 
elementos, entre dois átomos de carbono, fazem parte da 
cadeia (heteroátomos). 
 
Exercício resolvido 
 
01 - (UFC CE-Modificado) Furosemida é um diurético que se 
encontra na lista de substâncias proibidas pela Agência 
Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, determine o 
número total de átomos da cadeia carbônica. 
 
COOH
Cl
S
OO
H2N
N
H O
 
Resolução 
 
 
14 átomos fazem parte da cadeia carbônica : 12 carbonos, 1 
nitrogênio e 1 oxigênio. 
 
 
 
Classificação de cadeias carbônicas 
 
Como vimos, o carbono possui a capacidade de formar 
cadeias que constituem o “esqueleto” dos compostos 
orgânicos. Essas cadeias são muito diversificadas e podem ser 
classificadas de acordo com vários critérios. 
 
1)Quanto ao fechamento da cadeia 
 
●Abertas ou acíclicas ou alifáticas Os carbonos das 
extremidades não estão ligados. Não apresentam ciclos 
(anéis). 
 
 
●Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas Os 
carbonos das extremidades estão ligados, formando ciclos 
(anéis). 
 
2)Quanto à disposição dos átomos 
 
●Ramificadas São aquelas que apresentam, no mínimo, três 
extremidades de carbono quando são abertas ou, no mínimo, 
uma extremidade de carbono fora do ciclo quando são 
fechadas. A presença de pelo menos um carbono terciário e/ou 
quaternário também torna a cadeia ramificada. 
 
●Normais ou retas ou lineares  São aquelas que 
apresentam somente duas extremidades de carbono quando 
abertas ou nenhuma fora do ciclo quando são fechadas. 
 
 
3)Quanto aos tipos de ligação 
 
●Saturadas Apresentam somente ligações simples (sigmas) 
na cadeia carbônica, ou seja, entre os carbonos. 
 
OH
O
OH H3C CH2 C N
 
 
●Insaturadas Possuem pelo menos uma ligação pi(π) na 
cadeia carbônica, geralmente, entre carbonos. 
 
 
 
 
Obs:Todo composto que possui ligações π é um composto 
insaturado.No entanto, a sua cadeia pode ser saturada.É 
importante não confundir o critério de classificação de “cadeia” 
e “composto” quanto aos tipos de ligação.Ex: 
 
cadeia saturada 
composto insaturado 
 
4)Quanto à natureza dos átomos 
 
●Homogêneas  não possuem nenhum átomo diferente de 
carbono entre carbonos (heteroátomo). 
 
●Heterogêneas  Possuem pelo menos um heteroátomo 
entre carbonos. De acordo com as recomendações da IUPAC, 
um heteroátomo e qualquer átomo de um elemento diferente 
de carbono ou hidrogênio que faz parte da cadeia carbônica. 
 
Atenção !! 
 
 
Cadeias aromáticas 
 
 São aquelas que apresentam em sua estrutura pelo 
menos um núcleo benzênico. 
 
 
1) Quanto ao número de núcleos 
 
●Mononucleares possuem um único núcleo benzênico. 
 
●Polinucleares possuem mais de um núcleo benzênico. 
 
 
Resumo 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos 
analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis 
pelas características de cada substância descoberta. Um 
laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica 
seja insaturada, heterogênea e ramificada.A fórmula que se 
enquadra nas características da molécula investigada é 
Obs: 
Uma molécula quiral deve possuir um carbono ligado a quatro 
grupos diferentes. 
 
a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. 
b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. 
d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 
 
O
NH2
O
CH3
isolados condensados
 
 
02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima 
usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: 
 
a)acíclica e ramificada. 
b)cíclica e insaturada. 
c)cíclica e ramificada. 
d)aberta e homogênea. 
e)aberta e saturada. 
 
03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–
CH2–CH3 tem cadeia carbônica: 
 
a)acíclica, homogênea e normal. 
b)cíclica, heterogênea e ramificada. 
c)cíclica, homogênea e saturada. 
d)acíclica, insaturada e heterogênea. 
e)acíclica, saturada e heterogênea. 
 
04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula: 
H2C
H2C
CH2
CH2
C
C
O
OH
OH
O
 
 
 
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: 
 
a)saturada, aberta, homogênea e normal. 
b)saturada, aberta, heterogênea e normal. 
c)insaturada, aberta, homogênea e normal. 
d)insaturada, fechada, homogênea e aromática. 
e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 
 
05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de 
resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções 
para bronzear. 
 
HO O O
 
 
Classifica-se sua cadeia como: 
 
a)cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b)cíclica, aromática, mononuclear. 
c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. 
d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 
 
06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: 
OH 
a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea 
b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea 
c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea 
d)Alifática, linear, saturada, homogênea 
e)Aberta, linear, saturada, heterogênea 
 
07 - (UFC CE) O processo de formulação de medicamentos 
requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a 
participação de compostos carreadores de fármacos, tais 
como as ciclodextrinas  e  , representadas abaixo. 
 
 
Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar: 
a)apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–
C. 
b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H. 
c)são solúveis em água através de interações covalentes. 
d)são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. 
e)são moléculas homólogas entre si. 
 
08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é 
uma das características da sociedade moderna. Um dos 
recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no 
setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não 
é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua 
ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. 
A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada: 
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C
O
OH 
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar 
que essa substância possui cadeia carbônica 
 
a)alifática, homogênea, saturada e ramificada. 
b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. 
c)alifática, homogênea, insaturada e normal. 
 
 
d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal. 
e)alicíclica,homogênea, saturada e normal. 
 
09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e 
pânico, são liberados no organismo do ser humano uma 
determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que 
aumenta a pulsação cardíaca. 
HO
OH
H
N
OH
(R)
 
 
 
De acordo com os critérios de classificação de compostos 
orgânicos, esse composto pode ser classificado como 
 
a)aromático, ramificado e heterogêneo. 
b)aromático, saturado e heterogêneo. 
c)alifático, normal e homogêneo. 
d)alicíclico, ramificado e heterogêneo. 
 
10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do 
Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação 
de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser 
suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico 
carbendazim, representado a seguir. 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim 
possui: 
 
a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. 
c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. 
d)cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma (). 
e)duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: B 
02) Gab: D 
03) Gab: E 
04) Gab: A 
05) Gab: B 
06) Gab: C 
07) Gab: D 
08) Gab: C 
09) Gab: A 
10) Gab: D 
 
 
 
CAPÍTULO 04 
 
Hibridização 
 
O número de elétrons desemparelhados na camada de 
valência (orbitais incompletos) indica a quantidade de ligações 
covalentes que podem ser efetuadas.No estado fundamental, o 
carbono possui somente dois elétrons desemparelhados, 
podendo, portanto, fazer somente duas ligações. Para que o 
carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: 
 
 
 
Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé 
referente a tetravalência, ele sofre hibridização. Um fenômeno 
que consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se 
transformam originando novos orbitais, em igual número. Esses 
novos orbitais são denominados orbitais híbridos. O fenômeno 
da hibridização permite ao átomo de carbono realizar um 
número maior de ligações, aumentando, assim, a sua 
estabilidade. Em química orgânica, existem três tipos de 
hibridização denominadas sp,sp2 ou sp3. Na maioria dos 
 
 
exercícios, o aluno precisa saber somente o quadro de resumo 
apresentado a seguir: 
 
 
 
No ensino médio , podemos fazer a seguinte 
simplificação: 
 
Hibridização sp => Consiste na fusão de um orbital s de 
formato esférico com um orbital p de formato duplo ovoide 
(helicoidal), originando dois orbitais híbridos com geometria 
linear. 
 
Hibridização sp2 => Consiste na fusão de um orbital s de 
formato esférico com dois orbitais p de formato duplo ovoide 
(helicoidal), originando três orbitais híbridos com geometria 
trigonal plana. 
 
Hibridização sp3 => Consiste na fusão de um orbital s de 
formato esférico com três orbitais p de formato duplo ovoide 
(helicoidal), originando quatro orbitais híbridos com geometria 
tetraédrica. 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFRGS RS) Considere o composto representado 
abaixo. 
 
 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os 
átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a)109,5 – 120 – 120. 
b)109,5 – 120 – 180. 
c)120 – 120 – 180. 
d)120 – 109,5 – 120. 
e)120 – 109,5 – 180. 
 
02 - (UECE) O átomo de carbono tem quatro elétrons 
externos e pode formar quatro ligações covalentes, 
distribuídas em geometrias distintas, que resultam estruturas 
espaciais diferentes. Considerando essa informação, analise os 
três itens a seguir: 
 
 
 
Está correto somente o que consta em 
 
a)I. 
b)I e III. 
c)II e III. 
d)II. 
 
03 - (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a 
partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, 
Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da 
molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada 
por: 
ou
 
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que: 
 
a)Possui quatro ligações do tipo sigma. 
b)Possui fórmula molecular C5H6. 
c)Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. 
d)Não possui átomos de hidrogênio. 
e)Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3. 
 
04 - (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as 
hibridizações dos átomos de carbono são, 
respectivamente: 
 
a)sp, sp2, sp3 
Assista o seguinte vídeo que mostra as 
hibridizações do carbono de forma animada. 
 
https://youtu.be/wT8bGvn0j8U 
 
https://youtu.be/wT8bGvn0j8U
 
 
b)sp2, sp, sp3 
c)sp, sp3, sp2 
d)sp3, sp, sp2 
e)sp3, sp2, sp 
 
05 - (UFG GO) 
 
A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, 
entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono 
atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: 
 
a)ressonância. 
b)isomeria. 
c)protonação. 
d)hibridização. 
e)efeito indutivo. 
 
06 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto 
terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos 
itens relacionam-se com a estrutura fornecida: 
O
O
O
N
 
a)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 
carbonos sp3. 
b)6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 
carbonos sp3. 
c)6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 
carbonos sp3. 
d)8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 
carbonos sp3. 
e)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 
carbonos sp3. 
 
07 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta 
a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela 
contém: 
CH2 C
O
CH3
 
 
a)6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
b)8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. 
c)2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. 
d)7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
e)9 carbonos sp2. 
 
08 - (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos 
compostos orgânicos é uma das principais razões pela 
existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. 
Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um 
composto orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, 
respectivamente, isto indica que: 
 
a)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e 
insaturada, respectivamente. 
b)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e 
saturada, respectivamente. 
c)As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e 
insaturada, respectivamente. 
d)Os carbonos dessas ligações são quaternários. 
e)Os carbonos dessas ligações são terciários 
 
09 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de 
fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres 
sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui 
a seguinte fórmula estrutural: 
OH
CH
HO
3
Estradiol 
Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: 
a)não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. 
b)possui fórmula molecular C17H22O2. 
c)não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. 
d)possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2. 
 
10 - (UNCISAL) Um sabor pode nos trazer lembranças 
agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um 
doce de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-
da-índia. O sabor característico do cravo-da-índia é devido ao 
eugenol, estrutura representada na figura. 
 
 
 
O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é 
igual a 
 
a)1. 
b)2. 
 
 
c)3. 
d)4. 
e)6. 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: B 
02) Gab: D 
03) Gab: C 
04) Gab: C 
05) Gab: D 
06) Gab: D 
07) Gab: D 
08) Gab: A 
09) Gab: D 
10) Gab: B 
 
 CAPÍTULO 05 
 
Nomenclatura de compostos orgânicos 
 
 Devido ao grande número de compostos orgânicos foi 
necessário criar uma normalização dos nomes. Em 1892 em 
Genebra foi criado o primeiro sistema internacional de 
nomenclatura da química orgânica, que foi se aperfeiçoando até 
se transformar nas “Regras da IUPAC de 1957”. As regras da 
IUPAC são constantemente revisadas e atualizadas. 
 
Princípios básicos 
 
• Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. 
• A partir do nome deve ser possível desenhar a 
fórmula estrutural do composto.• O nome de um composto orgânico é dividido em três 
partes: prefixo+ infixo+sufixo. 
 
Prefixo = indica o número de átomos de carbono na 
cadeia principal. 
 
No de 
carbonos 
Prefixo No de 
carbonos 
Prefixo 
1 Met 7 Hept 
2 Et 8 Oct 
3 Prop 9 Non 
4 But 10 Dec 
5 Pent 11 Undec 
6 Hex 12 Dodec 
 
Infixo = indica o tipo de ligação entre os carbonos. 
 
Ligações simples= an 
Ligações duplas = en 
Ligações triplas= in 
 
Sufixo = indica a função ou grupo de compostos que a 
substância pertence. 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
 
 São compostos formados apenas por carbono e 
hidrogênio. 
 
Fórmula geral  CxHy 
 
 
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal 
 
 
 
É necessário indicar no nome a localização da 
insaturação quando houver mais de uma posição possível 
para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos 
a partir da extremidade mais próxima da insaturação e 
escrevendo-se na frente do infixo o menor dos dois 
números que recaem sobre os carbonos da insaturação. 
 
 
 
Atenção ! 
 
Existe uma nomenclatura antiga que não é mais 
recomendada pela IUPAC: 2-Penteno 
 
 
 
 
 
Quando for necessário utilizar os prefixos de 
quantidade di, tri, tetra, penta para o infixo, deve-se usar a 
vogal “a” após o prefixo. Quando os prefixos de quantidade 
são usados pra o sufixo usa-se a vogal “o” depois do 
infixo.Ex: Propano-1,2,3-triol 
 
 
 
No caso de hidrocarbonetos que possuem ligações duplas 
e triplas as insaturações devem receber os menores 
números possíveis. A dupla sempre é citada primeiro na 
nomenclatura. 
 
Hepta-3,5-dien-1-ino 
 
 Quando houver a possibilidade de escolha (empate) 
na numeração entre uma dupla e uma tripla, dar preferência 
para a dupla. 
 
 
Pent-1-en-4-ino 
 
 Os nomes dos hidrocarbonetos monocíclicos são 
formados acrescendo-se o prefixo ciclo ao nome do 
hidrocarboneto de origem. 
 Ciclopropano Ciclopentano 
 
Obs.: 
*Quando não existir número entre as palavras elas devem 
ser escritas juntas. 
*Ao se juntar as palavras, a letra “h” é suprimida. 
 Cicloexano 
 
Hidrocarbonetos cíclicos de cadeia normal com uma 
insaturação não são numerados. 
 Ciclobuteno 
 
Em hidrocarbonetos cíclicos com mais de uma insaturação 
a numeração é obrigatória, sendo que, uma das insaturações 
deve receber obrigatoriamente os números 1 e 2 e as outras 
insaturações devem receber os menores números possíveis. 
 
 
 
Introdução 
 
Uma função química consiste em um conjunto de 
compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. 
Os hidrocarbonetos possuem propriedades químicas variáveis, 
o que permite dividi-los em várias funções químicas. 
 
Hidrocarboneto não é uma função química 
 
Alcanos 
 
Hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono 
são ligações simples. Os alcanos são conhecidos como 
parafinas e são amplamentes encontrados na natureza. As 
principais fontes de alcanos são o gás natural e o petróleo. 
 
Fórmula geral  CnH2n+2 
Ex: 
 
 
 
Principais alcanos: 
 
Metano (CH4)  É o principal constituinte do gás natural e 
também é produto da decomposição anaeróbica (fermentação) 
de biomassa. Esse processo de decomposição ocorre em larga 
escala em terrenos alagados e aterros sanitários produzindo 
uma mistura gasosa denominada biogás, cujo principal 
constituinte é o metano. Sua principal utilização e como 
combustível em termoelétricas e automóveis. Conhecido como 
HC C CH CH CH CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
HC C CH2 CH CH2
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5 Certo
Errado
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
 
 
gás do lixo, gás do pântano e GNV. Quando puro o metano é 
uma gás incolor , inodoro, não tóxico e menos denso que o ar. 
 
Vantagens do GNV: 
 
•Não possui enxofre, portanto, sua queima não favorece a 
formação de chuva ácida. 
•Praticamente não emite monóxido de carbono (CO), gás 
altamente tóxico. 
•Não apresenta impurezas e resíduos aumentando a vida útil 
do motor. 
•Economia de gastos com combustível,mais barato que a 
gasolina e o álcool. 
 
Propano (C3H8) e Butano (C4H10)  Utilizados como gás de 
cozinha. Essa mistura é conhecido pela sigla GLP(gás liquefeito 
do petróleo).Obtido pela destilação fracionada do petróleo. 
 
Alcenos ou alquenos 
 
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-
carbono. Os alcenos são conhecidos como olefinas.Podem ser 
encontrados em organismos animais e vegetais ,apresentando 
muitas vezes importantes funções biológicas. 
 
Fórmula geral  CnH2n 
Ex: 
 
Principal alceno: 
 
Eteno(C2H4) Utilizado na produção de álcool combustível, 
plástico e como agente de amadurecimento de frutas. 
Conhecido como etileno. 
 
Alcinos ou alquinos 
 
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla (tríplice) 
carbono-carbono. 
Fórmula geral  CnH2n-2 
Ex: 
 
Principal alcino: 
 
Etino(C2H2)  Utilizado com gás de maçarico e na produção 
de borrachas sintéticas. Conhecido como acetileno. Os 
maçaricos de oxigênio e acetileno ou oxi-acetileno produzem 
uma chama,cuja, temperatura pode chegar a 3000oC. 
 
A maneira mais fácil de obter etino é através da reação 
entre carbeto de cálcio e água. 
 
CaC2(s) + 2H2O→ Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) 
 
Síntese do etino 
 
1o etapa => síntese do carbeto de cálcio a partir de carvão 
2o etapa => reação do carbeto de cálcio com água (hidrólise) 
liberando o gás etino 
 
 
Alcadienos 
 
Hidrocarbonetos que contêm duas ligações duplas 
carbono-carbono. Compostos que possuem mais de uma 
ligação dupla também podem ser classificados como alquenos. 
Fórmula geral  CnH2n-2 
Ex: 
 
Principal alcadieno: 
 
2-Metilbuta-1,3-dieno(C5H8) Utilizado na produção de 
borracha sintética. Conhecido como isopreno. 
 
Os alacadienos podem ser classificados em: 
 
Acumulados ou alênicos  duas duplas no mesmo carbono. 
 
Propadieno ou aleno 
 
Conjugados  duas duplas alternadas. 
 
Isolados duas duplas separadas por duas ou mais ligações 
simples. 
 
H3C CH CH CH2 CH3
H3C C CH
HC CH
C + CaO CaC2 CO
CaC2 +
+
+ H2O Ca(OH)2
3
2 HC CH
Etino
Carbeto
 de
 cálcio
carvão
 ou
coque
H2C C CH2
 
 
Os dienos conjugados possuem maior estabilidade devido 
à deslocalização dos elétrons π das ligações duplas 
(ressonância). 
Exemplo: 
 
 
Ciclanos 
 
Hidrocarbonetos cíclicos nos quais todas as ligações 
carbono-carbono são ligações simples. 
 
Fórmula geral  CnH2n 
Ex: 
 
Principais ciclanos: 
 
Cicloexano(C6H12)Utilizado na fabricação de solventes e 
náilon. 
 
Ciclopropano(C3H6)Utilizado como anestésico. 
 
 
Aromáticos 
 
Hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis 
benzênicos em sua molécula. As principais fontes de 
aromáticos são o carvão de hulha e o petróleo. 
 
Principais aromáticos: 
 
Benzeno (C6H6)  É um líquido incolor ,de odor agradável 
bastante volátil.Usado na produção de álcool anidro (como 
azeótropo), detergentes,inseticidas, como solvente e na 
produção de várias substâncias químicas como,por exemplo, a 
anilina.Seus vapores são altamente tóxicos e podem causar 
leucemia. 
 ou 
Tolueno(C7H8)  Também é um líquido incolor ,de odor 
agradável bastante volátil.Amplamente utilizado como solvente 
ou diluente para um grande número de resinas como ,por 
exemplo, cola de sapateiro.O tolueno também é utilizado na 
fabricação de TNT, um explosivo extremamente poderoso.Os 
seus vapores causam um tipo de excitação alcoólica que pode 
resultar em coma ou morte. 
 
Naftaleno(C10H8)  É um sólido branco ,com cheiro 
característico, que sofre sublimação.Utilizado na fabricação de 
bolinhas de naftalina e como matéria prima na produção de 
corantes e solventes. 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UERJ) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são 
queimados continuamente. A molécula do principal gás que 
sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e 
átomos de hidrogênio.O peso molecular desse gás, em 
unidades de massa atômica, é igual a: 
 
a)10 b)12 c)14 d)16 
 
02 - (FATEC SP)O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma 
mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.Logo, esse gás é 
umamistura de hidrocarbonetos da classe dos 
 
a)alcanos. 
b)alcenos. 
c)alcinos. 
d)cicloalcanos. 
e)cicloalcenos. 
 
03 - (UDESC SC) A respeito do metano, são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I)O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e 
apresenta-se como um gás incolor e inodoro. 
II)O metano pode formar-se pela fermentação de material 
orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo 
também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%). 
+
-
CH3
 
 
III)Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em 
nosso país, é como combustível para veículos automotivos, 
devido ao seu baixo custo. 
IV)O metano é um composto orgânico de fórmula molecular 
C2H2. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a)Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b)Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
c)Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d)Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
e)Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 
 
04 - (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal 
favorece o seu processo de amadurecimento devido ao 
acúmulo de um composto gasoso produzido pelas 
frutas.Assinale a opção que indica o composto responsável por 
esse fenômeno. 
 
a) Eteno. 
b)Metano. 
c)Dióxido de carbono. 
d)Monóxido de carbono. 
e) Amônia. 
 
05 - (UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, 
pode levar à formação de um poliino (molécula linear com 
ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de 
carbono, quantas ligações triplas, no máximo, possui? 
 
a)6 b)10 c)12 d)18 e)20 
 
06 - (UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito 
usado em maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser 
obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação 
balanceada, que representa a reação de obtenção do etino, é 
 
a)CaCO3 + H2O → H2C =CH2 + Ca(OH)2 
b)CaC2 + H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
c)CaCO3 + 2H2O→ HC  CH + Ca(OH)2 
d)CaC2 + 2H2O → H2C=CH2 + Ca(OH)2 
e)CaC2 + 2H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
 
07 - (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à 
substância química acetileno. 
 
a)O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b)A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c)O nome oficial do acetileno é etino. 
d)Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e)Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla 
ligação. 
 
08- (ENEM) Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu 
aproximadamente 60 casas no Morro do Bumba, naZona Norte 
de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o deslizamento 
ter sido causado por uma explosão provocada por gás metano, 
visto que esse local foi um 
lixão entre os anos 1960 e 1980.O gás mencionado no texto é 
produzido 
 
a)como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. 
b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por 
bactérias. 
c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares 
e autotróficos 
d) pela transformação química do gás carbônico em condições 
anaeróbias. 
e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob 
condições aeróbias 
 
09- (ENEM) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia 
pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica 
chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz 
parte da fronteira entre os dois países. O presidente da 
Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que 
o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu 
à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca 
no rio Amur e seus afluentes.As autoridades locais estão 
armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o 
mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno.Levando-
se em conta as medidas adotadas para a minimização dos 
danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que 
 
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o 
benzeno, eliminando-o. 
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário 
que esta seja fervida. 
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade 
de preservação dos peixes. 
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, 
porque seria decantado naturalmente no fundo do rio. 
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da 
indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua. 
 
10 - Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? 
 
 
 
 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: D 
02) Gab: A 
03) Gab: E 
04) Gab: A 
05) Gab: B 
06) Gab: E 
07) Gab: B 
08) Gab: B 
09) Gab: B 
10) 
a)Nona-2,5-dieno 
b)Ciclooctano 
c)Cicloexa-1,4-dieno 
d)Oct-2-ino 
e) Octa-1,6–dien-4-ino 
f) Decano 
g)Nona-1,3,5,7-tetraeno 
 
CAPÍTULO 06 
 
Radicais 
 
 Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui 
elétron desemparelhado (valência livre). Um radical é formado 
quando uma ligação covalente sofre homólise (cisão 
homolítica). Homólise é a quebra de uma covalente, de forma 
igual, cada átomo com o seu elétron. 
 
H3C- ou H3C• 
 
A nomenclatura de radicais obedece à seguinte regra: 
 
 
Os principais radicais monovalentes serão mostrados 
a seguir separados em grupos: 
 
Radicais alquilas 
 
 
 
O termo “sec” indica que a valência livre está em um 
carbono secundário e o prefixo “iso” é uma nomenclatura não 
sistemática aceita pela IUPAC. O prefixo “iso” pode ser usado 
sempre que a seguinte estrutura estiver presente no radical: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Radicais alquenilas 
 
 
 Etenila ou vinila Isopropenila 
 
Radicais arilas 
 
 
 
 
 
 
Na nomenclatura das ramificações, substitui-se o sufixo 
“ila” dos radicais por “il”. É muito comum o vício, por parte de 
alguns alunos e até mesmo professores, de usar o termo 
“radical” em vez de grupo substituinte. De acordo com a IUPAC, 
isso não é correto. 
 
 
 
Hidrocarbonetos com uma ramificação 
 
 Para dar nome a um hidrocarboneto com uma 
ramificação, proceda da seguinte maneira: 
 
1º) Localize a cadeia principal. 
 
2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por 
qual extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos 
seguintes critérios: 
 
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade 
mais próxima da insaturação. Se houver mais de uma 
insaturação, comece pela extremidade que permita dar 
às insaturações os menores números possíveis. 
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade 
mais próxima da ramificação. 
 
3º)Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, 
separando com hífen, o nome do grupo orgânico que 
corresponde à ramificação. Por exemplo, se houver um grupo 
CH3 como ramificação no segundo carbono da cadeia principal, 
deve-se escrever 2-metil. 
 
4º)Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto 
correspondente à cadeia principal junto com o nome do último 
grupo. 
Exemplos: 
 
2-metilbutano 
 
 
5-etilept-3-eno 
 
Hidrocarbonetos com mais de uma ramificação 
 
Para dar nome a um hidrocarboneto com mais de uma 
ramificação, o procedimento é muito parecido com o descrito 
anteriormente, com apenas algumas variações. 
 
1º) Localize a cadeia principal. 
 
2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por 
qual extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos 
seguintes critérios: 
 
•Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais 
próxima da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, 
comece pela extremidade que permita dar às insaturações os 
menores números possíveis. 
H2C CH
H3C CH2 CH
CH3
CH3
1234
1
2
3
4
5 6
7
 
 
 
•Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que 
permita dar às ramificações os menores números possíveis. 
 
 
 
Ambos os procedimentos de numeração 
correspondem à regra dos menores números, ou seja, atribuem-
se os menores números às insaturações ou, na ausência delas, 
às ramificações. 
 
3º) Escreva o nome e o número de localização das ramificações 
seguindo a ordem alfabética. 
 
 Hífen: entre número e palavra. 
 Vírgula: entre númeroe número e também entre palavra e 
palavra. 
 
Exemplos: 
 
 
•Os prefixos que definem estrutura que são separados por 
hífen como, “sec” e “terc” e os prefixos de quantidade como di 
e tri, não são considerados na ordem alfabética, por exemplo, o 
grupo terc-butila precede o grupo etila. 
•Os prefixos “iso” e “neo” são considerados na ordem 
alfabética, por exemplo, o grupo etila precede o grupo 
isobutila. 
 
 
5-terc-butil-4-etil-6-isopropilnonano 
 
Casos especiais 
 
1o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos 
competem pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver 
o maior número de ramificações (mais substituída). 
 
 
2,3,5-trimetil-4-propileptano 
 
2o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos e 
com o mesmo número de ramificações competem pela seleção 
da cadeia principal, escolha a que tiver os menores números de 
localização para as ramificações. 
 
 
4-isobutil-2,5-dimetileptano 
 
 
 
 
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
1 2 3
4
5 6 7
5
6
7
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH2
CHCH3
CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
134
5
6
7
567
2
 
 
Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ramificados 
 
Os hidrocarbonetos cíclicos saturados ou aromáticos 
que possuem somente uma ramificação não são numerados. 
 
 
 
Quando dois substituintes (ramificações) estão 
presentes, numeramos o anel começando pelo substituinte que 
possui prioridade na ordem alfabética. 
 
 
 
Quando três ou mais substituintes estão presentes, 
começamos a numeração pelo substituinte que leva ao 
conjunto de menores números de localização. 
 
 
 
Nos hidrocarbonetos cíclicos insaturados e ramificados 
a insaturação sempre deve receber os números 1 e 2 , de forma 
que os grupos substituintes tenham os menores números de 
localização. 
 
 
 
Exercício proposto 
 
1)Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
e) 
f) 
 
 
 
g) 
h) 
 
i) 
j) 
l) 
m) 
n) 
o) 
p) 
q) 
r) 
 
s) 
t) 
u) 
v) 
 x) 
 z) 
 
CH3
CH3
CH3
 
 
 
Gabarito 
 
a) 3-metileptano 
b) 5-terc-butil-6-etil-2,7-dimetildecano 
c) 2,2,4,4-tetrametilpentano 
d) 7-fenil-4-isopropil-3-propilnon-1-eno 
e) 3-benzil-2,6-dimetiloct-4-ino 
f) 2,3,5-trimetil-4-propileptano 
g) 4-isobutil-2,5-dimetileptano 
h) 3,6-dietil-2,7,7-trimetiloct-2-eno 
i) 5-etil-3,4,7-trimetilnonano 
j) Isopropilciclobutano 
l) 1-etil-2-metilciclopentano 
m) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano 
n) 3-terc-butilcicloexeno 
o) Cicloexa-1,3-dieno 
p) 1-sec-Butilciclopenteno 
q) Metilbenzeno ou tolueno 
r) 1-etil-3-metil-2-propilbenzeno 
s) 1,3 -diisopropilbenzeno ou m-diisopropilbenzeno 
t)1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno 
u) 1- metilnaftaleno 
v) 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-xileno 
x) 3-etil-6-metil-4-vinilocta-2,4-dieno 
z) Vinilbenzeno ou Etenilbenzeno ou Estireno 
 
 
CAPÍTULO 07 
 
 Álcoois 
 
 São compostos que apresentam o grupo hidroxila 
ligado diretamente a um carbonos sp3(saturado). 
 
Grupo funcional 
 
Nomenclatura IUPAC (substitutiva) 
 
 
 
 Metanol Etanol 
 
 Butan-2-ol 2,5-dimetilexan-3-ol 
 
 
 
4-etil-3-metilex-4-en-2-ol 
 
 Ciclobutanol Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol 
 5-isopropilcicloex-3-en-1-ol 
 
 Quando existir mais de um grupo funcional, devemos 
utilizar os prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar 
a vogal “o” depois do infixo. 
 
Propano-1,3-diol 
 
 
Propano-1,2,3-triol (glicerina) 
 
 
 
 
C OH
H3C OH H3C CH2 OH
OH
1
2
3
4
H3C CH
CH3
CH2 CH
OH
CH
CH3
CH3
12
3
456
OH
1
2
3
4
5
6
OH
OH1
23
4
5
1 2
3
4
5
6
OH
1 2 3
H2C
OH
CH2 CH2
OH
H2C CH CH2
OH
OH
OH
1
2
3
 
 
Classificação de álcoois 
 
 Os álcoois podem ser classificados de acordo com 
dois critérios: 
 
●Quanto ao número de hidroxilas: Monoálcool (monol), diálcool 
(diol), triálcool (triol)etc. 
 
●Quanto ao carbono que está ligado o grupo OH: 
 
Álcool primário  hidroxila ligada a carbono primário 
Álcool secundário  hidroxila ligada a carbono secundário 
Álcool terciário hidroxila ligada a carbono terciário 
 
Nomenclatura usual(radicofuncional) 
 
 
 
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH 
 Álcool metílico Álcool etílico 
 
 
 Álcool isopropílico Álcool terc-butílico 
 Álcool benzílico 
 
Álcoois importantes 
 
Metanol 
 O metanol é utilizado como matéria prima de síntese de 
substâncias orgânicas, solvente e combustível de aviões a jato 
e carros de alta potência. Os carros de fórmula Indy utilizavam 
o metanol como combustível. A chama produzida na queima do 
metanol é de cor azul muito clara praticamente invisível quando 
está sob forte luminosidade. O metanol é o mais tóxico dos 
álcoois , podendo causar cegueira e até mesmo a morte. O 
metanol é conhecido como álcool da madeira. ar. Atualmente é 
produzido principalmente a partir de carbono de acordo com as 
reações a seguir: 
 
 A mistura de CO e H2 é denominada gás d’água ou gás 
de síntese. Pode ser utilizada como combustível ou como 
matéria prima de síntese de diversas substâncias. 
 
Etanol 
O principal álcool do cotidiano é o etanol , conhecido 
também por álcool etílico ou álcool comum. Além de ser usado 
como combustível também é empregado em bebidas 
alcoólicas, como solvente, na preparação de biodiesel, 
perfumes, desodorantes em farmacologia etc. 
 
Fermentação alcoólica 
 
 
•O etanol obtido da fermentação da sacarose da cana é 
denominado etanol de primeira geração. 
•O etanol de segunda geração(celulósico) se compara às 
reservas recentemente descobertas pela Petrobras na camada 
pré-sal. A exploração de ambos demandará avanços 
científicos e tecnológicos significativos além do esforço 
despendido por uma geração. 
•Se as expectativas forem alcançadas, o uso da palha e do 
bagaço de cana permitirá que a produtividade industrial do 
etanol alcance 10.000 L por hectare no Brasil, um aumento de 
até 45% em relação ao que é hoje. 
•A hidratação do etileno para obtenção de etanol é usada em 
países onde há abundância de petróleo, sendo que, por essa 
via, o etanol produzido não é um biocombustível. 
 
OH H3C CH
CH3
CH3
OH
CH2 OH
C + H2O CO H2+
H3COH+ H2CO 2 aquecimento
catalisador
aquecimentocarvão
H2C CH2 + H2O H3C CH2
OH
H
+
 
 
 
Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) 
 
 O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, 
cosméticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria. 
 
 As moléculas de glicerol possuem uma grande afinidade 
pela água, devido as ligações de hidrogênio que são formadas 
entre elas. Essa capacidade de reter a água explica o grande uso 
do glicerol na preparação de cosméticos e alimentos. 
 
 
Fenóis 
 
 São compostos que apresentam o grupo hidroxila 
ligado diretamente ao anel aromático. 
 
 
 
Nomenclatura oficial (substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva, o sufixo “o” do 
hidrocarboneto aromático correspondente é substituído pelo 
sufixo “ol” ou a hidroxila é citada como um grupo substituinte 
do anel denominado hidroxi. 
 
 
 
 
Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol 
(Fenol comum) 
 
O Fenol comum é utilizado na síntese de Baquelite, 
uma resina plástica muito usada para a fabricação de cabos de 
panelas. 
 
 
 
Benzeno-1,2-diol ou o-diidroxibenzeno ou catecol (aceito pela 
IUPAC) 
 
Benzeno-1,3-diol ou m-diidroxibenzeno ou resorcinol (aceito 
pela IUPAC) 
 
Benzeno-1,4-diol ou p-diidroxibenzeno ou hidroquinona 
O
O
O
HH
H
O
H
HOH
H
O
H H
Ligações 
 de 
hidrogênio
 
 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Assista a videoaula sobre Álcoois. 
 
https://youtu.be/42aDQOniDMc 
 
Assista o vídeo sobre a produção de 
etanol de segunda geração. 
 
https://youtu.be/ZqOmVlQd2UIhttps://youtu.be/42aDQOniDMc
https://youtu.be/ZqOmVlQd2UI
 
 
(aceito pela IUPAC) 
 
 
Curiosidades ! 
● O fenol em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado 
pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que 
diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa 
●Os fenóis são muito usados na produção de antissépticos 
bucais, hospitalares e caseiros. 
●A creolina e uma mistura de orto,meta e para cresóis. 
o-cresol 
 
Muito importante! 
 
Os fenóis possuem caráter ácido fraco e são 
neutralizados por bases fortes formando sal e água. 
 
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 
 
 
 
Enóis 
 
 São compostos que apresentam o grupo hidroxila 
ligado diretamente a um carbono sp2(dupla ligação). 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 A nomenclatura substitutiva dos enóis segue a 
mesma regra dos álcoois. 
 
Etenol But-2-en-2-ol 
 
 Os enóis normalmente são compostos muito 
instáveis. Essa função será estudada posteriormente, no 
capítulo de isomeria plana. 
 
Éteres 
 
São compostos que apresentam o átomo de oxigênio 
como um heteroátomo entre dois carbonos. 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 
 
 
 Metoxietano 
 Etoxipropano 
OH
OH
 1-naftol
 ou
1-hidroxinaftaleno
 2-naftol
 ou
2-hidroxinaftaleno
OH
CH3
OH
NaOH
ONa
H2O+
+
H2C CH
OH
OH
123
4
H3C O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
Assista a videoaula sobre Fenóis. 
 
https://youtu.be/e8LX7QRjZ6s 
 
 
https://youtu.be/e8LX7QRjZ6s
 
 
 
 Metoximetano Metoxibenzeno 
 
 Em éteres de cadeias longas e assimétricas , o grupo com 
menor número de carbonos é citado como um grupo 
substituinte da cadeia principal junto com o oxigênio. 
Exemplos: 
 
3-etoxieptano 
 
1,4-dimetoxibutano 
 
Nomenclatura usual(radicofuncional) 
 
Na nomenclatura radicofuncional, os grupos ligados ao 
oxigênio são citados em ordem alfabética com terminação “il”, 
seguidos pela palavra éter. Entretanto, alguns livros utilizam um 
sistema de nomenclatura que utiliza a palavra éter seguida pelo 
nome dos grupos em ordem alfabética, com terminação “il” para 
o primeiro e “ílico” para o segundo. 
 
 
Éter etil metílico ou Etil metil éter 
 
Éter etil propílico ou Etil propil éter 
 
Quando os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio 
são iguais, pode-se utilizar a simplificação abaixo: 
 
Éter metil metílico ou éter dimetílico ou éter metílico 
 
 
Éter etil etílico ou éter dietílico ou éter etílico 
 
 Em éteres cíclicos a IUPAC recomenda a utilização do 
prefixo “epoxi”,precedido dos números de localização dos 
carbonos que estão ligados ao átomo de oxigênio. 
 
Epoxietano 2,3-epoxipentano 
 
 
Éter importante 
 
 O éter mais comum no cotidiano é o etoxietano ou éter 
etílico ou éter comum. O éter etílico foi usado pela 1ª vez em 
1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins 
Warren como anestésico por inalação que possibilitou a 
primeira cirurgia sem dor. Atualmente o éter comum é muito 
usado como solvente ,tanto em laboratório como nas indústrias. 
Sua comercialização também é controlada pelo Departamento 
de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser um dos solventes 
orgânicos que pode ser usado no refino da cocaína. 
 
Produção de éter etílico 
 
O processo industrial de produção de éter etílico 
utiliza como matéria prima o etanol. Esse processo foi 
descoberto por um alquimista em 1540. 
 
Desidratação intermolecular 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do 
composto abaixo, assinale a alternativa incorreta. 
HO
(hex-4-en-2-ol)
 
 
 
a)O composto possui a função enol que tautomeriza com a 
função cetona. 
b)O composto possui uma função álcool. 
c)O composto possui 2 carbonos primários. 
H3C O CH3
O CH3
O
O
1
2
3
4
H3C O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
H3C O CH3
H3C CH2 O CH2 CH3
H2C CH2
O
1
2
3
4
5 O
Assista a videoaula sobre Éteres. 
 
https://youtu.be/voiOiQU438Y 
 
https://youtu.be/voiOiQU438Y
 
 
d)O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando 
somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que 
formam ligação dupla entre eles. 
e)O composto tem fórmula molecular C6H12O. 
 
02 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função 
orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, 
porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles 
são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são 
bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e 
na produção de resinas. As características apontadas 
anteriormente estão associadas à função: 
 
a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol. 
 
03 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como 
anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros 
anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito 
usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de 
extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A 
estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no 
texto é 
 
a)CH3–CH2–CH2–CH2–OH. 
b)CH3–CH2–O–CH2–CH3. 
c)CH3–CH2–CH2–CHO. 
 d)CH3–CH2–CH2–CO2H. 
 
04 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de 
nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula 
estrutural simplificada é mostrada abaixo, é: 
 
a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol. 
b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol. 
c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol. 
d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol. 
 
 
05 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque 
muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como 
umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome 
oficial: 
 
a)butano-1,2,3--triol. 
b)propano-1,3-diol. 
c)butano-1,4-diol. 
d)propano-1,2-diol. 
e)propano-1,2,3-triol. 
 
06) Dê o nome para o éter a seguir: 
O
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
 
 
07 - (ENEM) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante 
para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que 
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-
se por apresentar uma cadeia carbônica aromática 
mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na 
posição orto e o grupo metóxi na posição para.A fórmula 
estrutural do fenol descrito é 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
08 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó 
amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-
índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater 
vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e 
 
 
até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro 
milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos 
anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos 
característicos das funções 
 
a)éter e álcool. 
b)éter e fenol. 
c)éster e fenol. 
d)aldeído e enol. 
e)aldeído e éster. 
 
09 - (ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias 
classes, entre as quais se destacam os organofosforados, 
materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres 
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo 
ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como 
oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical 
orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos 
em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora 
na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação 
com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois 
oxigênios são substituídos por enxofre.Um exemplo de 
pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo ETOXI 
em sua fórmula estrutural, está representado em: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
10 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , 
pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. 
Esse composto é: 
 
a)conhecido no comércio pelo nome de formol. 
b)o propan-2-ol.c)um álcool insaturado. 
d)um álcool com cadeia carbônica ramificada. 
e)isômero de função do 1-propanol. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab:A 
2) Gab:E 
3) Gab: B 
4) Gab:D 
5) Gab: E 
6) Gab: 2-metoxibutano ou éter sec-butil metílico 
7) Gab: E 
 
 
8) Gab: B 
9) Gab: E 
10) Gab: B 
 
CAPÍTULO 08 
 
Aldeídos 
 
 São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo 
menos um átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O 
grupo –CHO é denominado formil. 
 
 Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do 
hidrocarboneto correspondente é substituído pelo sufixo “al”. A 
numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir do grupo 
formil (grupo funcional). 
 
 
H
H
C O
 Metanal 
 
A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou 
formalina. O metanal é amplamente utilizado como solvente e 
na fabricação de plástico.O metanal é extremamente tóxico. 
 
 
 
 
Para aldeídos de cadeia cíclica, a nomenclatura 
recomendado pela IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
 
ATENÇÃO ! 
 
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é 
irritante, porém, à medida que o número de carbonos 
aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de 
maior peso molecular são muito utilizados na indústria 
de cosméticos na fabricação de perfumes 
sintéticos.Por exemplo, o benzaldeído é utilizado como 
essência de amêndoas e o cinamaldeído de canela. 
 
 
3-fenilpropenal ou cinamaldeído 
 
Alguns aldeídos possuem uma nomenclatura limitada 
em função da complexidade, mas algumas vezes utilizada 
(usual ou trivial). 
 
H2C C
H
O
H C
H
O
Aldeído fórmico ou formaldeído
Aldeído acético ou acetaldeído
 
 
Curiosidade 
 
O aldeído acético ou acetaldeído é a substância química 
responsável pela “ressaca”. 
 
 
Principal aldeído 
 
O metanal apresenta-se em condições ambiente como um 
gás de odor bastante irritante extremamente tóxico. A aplicação 
mais simples do metanal é como formol, que consiste em uma 
mistura de metanal e água que pode apresentar no máximo 
40% de metanal.O formol ou formalina é utilizado na 
conservação de tecidos animais e como desinfetante.O metanal 
também é empregado na fabricação de 
medicamentos,baquelite e outros diversos polímeros(plásticos) 
do cotidiano. O metanal é obtido industrialmente a partir da 
oxidação do metanol pelo oxigênio do ar. A produção mundial 
anual de metanal e de mais de 4 bilhões de litros. 
 
 
Cetonas 
 
 São compostos que apresentam o grupo carbonila entre 
carbonos . 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do 
hidrocarboneto correspondente é substituído pelo sufixo “ona”, 
precedido do número que indica a posição da carbonila. A 
numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que a 
carbonila receba o menor número possível. 
 
 
Exemplos: 
 
Butanona (oficial) But-3-en-2-ona 
 
 
 Propanona Pentan-2-ona 
 
 Hexano-2,4-diona 
 Cicloexanona 
Nomenclatura usual (radicofuncional) 
 
Na nomenclatura radicofuncional, os grupos ligados à 
carbonila são citados em ordem alfabética com a terminação “il”, 
seguidos pela palavra cetona. 
 
Etil metil cetona Dimetilcetona 
Principal cetona 
 
Propanona 
 
A propanona, também conhecida comercialmente como 
acetona, apresenta-se em condições ambientes como um 
líquido incolor, volátil, de odor agradável e altamente inflamável. 
A sua principal utilização é como solvente de tintas, esmaltes e 
vernizes. Também é muito empregada na extração de óleos 
vegetais e na produção de medicamentos. Sua comercialização 
é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia 
Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta 
base de coca em cocaína. A propanona é obtida industrialmente 
a partir da oxidação do isopropilbenzeno, também conhecido 
H3C OH + O2
cat
aquecimento
H C
O
H
+ H2O1/2
O
1
2
3
4
5
H3C C
O
CH2 C
O
CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
O
H3C CH2 C CH3
O
H3C C CH3
O
Assista a videoaula sobre Aldeídos 
 
https://youtu.be/qAlqWFWjXgE 
 
https://youtu.be/qAlqWFWjXgE
 
 
como cumeno , pelo oxigênio do ar. Esse também é um dos 
principais métodos de obtenção de fenol. A produção mundial 
anual de acetona supera 1 bilhão de litros. 
 
 
 
 
Ácidos carboxílicos 
 
 São compostos que apresentam o grupo funcional 
carboxila 
 
 Essa classe funcional recebe a denominação ácidos devido 
ao hidrogênio da hidroxila, que pode ser ionizado em meio 
aquoso ou neutralizado por bases. Portanto, os ácidos 
carboxílicos apresentam o mesmo comportamento dos ácidos 
inorgânicos. 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do 
hidrocarboneto correspondente é substituído pelo sufixo “oico”. 
A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir da 
carboxila. 
 
 
Exemplos: 
 
Ácido 4-fenil-3-metilexanoico 
 
Ácido 2-etil-3-metilpent-4-enoico 
 
Ácido etanodioico (ácido oxálico) 
 
Para ácidos de cadeia cíclica, a nomenclatura 
recomendado pela IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando 
letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono 
vizinho ao carbono da carboxila. 
R C
OH
O H2O
R C
O
-
O
+ H
+
1
2
3
4
5
O
OH6
O
OH1
2
3
4
5
C
O
HO
C
O
OH
Assista a videoaula sobre Cetonas 
 
https://youtu.be/ik_Heua6EMU 
 
 
https://youtu.be/ik_Heua6EMU
 
 
 
 
 A nomenclatura trivial(usual) é bastante diversificada, 
levando em conta o lugar onde são encontrados esses 
compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo 
uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de 
carbonos: 
 
1 carbono = ácido fórmico (acido metanoico) (encontrado na 
formiga) 
2 carbonos = ácido acético (ácido etanoico) (componente do 
vinagre) 
3 carbonos = ácido propiônico (características de gordura) 
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanoico) (manteiga 
rançosa) 
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanoico) (extraído da 
planta Valeriana) 
6 carbonos = ácido caproico (ácido hexanoico) (encontrado em 
caprinos) 
 
 Ácidos monocarboxílicos de cadeia aberta normal , 
geralmente com número par de carbonos superior a dez , são 
denominados ácidos graxos. 
 
 
Ácido dodecanoico (láurico) 
 
Ácido octadec-9-enoico 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó 
amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-
índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater 
vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e 
até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro 
milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos 
anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos 
característicos das funções 
 
a)éter e álcool. 
b)éter e fenol. 
c)éster e fenol. 
d)aldeído e enol. 
e)aldeído e éster. 
 
02 - (ENEM)A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de 
sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação 
química), que dá origem ao aroma de baunilha. 
OH
COH
OCH3
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a)aldeído, éter e fenol. 
b)álcool, aldeído e éter. 
c)álcool, cetona e fenol. 
d)aldeído, cetona e fenol. 
e)ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
03 - (UFLA MG) Considerando os compostos aromáticos 
representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO 
afirmar que eles correspondem, respectivamente, a: 
O
OH
O
OH
Assista a videoaula sobre Ácidos 
carboxílicos 
 
https://youtu.be/cbZeLcoOmm8 
 
 
 
 
https://youtu.be/cbZeLcoOmm8
 
 
CH2OH
I
 
 
OH
II
 
 
COOH
III
 
 
a)álcool amílico, fenol, ácido benzoico 
b)álcool benzoico, álcool benzílico, fenol 
c)álcool benzílico, fenol, ácido benzoico 
d)fenol, álcool benzílico, ácidobenzoico 
 
 
04 - (UFPE)A acetona é um composto sintético que também 
ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de 
odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é 
inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza 
este composto é o 
 
a)R – OH 
b)R – O – R 
c)R – CH = O 
d)R – CO – R 
e)R – NH2 
 
05 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto 
abaixo? 
O
OH OH
 
 
 
a)ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico 
b)ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico 
c)ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico 
d)ácido 5-heptenoldióico-3,5 
e)ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico 
 
06 - (ACAFE SC)Urtiga é o nome genérico dado a diversas 
plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de 
pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A 
substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.A 
função química e o nome oficial desse composto, 
respectivamente, são: 
 
a)éter e metanóico 
b)cetona e metanal 
c)álcool e metanol 
d)aldeído e metanol 
e)ácido carboxílico e metanóico 
 
 
07 - (PUC Camp SP) Além de ser utilizada na preparação do 
formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial 
na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial 
desse composto são, respectivamente, 
 
a)aldeído e metanal. 
b)éter e metoximetano. 
c)ácido carboxílico e metanóico. 
d)cetona e metanal. 
e)álcool e metanol. 
 
08 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula 
é dada a seguir é: 
 
a)3,4-dimetilexan-5-ona. 
b)3-metil-4-etilpentan-2-ona. 
c)3,4-dimetilexan-2-ona. 
d)3-metil-2-etilpentan-4-ona. 
e)3-sec-butilbutan-2-ona 
 
09 - (UFPEL RS)Pelas regras de nomenclatura dos compostos 
orgânicos, essa substância é identificada como 
 
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO 
 
a)Hepta-2,4-dienal 
b)Hepta-3,5-dienal 
c)Heptan-2,4-dial 
d)Hepta-3,5-dienol 
e)Hepta-2,4-dienol 
 
10 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de butano-2,3-
diona, é usado como aromatizante sabor manteiga na 
fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor 
manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto 
pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula 
estrutural desse composto é: 
 
a)
 
 
 
 
b)
 
c)
 
d)
 
 
e)
 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: B 
2) Gab:A 
3) Gab: C 
5) Gab: A 
4) Gab: D 
5) Gab: C 
6) Gab: E 
7) Gab: A 
8) Gab: C 
9) Gab: A 
10) Gab: B 
 
CAPÍTULO 09 
 
Ésteres 
 São compostos derivados dos ácidos carboxílicos através 
da substituição do hidrogênio da carboxila por um grupo de 
carbonos. 
 
 Na nomenclatura substitutiva, a terminação “ico” do grupo 
derivado do ácido carboxílico correspondente é substituída pelo 
sufixo “ato”e o grupo ligado diretamente ao oxigênio é citado 
com a terminação“ila”, separados pela preposição “de”. 
 
Exemplos: 
 
Etanoato de metila ou acetato de metila 
 
 
Benzoato de metila ou Benzenocarboxilato de metila 
 
 
4-tert-butil-3-metilept-4-enoato de etila 
 
Butanoato de isopropila 
 
Para ésteres de cadeia cíclica, a nomenclatura 
recomendada pela IUPAC é a seguinte: 
 
 
H3C C
O
O CH3
C
O
O CH3
O
O1
2
34
6
7 5
H3C CH2 CH2 C
O
O CH
CH3
CH3
 
 
 
 
Ésteres cíclicos são denominados lactonas. 
 
Butano-4-lactona 
 
 A nomenclatura trivial dos ácidos carboxílicos também 
é utilizada para os ésteres, substituindo-se a terminação “ico” 
do nome trivial por “ato”. 
 
Etanoato de metila ou acetato de metila 
 
Metanoato de propila ou formiato de propila 
 Uma das utilizações industrial mais importante dos ésteres 
é a de flavorizantes. Os flavorizantes são substâncias artificiais 
que são adicionadas aos alimentos com a função de 
proporcionar aroma e sabor. 
 
 
 
Esterificação 
 O método mais utilizado para se obter um éster é 
reagir um ácido carboxílico com um álcool.A reação é catalisada 
por meio ácido.Esse processo é conhecido como esterificação 
de Fischer. 
 
 
 A reação de esterificação e de hidrólise são catalisadas por 
meio ácido. É muito importante lembrar que a reação de 
esterificação é reversível. Dessa forma, quando um éster é 
colocado em contato com água, ocorre uma hidrólise, 
regenerando o ácido e o álcool de origem. 
 
 
 
 
Sais de ácidos carboxílicos 
 
 São compostos orgânicos iônicos derivados dos 
ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila 
por um cátion. 
 
 Esses compostos podem ser obtidos pela 
neutralização de um ácido carboxílico por uma base.Observe o 
esquema geral a seguir que utiliza o hidróxido de sódio como 
exemplo de base: 
 
 
O
O
12
3 4
H3C C
O
O CH3
H C
O
O CH2CH2CH3
R1 C
O
O R2
+ H2O R1 C
O
O H
H O R2+
Ácido carboxílicoÉster álcool
Assista a videoaula sobre Ésteres 
 
https://youtu.be/upAJRh1_SQ0 
 
https://youtu.be/upAJRh1_SQ0
 
 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
Etanoato de sódio Pentanoato de potássio 
 
 
Benzoato de amônio 
 
 
Butanoato de cálcio 
 
 Os sais de ácido graxos são utilizados no cotidiano 
como sabões, os mais comuns são os sabões de sódio como o 
representado a seguir: 
 
 
Dodecanoato de sódio 
 
 
Exercícios 
 
01 - (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser 
atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As 
substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, 
sendo: 
(a)Voláteis, o que nos permite cheirá-las; 
(b)Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las. 
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as 
caracteriza como: 
O
O
O
O
Pera
(acetato de propila)
Banana
(acetato de pentila)
 
O
O
O
O
Laranja
(acetato de octila)
Abacaxi
(butirato de etila) 
 
a)alcoóis. 
b)éteres. 
c)ácidos carboxílicos. 
d)cetonas. 
e)ésteres. 
 
02 - (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se 
reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as 
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos 
agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas 
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os 
biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido 
uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, 
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. 
 
H3C C
O
ONa
O
OK
C
O
ONH4
Ca(H3CCH2CH2COO)2
O
O
-
Na
+Assista a videoaula sobre Sais de 
ácidos carboxílicos. 
 
https://youtu.be/ExZVXlZ0qmc 
 
https://youtu.be/ExZVXlZ0qmc
 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente 
nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: 
 
a)Éter e éster. 
b)etona e éster. 
c)Álcool e cetona. 
d)Aldeído e cetona. 
e)Éter e ácido carboxílico. 
 
03 - (UNESP SP) Para preparar o composto butanoato de etila, 
que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos 
reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse 
aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua 
síntese são, respectivamente: 
 
a) éster, ácido etanóico. 
b) éter, ácido butanóico. 
c) amida, álcool butílico. 
d) éster, ácido butanóico. 
e) éter, álcool butílico. 
 
04 -(ENEM) No ano de 2004, diversas mortes de animais por 
envenenamento no zoológico de São Paulo foram 
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de 
intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como 
composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O 
monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido 
monofluoracético e age no organismo dos mamíferos 
bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da 
respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na 
circulação. 
F
O-Na+
O
 
 
monofluoracetato de sódio.
 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
 
a)desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de 
água. 
b)hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. 
c)perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com 
liberação