Ésteres: Compostos Orgânicos

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ÉSTERES
Ésteres 
Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral:
Se caracterizam pelo grupo funcional:
Ésteres
São compostos orgânicos produzidos através da reação química de esterificação: 
Ácido carboxílico e álcool reagem entre si produzindo éster e água.
Os ésteres podem ser encontrados na forma de:
Essências;
Óleos;
Ceras;
Biocombustível.
Características dos ésteres
Aqueles que apresentam massas moleculares menores, em geral, são líquidos voláteis, incolores, de odor agradável;
Aqueles que apresentam massas moleculares médias são líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos;
Sólidos com aspecto de cera são aqueles que apresentam as maiores massas moleculares;
Praticamente não apresentam polaridade molecular;
Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool;
Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.
Ésteres
De modo semelhante à classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular.
Estrutura
Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.
O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:
Reação de Esterificação
Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação. 
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.
Solubilidade
Os ésteres são compostos insolúveis em água, no entanto são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Quanto ao ponto de ebulição (P.E.), a falta de pontes de hidrogênio na estrutura dos ésteres faz com que tenham o P.E. menor que álcoois e ácidos de mesma massa molecular.
Reações
1) Reação de Haleto de acila com metóxido de Sódio ou Etóxido de Sódio. 
Essas bases fortes conseguem deslocar a base cloreto dos cloretos de acila. 
Esse processo é utilizado para obter ésteres etílicos e/ou metílicos, com alto rendimento. 
2) Reação de anidridos com Éteres/AlCl3 ou FeX3 ou BX3 
3) Reação de cetonas com álcoois 
Esses tipos de reações ocorrem a temperatura ambiente, formando com facilidade os ésteres correspondentes. 
4) Reação de ácido com álcool (em meio ácido)
É o processo mais econômico para obter éster em laboratório. 
Existem dois mecanismos que tentam explicar essa reação. 
→ Cisão Alquil/Oxigênio 
5) Saponificação 
É a reação de um éster com uma base forte (NaOH ou KOH). 
Forma-se um álcool e um sal orgânico. Dependendo do tamanho do grupo R do sal, esse composto tem propriedades detergentes. 
6) Reação com aminas 
São semelhantes às reações de saponificação levando à formação de álcoois e amidas substituídas. 
Essências
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Desde que as indústrias alimentícias começaram a fabricar produtos com sabor e aroma artificiais os ésteres já estavam presente. 
Os ésteres constituem aditivos de alimentos que conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados.
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Butanoato de etila: éster responsável pelo aroma de abacaxi em refrescos artificiais. 
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Metanoato de etila: confere o aroma artificial de groselha.
Etanoato de butila: éster que dá o sabor de maçã verde a chicletes e balas. 
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Acetato de pentila: é componente da essência de banana, proporciona aroma artificial característico desta fruta.
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Antranilato de metila: flavorizante que dá sabor artificial de uva nos refrescos.
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Acetato de propila: quando presente em gomas de mascar, confere o sabor artificial de pera.
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. Formam as essências, que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizante ou flavorizantes. São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.
Ésteres: aroma e sabor artificial em alimentos 
Medicamentos
Anestésicos
Benzocaína;
Procaína.
Benzocaina
p-aminobenzoato de etila
Benzocaina
Obtém-se pela esterificação a partir do ácido p-aminobenzóico (PABA); de forma esquemática:
Ácido P-aminobenzóico + Etanol + Ácido (catalisador) → Benzocaína
Benzocaina
É absorvido de forma rápida através das mucosas. O começo da ação evidencia-se instantaneamente e prolonga-se por 15 a 20 minutos.
Se forem absorvidas grandes quantidades através da mucosa, as ações no sistema nervoso central podem produzir estimulação ou depressão.
É também utilizado em alguns preservativos com ação "retardante".
Benzocaina
Em preservativos:
30% dos casos de falta de libido estão relacionadas ao uso de drogas, desses, 15% pelo uso de preservativos com uso de benzocaína e ésteres em geral.
Benzocaina
Perda temporária do libido;
Irritação na pele;
Falta de sensibilidade na região das genitálias;
Procaína
Procaína
É usada principalmente:
Para reduzir a dor da injeção intra-muscular da penicilina;
Também na odontologia.
Procaína
A procaína é o ingrediente preliminar na preparação da controversa substância "Gerovital H3" ou "GH3", cujos defensores atribuem várias qualidades, entre as quais retardar os efeitos do envelhecimento das células.
Anabolizante
Deposteron é um medicamento em forma de óleo injetável que contém testosterona e éster cipionato.
Anabolizante
As indicações principais da droga são para casos de:
Hipogonadismo;
Climatério;
Impotência;
Insuficiência testicular. 
Ceras
Ceras
Composição química das ceras:
As ceras ou cerídeos são ésteres formados a partir de um ácido graxo superior e de um álcool graxo superior.
Os ésteres e álcoois graxos superiores que formam as ceras, ambos não são ramificados.
Ceras
As penas das aves aquáticas apresentam uma camada protetora, formada por ceras insolúveis em água, permitindo que consigam nadar
Ceras
As ceras recobrem as partes externas dos vegetais.
Ceras
A cera da carnaúba é extraída da palma.
Ceras
Lanolina:
Ela está presente em cremes hidratantes, sabonetes, xampus, amaciantes de roupas, medicamentos para cicatrização, cosméticos, protetores solares e em lubrificantes.
  O
                              //
 H3C ─ (CH2)24 ─ C                                          
                              \
                                O ─ CH2 ─ (CH2)30 ─ CH3
Ceras
Principal constituinte da cera de abelha é o Palmitato de merissila:
     O                                                                                               O
                              //                                                                                               //
H3C ─ (CH2)14 ─ C     + HO ─ CH2 ─ (CH2)29 ─ CH3  → H3C ─ CH2 ─ (CH2)14 ─ C                                                  + H2O
                              \                                                                                                   \
                                OH                                                                                              O ─ CH2 ─ (CH2)29 ─ CH3
ácido palmítico                álcool merissílico ou melíssico                  palmitato de merissila                                água
Ceras
Outras aplicações para as ceras são na fabricação de velas, ceras de assoalhos, graxas parasapato, moldes dentários etc.
Óleos
Óleos
Do ponto de vista da nossa existência, os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais.
Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas, o glicerol - HOCH2CH(OH)CH2OH - e são por isso chamados glicerídeos. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular);
Óleos
Éster dos ácidos linoléico e oléico: manteiga e margarina, o azeite de oliva e o óleo de soja, presentes na refeição diária.
Óleos
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Biocombustível
Reação de transesterificação: Biodiesel
O biodiesel é um biocombustível que pode ser usado como combustível no lugar do diesel, mas com o benefício de poluir menos o meio ambiente  pois o biodiesel é biodegradável, renovável e não corrosivo.
Reação de transesterificação: Biodiesel
O biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. A reação de transesterificação que lhes dá origem consiste na reação dos triglicerídeos presentes nos óleos vegetais ou gorduras animais com álcool em presença de catalisador.
Reação de transesterificação: Biodiesel
Os óleos vegetais usados podem ser de mamona, de dendê, de palma de soja, milho, amendoim, algodão, babaçu etc. Óleos de frituras também podem ser reutilizados;
Já o álcool usado nessa reação geralmente tem sido o metanol ou o etanol. Dessa forma, além do biodiesel, obtém-se também a glicerina como produto;
Reação de transesterificação: Biodiesel
Reação de transesterificação para a obtenção do biodiesel:
Éster
Ana Paula de Oliveira
Dayene Pinheiro Alves
Eduardo Antônio Soares Junior
Everaldo Fernandes Lopes
Lesley Aline Nunes
NatháliaGodinho Vasconcelos
Sandy Neves Rocha
ThaísMayara Rodrigues Gomes