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Lista de Exercícios 1 – Engenharia Ambiental – Química Orgânica 1. Os ácidos orgânicos têm sido usados como conservantes de alimentos e promotores de crescimento na produção de aves e suínos. Nessa categoria de aditivos, encontram-se os ácidos fórmico, acético, láctico e benzoico. Considerando a tabela acima, escreva os ácidos em ordem CRESCENTE da sua força. 2. As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros cuja fórmula molecular é C6H14. Essas substâncias diferem quanto a) Ao número de ligações; b) Ao grupo funcional; c) Às propriedades físicas; d) Às propriedades químicas; e) À composição química. 3. Identifique e explique qual a substância mais ácida entre as comparações: 4. Faça a Projeção de Fischer para as moléculas abaixo: a. CH3CHOHCHCH3OC2H5 b. HO2CCHOHCHOHCOCH3 a. Ácido acético Ácido fórmico b. Ácido acético Ácido butírico c. Ácido acético ácido cloro–acético d. Metanol Etanol 5. Indicar se as estruturas são enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticas. 6. Atribua configuração R ou S a cada centro quiral nas moléculas abaixo. 7. Indicar a relação entre as estruturas e representá-las na forma estendida. (a) (2R,4S)-2-bromo-4- cloropentano e (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano (b) (2R,4R)-2,4-dibromopentano e Meso-2,4- dibromopentano. 8. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando na forma planar. Identifique quais são quirais, e quais tem plano de simetria. a) cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isômero trans b) cis-1,3-Diclorociclopentano e seu isômero trans c) cis-1,2-Diclorocicloexano e seu isômero trans d) cis-1,3-Diclorocicloexano e seu isômero trans 9. Indicar os ângulos representados pelas setas em a até f nas estruturas: 10. Quais os orbitais híbridos ou atômicos usados para formar as ligações covalentes indicadas nas estruturas: 11. Quanto mais próximos do núcleo estiverem os elétrons mais estável eles serão. Colocar em ordem de estabilidade quanto a carga negativa: CH3CH2- , CH2CH-, HC2- 12. Considerando: Cl2, HCl; BrCl; CH4, CH2Cl2 e CHCl3. Quais são as moléculas polares? 13. Indique, usando modelo cavalete, a conformação anti e a eclipsada para o etano: 14. Indique no composto H − C ≡ C – H, quais os tipos de ligações apresenta cada carbono. 15. Dê a classificação das cadeias carbônicas abaixo: a. b. c. d. e. f. 16. Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo, e identifique em toda a estrutura os carbonos primários, secundário, terciários e quaternários: 17. Identifique quais os tipos de hibridização nos carbonos a, b, c e d:
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