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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal 
CURSO: Medicina Veterinária 
DISCIPLINA: Química Fisiológica 
DOCENTE: Prof
a
. Dr
a
. Luciana Maria Saran 
ASSUNTO: Noções de Química Orgânica 
 
1. Classifique os carbonos presentes na molécula abaixo. 
 
 
2. Classifique a cadeia carbônica dos compostos a seguir. 
 
 
(I) geraniol 
 
 
(II) vanilina 
 
3. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
 
a) metilciclobutano 
b) etilciclopentano 
c) metilbenzeno 
d) isopropilbenzeno 
e) 1,3,5-trimetilbenzeno 
f) 1,3-dimetilciclohexano 
g) 1,2-dimetilciclohexano 
h) terc-butilbenzeno 
i) but-1-eno 
j) but-2-eno 
k) pent-2-ino 
 
 
 
2 
 
4. Dê o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos a seguir: 
 
5. Dê nome aos seguintes hidrocarbonetos: 
 
 
3 
 
6. Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) propan-2-ol 
b) 2-metilbutan-2-ol 
c) 1-metilciclohexanol 
d) pentanal 
e) benzaldeído 
f) acetona 
g) pentan-2-ona 
h) cicloheaxanona 
i) 2-isopropil-5-metilciclohexanol 
j) formaldeído 
k) acetaldeído 
l) propionaldeído 
m) butiraldeído 
n) álcool butílico 
o) álcool isobutílico 
p) álcool sec-butílico 
q) álcool terc-butílico 
 
7. a) Escreva as fórmulas estruturais de oito álcoois isoméricos que possuam a fórmula molecular C5H12O. b) 
Classifique cada álcool como primário, secundário ou terciário. c) Dê o nome, de acordo com as regras da 
IUPAC, para cada álcool. 
 
8. Considere os ácidos presentes na tabela abaixo: 
 
Ácido Fórmula pKa (25ºC) 
Acético CH3COOH 4,74 
Tricloroacético CCl3COOH 0,70 
Cloroacético CH2ClCOOH 2,85 
Dicloroacético CHCl2COOH 1,48 
a) Coloque-os em ordem de força crescente. 
b) Qual destes quatro ácidos produzirá uma solução aquosa de pH mais baixo, em relação aos outros três? 
Justifique sua resposta. 
 
9. Forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) ácido propanóico 
b) ácido 2-metilpentanóico 
c) ácido 4-metilpentanóico 
d) ácido p-aminobenzóico 
e) ácido oxálico 
f) fenilacetato de tert-butila 
g) acetato de sódio 
h) anidrido butanóico 
i) ácido fórmico 
j) ácido propiônico 
k) ácido butírico 
 
4 
 
10. Escreva as equações químicas relativas à neutralização completa dos ácidos propanóico, oxálico e butanóico, 
com soluções das seguintes bases: a) hidróxido de sódio; b) hidróxido de cálcio e c) bicarbonato de sódio. 
 
11. Coloque os compostos de cada série em ordem crescente de acidez: 
 
 
12. O taxol, um diterpeno isolado de várias espécies de Taxus, é um efetivo agente quimioterápico utilizado no 
tratamento de diversos tipos de tumor. Identifique as funções químicas assinaladas na estrutura do taxol. 
 
 
13. Qual é a fórmula geral: a) de uma amina primária; b) de uma amina secundária; c) de uma amina terciária; d) 
de um éster; e) de uma amida? 
 
14. Que tipo de composto é produzido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool? 
 
15. O que é um aminoácido? Por que os aminoácidos são anfóteros? 
 
16. O que é uma amida? E uma ligação peptídica? 
 
17. Forneça as fórmulas estruturais dos compostos a seguir: 
a) pentano-1,2,5-triamina 
b) 1-etilbutilamina 
c) ciclopentanamina 
d) 2-naftilamina 
e) trietilamina 
f) anilina 
g) diisopropilamina 
h) etilmetilbutilamina 
i) ácido p-aminobenzóico 
j) p-toluidina 
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k) N,N-dietilbenzamida 
l) Propanamida 
m) N-metilpropanamida 
 
18. Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuir praticamente a mesma massa molar, possuem valores 
de temperatura de ebulição tão distintos. 
etano-1,2-diamina (Te = 117ºC); propilamina (Te = 47,8ºC); etilmetilamina (Te = 37ºC); 
trimetilamina (Te = 2,9ºC) 
 
19. Escreva a equação da reação de ionização da metanamina e a expressão da constante de equilíbrio (Kb) para 
essa reação. 
 
20. Coloque as aminas a seguir em ordem crescente de basicidade: dipropilamina (Kb = 9,5x10
-4
), tripropilamina 
(Kb = 4,4x10
-4
) e propilamina (Kb = 4,7x10
-4
). Justifique a sua resposta. 
 
21. As amidas apresentam fórmula geral RCONH2 e apesar da presença do grupo NH2, que possui um par de 
elétrons não ligantes, elas são muito menos básicas que as aminas. Por exemplo, a acetamida (CH3CONH2) 
possui Kb = 4,3x10
-14
, enquanto a etilamina (CH3CH2NH2) apresenta Kb = 5,6x10
-4
. Explique essa grande 
diferença de basicidade. 
 
22. Considere os seguintes grupos de compostos: (I) álcoois primários de cadeia linear, (II) aminas primárias de 
cadeia linear e (III) alcanos lineares, todos variando de 1 a 8 átomos de carbono. a) Preveja o que ocorrerá com 
a temperatura de ebulição de tais compostos em função da massa molar dos mesmos. b) Coloque os grupos 
mencionados em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique a sua resposta. 
 
23. Quais das seguintes moléculas orgânicas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras de mesma 
espécie? Justifique. 
a) CH3OH 
b) CH3OCH3 
c) CH3CH2Cl 
d) CH3OCH2CH3 
e) CH3NH2 
f) (CH3)2NH 
g) (CH3)3N 
h) HOCH2CH2OH 
 
24. Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua resposta. 
 
6 
 
25. Coloque cada grupo de compostos em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta. 
 
 
26. Considere os seguintes compostos: but-2-eno, pent-1-eno, ciclopentano, 1,2-diclorociclobutano e indique os 
que apresentam isomeria geométrica. Justifique sua resposta. 
 
27. Dê o nome do seguinte composto: 
 
28. Escreva o nome dos seguintes compostos: 
 
 
 
29. Considere as propriedades de dois enantiômeros e indique os valores correspondentes às letras a, b, c, d, e, 
referentes às propriedades do enantiômero levorrotatório. 
Propriedade Dextrorrotatório Levorrotatório 
Temperatura de fusão (em 
o
C) 82,5 a 
Temperatura de ebulição (em 
o
C) 218,5 b 
Solubilidade em água (g / 100 mL de água) 1,4 c 
Densidade 0,904 d 
Rotação do plano da luz polarizada (em graus, tubo 
de 10 cm de comprimento, solução 1 g / cm
3
 
+24,1 e 
7 
 
30. O que é uma mistura racêmica? Tal mistura é oticamente ativa? 
 
31. Qual a condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica? Considere as representações espaciais 
(Fischer) das estruturas a seguir e indique as que apresentam atividade ótica. 
 
 
 
32. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale, com um asterisco, o carbono 
assimétrico em cada caso. 
 
 
(a) (b) (c) (d) (e) (f) 
 
33. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. 
a) Enantiômero 
b) Diastereoisômero 
c) Racemato (ou mistura racêmica) 
 
34. Considere as afirmações a seguir e indique as corretas. Justifique sua resposta. 
a) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário. 
b) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral. 
c) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis. 
d) Só os racematos não desviam o plano de propagação da luz polarizada. 
 
8 
 
35. Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada um das afirmativas referentes à seguinte frase: 
“Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superponíveis ....... 
a) existe quiralidade. ( ) 
b) trata-se de um par de enantiômeros. ( ) 
c) representam dois diastereoisômeros. ( ) 
 
36. A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas vitaminas. I) Quais são hidrossolúveis e quais 
são lipossolúveis? Justifique sua resposta. II) Identifique os grupos funcionais presentes em cada estrutura. 
 
 
 (a) 
 
 
 (b) 
 
 (c) 
 
 
 (d) 
9 
 
37. Para os alcanos a seguir, escreva as fórmulas estruturais e organize os compostos de cada grupo em ordem 
crescente de temperatura de ebulição. Justifique sua resposta. 
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano 
b) 2-metilexano, octano, heptano 
c) butano, octano,pentano, etano 
 
38. Explique qual é o processo que possibilita a obtenção de margarina a partir de óleo vegetal? 
 
39. Acroleína é o nome usual da substância formada quando um óleo é usado por muito tempo na fritura de 
alimentos. O nome de tal substância, de acordo com as regras da IUPAC, é propenal. É ela um dos principais 
responsáveis pelo odor característico de óleo muito usado. 
a) Escreva a fórmula estrutural da acroleína; 
b) Equacione a reação de hidrogenação catalítica da dupla ligação alcênica presente nessa substância 
e dê o nome do produto da reação. 
 
40. O que é o teste da solução de bromo? O que significa dizer que uma substância “dá teste positivo com a 
solução de bromo”? Quais dos seguintes hidrocarbonetos: pentano, 2-metilpropano, pent-1-eno ou pent-2-eno, 
dão teste positivo com a solução de bromo? Por quê? 
 
 
41. Escreva as equações químicas que representam a ionização dos seguintes ácidos e as expressões para as 
constantes de ionização, Ka: 
a) Ácido benzóico; 
b) Ácido etanodióico. 
 
42. Várias moléculas são detectadas no espaço. Três delas são ilustradas a seguir. 
a) Comente a respeito das semelhanças e diferenças nas fórmulas desses compostos. Eles são isômeros? 
b) Indique a hibridização de cada átomo de carbono em cada molécula. 
c) Indique o valor dos ângulos da ligação H – C – H em cada molécula. 
d) Alguma dessas moléculas é polar?