Espectroscopia de Infravermelho

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS 
Campus​ Sorocaba 
 
 
 
 
 
 
 
Prática V -​ Espectroscopia de Infravermelho 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Docente: Profº Dr. Aparecido Júnior de Menezes 
Discentes: Ana Paula Rodrigues Furtado RA.: 570974 
Franciny Oliveira Rodrigues R.A.: 641286 
 
 
 
 
 
 
Sorocaba, 
09 de maio de 2017. 
 
 
1. Objetivos 
Identificar funções orgânicas para cada grupo funcional existente em um 
composto através da caracterização por infravermelho. 
 
2. Introdução Teórica 
 2.1 ​Infravermelho 
A radiação infravermelha são ondas de comprimento de 1 milímetro até 700 
nanômetros, e, portanto, não visíveis para o olho humano. É uma radiação não 
ionizante, por isso, sem efeitos danosos, (sem riscos de causar males como, 
por exemplo, câncer). A região do infravermelho estende-se dos 3x10​11 Hz até 
aproximadamente aos 4x10​14 Hz. O infravermelho (ou IV) é vulgarmente 
subdividido em três regiões: o IV próximo (i. e., próximo do visível) (780 - 2500 
nm), o IV intermédio (2500 - 50000 nm) e o IV longínquo (50000nm - 1mm). 
Não existe uma nomenclatura universalmente aceite. No espectro de luz, está 
localizado depois da luz vermelha, daí surgiu seu nome. Apesar de não poder 
ser vista, a radiação infravermelha pode ser notada no corpo em forma de 
calor: terminações nervosas, chamadas termorreceptores, conseguem captar 
essa radiação. A porção de maior utilidade para a análise de grupos funcionais 
de estruturas orgânicas, esta situada entre 4000 e 400 cm​-1​. ap 
 Figura 1. Espectro eletromagnético e vibração molecular. 
 
 
(Fonte: 
http://www.doraci.com.br/downloads/engenharia/espectroscopia-infravermelho.pdf​) 
 
 
 
2.2 ​Espectroscopia no infravermelho 
​A espectroscopia de infravermelho é um tipo de espectroscopia de absorção a 
qual usa a região do infravermelho do espectro eletromagnético, usada para 
identificar um composto ou investigar a composição de uma amostra. 
Sua base utiliza o fato de que as ligações químicas das substâncias possuem 
freqüências de vibração específicas, as quais correspondem a níveis de energia da 
molécula, chamados de níveis vibracionais. Se a molécula receber luz com a 
mesma energia de uma dessas vibrações, então a luz será absorvida. 
Com a finalidade de medir uma amostra,um raio monocromático de luz 
infravermelha é passada pela amostra, e a quantidade de energia absorvida é 
registrada. 
Repetindo-se esta operação ao longo de uma faixa de comprimentos de onda de 
interesse (normalmente 4000-400 cm​-1​) um gráfico pode ser construído. 
Esta técnica fornece evidências da presença de grupos funcionais na 
estrutura orgânica devido à interação das moléculas ou átomos com a radiação 
eletromagnética. 
As ligações covalentes que constituem as moléculas orgânicas estão em 
constantes movimentos axiais e angulares. A radiação no infravermelho faz com 
que átomos e grupos de átomos de compostos orgânicos vibrem com amplitude 
aumentada ao redor das ligações covalentes que os ligam (Figura 2). O processo é 
quantizado, porém o espectro vibracional costuma aparecer como uma serie de 
bandas, porque a cada mudança de nível de energia vibracional corresponde uma 
série de mudanças de níveis de energia rotacional, desta forma, as linhas se 
sobrepõem dando origem às bandas observadas no espectro. 
As posições das bandas no espectro podem ser apresentadas em número 
de ondas, utilizando a unidade centímetro inverso (400 400cm​-1​) ou em 
micrômetros (2,5- 16 µm). [1] 
No espectro infravermelho, os picos de absorção se dirigem para baixo porque o 
eixo vertical é a transmitância percentual da radiação através da amostra. 
 
 
A absorção de radiação diminui o valor de transmitância percentual. O 
espectrômetro registra o resultado na forma de uma banda de absorção. [2] 
A possibilidade de dois compostos diferentes terem o mesmo espectro no 
infravermelho é improvável, é por este motivo, que cada função orgânica apresenta 
no espectro a região de impressão digital na faixa de 900 – 1300 cm​-1​. [2] 
 
Figura 2. Deformações angulares. 
 
(Fonte:​http://www.doraci.com.br/downloads/engenharia/espectroscopia-infravermelho.pdf​) 
 
 
3. Materiais Utilizados 
- Acetanilina Purificada (recristalizada) 
- Anilina 
- KBr (Brometo de Potássio) 
 
4. Metodologia 
Iniciou-se o presente experimento pesando-se 0,0010 g de cristais de 
acetanilina purificada e 0,1099 g de KBr (Brometo de Potássio) macerado, sendo 
assim, a quantidade de Brometo de potássio KBr foi adicionado aos cristais de 
acetanilida, em seguida, a amostra foi colocada em um molde para ser prensada, a 
fim de se fazer uma pastilha. Esta então foi colocada no suporte para amostras do 
aparelho de espectroscopia no infravermelho, onde foi tirada uma amostra em 
“branco” do material (análogo ao “tarar” da balança analítica, registrando eventuais 
impurezas no meio para serem anuladas nas medidas seguintes). 
 
 
Posteriormente, prensou-se uma amostra de KBr, á qual foi adicionada duas 
gotas de anilina, com o auxílio de uma pipeta de pasteur. 
A amostra foi colocada no suporte e submetida à leitura no espectrômetro, e 
após alguns segundos obteve-se a leitura do espectro infravermelho. 
OBS: O aparelho utilizado se baseia no princípio de ​Espectroscopia de 
infravermelho por transformada de Fourrier (FTIR). O software para leitura de tal 
aparelho foi o Omnic. 
 
5. Resultados e Discussões 
O método escolhido para determinar grupos funcionais presentes em uma 
alíquota acetanilida, foi a Espectroscopia no infravermelho (FTIR - ​Fourier 
Transform Infrared Spectroscopy​). O uso desta técnica é comumente associado a 
outras análises para determinar e classificar os compostos orgânicos como, por 
exemplo, a microscopia ótica e o DSC (​Differential scanning calorimetry​). 
A faixa de transmitância utilizada é compreendida entre 400 a 4000cm​-1 e 
resolução de 2cm​-1 com um número de acumulações de 32 varreduras para cada 
espectro. 
A espectroscopia na região do infravermelho é utilizada para determinar 
grupos funcionais, pois com exceção das moléculas que não apresentam momento 
dipolo (Ex: O​2​, N​2, ​entre outros) todas as espécies moleculares absorvem radiação 
no infravermelho e a intensidade desta absorção se deve a variação do momento 
dipolo envolvido na vibração das moléculas. As vibrações moleculares podem ser 
de dois tipos: deformações axiais e deformações angulares. 
O mecanismo de reação da síntese da acetanilida a partir da anilina ocorre 
da seguinte maneira, através de um processo de acetilação, utilizando o ácido 
acético que protege o grupo amino, utilizado como uma solução tampão, de forma 
que a anilina não seja protonada: 
 
 
Figura 3: Mecanismo da reação de siıntese da acetanilida a partir da anilina 
 
(Fonte:http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/5611/1/PB_DAQUI_2016_1_4.pdf) 
 
Para possibilitar a análise da amostra em questão foi utilizado o Brometo de 
Potássio, pressionando-o de forma mecânica para se obter umapastilha que 
permitiria a passagem do feixe de luz, só então colocou-se a amostra de 
acetanilida sobre a pastilha de KBr (Brometo de Potássio). 
O espectrofotômetro foi ajustado para medir o número de ondas de 
4.000cm​-1 a 400 cm​-1​, e fazer esta medição 32 vezes, a fim de obter resultados 
mais precisos de acordo com a literatura. 
 
A partir da tabela 1, foi possível caracterizar as bandas quando se comparou 
a faixa de frequência medidas pelo espectrofotômetro, com a medida buscada na 
 
 
literatura. Nesta tabela foram colocados apenas valores próximos a frequência 
encontrada nas bandas da amostra analisada. 
 
Tabela 1 – Grupos, freqüência e intensidade relacionada aos dados experimentais [4] 
Grupo Faixa de 
Frequência (cm​-1​) 
Intensidade Dado 
experimental (cm​-1​) 
 
Alcoóis, Fenóis e Ácidos Carboxílicos (O-H estiramento) 
Alcoóis, Fenóis 
(solução diluída) 
3590-3650 Estreita,v 
Alcoóis, Fenóis 3200-3550 Larga, s 3482,80 
Ácidos carboxílicos 2500-3000 Larga, v 
 Alquenil 
C-H (estiramento) 3010-3095 M 3092,45 e 3018,70 
C=C (estiramento) 1620-1680 V 1645,65 e 1621,72 
R-CH=CH​2 985-1000 S 1000,44 
R​2​C=CH​2 905-920 S 918,45 
RCH=CHR 880-900 S 
 
 
 
Aromatico 
Ar-H (estiramento) 3030 V 
C=C (estiramento) 1450-1600 M 1521,06 e 1470,87 
Monossubstituído 690-710 e 730-770 muito s 
o​-Dissubstituído 735-770 muito s 750,17 
m ​-Dissubstituído 680-725 e 750-810 s e muito s 798,38 
p ​-Dissubstituído 800-860 muito s 821,77 
Allquila 
C-H (estiramento) 2853-2962 m-s 
Isopropila –CH(CH​3​)​2 1380-1385 e 1365-1370 S 1374,32 
Terc-butila –C(CH​3​) 1385-1395 e ~1365 m e s 
Eteres e Alcoóis 
C-O-C (estiramento) 1020-1275 S 1240,09 
1155,10 
1127,96 
1039,60 
Onde a intensidade foi definida como s = Forte, m = Médio, w = Fraco, v = 
Variável. 
É de suma importância levar em consideração os gases presentes na 
atmosfera durante a análise. Abaixo está o espectro de transmissão sem a 
amostra, identificando bandas de ligações de CO​2​. 
 
Espectro de transmissão na região Infravermelho de 4.000cm​-1​ a 400 cm​-1 ​sem amostra​. 
 
 
Embora o infravermelho tenha identificado grupos funcionais e ordem de 
ligação de maneira eficaz, não é recomendado que se utilize apenas esse método 
para classificação de compostos desconhecidos, e sim como parte de um conjunto 
de métodos de identificação. 
Através da amostra obtida resultou-se o seguinte gráfico para a amostra de 
KBr e duas gotas de anilina:
 
E através da amostra de acetanilida purificada com KBr, ambos macerados 
juntos, obteve-se o seguinte espectro: 
 
 
 
 
 
 
 
O espectro de infravermelho da acetanilida, mostrado na Figura 11, 
apresentou um pico em 3292 cm​−1​, sendo característica de vibrações de 
estiramento de N-H. Em 1662 cm​−1 é notado um pico, o qual foi atribuído ao 
grupamento carbonila (C=O) presente na estrutura das amidas. Este pico, em 
geral, aparece como o mais intenso do espectro. [3]. Os outros dois picos mais 
importantes para a caracterização do composto são os em 756 e 694 cm​−1 vez que 
indicam um anel aromático monossubstituído, o que poderá confirmar a presença 
da acetanilida. 
 
Em contato com outros grupos participantes do experimento, obteve-se os 
seguintes gráficos com a finalidade de se comparar resultados: 
 
 
 
 
 
Todos os dados acima se mostraram satisfatório ao esperado e previsto em 
literatura. 
 
 
6. Conclusão 
Foi possível perceber que através de uma leitura rápida de um aparelho 
infravermelho, pode-se obter muitas informações qualitativas a respeito da 
amostra, inclusive identificar impurezas, contaminações e perturbações por 
variações na atmosfera, bem como comparar tais dados com informações 
tabeladas e da literatura evidentemente. 
O objetivo, porém, foi alcançado com sucesso, ao se fazer a análise do 
espectro infravermelho da amostra de acetanilida e compará-la a informações de 
um banco de dados. A técnica aplicada se mostrou eficaz para identificação de 
funções orgânicas quando comparado aos resultados obtidos pelos outros grupos. 
 
 
Tornou-se bastante claro que os cuidados com a manutenção e limpeza do 
aparelho em questão devem ser executados com rigor, tanto para não danificar o 
aparelho, bem como para não contaminar a amostra, comprometendo o estudo 
que se propõe realizar. 
Entretanto, ressaltamos que o KBr (brometo de potássio) utilizado nesse 
experimento, se não estiver dentro do prazo de validade ou apresentar impurezas, 
tais fatores poderão alterar a leitura da amostra, prejudicando a identificação do 
conteúdo da mesma. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Referências Bibliográficas 
 
● Espectroscopia no infravermelho. Disponível 
em:<​http://www.doraci.com.br/downloads/engenharia/espectroscopia-infrave
rmelho.pdf ​ >Acesso em: 07.maio. 2017. [1] 
● Espectrometria no infravermelho, técnicas analíticas. Disponível em: 
<​http://hiq.lindegas.com.br/international/web/lg/br/like35lgspgbr.nsf/docbyalia
s/anal_infra ​> Acesso em: 07.maio. 2017 [2] 
● PAVIA, D. L. et al. ​Introduction to Spectroscopy. 5. ed. Stamford: 
Cengage Learning, 2013. 785 p. [3] 
● SOLOMONS, Graham. FREYHLE, Craig B. ​“Absorção características de 
Grupos no infravermelho.”​ Química Orgânica 1. 10ª Edição, pág 87. [4]