Mini relatório polarimetria

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MINI RELATÓRIO DE POLARIMETRIA 
 
1. Resultados e Discussão 
 
Quando uma molécula possui um carbono ligado a quatro ligantes diferentes pode-se denominá-la de 
um composto quiral. Um composto quiral não possui plano de simetria, logo ele pode ser encontrado 
como enantiômeros: dois isômeros diferentes, onde um representa a imagem especular do 
outro(Figura 1). 
 
 
 
 
 
Figura 1. Compostos enantiômeros 
 
 
Através de um aparelho denominado polarímetro, que pode ser observado na Figura 1, é possível 
determinar a concentração em amostras, através da luz polarizada, de substâncias opticamente ativas. 
Nele é possível visualizar o ângulo de rotação óptica da luz polarizada passando por uma matéria. 
 
 
Figura 2. Polarímetro. 
 
No polarímetro, a luz incidida, geralmente de uma lâmpada de sódio, passa por um polarizador, que 
a transforma em luz polarizada e em seguida essa luz polarizada atravessa um tubo polimétrico, o 
qual contém a amostra, gerando um desvio no plano final da luz polarizada, o qual pode ser observado 
pelo operador. O esquema a seguir demonstra o sistema que compõe um polarímetro: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Sistema que compõe um polarímetro. 
 
Quando uma luz polarizada, ou seja, um feixe de luz que oscila em um só plano, passa por uma 
amostra contendo um dos enantiômeros, seu plano de polarização incidente pode sofrer uma rotação 
tanto no sentido horário como anti-horário. Assim, cada um dos enantiômeros desviará a luz em um 
valor de mesmo ângulo: no entanto, enquanto um desvia para a direita (dextrogiro), o outro desviará 
para a esquerda (levogiro). Essa interação do composto com a luz é denominada atividade óptica e os 
enantiômeros são chamados de isômeros ópticos. 
 
 
 
 
 
Figura 3: polarização da luz 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A atividade óptica de cada substância é expressa como Rotação Específica, a qual pode ser calculada 
a partir do ângulo de rotação observado no polarímetro. Para isto, utiliza-se a seguinte expressão 
matemática: 
 
[α]tD = α . 100 / l . c 
 
Onde: 
[α]tD = rotação específica 
α = ângulo de rotação 
l = comprimento do tubo que contém a amostra em decímetro 
c = concentração da amostra em g/100mL de solução 
 
1.1 Soluções de Sacarose 
 
Com o auxílio de um polarímetro, determinou-se os ângulos de rotação e a rotação específica de duas 
soluções de sacarose (C12H22O11), uma com concentração de 10% m/v e outra com concentração 
de 15% m/v. Os resultados obtidos encontram-se na Tabela 1, a seguir: 
 
Tabela 1. Dados obtidos a partir da determinação do ângulo de desvio para amostras de sacarose. 
 
Solução Concentração Tamanho do 
tubo 
Ângulo de 
rotação (α) 
Rotação 
específica 
([α]tD) 
(experimental) 
Rotação 
específica 
([α]tD) (teórica) 
Sacarose 10 % 1 dm 6,80º (+) 68,0º (+) 66,5º 
15 % 2 dm 20,20º (+) 67,3º (+) 66,5º 
 
Sabe-se que a sacarose, um dissacarídeo composto por uma molécula de glicose e uma de frutose, 
unidas entre si por uma ligação glicosídica, cuja a estrutura molecular encontra-se na Figura 3, 
consiste em uma espécie que apresenta carbonos quirais, ou seja, átomos de carbono que possuem 
quatro átomos ou grupos de átomos diferentes ligados a ele [2]. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3. Fórmula estrutural da sacarose. 
 
As duas espécies que juntas formam a sacarose também possuem carbonos quirais; a glicose apresenta 
três centros quirais enquanto a frutose apresenta quatro. Entretanto, ao se ligarem, um dos carbonos 
de cada uma dessas moléculas adquire características quirais devido a ligação com o átomo de 
oxigênio. Dessa forma, as moléculas de sacarose apresentam um total de nove centros quirais, os 
quais estão identificados na Figura 4 através de números: 
 
 
Figura 4. Centros quirais presentes na sacarose 
 
Devido à presença de carbonos quirais em sua estrutura, quando expostas à luz plano polarizada, as 
moléculas de sacarose são capazes de interagir e desviar o plano de vibração da luz, que dá origem 
ao ângulo de rotação observado no polarímetro. Sendo assim, a sacarose pode ser considerada uma 
substância opticamente ativa. Além disso, o desvio da luz observado foi para a direita (+), 
possibilitando a caracterização do glicídio como dextrogiro [1]. 
 
O desvio da luz acontece porque ao interagir com as moléculas quirais, as mesmas são capazes de 
modificar a velocidade da luz. Qualquer luz polarizada pode ser desviada em duas partes, no sentido 
horário e anti-horário. As duas partes são combinadas e a luz mostra uma direção de polarização. 
Quando estas duas partes de luz passam por uma matéria quiral, uma vai mais rápida e a outra mais 
lenta. O resultado é justamente o desvio da luz [2]. 
 
Analisando os dados obtidos, nota-se que o ângulo de rotação observado foi maior na solução mais 
concentrada (15% m/v), pois a concentração das soluções influencia diretamente no ângulo de rotação, 
visto que esta é diretamente proporcional ao desvio. Quanto mais moléculas da espécie opticamente 
ativa estiverem no meio, haverá um maior contato e uma maior interação da luz plano polarizada com 
as moléculas que são capazes de desviar seu plano de polarização, o que dá origem a uma maior 
rotação. 
 
Por fim, também nota-se uma pequena diferença entre os valores experimentais e o valor teórico 
encontrado na literatura para a rotação específica da sacarose. Os dois valores encontram-se acima 
do valor esperado. Essa diferença pode ser justificada não só pela presença de possíveis impurezas 
no meio no qual encontravam-se as soluções, mas também por possíveis erros na leitura do ângulo de 
rotação no polarímetro. Outros fatores como temperatura e comprimento de onda também são capazes 
de interferir nos resultados, porém ambas as amostras estavam expostas à mesma temperatura e a 
mesma luz (luz de sódio), que apresenta um comprimento de onda específico. 
 
 
 
 
 
1.2 Frutose 
 
No polarímetro, determinou-se os ângulos de rotação para duas soluções de frutose. A primeira 
solução tinha uma concentração de 5%, aplicada em um tubo de 2 dm, enquanto a segunda solução 
tinha uma concentração de 15%, aplicada a um tubo de 2dm. Os resultados obtidos podem ser 
visualizados na seguinte tabela: 
 
 
 
Tabela II: Dados obtidos a partir da determinação do ângulo de desvio para amostras de frutose. 
 
Solução 
 
 
Concentração Tamanho do 
tubo 
Ângulo de 
rotação 
Rotação 
específica ([α]t D) 
(experimental) 
Rotação 
específica 
([α]t D) 
(teórica) 
Frutose 5% 2dm -9,2° 92,7° (-) 92,0° 
 15% 2dm -27,8° 92,0° (-) 92,0° 
 
Os valores encontrados para o ângulo de rotaçãno nas concentrações de 5 e 15% foram, 
respectivamente, -9,2° e -27,8°. O sinal negativo encontrados em ambas as grandezas condizem com 
o tipo de rotação da molécula da substância analisada. Isso porque a frutose é um monossacarídio que 
apresenta 3 carbonos quirais em sua estrutura(Figura x), sendo que tais carbonos lhe atribui uma 
propriedade levorrotatória, ou seja, quando lhe é incidido um feixe de luz polarizado, este tem sua 
direção desviada para a esquerda, representado pelo sinal negativo (BRUICE, 2006). 
 
 
 
 
Figura 5: estrutura e quiralidade da frutose 
 
O ângulo de rotação de uma amostra depende da concentração da molécula opticamente ativa, do 
caminho óptico da célula, do comprimento de onda da luz utilizada, do solvente e da temperatura 
(VOLLHADT & SCHORE,2004). 
 
 Como foi utilizado um único solvente em duas amostras e um tubo de 2dm para ambos, sob umamesma temperatura e mesma incidência de luz, a distinção entre os dois valores encontrados para o 
ângulo de rotação nas duas soluções pode ser explicada pela diferença na diferença de suas 
concentrações. Quanto maior a concentração de uma determinada substância em uma solução de 
solvente aquiral, mais moléculas da substância haverá no meio, logo, maior será o desvio produzido, 
resultando em um ângulo de rotação maior. Tal fator condisse, portanto, com o resultado obtido, visto 
que a solução de frutose com concentração 15% m/v teve um ângulo de rotação maior que a de 
concentração 5% m/v (VOLLHADT & SCHORE,2004). 
 
Em relação à rotação específica, sabe-se que esta é única e exclusiva para uma determinada substância 
em determinada temperatura, independente da concentração da substância opticamente ativa em uma 
amostra. Analisando, então, os resultados obtidos, ao compará-los com o valor teórico tem-se que 
foram bem próximos, visto que para uma das amostras encontrou-se exatamente o mesmo valor do 
teórico (92,0 °) e, na outra amostra, o valor se aproximou bastante (92,7°). Essa diferença do segundo 
valor pode ter sido devido à possíveis falhas operacionais ou a impurezas presentes na solução 
utilizada (BRUICE, 2006). 
 
 
2.Conclusão 
 
Portanto, através da utilização de um polarímetro, foi possível determinar o ângulo de desvio da luz 
polarizada de duas concentrações diferentes de soluções de sacarose e frutose, assim como de uma 
amostra desconhecida, podendo definir cada uma das moléculas destas substâncias como dextrógira 
ou levógira. 
Aplicando a fórmula da equação de Biot, foi ainda possível encontrar a rotação específica de cada 
substância analisada nas amostras. No entanto, para identificar o isômero óptico contido na amostra 
desconhecida foi necessário consultar na literatura o resultado obtido na prática. 
Assim, compreende-se através deste experimento, a importância da polarimetria para determinação 
da quiralidade de substâncias, assim como sua utilidade na identificação de enantiômeros. 
 
3.Referências 
 
1. BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.1 
2.CARDOSO, Mayara. Sacarose. Disponível em: <https://www.infoescola.com/quimica/sacarose/>. 
Acesso em: 25 Fev. 2018. 
3. VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Neil E. Química orgânica: estrutura e função. 4 ed. Porto 
Alegre: Bookman, 2004. 
4.YEH, CHIN. How do chiral molecules rotate the planes of polarized light?. Disponível em: 
https://www.quora.com/How-do-chiral-molecules-rotate-the-plane-of-polarised-light. Acesso em: 25 
de fevereiro de 2018