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1 CENTRO UNIVERSITÁRIO DA FEI Aline Arthuso 11.216.276-3 Carolina Gonçalvez Schulz 11.215.463-8 Raquel Eloi Joaquim 11.216.276-3 Turma: 750 Síntese do Acetato de Isoamina São Bernardo do Campo 2018 2 CENTRO UNIVERSITÁRIO DA FEI Aline Arthuso 11.216.276-3 Carolina Gonçalvez Schultz 11.215.463-8 Raquel Eloi Joaquim 11.216.276-3 Turma: 750 Síntese do Acetato de Isoamina Relatório apresentado como parte dos requisitos para aprovação na disciplina QM7230, orienta- dos pela Profª Doutora Luz Consuelo G. Panza- Rini. São Bernardo do Campo 2018 3 Sumário: 1.0 Resumo............................................................................................................4 2.0 Objetivo...........................................................................................................5 3.0 Introdução Teórica..........................................................................................5 4.0 Revisão Bibliográfica......................................................................................5 5.0 Procedimento Experimental............................................................................6 6.0 Cálculos e Discussões.....................................................................................7 7.0 Cromatografia.................................................................................................9 8.0 Conclusão......................................................................................................10 9.0 Referência Bibliográfica...............................................................................10 4 1.0 Resumo: Este experimento trata-se da síntese do acetato de isoamila. Esta síntese consiste em um produto orgânico com odor de banana, utilizado por isso, muitas vezes como aromatizador e chamando abelhas. Para realização desta síntese, foram utilizadas técnicas laboratoriais simples como extração/filtração, obtendo-se um rendimento médio de 51,9%. 5 2.0 Objetivo: Realizar a síntese do acetato de isoamila e calcular o rendimento do produto desejado. 3.0 Introdução Teórica: O acetato de 3-metil-1-butila, também conhecido como acetato de isoamila é um composto orgânico pertencente aos ésteres, os quais apresentam como grupo funcional (R'-COOR"). O acetato de isoamila presenta odor de banana quando não se encontra em sua forma diluída e um odor remanescente de pera quando diluído em solução, por esse motivo este composto é comumente utilizado em processos de aromatização. A figura a seguir mostra a fórmula estrutural do acetato de isoamila: Figura 1:Fórmula estrutural do acetato de isoamila. Fonte :Acetato de isoamina. Disponível em: < https://concerveja.com.br/acetato-de-isoamila/>. Acesso em: 31 de outubro de 2018. 4.0 Referência Bibliográfica: A síntese do acetato de isoamila pode ser basicamente descrita como o aquecimento de um ácido carboxílico em presença de álcool e de um catalisador ácido. Para o experimento foram utilizados álcool isoamílico, ácido acético e ácido sulfúrico como catalisador. A reação é representada pela figura 2: Figura 2:Reação de síntese do acetato de isoamila. 6 Fonte: Material de laboratório Química Orgânica 3(Autor: Rodrigo Cella – moodle) O composto 1 destacado é o produto de interesse, o acetato de isoamila. Além disso, a reação ocorreu com excesso de ácido acético. 5.0 Procedimento Experimental Materias utilizados: • Balão de fundo redondo • Pedras de porcelana • Manta aquecedora • Funil de separação • Papel de filtro • Proveta • Funil de vidro • Balança – Marca Marte, precisão de duas casas decimais • Condensador • Mangueira • Garra do condensador • Argola 7 Autor: Aline Arthuso. 6.0 Calculos e discussões Para o cálculo do rendimento, pesou-se um recipiente de vidro vazio com tampa, e encontrou-se uma massa correspondente a: 13,77 g, e após a obtenção do produto e a transferência do mesmo para o recipiente, pesou-se novamente e encontrou-se uma massa de: 19.98 g. Realizando a diferença entre as massas do recipiente, vazio e com o produto, encontrou-se uma massa de 6,21 g, esse valor representa a massa de acetato de isolamina obtida. Na tabela abaixo, registrou-se as propriedades fisico quimicas dos componentes envolvidos na reação para o calculo do rendimento da reação. 8 Tabela 1: Propriedades físico-químicas dos componentes da reação. Composto Volume(mL) Densidade (g/cm3) Massa molar (g mol-1 Massa (g) Número de mols Álcool isoamilico 10 0.8104 88.148 8,104 0,0919 Acetato de isolamina 7,089 0.876 130.19 6,21 0,0477 Acido acético glacial 12 1.049 60.04 12,588 0,2097 Fonte: Autor Aline Arthuso. Conhecendo a massa molar do acetato de isolamina, 130,19 (g/mol), foi possível o cálculo do número de mols real, através da equação (1) abaixo: Equação 1: Cálculo do número de mols real. 𝜂 = 𝑚 𝑀 = 6,21 130,19 =0,0477 mols (1) Fonte: Notas de aula Química Geral I Conhecendo a reação, já apresentada na referência bibliográfica, observamos que a reação segue a proporção estequiométrica de 1:1. Sabendo que o número de mols do álcool isoamilico será o número de mols teórico, é possível calcular o rendimento conforme mostrado abaixo, na equação (2): Equação 2: Cálculo de rendimento 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑛° 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑛° 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0,0477 0,0919 × 100 = 51,90% Fonte: Notas de aula Química Geral I A síntese foi bem-sucedida, visto que obtivemos um bom rendimento. 9 Cromatografia Autor cromatografia: Rodrigo Cella. 130-87=43 (quebra principal) Fonte :Acetato de isoamina. Disponível em: < https://concerveja.com.br/acetato-de-isoamila/>. Acesso em: 31 de outubro de 2018. 10 Analisando a cromatografia, percebe-se um grande pico, que representa o nosso produto e outros pequenos picos que podem ser impurezas ou produtos indesejados que não regiaram. No espectro de massas, nota-se as principais quebras como no pico de 130, representando o pico molecular e o pico de 43 representando o pico base. 7.0 Conclusão Através desse experimento foi possível ver na pratica as teorias vistas em sala de aula. De acordo com os cálculos, é possível observar que foi obtido um rendimento médio, que poderia ter sido melhor se não fossem os erros laboratoriais cometidos como imprecisão da balança e das vidrarias. Com a cromatografia, pode-se analisar que o experimento foi realmente bem- sucedido, visto que o produto desejado teve o maior pico. 8.0 Referência Bibliográfica PINTO, G. M. F. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos. Material didático, PUC-Campinas, 2006. Ficha técnica. Portal do Professor. Disponível em: <http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=2026>. Acessado em 29 de outubro, 2018 Química Orgânica Experimental. UFPA. Disponível em: <http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdf.> Acessado em 29 de outubro, 2018. Cheiro de abelhas. Gluon. Disponível em: <http://www.gluon.com.br/blog/2007/02/24/cheiro-abelhas> Acesso em: 29 de outrubro de 2018.
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