Compostos carbonilados falta

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Compostos carbonilados: Ácidos carboxílicos e derivados. Reações de substituição nucleofílica.
* Nomes 
Orgânica II
Prof: Dr. Paula Besta 
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Introdução 
 Mecanismo geral substituição nucleofílica de acila (adição nucleofílica-eliminação)
Mecanismo geral substituição nucleofílica de acila (adição nucleofílica-eliminação)
Estas reações ocorrem em compostos carbonilados possuidores de um grupo que pode servir como grupo abandonador. Estes compostos são os chamados derivados de ácidos carboxílicos.
A ordem geral de reatividade para reações de substituição nucleofílica pode ser observada abaixo.
Em geral, quando tem-se grupos doadores de elétrons ligados a carbonila, a eletrofilicidade diminui e portanto a reatividade frente a nucleófilos também. Já, quando tem-se grupos retiradores de elétrons a reatividade aumenta.
 
Mecanismo geral substituição nucleofílica de acila (adição nucleofílica-eliminação)
A Teoria do Orbital Molecular. 
O mecanismo da reação de substituição nucleofílica acílica ocorre como mostrado abaixo:
Mecanismo geral substituição nucleofílica de acila (adição nucleofílica-eliminação)
Reações de Ácidos carboxílicos e derivados
Reações de Ésteres 
Hidrólise de ésteres 
- catálise ácida 
- catálise básica – transesterificação
 Conversão de ésteres em amidas 
Redução de ésteres 
Reação de ésteres com reagentes organometálicos
Reações de Ésteres
Novamente, não reagem com íons halogênio ou carboxilato pelo mesmo motivo descrito anteriormente.
Hidrólise (Reação com água)
Ésteres reagem com água levando a ácidos carboxílicos (reação reversa da esterificação). Como explicado anteriormente a reação é um equilíbrio. Pode-se deslocar o equilíbrio para o produto (ácido carboxílico) utilizando excesso de água e destilando do álcool liberado.
Reações de amidas
Hidrólise de amidas
 Redução de amidas
Uma das substâncias mais utilizadas em repelentes de mosquitos é uma amida que precisa ser obtida em laboratório
Reações de amidas
Hidrólise de amidas
Quando uma amida é colocada em uma solução com um ácido inorgânico e água, ocorre a chamada hidrólise de amida em meio ácido (solução que apresenta um pH menor que 7 e grande quantidade de hidrônios).
So acontece em meio acido com aquecimento
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Reações de amidas
 Redução de amidas
Como na solução existem hidrônios em grande quantidade e sendo eles mais eletropositivos que o cátion amônio (NH4+), o hidrônio desloca o amônio, formando um ácido carboxílico, como na equação a seguir:
O cátion amônio livre na solução após ter sido deslocado pelo hidrônio une-se aos ânions (X-) provenientes do ácido, formando um sal inorgânico.