Isomeria: Tipos e Exemplos

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ISOMERIA
I S O M E R I A
É a ocorrência de dois ou mais 
compostos diferentes que apresentam a 
mesma fórmula molecular.
CH3 – CH2 – OH
Fórmula estrutural 
do etanol
CH3 – O – CH3
Fórmula estrutural do 
metoxi-metano
C
2
H
6
O
I S O M E R I A
Isomeria
Plana
Função
Cadeia 
Posição
Metameria
Tautomeria
Espacial
Geométrica
Ótica
I S O M E R I A
A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou
mais compostos possuem a mesma fórmula molecular,
porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula
estrutural.
Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função ou funcional,
na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a
funções diferentes.
Isomeria de Função
Isomeria funcional ocorre quando os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função
ocorrem entre:
• Álcoois e Éteres;
• Aldeídos e Cetonas;
• Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Isomeria de Função
Aldeídos e Cetonas;
CH3- CH2 - CHO
Propanal
CH3 - CO - CH3
Propanona
C3H6O
Isomeria de Função
Aldeídos e Cetonas;
O 
║
CH3- CH2 - CH2 C- H
Butanal
C4H8O
O composto apresenta a seguinte fórmula molecular, que
é C4H8O. São isômeros de função?
O
║
CH3- C - CH2 CH3
Butanona
Isomeria de Função
Álcoois e Éteres
CH3- CH2 – OH
Etanol
CH3- O - CH3
Metóxi-metano
C2H6O
Isomeria de Função
Ác.Carboxílicos e Ésteres
CH3- CH2 -COOH
Ác. Propanóico
CH3 -COO- CH3
Etanoato de metila
C3H6O2
Isomeria de Função
Ác.Carboxílicos e Ésteres
Ác. Etanóico
Metanoato de metila
C2H4O2
CH3-C
O
OH
HC
O
O-CH3
Isomeria de Função
Álcool e Éter
BUTANOL
ETOXIETANO
C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2- OH
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Isomeria de Função
Álcool Aromático e Fenol
Orto-metil-fenol
Álcool Benzílico 
C7H8O
ISOMERIA PLANA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
ISOMERIA DE CADEIA
ISOMERIA DE CADEIA
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças 
entre as suas cadeias.
Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C3H6
Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
Cadeia aberta, 
normal,
saturada e 
homogênea
cadeia aberta, 
ramificada,
saturada e 
homogênea
cadeia aberta, 
normal,
insaturada e 
homogênea
cadeia 
fechada, 
normal,
saturada e 
homogênea
ISOMERIA PLANA
ISOMERIA DE CADEIA
Isomeria de cadeia é aquela onde os
isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
CH3- CH = CH2
C3H6
CH2
CH2- CH2
Propeno
Ciclopropano
ISOMERIA PLANA
ISOMERIA DE CADEIA
C4H10
CH3- CH - CH3
CH3
CH3- CH2- CH2 - CH3
Metil - propano
Butano
ISOMERIA PLANA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
MESMA CADEIA CARBÔNICA
DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO,
INSATURAÇÃO OU RADICAL
ISOMERIA DE POSIÇÃO
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Isomeria plana de posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
1 2 3 4
1-Buteno ou but-1-eno
2-Buteno ou but-2-eno
1 2 3 4
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Isomeria plana de posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
C3H8O
CH3- CH2- CH2- OH
3 2 1
CH3- CH- CH3
OH
1-Propanol
2-Propanol
1 2 3
ISOMERIA PLANA
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
A palavra “metameria” vem de meta, que significa
“mudança”, emeros, que quer dizer “partes”.
Nesse tipo de isomeria ocorre uma mudança de posição em
uma parte da molécula, sendo que essa “parte” é
o heteroátomo.
•Dois compostos apresentam a mesma função (éter), a mesma
fórmula molecular (C4H10O) e o mesmo tipo de cadeia (aberta,
normal e heterogênea), mas se diferenciam porque o oxigênio está
em localizações diferentes
H3C ─ O ─ CH2─ CH2─ CH3 H3C ─ CH2─ O ─ CH2─ CH3
metoxipropano etoxietano
o metoxipropano é usado em sínteses industriais, enquanto o 
etoxietano é utilizado como anestésico comum (éter).
ISOMERIA PLANA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS 
HETEROGÊNEAS
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
OU METAMERIA
ISOMERIA PLANA
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
ISOMERIA DINÂMICA
OU TAUTOMERIA
Enol Aldeído
Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional
onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
C
H
OH
CH2 CH3 - C
O
H
C
H
OH
CH3 - C
O
Tautomeria aldo-enólica
ISOMERIA DINÂMICA
OU TAUTOMERIA
ISOMERIA DINÂMICA
OU TAUTOMERIA
Enol Cetona
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
dinâmico.
Tautomeria Ceto-enólica
C
OH
CH2 CH3C
OH
C
O
CH3 CH3C
O
CH3
ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA
Os enóis são compostos orgânicos que se caracterizam pela
presença de hidroxila ligada a um carbono primário ou
secundário. Assim como, pela migração de uma ligação π entre
dois átomos de carbono da molécula para entre um átomo de
carbono e um de oxigênio
A estrutura acima representa o arranjo atômico da molécula
de etenol que, por ser instável, coexiste em pequenas
quantidades com uma cetona ou aldeído correspondente.
Mantendo, assim, um equilíbrio dinâmico
denominado tautomerismo.
Etenol
São da 
mesma 
função ?
Sim 
Não 
Tem 
heteroátomo ?
Sim Metameria 
Não 
Cadeia 
Posição 
Estão em 
equilíbrio 
dinâmico ?
Sim Tautomeria 
Não Função 
Cadeias heterogêneas
ENOL 
EX. Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C– CH2–OH
demonstram que caso de isomeria?
a) cadeia b) posição c) composição
d) função e) tautomeria
Ex4: O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,
são isômeros:
a) de posição. b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia. e) dinâmicos.
Ex6: Compare as fórmulas a seguir:
Nelas verificamos um par de isômeros:
a) cis-trans. b) de cadeia.
c) de compensação. d) de função.
e) de posição.
Ex7:. A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o
esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 - pentanol
Ex9: Representar as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes
da substituição de dois átomos de hidrogênio de benzeno por dois átomos
de cloro. Dar os nomes dos compostos e o tipo de isomeria.
isomeria de posição
12. Em relação aos compostos
todas as afirmativas são corretas, EXCETO:
a) têm mesma massa molar.
b) têm mesma fórmula mínima.
c) são álcoois saturados.
d) são isômeros de posição.
e) são isômeros de cadeia.
Ex9: O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem
propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da
nozmoscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer
que:
a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
ISOMERIA
ESPACIAL
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata 
de casos onde há diferenças apenas na 
posição de alguns átomos em uma estrutura 
tridimensional. 
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cadacarbono do laço
duplo deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com 
dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus 
átomos ou radicais. 
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para
átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior
prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão
em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e 
diferencie os isômeros 
geométricos abaixo:
Isomeria Geométrica
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos 
abaixo:
Compostos Cíclicos
Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. 
A regra para determinar quem é 
cis e quem é trans é a mesma dos 
compostos acíclicos: traçar uma 
linha imaginária entre os carbonos 
onde há isomeria geométrica e 
observar, pelas prioridades, quem 
é cis e trans. 
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Estruturas diferentes = Características diferentes. 
Como diferenciar as duas estruturas?
REGRA DE SEQUÊNCIA E 
DESIGNAÇÃO E,Z
Para ligações dupla trissubstituídas e tetrassubstituídas.
SISTEMA E, Z
É um grupo de regras de sequência utilizada para 
priorizar quais os grupos unidos tem maior prioridade.
Z = o grupo de maior prioridade estão do mesmo lado 
da ligação dupla.
E = o grupo de maior prioridade estão em lados 
opostos.
REGRA DE SEQUÊNCIA E DESIGNAÇÃO 
E,Z
SISTEMA E, Z
Considere separadamente cada um dos carbonos da ligação dupla,
analise os dois átomos diretamente ligados a eles e atribuea
prioridade de acordo com os números atômicos.
Br > Cl > S > P > O > N > C > H 
REGRA DE SEQUÊNCIA E 
DESIGNAÇÃO E,Z
SISTEMA E, Z - REGRA DE Cahn-Ingold-Prelog
Cl
CH3 
H
CH3 
Alta 
Prioridade
Alta 
Prioridade
Baixa
Prioridade
Baixa
Prioridade
(E) – 2 – cloro-2-buteno
ClCH3 
H
CH3 
Alta 
Prioridade
Alta 
Prioridade
Baixa
Prioridade
Baixa
Prioridade
(Z) – 2 – cloro-2-buteno
REGRA DE SEQUÊNCIA E 
DESIGNAÇÃO E,Z
CH(CH3)2
CH3 
H
CH3OH
Configuração Z
CH(CH3)2
CH3 
H
CH3OH
Alta 
Prioridade
Alta 
Prioridade
Baixa
Prioridade
Atribua a configuração abaixo: Baixa
Prioridade
C, C, H 
ligaos a este C
O,H,H ligados 
a este carbono
REGRA DE SEQUÊNCIA E 
DESIGNAÇÃO E,Z
Qual membro, em cada um dos conjuntos, tem 
prioridade: 
a) -Br b) -Br
c) - CH2CH3 d) -OH
e) –CH2OH
f) –CH=O
a) –H ou Br b) –CL ou -Br
c) –CH3 ou –CH2CH3 d) –NH2 ou -OH
e) –CH2OH ou -CH3
f) –CH2OH ou -CH=O
ESTABILIDADE CIS-TRANS
Isômero Trans: é mais estável que o isômero CIS.
Impedimento esférico
Os alcenos cis são menos 
estáveis que seu isômero 
trans por causa do 
impedimento espacial entre 
os dois substituintes 
volumosos no mesmo lado 
da dupla ligação.
ESTABILIDADE CIS-TRANS
Diagrama de Energia da Reação de Hidrogenação do cis
e do trans-2-buteno
O isômero cis possui por 
volta de 2,8 kj/mol mais 
energia que o isômero trans
e, portanto, dissipa mais 
energia na reação.
Significa que o ΔG0 para 
reação do isômero cis deve 
ser maior que para o 
isômero trans.
ESTABILIDADE CIS-TRANS
Concussão:
Elevando o grau de substituição, aumenta-se também a
estabilidade.
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
Objetos simétricos e assimétricos
Moléculas assimétricas
O Carbono assimétrico
O desvio da Luz polarizada e atividade óptica
Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros
Mistura racêmica
Composto Meso
ESTEREOQUÍMICA
Objetivo
A quiraridade é muito importante na química orgânica
e na biológica, nas quais surge basicamente como
consequência da estereoquímica tetraédrica dos
átomos de carbono com hibridização sp3.
ESTEREOQUÍMICA
A estereoquímica é o ramo da química voltado aos
aspectos tridimensionais das moléculas. v
A estrutura tridimensional exata de uma molécula é
frequentemente crucial para determinar suas
propriedades e seu comportamento biológico.
Podemos avaliar a rotação das ligações carbono-
carbono nas moléculas.
ESTEREOQUÍMICA
Conformações – são as diferentes combinações de
átomos que resultam da rotação da ligação.
Conformações do Etano
Confôrmeros ou Isômeros– são as moléculas que tem
diferentes combinações.
ESTEREOQUÍMICA
Representação dos Isômeros Conformacionais - Etano
Projeção cavalete
Representação cavalete visualiza
a ligação carbono-carbono a
partir de um ângulo oblíquo e
indica a orientação espacial
mostrando todas as ligações C-
H.
Projeção de Newman
Visualiza a ligação C-C por um
círculo. As ligações presas ao
átomo de C dianteiro estão
representadas por linhas que
vão até o centro do círculo.
ESTEREOQUÍMICA
Estudo da Estabilidade dos Confôrmeros
Confôrmeros com
Menor Energia
- Mais estável (Alternada)
- Apresenta todas as ligações C-
H estão o mais distante
possível umas das outras
(alternadas).
Confôrmeros com
Maior Energia
- Menos estável (Eclipsadas)
- As ligações estão mais
próximas possíveis;
ESTEREOQUÍMICA
Gráfico do Potencial de Energia versus a Rotação de 
Energia das Ligações no Etano
Os confôrmeros
alternados são 12
kj/mol menores em
energia do que os
confôrmeros
eclipsados.
ESTEREOQUÍMICA
Conformação do Propano
- Existe uma barreira torsional que resulta em uma rotação impedida em
torno das ligações carbono-carbono.
- O confôrmero eclipsado do propano tem três interações
✓ duas interações hidrognio-hidrogênio
✓ uma interação adicional hidrogênio-metila
✓ Energia toral de 14 kJ/mol
ESTEREOQUÍMICA
Conformação Cadeira - Cicloexano
- Um grande número de compostos, incluindo esteroides e muitos agentes
farmacêuticos, possui anéis cicloexanos.
- O cicloexano adota um formato de tesão, tridimensional, chamado
Conformação Cadeira.
- O cilcoexano não tem tensão angular nem tensão torsional – todos os
ângulos de ligação C-C-C são próximos de 109º e todas as ligações C-H
são alternadas.
ESTEREOQUÍMICA
Etapas da Conformação Cadeira de Cicloexano
- 1ª Etapa: desenhe duas linhas paralelas inclinadas
para baixo e um pouco deslocadas uma da outra.
- 2ª Etapa: Coloque o átomo de carbono acima e à
direita do plano dos outros quatro e faça as
ligações.
- 2ª Etapa: Coloque o átomo de carbono abaixo e à
esquerda do plano dos quatro e faça as ligações. As
ligações do átomo de carbono inferior são paralelas
às ligações do átomo do carbono superior.
Esta ligação está atrás.
Esta ligação está á frente.
ESTEREOQUÍMICA
Ligações Axiais e Equatoriais no Cicloexano
- Posições Axiais: são perpendiculares em relação ao
anel;
- Posições Equatoriais: Estão no plano irregular do
anel em torno da linha do anel.
- Cicloexano Completo:
ESTEREOQUÍMICA
Importante
Quase todas as moléculas em nosso organismo e
muitos medicamentos, são quirais.
A quiraridade molecular é responsável por muitas das
interações específicas entre as enzimas e seus
substratos, tão importantes para o funcionamento da
enzima.
ESTEREOQUÍMICA
Isômeros – compostos com a mesma fórmula molecular
Isômeros 
constitucionais
Isômeros estereoquímicosou 
estereoisômeros
Enantiômeros
Diastereômeros ou 
diasteroisômeros
De grupo 
funcional,
De cadeia,
De posição
fórmula de 
estrutura
Mesma fórmula de 
estrutura, fórmula 
estereoquímica
(1) Objecto | Imagem Não são (1)
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULAS QUIRAIS
São moléculas que não possuem um plano de simetria 
e não se superpõem em suas imagens especulares.
Caso um objeto e sua imagem no espelho possa
coincidir no espaço, então eles são ditos aquirais.
Dois objetos imagem especular e objeto não se sobrepõem.
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULAS QUIRAIS
Ex: o par da mão direita e esquera, é denominada 
quiral.
Significa que todas as partes de cada objeto devem
coincidir.
A condição de sobreposição tem que se atendida para
duas coisas serem idênticas.
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULAS QUIRAIS
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULAS AQUIRAIS – o objeto e sua imagem são 
sobreponíveis,
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
CH3Cl
Não-quiral
As fórmulas estereoquímicas são sobreponíveis:
Objecto Imagem
Sobreponibilidade de moléculas
ESTEREOQUÍMICA
CH2Cl2
Não-quiral
Fórmulas 
sobreponíveis
Objecto Imagem
Rodar a 
molécula de 
180º
ESTEREOQUÍMICA
CHBrCl2
Não-quiral
Fórmulas 
sobreponíveis
Objecto Imagem
Rodar a 
molécula de 
60º
Rodar 
novamente 
de 60º
ESTEREOQUÍMICA
Molécula quiral: 
não-sobreponível com a sua imagem 
num espelho plano
Carbono quiral: centro 
estereogénico
Carbono ligado a 4 átomos 
ou grupos diferentes.
A – C – C
B
D
C
C
DA
B
ESTEREOQUÍMICA
ISOMERIA ÓPTICA
Repare a imagem 
especular.
Simétrico ou 
assimétrico?
ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível 
superpor a mão 
direita sobre a 
esquerda.
Elas são diferentes, 
ou melhor, 
assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA
Investigando imagens em um espelho. 
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho é igual a 
própria esfera.
ISOMERIA ÓPTICA
Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas – quando colocadas uma 
Sobre a outra percebe-se serem iguais;
Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da 
Outra, não podendo ser sobrepostas.
Imagens especulares: imagens vistas ao espelho
CARBONO ASSIMÉTRICO
OU QUIRAL ( C* )
 Carbono assimétrico é um átomo de carbono
saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro
grupo de ligantes diferentes ligados a ele. Com
essa estrutura, a molécula não apresenta
nenhum plano de simetria e sua imagem
especular terá estrutura não coincidente.
C*
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a 
quatro grupo de ligantes diferentes.
CH3- C - COOH
OH
H
Isomeria óptica sem carbono quiral
ISOMERIA ÓPTICA
Estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a um
feixe de luz polarizada, que pode ser
obtida a partir da luz natural (não-
polarizada).
Polarização da Luz
Luz Natural
Polarizador
Luz Polarizada
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Atividade óptica
 Substância opticamente ativa (SOA): desvia 
o plano de vibração da luz polarizada. 
(moléculas assimétricas)
 Substância opticamente inativa (SOI): não 
desvia o plano de vibração da luz 
polarizada.(Moléculas simétricas)
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz 
para a direita.
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a 
esquerda.
Atividade óptica
Isomeria Óptica
HOOC- C -
CH3 OH
H
CH3- C -
COOHOH
H
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz 
polarizada
Luz 
polarizada
Isomeria Óptica
São aqueles cuja única
diferença está no
comportamento diante
da luz polarizada.
Atividade óptica - está ligada à assimetria
molecular.
Representação tridimensional dos Átomos no Centro 
Quiral Sistema R/S: Regra de Cahn, Ingold e Prelog
- 1ª Etapa: Observe os quatros átomos ligados diretamente ao centro de
quiralidade e atribua prioridades em ordem decrescente de número
atômico.
- O átomo com maior nº atômico é o primeiro da série;
- O átomo com menor nº atômico é o quarto da série (geralmente o
hidrogênio);
- 2ª Etapa: Se não poder chegar a uma decisão pela classificação dos
primeiros átomos nos substituintes, olhe o segundo, o terceiro ou o
quarto átomo mais externo até encontrar a diferença.
Representação tridimensional dos Átomos no Centro 
Quiral
- 3ª Etapa: Os átomos com ligação múltiplas são equivalentes ao
mesmo número de átomos com ligações simples
- 4ª Etapa: Decido a ordem de prioridade dos quatro grupos ligados ao
carbono quiral, descrever a configuração estereoquímica ao redor do
carbono orientendo a molécula de maneira que o grupo de mais baixa
prioridade (4) esteja apontando para trás, afastado do leitor.
- 5ª Etapa: Se a seta curva que parte do substituinte de maior para o
substituinte de menor prioridade (1,2,3) estive no sentido horário – A
configuração R (rectus – diretio)
- 6ª Etapa: Se a seta curva que parte do substituinte de maior para o
substituinte de menor prioridade (1,2,3) estive no sentido anti-horário
– A configuração S (sinister – esquerdo)
Representação tridimensional dos Átomos no Centro 
Quiral
Rotação de Projeções de Fischer
Rotação de 90°: muda a configuração do centro estereogênico.
Rotação de 180° (no plano do papel): não muda a configuração do
centro estereogênico.
Exemplos:
Representação tridimensional dos Átomos no Centro 
Quiral
Representação tridimensional dos Átomos no Centro 
Quiral
Isomeria Óptica
São aqueles cuja única
diferença está no
comportamento diante
da luz polarizada.
Enantiômeros
▪ são imagens especulares, não superponíveis.
▪ Le Bel e Van’t Hoff mostraram que em carbono assimétrico
tetraédrico os quatro grupos podem arranjar-se em torno dele de
duas formas distintas:
CO2H
H
H3C
OH
(I) (II)
CO2H
H
CH3
HO
Enantiômeros
Enantiômeros
Enantiômeros
▪ Mesmas propriedades físicas:
- temperatura de fusão
- temperatura de ebulição
- densidade, 
- índice de refração, etc.
▪ Diferentes propriedades biológicas.
▪ Diferentes propriedades ópticas 
• diferente interação com a luz polarizada.
Enantiômeros
Enantiômeros
Estereoquímica
Configuração absoluta
Sistema R,S a partir de fórmulas de Fischer:
1) Se o grupo de menor prioridade estiver na 
posição vertical, é só observar o sentido 
das setas, partindo do grupo 1 até o 3.
F
H
Cl
D
4
32
1
DF
H
Cl
F D
Cl
H
4
32
1
Enantiômeros
Configuração absoluta
Sistema R,S a partir de fórmulas de Fischer:
2) Se o grupo de menor prioridade estiver na 
horizontal, mantém-se fixa a posição de 
qualquer um dos grupos (exceto do 4) e 
trocam-se as posições dos outros. 
A
H
Cl
I
F
34
2
1
B
I
H
F
Cl
4
3
2
1
Enantiômeros
Estereoquímica
Configuração absoluta
▪ Não existe correlação entre a configuração 
R/S e o sentido do desvio da luz polarizada 
(dextrógiro ou levógiro): CO2H
CH3
OHH
(R)-Ácido lático
CO2H
CH3
HHO
(S)-Ácido lático
[]D = +2,60°
25°
[]D = -2,60°
25°
H
CH2CH3
CH3ClH2C
(S)-1-cloro-2-metilbutano
H
CH2CH3
CH2ClH3C
(R)-1-cloro-2-metilbutano
[]D = -1,64°
25°
[]D = +1,64°
25°
Estereoisômeros com dois centros assimétricos diferentes
(IV)(III)(II)(I)
H
CH3
Cl
H Br
CH3
Cl
CH3
H
Br H
CH3
Cl
CH3
H
H Br
CH3
H
CH3
Cl
Br H
CH3▪ I e II, III e IV: Enantiômeros.
▪ I e IV, I e III, II e IV, II e III: 
Diastereoisômeros
não são imagens 
especulares
Estereoquímica
Estereoquímica
Estereoisômeros com dois centros assimétricos iguais
H
CO2H
OH
H OH
CO2H
V
Iguais
H
CO2H
OH
H OH
CO2H
HO
CO2H
H
HO H
CO2H
VI
180º
H
CO2H
OH
HO H
CO2H
VII
HO
CO2H
H
H OH
CO2H
Diferentes
HO
CO2H
H
H OH
CO2H
VIII
180º
VII e VIII: Enantiômeros
V e VI: Compostos meso
V e VII, V e VIII: Diastereoisômeros
Estereoquímica
Outras designações em estereoquímica
▪ Convenção de Fischer-Rosanoff (designação D-L):
❑ carboidratos e aminoácidos
D: grupo hidroxila ou amino à direita
L: grupo hidroxila ou amino à esquerda CHO
CH2OH
HHO
L-Gliceraldeído
[]D = -8,7° (em água)
25°
CHO
CH2OH
OHH
D-Gliceraldeído
[]D = +8,7° (em água)
25°
Enantiômeros
Estereoquímica
- proporções iguais dos enantiômeros
- não altera o plano de polarização da luz
- usa-se o símbolo ()
▪ Pasteur observou que uma solução contendo os
dois isômeros do tartarato na mesma concentração
era opticamente inativa.
Mistura racêmica (racemato): 
Enantiômeros
MISTURA RACÊMICA
Racemato é simbolizado pelo símbolo (). Assim ()-
2-iodobutano, é um racemato.
MISTURA RACÊMICA
Racemato é simbolizado pelo símbolo (). Assim ()-
2-iodobutano, é um racemato.
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de
diasterioisômeros.
Diastereoisômeros
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de
diasterioisômeros.
Diastereoisômeros
Diastereoisômeros
Todo composto quiral apresenta
atividade óptica, ou seja, possui a
capacidade de desviar o plano da luz
polarizada.
C* C*
Quiralidade
Quiralidade e enanciômeros
C*
Toda molécula que não possui plano de
simetria e todo par de enanciômero é quiral.
COMPOSTO MESO
 Possuem plano de simetria.
 Compostos aquirais embora 
tenham carbonos quirais.
 imagem especular superponível.
 Não tem atividade óptica.
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
n = número de C*
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
n = número de C*
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
Possui 1 C*
2n = 21 = 2 isômeros ativos
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero 
inativo(mistura racêmica)
1dextrógiro
1 levógiro
Total 3 isômeros
n = número de c* diferentes
Determine o número de isômeros 
ópticos possíveis nesta substância:
2n = 22 = 4 isômeros ativos
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
EXEMPLOS
Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada
e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que
apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é
que a substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, 
corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade 
ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade 
ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade 
ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade 
ótica.
EXEMPLOS
Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise 
enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
a) Quantos carbonos assimétricos e quantos 
isômeros D possui a glicose? 
b) Que tipo de isomeria está presente entre a 
glicose e a frutose?
c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a 
estrutura da L (+) frutose.
4 e 7
FUNÇÃO
EXEMPLOS
A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não 
balanceada:
a) Assinale com asteriscos os átomos de carbono
assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles
associada.
A glicose possui 4 átomos de carbono 
assimétricos e a isomeria existente é 
óptica:
EXEMPLOS
Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol