isomeria-ii

Prévia do material em texto

101PROMILITARES.COM.BR
ISOMERIA II
ISOMERIA ESPACIAL OU 
ESTEREOISOMERIA
ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA
Os isômeros apresentam diferentes posições em relação ao plano 
de simetria molecular.
EM RELAÇÃO À LIGAÇÃO 
DUPLA ENTRE CARBONOS
C
C
R1 R2
R3 R4
R1 ≠ R2 e R3≠ R4
Exemplos:
Para pelo menos dois radicais coincidentes:
 C C
H H
H3C H3CCH3 H
(cis) -but-2-eno
e
(trans) - but-2-eno
 C C
H CH3
Para radicais NÃO coincidentes:
ClH
C Ce
(E) 1-bromo-1-cloropropeno
Cl H3CH3C
H
C C
Br
Br
(Z)-1-bromo-2-cloropropeno
EM RELAÇÃO A CARBONOS 
PERTENCENTES À UMA CADEIA CÍCLICA
R1
R2
R3
R4
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Exemplo:
H H
H3C CH3
e
CH3
H3C H
H
(cis) -1,3 - dimetil-ciclopentano (trans) -1,3 - dimetil-ciclopentano
Exercício Resolvido
01. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana 
envolve dois isômeros da molécula retinal:
C
H O
C
O
H
1
2
3
4
5
6 7
8
9
10
11
12
13
14
15
15
14
13
12
11
10
9
8
76
5
4
3
2
1
trans -11- retinal
Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteína 
conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, 
transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. E essa 
transformação de um isômero geométrico em outro que marca 
o início do processo visual, isto é, que age como o elo entre a 
incidência da luz e a série de reações químicas que geram o 
impulso nervoso que dá origem à visão.
a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria 
geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos 
de cadeia cíclica.
b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um 
isômero de função do cis-11-retinal.
Resolução:
a) Para que ocorra a estereoisomeria geométrica nesses 
compostos é necessário que os átomos de carbono que compõe 
as ligações duplas estejam ligados a radicais diferentes.
b) Grupo Funcional: Carbonila Aldeídica, Fórmula Molecular: 
C15H28O.
102
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
Exercício Resolvido
02. No ambiente marinho, as espécies que se reproduzem por 
fecundação externa desenvolvem mecanismos químicos para que 
os gametas masculinos (espermatozoides) e os gametas femininos 
(oogônios) se reconheçam e se atraiam mutuamente. Nos casos 
das algas pardas do gênero Fucus, a liberação do oogônio na 
água é acompanhada da produção de um hidrocarboneto 
denominado fucosserrateno, que, além de induzir a liberação 
dos espermatozoides, orienta aqueles que estão nadando sem 
rumo a nadarem em espiral na direção do oogônio, promovendo 
a fecundação. Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito 
imitado pelo Hexano, um hidrocarboneto derivado do petróleo. 
Quando há um vazamento de petróleo no mar, a concentração 
de Hexano aumenta muito na região, estimulando a emissão de 
espermatozoides na ausência de oogônios a serem fecundados, o 
que provoca uma queda significativa na população dessas algas. 
Esse fato foi observado pela primeira vez em 1960 quando a 
Fucus desapareceu quase completamente da costa sudoeste da 
Inglaterra, após o naufrágio de um navio petroleiro. 
A partir da fórmula do fucosserrateno:
a) Indique o nome IUPAC dessa substância.
b) Com base na numeração dos carbonos na cadeia principal, 
forneça o número daqueles que apresentam isomeria 
geométrica.
c) Escreva a fórmula estrutural dos isômeros geométricos do 
fucosserrateno.
Resolução:
a) oct-1,3,5- trieno
b) Carbonos 3 e 5
c) O composto apresenta dois sítios estereoisoméricos, logo vai 
apresentar quatro estereoisômeros.
(3-Z),(5-Z)oct-1,3,5-trieno
(3-E),(5-E)oct-1,3,5-trieno
(3-Z),(5-E)oct-1,3,5-trieno
(3-E),(5-E)oct-1,3,5-trieno
ESTERIOSOMERIA ÓPTICA
ATIVIDADE ÓPTICA
É quando um determinado composto é capaz de desviar o plano 
da luz polarizada.
LUZ POLARIZADA
Seus raios luminosos se propagam em uma única direção.
Estruturalmente podemos dizer que as moléculas quirais 
apresentam atividade óptica podendo originar, no mínimo, os 
estereoisômeros dextrogiro e levogiro.
Esses compostos são estruturalmente especulares ou enantiômeros.
Exemplo:
ácido lático (2-hidroxi-propanoico)
Ácido (l) ou 
(S) – lático
Ácido (d) ou 
(S) – lático
Exercício Resolvido
03. O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocôndrias celulares 
e representa uma etapa muito importante no processo de 
degradação da glicose.
CH3 C COOH
O
HOC COOH
CH2COOH
CH2COOH
CCOOH
CH2COOH
COOHHC
O
O
HC H
CH2COOH
CCOOH
CH2COOH
CH2COOH
HOOC C H
C COOHH
COOH
C O
CH2
COOH
3
1
2
4
5
6
7
ácido pirúvico
ácido cítrico
ácido isocpitrico
ácido oxalosuccínico
ácido α-cetoglutáricoácido succínico
ácido fumárico
ácido málico
ácido oxaloacético
103
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda:
a) Quais dessas substâncias apresentam isomeria óptica?
b) Quais dessas substâncias apresentam isomeria geométrica? 
Justifique suas respostas.
Resolução:
a) A substância 3 apresenta isomeria óptica porque possui em 
sua estrutu um átomo de carbono quiral.
b) A substância 6, pois apresenta ligação dupla e cada átomo de 
carbono da mesma encontra-se ligado a radicais diferentes.
MISTURA RACÊMICA
Mesmo apresentando centro quiral em sua estrutural, amostras 
naturais são formadas por uma mistura equimolar entre os 
estereoisômeros enantiômeros. Essa mistura opticamente inativa é 
denominada mistura racêmica.
Cálculo do número de estereoisômeros em função do 
número de centros quirais (n):
Número de Isômeros Ópticos = 2n
Número de Misturas Racêmicas = 2n-1
Para compostos que apresentam simultaneamente a 
estereoisomeria geométrica e centros quirais a fórmula 2n serve para 
o cálculo do número de estereoisômeros, porém n será a soma do 
número de centros quirais com número de ligações duplas onde se 
confirma o fenômeno da estereoisomeria geométrica.
DIASTERISÔMEROS
São estereoisômeros que não apresentam estruturas especulares, 
não são enantiômeros. Dividimos os diasterisômeros e não ativos, 
como os isômeros geométricos, e os ativos que ocorrem em compostos 
com dois ou mais centros quirais onde os ligantes de cada centro não 
sejam coincidentes.
Exemplo:
O
OH
HO
NH2 NH2
HO
O
OH
NH2
HO
O
OH
NH2
HO
O
OH
1 2 3 4
O
OH
HO
NH2 NH2
HO
O
OH
NH2
HO
O
OH
NH2
HO
O
OH
1 2 3 4
Os isômero 1 é enantiômero de 2 e diasterisômero de 3 e 4, 
enquanto que 2 é enantiômero de 1 e diasterisômero de 3 e 4.
COMPOSTO MESO OU MESÔMERO
É um estereoisômeros inativo em a sua inatividade óptica se atribui 
a uma compensação interna, pois os centros quirais apresentam 
ligantes coincidentes.
Exemplos:
O
OH
O
HO
HO
1
OH OH
HO O
OH
O
HO
OH
HO O
OH
O
HO
2 3
Os estereoisômeros 1 e 2 são ativos e enantiômeros entre si, 
enquanto que 3 é o estereoisômero meso.
ESTEREOISOMERIA ÓPTICA 
EM COMPOSTOS CÍCLICOS
Quando um composto cíclico apresenta estereoisomeria 
geométrica, o seu isômero trans, admite estruturas enantiômeras.
Exemplos:
H H
H H
Br Br
Br
Br H
H
HH
Br
Br H
H
HH
1 2 3
O estereoisômero 1 é cis, 2 e 3, são trans, porém 2 e 3 são 
especulares não sobreponíveis.
ESTEREOISOMERIA ÓPTICA 
EM COMPOSTOS ALÊNICOS
O carbono central, de hibridização sp na molécula do propadieno 
(aleno), apresenta uma geométrica como a figura abaixo:
Como os ligantes dos carbonos laterais, de hibridização sp2 estão 
em planos perpendiculares, quando cada um desses apresentam 
ligantes diferentes, é possível descrever estruturas especulares.
C C C
H
Cl Cl
H H
ClCl
H
CC C
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
01. A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural 
plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo 
que apenas uma delas possui atividade fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados:
104
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
CH2 CH CH3
NH2
a) Geométricos
b) De posição
c) Funcionais
d) Óticos
02. Um dos hidrocarbonetos alifáticos saturado de menor massa 
molecular que apresenta isomeria óptica é:
a) 3-metil 4-etileptano. 
b) 2,3-dimetilpentano.
c) 4-metil 4-etileptano.d) 2,3-dimetil 3-etilexano.
e) Dimetilpropano.
03. Considere as substâncias com as estruturas.
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão 
corretas, EXCETO:
OH
OH OH
O
I II III IV
a) I e IV não são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
04. Das substâncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria 
óptica é:
a) 2-cloro-propano.
b) 3-etil-pentano.
c) 2-metil-propanol.
d) 2,2-dimetilexano.
e) 3-metilpentan-1-ol.
05. Considere a molécula abaixo:
A opção que apresenta, respectivamente, o número de isômeros ativos 
e o número de isômeros racêmicos possíveis para essa estrutura é:
Br Br
Br
a) 2 e 4.
b) 4 e 2
c) 8 e 4
d) 4 e 8
e) 2 e 2
06. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a 
afirmativa correta.
H
C
H
C
CH3
CH2 CH2 OH
I - II - III - IV -
OHCH2CH2
CH3
CC
H
H3C
O
C
H
C
H
OH
CH2OH HOH2C C
O
CH2OH
H
C
H
C
CH3
CH2 CH2 OH
I - II - III - IV -
OHCH2CH2
CH3
CC
H
H3C
O
C
H
C
H
OH
CH2OH HOH2C C
O
CH2OH
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
07. O composto de fórmula:
Poderá apresentar estereoisomeria óptica quando R for:
CH3 C C CH3
H H
R H
a) Hidrogênio.
b) Oxigênio.
c) Hidroxila.
d) Metila.
e) Etila.
08. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de 
vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta 
propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. 
A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a 
substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
I) II) III) IV)CH2OH
OHH
CH3 CH3
H
CH2OH
HO
CH2OH
OH
CH2OH
H HO
CH2OH
H
CH2OH
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
09. (UERJ SIMULADO 2018) O ecstasy é uma droga cujo princípio 
ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de 
isômeros ópticos igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
10. (UERJ 2018) Um mesmo composto orgânico possui diferentes 
isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. 
Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos 
orgânicos, indicadas na tabela.
COMPOSTO FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA
I
II
III
IV
105
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:
a) I
b) II
c) III
d) IV
EXERCÍCIOS DE
TREINAMENTO
01. (UEMG 2019) Medicamento é um produto farmacêutico, 
tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, 
curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica 
é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o 
crescimento da indústria farmacêutica.
Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos 
brasileiros são ilustrados a seguir:
Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA:
a) A fluoxetina não possui atividade óptica.
b) As funções orgânicas presentes no sildenafil são amina, amida, 
éter e tiol.
c) A fórmula molecular da fluoxetina é C17H18F3NO.
d) A fórmula molecular do sildenafil é C22H28N6O4S.
02. (UERJ 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos 
principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como 
repelente de mosquitos.
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos 
que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
03. (ENEM PPL 2018) Várias características e propriedades de moléculas 
orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na 
natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular 
e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como 
ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria:
a) ótica
b) de função
c) de cadeia
d) geométrica
e) de compensação
04. (UNIOESTE 2018) Os açúcares pertencentes à família dos 
carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado 
na figura. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser 
encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas.
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, 
como representado na figura acima, o número máximo de estruturas 
estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 16
05. (UFRGS 2019) A produção industrial de antibióticos do tipo 
β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição 
de processos químicos estequiométricos convencionais por processos 
catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas 
enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que 
recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018. 
As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem 
ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são 
mostradas abaixo.
Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.
I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, 
nitrogênio, enxofre e carbono.
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros.
III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
06. (MACKENZIE 2018) A doença genética fenilcetonúria é 
caracterizada pela deficiência do fígado em converter o aminoácido 
fenilalanina (Phe) em tirosina (Tyr). Por isso, há uma elevação do nível 
de fenilalanina no sangue, provocando desordens no organismo, 
dentre essas o atraso no desenvolvimento mental de crianças. 
106
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
Isso ocorre, pois em nível molecular, os portadores da doença não 
apresentam a enzima fenilalanina hidroxilase que é a responsável pela 
hidroxilação da fenilalanina. Abaixo estão representadas as fórmulas 
estruturais da fenilalanina e da tirosina.
A respeito dessas moléculas, é correto afirmar que:
a) ambas possuem carbono quiral, mas somente a Tyr possui grupo 
funcional álcool.
b) a hidroxilação da Phe ocorre na posição meta do anel aromático.
c) a Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio intermolecular 
do que a Phe.
d) a Tyr possui 4 isômeros ópticos e a Phe apresenta isômeros geométricos.
e) ambas possuem 7 átomos de carbono com geometria linear.
07. (UFJF-PISM 3 2018) Mentol, limoneno e citronelal são substâncias 
de origem vegetal, amplamente empregados como matéria-prima 
para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas estão 
representadas a seguir:
Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO:
a) O mentol e o citronelal são isômeros de função.
b) O limoneno possui apenas um (0,1) carbono quiral.
c) O citronelal possui função orgânica cetona.
d) O mentol e o limoneno são isômeros geométricos.
e) O mentol apresenta um anel benzênico.
08. (UNISC 2017) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-hidróxi 
propanoico, conhecido também por serina, pode-se afirmar que:
a) apresenta um carbono assimétrico.
b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.
c) contém 1 carbono hibridizado sp² e 2 carbonos hibridizados sp.
d) apresenta isomeria espacial geométrica.
e) tem fórmula molécula C3H6NO3 e 3 carbonos primários.
09. (FAC. ALBERT EINSTEIN - MEDICIN 2017) Ritalina é o nome comercial 
do metilfenidato, droga frequentemente receitada para pacientes com 
transtorno do deficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula 
estrutural do fenilfenidato está representadaa seguir:
A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:
I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2.
II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 × 10-5 mol 
dessa substância.
III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.
Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
10. (ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados 
em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão 
ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem 
a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento 
molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma 
lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um 
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado 
na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da 
cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, 
n. 21, maio 2005 (adaptado).
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de 
luz, decorre do(a):
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e 
à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N = N, sendo a forma cis do polímero 
mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva 
a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons δ do grupo azo e os do anel 
aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações N = N, que resulta em 
estruturas com diferentes áreas de superfície.
107
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
EXERCÍCIOS DE
COMBATE
01. O ano de 1995 corresponde ao centenário da morte de Louis 
Pasteur, cientista francês que, dentre vários trabalhos, isolou moléculas 
enantiômeras (isômeros óticos ) de sais de sódio e amônio do ácido 
tartárico. Das substâncias abaixo, aquela que apresenta moléculas 
enantiômeras é:
a) pent -2-eno.
b) pentan-2-ol.
c) pentan-2-ona.
d) 2-metil pentano.
02. Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o 
número de racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5 vinilciclopent-
3-en-1-ol.
a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.
b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
03. Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre 
indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto 
foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
OH
Bombicol
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está 
de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São 
agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser 
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
SUBSTÂNCIA INSETO CULTIVO
O
OH
Sitophillus spp Milho
NH
O
Migdolus 
fryanus
Cana-de-
açúcar
OH Anthonomus 
rubi
Morango
OH
Graphota 
molesta
Frutas
OCOCH3
Scrobipalpuloides 
absoluta
Tomate
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria 
apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio 
utilizado no controle do inseto:
a) Sitophillus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Graphota molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
04. 
HO
N
CH2CH2NH2
Serotonina
CH2CH
N
H H
COOH
NH2
Triptofano
HO CH2CH COOH
NH2
Tirosina
N
N
NH2
N
N
HAdenina
Com respeito às moléculas anteriormente, assinale V nas afirmativas 
verdadeiras e F nas falsas.
( ) Todas as moléculas representadas contém, além da função amina, 
as funções ácido carboxílico e amida.
( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos.
( ) Somente duas moléculas representadas contém o grupo funcional 
fenol.
( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral.
( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A sequência correta:
a) V –F –V –V -F
b) F –V –V –F -F.
c) F –V –F –V –F.
d) V –F –F –V –V.
e) F –V –V –F –V.
05. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como 
um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos 
colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
N
H
OH
OH
COOH
CH3
CH3
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) Dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido 
carboxílico.
b) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) Dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) Três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais 
aromáticos.
108
ISOMERIA II
PROMILITARES.COM.BR
06. Sejam os compostos orgânicos a seguir:
I II III IV V VI
OCH3
CH3 C
H
H
C
O
H
Cl
Cl
CH3
OH
CH3 C C
H
OH
H Cl
Cl
I II III IV V VI
OCH3
CH3 C
H
H
C
O
H
Cl
Cl
CH3
OH
CH3 C C
H
OH
H Cl
Cl
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são 
isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros 
geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são 
isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são 
isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são 
metâmeros.
07. (ITA 2018) Considere as proposições a seguir.
I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros.
II. Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2C2.
III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula C4H10O.
IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais.
Das proposições acima estão CORRETAS:
a) apenas I, II e IV.
b) apenas II.
c) apenas II, III e IV.
d) apenas II e IV.
e) todas.
08. (UPF 2018) A seguir, estão representadas, por meio da projeção de 
Fischer, a glicose, a frutose e a galactose.
Sobre essas substâncias, analise as seguintes afirmações:
I. Todas fazem parte da classe dos carboidratos.
II. Todas desviam o plano da luz polarizada no sentido horário.
III. Todas são isômeros entre si.
IV. A glicose e a galactose são enantiômeros entre si.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) II e IV.
b) I, III e IV.
c) I e IV.
d) I e III.
e) II e III.
09. Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada 
pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-
1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”.
Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) É incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto 
possuem as mesmas propriedades físicas.
b) É correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter 
ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) É incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter 
ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) É correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter 
ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) É incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem 
o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto 
de ebulição.
10. (IME 2018) Dada a estrutura química da satratoxina-H abaixo, 
podemos afirmar que essa molécula possui:
a) 2 centros quirais e 12 átomos sp².
b) 7 centros quirais e 10 átomos sp².
c) 7 centros quirais e 12 átomos sp².
d) 8 centros quirais e 10 átomos sp².
e) 9 centros quirais e 12 átomos sp².
 
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. D
02. A
03. E
04. E
05. B
06. D
07. C
08. B
09. B
10. A
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. C
02. A
03. A
04. E
05. C
06. C
07. B
08. A
09. A
10. B
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. B
02. D
03. E
04. B
05. B
06. C
07. B
08. D
09. C
10. E