Relatorio Acetanilida

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Química Orgânica Experimental II – IQO 246
Obtenção da Acetanilida
Nome: Danielle Gradin Queiroz DRE: 118172935
 Lyslaine Fernandes DRE: 118024881
Professor: Carlos Roland Kaiser
 
 Rio de Janeiro
 10/09/2019
Introdução
A acetanilida é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos (Alemanha e França), em 1884, com o objetivo de substituir derivados da morfina. Hoje não é mais utilizada já que é hepatotóxica e o uso contínuo ou excessivo da acetanilida pode causar uma doença no sangue chamada de metaemoglobinemia. Nesta doença o átomo central da hemoglobina passa de Fe (II) a Fe (III) para dar metaemoglobina, que não funciona como carregador de oxigênio no sangue, sendo totalmente substituída por seus derivados analgésicos, como a aspirina e o paracetamol.
Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como por exemplo, a sulfanilamida. Também utilizada como marcador de fluxos eletroosmóticos (EOF) em eletroforese capilar para o estudo da ligação entre drogas e proteínas.
A rota utilizada para a síntese consistiu na reação entre a anilina e o anidrido acético, em meio aquoso, que seguiu o mecanismo mostrado abaixo. 
 Figura 1. Mecanismo da síntese da acetanilida.
Portanto, a equação química balanceada pode ser descrita como a seguir.
A reação se inicia com um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, quebrando a molécula em duas partes onde há formação da acetanilida e a posterior formação de ácido acético. A acetilação inicial da anilina gerou ácido acético que manteve o pH da mistura reacional na faixa ácida, facilitando a protonação da anilina. 
A vantagem da utilização desta rota (Rota B) está no consumo de poucos reagentes se comparado a outros tipos de rota. Porém uma desvantagem está na porcentagem mais baixa de rendimento, como pode ser constatado na seguinte tabela.
 Tabela 1. Condições experimentais e rendimentos obtidos.
Objetivo
Sintetizar a acetanilida a partir da anilina e do anidrido acético de acordo com a técnica adotada.
Materiais e Métodos
Materiais utilizados para o experimento
6- Vidro de relógio;
7- Papel de filtro;
Funil de Buchner;
Kitassato.
Bécher 100,0 mL;
Bastão de vidro;
Proveta;
Banho de gelo;
Tubo de ensaio.
Método experimental
Na capela, com ajuda de uma proveta, mediu-se aproximadamente 3,8 mL de anilina que foi vertida para um béquer de 100,0 mL. Após isso, foram adicionados 30,0 mL de água com uma proveta, mantendo agitação. Por fim, verteu-se 4,5 mL de anidrido acético, também sob agitação com um bastão de vidro e, em seguida, 25,0 mL de água com uma proveta.
Então, a mistura foi deixada em repouso por quinze minutos em banho de gelo e depois foi filtrada com água gelada através de um funil de Buchner com papel de filtro. O sólido obtido foi colocado em um vidro de relógio e deixado para secar ao ambiente durante uma semana.
Para o teste de confirmação, alguns cristais de acetanilida foram colocados em um tubo de ensaio, foram adicionadas algumas gotas de água e, posteriormente, algumas gotas de solução aquosa a 20% de ácido clorídrico. O mesmo procedimento foi realizado com a anilina.
Tabela de constantes físicas
 Tabela 2. Constantes físicas dos reagentes e produtos.
	
	
	
	
	
	Solubilidade
	Reagentes e Produtos
	P.F (°C)
	P.E (°C)
	Densidade (g/mL)
	Aspecto físico
	Água
	Álcool
	Éter
	Anilina
	-6,2
	184,1
	1,02
	Líquido
	
	X
	X
	Anidrido acético
	-73,1
	139,8
	1,08
	Líquido
	X
	
	
	Água
	0
	100,0
	0,997
	Líquido
	X
	X
	X
	Acetanilida
	114,3
	304
	1,22
	Sólido branco
	
	X
	X
Tabela de dados sobre a reação
 Tabela 3. Dados sobre a reação.
	Reagentes e Produtos
	Peso molecular (g/mol)
	Massa (g)
	Volume (mL)
	Moles
	Anilina
	93,13
	3,9
	3,8
	0,042
	Anidrido acético
	102
	4,85
	4,5
	0,048
	Água
	18
	30
	30
	1,67
	Acetanilida
	135,17
	
	
	
Periculosidade
Anilina: Perigoso para a saúde e a integridade física. Risco de carcinogênese. Perigoso para o ambiente. Efeitos potenciais para a saúde: Por inalação: irritação da via respiratória, tosse, dispneia, edema pulmonar. Por ingestão: irritação da via digestiva, náuseas, vômitos, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarreia. Contato com a pele/olhos: irritante. Ação no sangue: anemia, cianose, metaemoglobinemia. Sistema nervoso central: cefaleia depressão geral, tontura, torpor, vertigem, sonolência, perda de memória. 
Anidrido acético: Quando inalado causa irritação das vias aéreas, podendo ser fatal como resultado de edema, inflamação e espasmo da laringe e brônquios, pneumonite química e edema pulmonar. Em contato com os olhos, causa irritações severas e queimaduras. Perigo de opacificação da córnea. Em contato com a pele, causa irritações severas e queimaduras. A ingestão causa queimaduras no esôfago e no estômago, espasmos gástricos, vômito sanguinolento, dispneia. Perigo de perfuração do esôfago e do estômago. Danos em rins. Exposições repetidas a altas concentrações podem produzir congestão de faringe e bronquite crônica, escurecimento e hiperqueratose da pele, conjuntivite e erosão de dentes expostos. 
Acetanilida: Por ingestão: irritação das vias digestivas, náuseas, vômitos, dores abdominais, diarreia, possibilidade de hemorragia gástrica. Por inalação: irritação das vias respiratórias, tosse, dispneia, edemas pulmonares, cianose. Poder irritante primário pela pele e em contato com os olhos.
Fluxograma
 Fluxograma 1. Obtenção da acetanilida.
Resultados e discussão
Em caráter qualitativo, percebeu-se que a reação de síntese da acetanilida é exotérmica, pois o béquer ficou levemente aquecido após a adição do anidrido acético. A síntese resultou em um precipitado branco, que era esperado. Porém, após a filtração, a presença de alguns grânulos de sólido foi notada, o que indica que a agitação dos reagentes não foi tão eficiente. Além disso, nota-se que é uma reação rápida, devido ao anidrido acético ser um eletrófilo consideravelmente reativo. 
A adição de água gelada - e a posterior lavagem com água gelada durante a filtração - teve a função de dissolver impurezas presentes no meio reacional e nos cristais, gerando um precipitado mais puro, além de diminuir a quantidade de acetanilida dissolvida. 
Inicialmente, foram colocados 0,042 moles de anilina e 0,048 moles de anidrido acético. Como a estequiometria de reação é 1:1, esperava-se obter 0,042 moles de acetanilida.
Após a secagem do sólido por uma semana, foi obtida a massa de , isto é, moles, já que sua massa molecular é 135,17 g/mol.
Dessa forma, o rendimento da reação é: ( /0,042)*100 = 
Por fim, foi realizado o teste de solubilidade tanto da anilina como da acetanilida. A anilina, de coloração amarela, é insolúvel em água, porém solúvel em ácido clorídrico. Já a acetanilida, é insolúvel tanto em água como em ácido clorídrico. 
A solubilidade da anilina se dá pela reação de neutralização com o ácido clorídrico. O grupo NH2 tem caráter básico e ao reagir com o ácido, forma-se um sal (cloreto de anilina) que é solúvel em água devido a presença de cargas na molécula do sal. A formação do sal se dá da seguinte forma:
Figura 2: Formação do Cloreto de Anilina.
A acetanilida é uma amida. A maior eletronegatividade do oxigênio puxa a densidadeeletrônica do nitrogênio para perto de si, que diminui a capacidade de seu par de elétrons ser compartilhado, diminuindo seu caráter básico e fazendo com que esta substância não reaja com o ácido clorídrico. 
Conclusão
Sendo assim, conclui-se que o objetivo da prática foi alcançado, uma vez que a síntese da acetanilida se procedeu corretamente, com a obtenção de um sólido esbranquiçado, mesmo com a presença de certos grânulos.
Referências Bibliográficas
Caderno de laboratório de Química Orgânica Experimental II.
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009.
FISPQ – Ficha de informações de segurança de produtos químicos – Anilina. Disponível em: <http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Anilina%20para%20
An%C3%A1lise%20EMSURE.pdf>. Acesso 03 de set. de 2019.
 FISPQ – Ficha de informações de segurança de produtos químicos – Anidrido acético. Disponível em: <http://www.ecibra.com.br/fispq/ANIDRIDO%20ªCET
ICO.pdf>. Acesso 03 de set. de 2019.
FISPQ – Ficha de informações de segurança de produtos químicos – Acetanilida. Disponível em: < https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Ace
tanilida.2003.pdf>. Acesso 03 de set. de 2019.
BEGO, Thiago Moura; MORALLES, Vagner Antonio; OLIVEIRA, José Eduardo de; ARAÚJO, Angela Regina. Síntese e Purificação da Acetanlida. [S. l.]: Unesp, [21-]. Disponível em: <http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_1
4_06/8%20-%20Prepara%C3%A7%C3%A3o%20e%20Recristaliza%C3%A7%C3
%A3o%20da%20Acetanilida%20%E2%80%93%20LIC%202013.pdf.>. Acesso 05 de set. de 2019.
 ACETANILIDA (C8H9NO): Estrutura, Propriedades, Síntese. Thpanorama: [s. n.], 5 set. 2019. Disponível em:< https://pt.thpanorama.com/blog/ciencia/acetanilida-c8h9no-estructura-propiedades-sntesis.html.>. Acesso 05 de set. de 2019.
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