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HALETOS ORGÂNICOS Os Haletos Orgânicos são também denominados de derivados halogenados porque são compostos que se originam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Esses elementos são chamados de Halogênios por que esta é a classe a que pertencem na tabela Periódica. Propriedades químicas dos Haletos: Os haletos são altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima para preparar compostos orgânicos. Propriedades físicas dos Haletos: 1. Encontram-se em condições ambientes nas fases sólida, líquida ou gasosa; 2. Na fase líquida são incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradável; 3. São solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água; 4. Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da massa molecular; De acordo com o número de halogênios na molécula, os haletos podem se classificar em monoaletos, dialetos e trialetos. Os haletos com estrutura molecular mais simples como o Bromometano e o cloroetano, por exemplo, se encontram na fase gasosa, os haletos com estrutura mais longa são líquidos e aqueles com massa molecular elevada são sólidos. REAÇÃO DE ADIÇÃO As reações de adição ocorrem quando é adicionado um átomo ou um grupo de átomos em carbono de uma ligação dupla ou tripla. A ligação pi é rompida e pode originar vários tipos de compostos. As principais reações de adição são: hidrogenação, halogenação, hidro-halogenação e de hidratação. As reações de adição são aquelas em que se adiciona um reagente a uma molécula orgânica. Elas acontecem principalmente em compostos insaturados, especialmente alcenos, e ocorrem conforme mostrado genericamente abaixo, em que a dupla ou tripla ligação é rompida. Na realidade, a ligação pi (π), que é mais fraca que a ligação sigma (σ) da dupla, é rompida, permitindo a adição de átomos ou grupos de átomos aos carbonos que participavam da insaturação. As reações de adição mais comuns são: 1. Adição de Hidrogênio (Hidrogenação ou reação de Sabatier-Senderens): Reação com gás hidrogênio (H2), catalisada por metal. Se a reação for de um alceno, produz um alcano. 2. Adição de Halogênios (Halogenação): Os halogênios são os elementos da família 17A da Tabela Periódica. Porém, desses, os mais utilizados são: Cl2 e Br2. Nesse caso, há a formação de um dialeto de alquila 3. Adição de Halogenidretos (Hidro-Halogenação): Um halogenidreto (HX) é um composto em que um halogênio está ligado ao hidrogênio, 4. Adição de água: Essa reação de hidratação ocorre em meio ácido como catalisador e há a formação de um álcool. Com exceção do eteno, os outros alcenos somente originam álcoois secundários nessa reação. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são: - halogenação - nitração - sulfonação Halogenação Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas. Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter: CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4 metano clorometano diclorometano triclorometano ou tetracloreto clorofórmio de carbono Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia. O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado. A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO Nitração A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3). Sulfonação A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4). REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica. É o inverso das reações de adição. Tem grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtençao de plásticos. As principais reações de eliminação são: Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor. Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos.: Eliminação de Halogenidretos Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool. Eliminação de Água A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno. Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). Então: 1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno 2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter HIDROCARBONETOS Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de Carbono e Hidrogênio. Vejamos as características dos principais Hidrocarbonetos: - Alcanos: são hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. Fórmula geral: CnH2n+2 Butano: C4H10 - Alcenos: ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n Eteno: C2H4 - Alcinos: são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. Fórmula geral: CnH2n-2 Etino: C2H2, também conhecido como Acetileno. - Alcadienos: são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Fórmula geral: CnH2n-2 1,3-Butadieno: C4H6 Hidrocarbonetos Cíclicos - Cicloalcanos: apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações. Ciclohexano: C6H12 - Cicloalcenos: são hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Ciclobuteno: C4H6 - Aromáticos: ou Arenos, são hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico (aromático) Anel Benzeno: C6H6
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