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ALDEÍDOS E CETONASALDEÍDOS E CETONAS Professora: Carolina Mauad Lopes ALDEÍDOS E CETONAS Todos temos algum conhecimento sensorial básico sobre aldeídos e cetonas. Alguns aldeídos são responsáveis por odores e sabores muito agradáveis, como a vanilina proveniente da baunilha, o benzaldeído obtido das amêndoas e o cinamaldeído da canela. 2 VANILINA - BAUNILHA 3 BENZALDEÍDO - AMÊNDOAS 4 CINAMALDEÍDO - CANELA 5 ALDEÍDOS E CETONAS Por outro lado, o acetaldeído (etanal) causa a sensação Por outro lado, o acetaldeído (etanal) causa a sensação desagradável de ressaca e o formaldeído (metanal) é altamente tóxico. 6 ACETALDEÍDO (ETANAL) 7 FORMALDEÍDO (METANAL) 8 ALDEÍDOS E CETONAS Nas cetonas também observamos uma variação similar nas propriedades. A acetona, por exemplo, é um solvente com odor penetrante, enquanto a (R)-carvona é um óleo natural que tem odor de hortelã. 9 ACETONA 10 CARVONA 11 Sementes de alcarávia (Carum carvi) Hortelã-verde (Mentha spicata) ALDEÍDOS E CETONAS Os aldeídos têm um grupo carbonila ligado de um lado a um carbono e do outro a um hidrogênio. 12 EXCEÇÃO: O formaldeído é a única exceção, pois ele possui hidrogênio em ambos os lados. ALDEÍDOS E CETONAS As cetonas têm um grupo carbonila ligado a átomos de carbono em ambos os lados. 13 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS No sistema IUPAC, os aldeídos alifáticos recebem nomes substitutivamente trocando-se a terminação -o do alcano correspondente por -al. Uma vez que o grupo de aldeído tem que estar em uma extremidade da cadeia de átomos de carbono, não se faz necessário indicar a sua posição. Quando outros substituintes estão presentes, é atribuída a posição 1 ao carbono do grupo carbonila. 14 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS Muitos aldeídos também têm nomes comuns. Esses nomes comuns são derivados dos nomes dos ácidos carboxílicos correspondentes e alguns deles são mantidos pela IUPAC como nomes aceitáveis.mantidos pela IUPAC como nomes aceitáveis. Exemplos: Metanal (formaldeído) Etanal (acetaldeído) Propanal (propionaldeído) Feniletanal (fenilacetaldeído) 15 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS Os aldeídos nos quais o grupo –CHO está ligado a um sistema de anel, recebem o nome substitutivamente adicionando-se o sufixo -carbaldeído. Exemplos: Benzenocarbaldeído (Benzaldeído) Ciclo-hexanocarbaldeído 2-naftalenocarbaldeído 16O nome comum benzaldeído é utilizado muito mais frequentemente do que benzenocarbaldeído para C6H5CHO NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS No sistema IUPAC, as cetonas alifáticos recebem o nome substitutivamente trocando-se o final -o do nome do alcano correspondente por -ona. A cadeia é numerada de maneira que forneça o menor número possível ao átomo de carbono da carbonila e esse número é utilizado para designar sua posição. Exemplo: Butanona (etil metil cetona) 2-pentanona ( metil propil cetona) 4-penten-2-ona (alil metil cetona) 17 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS Os nomes comuns com o grupo funcional para cetona são obtidos simplesmente dando-se o nome separadamente aos dois grupos ligados ao grupo carbonila e adicionando-se a palavra cetona como uma palavra separada. Algumas cetonas possuem o nome comum mantido no sistema IUPAC. Exemplo: Acetona (propanona) Acetofenona (1-feniletanona ou metilfenilcetona) Benzofenona (difenilmetanona ou difenilcetona) 18 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS 19 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS 20 NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS E CETONAS 21
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