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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS CAMPUS MANAUS CENTRO GRUPO 4: Aldeídos, Cetonas e Éteres ALUNAS: Ana Beatriz,, Rita de Cássia e Thayná Murari. DISCIPLINA: Química Orgânica 2019 PROFª Dra: Ana Claudia Melo INTRODUÇÃO – Rita de Cássia ALDEIDOS – Rita de Cássia CETONAS – Thayná Beatriz ETERES – Ana Beatriz 2 INTRODUÇÃO A química orgânica consiste no estudo de moléculas que tem o carbono como principal elemento de composição. Os arranjos moleculares e a ligação com outros elementos sequenciam características que podem ser agrupadas e estudadas com especificidade. Formação das ligações Sigmas e Pi 3 As funções oxigenadas abrangem compostos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio 4 ALDEÍDOS O que são Aldeídos? Os aldeídos são um grupo de compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carbonila (C = O) em um carbono primário da cadeia. R R O C H •Vale lembrar que no grupo carbonila o átomo de carbono e de oxigénio estão unidos por uma dupla ligação , formada por uma ligação do tipo sigma( Ϭ) e outra do tipo pi ( ) 5 ALDEÍDOS Tipos principais de aldeídos Principais Aldeídos • Metanal (Formaldeído): Conhecido como formol, o aldeído fórmico, de fórmula estrutural CH2O, é utilizado na fabricação de desinfetantes e plásticos. Ademais, é importante no desenvolvimento de estudos científicos, uma vez que serve para conservação de cadáveres (fluido de embalsamamento). • Etanal (Acetaldeído): O aldeído acético, de fórmula molecular C2H4O, é utilizado na produção do etanol, do ácido acético, na fabricação de espelhos, medicamentos, resinas sintéticas, pesticidas, corantes e ainda, na preservação de frutas. • Propanal (Propionaldeído): O aldeído propiônico, de fórmula molecular C3H6O, é utilizado na produção de fármacos, aromas, ácido propiônico, plásticos, desinfetantes, dentre outros. • Butanal (Butiraldeído): O aldeído butírico, de fórmula molecular C4H8O, é utilizado na produção de resinas, plastificantes, aceleradores, bem como na fabricação de aromas sintéticos. • Pentanal (Valeraldeído): O aldeído valérico, de fórmula molecular C5H10O, é utilizado na produção de aromas, resinas e aceleradores de vulcanização. • Fenil-Metanal (Benzaldeído): O aldeído benzoico, de fórmula molecular C7H6O, é utilizado na síntese de compostos orgânicos, na produção de corantes, perfumes e cosméticos. • Vanilina: O aldeído fenólico, de fórmula molecular C8H8O3, é o principal componente da semente de baunilha, sendo portanto, muito utilizado na produção de aromas artificiais na indústria alimentar e farmacêutica. 6 ALDEÍDOS Características - O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de grande cadeia carbônica são sólido. Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável. Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia. Compostos carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água. - Os aldeídos são compostos incolores. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e os aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato interessante sobre os aldeídos é que as suas moléculas não realizam ligação hidrogênio entre si, atraindo-se por forças de dipolo permanente. 7 ALDEÍDOS O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e os aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato interessante sobre os aldeídos é que as suas moléculas não realizam ligação hidrogênio entre si, atraindo-se por forças de dipolo permanente. 8 ALDEÍDOS Nomenclatura No sistema IUPAC, os aldeídos alifáticos são nomeados, trocando-se o final o do nome do alcano correspondente por al. 9 ALDEÍDOS Nomenclatura 10 ALDEÍDOS Nomenclatura de aldeídos ciclicos Os aldeídos, cujo grupo -CHO é ligado a um sistema cíclico, são nomeados substitutivamente adicionando-se o sufixo carbaldeído. 11 ALDEÍDOS Nomenclatura usual Apenas alguns aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o ácido carboxílico correspondente, tais como: 12 ALDEÍDOS Propriedades físicas Os pontos de ebulição dos aldeídos são intermédios entre os doshidrocarbonetos e os dos álcoois de peso molecular semelhante. Para substânciasmoleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operantena molécula, maior será o seu ponto de ebulição. À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram são empregues na perfumaria (especialmente os aromáticos). O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogénio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogénio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isómeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. 13 ALDEÍDOS Utilização Metanal (Formaldeído) - CH2O: Podemos dizer que os aldeídos mais simples têm sua nomenclatura determinada a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes, de forma que o composto derivado do ácido butírico, por exemplo, recebe o nome de aldeído butírico, ou ainda butiraldeído. 14 ALDEÍDOS Utilização Etanal (Acetaldeído) - C2H4O : Podemos dizer que os aldeídos mais simples têm sua nomenclatura determinada a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes, de forma que o composto derivado do ácido butírico, por exemplo, recebe o nome de aldeído butírico, ou ainda butiraldeído. 15 ALDEÍDOS Utilização Butanal (Butiraldeído) - C4H8O: Podemos dizer que os aldeídos mais simples têm sua nomenclatura determinada a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes, de forma que o composto derivado do ácido butírico, por exemplo, recebe o nome de aldeído butírico, ou ainda butiraldeído. 16 ALDEÍDOS Utilização Vanilina (aldeído fenólico) - C8H8O3 Podemos dizer que os aldeídos mais simples têm sua nomenclatura determinada a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes, de forma que o composto derivado do ácido butírico, por exemplo, recebe o nome de aldeído butírico, ou ainda butiraldeído. 17 ALDEÍDOS Curiosidades O aldeído acético é um dos responsáveis pela "ressaca", uma vez que ele é metabolizado pela enzima desidrogenase, presente no fígado. (etanal) 18 CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila, ligada a dois átomos de carbono. O que são Cetonas? 19 CETONAS Tipos principais de Cetonas Propanona ou Acetona Principais Aldeídos • Metanal (Formaldeído): Conhecido como formol, o aldeído fórmico, de fórmula estrutural CH2O, é utilizado na fabricação de desinfetantes e plásticos. Ademais, é importante no desenvolvimento de estudos científicos, uma vez que serve para conservaçãode cadáveres (fluido de embalsamamento). • Etanal (Acetaldeído): O aldeído acético, de fórmula molecular C2H4O, é utilizado na produção do etanol, do ácido acético, na fabricação de espelhos, medicamentos, resinas sintéticas, pesticidas, corantes e ainda, na preservação de frutas. • Propanal (Propionaldeído): O aldeído propiônico, de fórmula molecular C3H6O, é utilizado na produção de fármacos, aromas, ácido propiônico, plásticos, desinfetantes, dentre outros. • Butanal (Butiraldeído): O aldeído butírico, de fórmula molecular C4H8O, é utilizado na produção de resinas, plastificantes, aceleradores, bem como na fabricação de aromas sintéticos. • Pentanal (Valeraldeído): O aldeído valérico, de fórmula molecular C5H10O, é utilizado na produção de aromas, resinas e aceleradores de vulcanização. • Fenil-Metanal (Benzaldeído): O aldeído benzoico, de fórmula molecular C7H6O, é utilizado na síntese de compostos orgânicos, na produção de corantes, perfumes e cosméticos. • Vanilina: O aldeído fenólico, de fórmula molecular C8H8O3, é o principal componente da semente de baunilha, sendo portanto, muito utilizado na produção de aromas artificiais na indústria alimentar e farmacêutica. 20 CETONAS As cetonas são classificadas de acordo com o número de carbonilas que apresentam na sua composição. Assim, as monocetonas tem apenas 1 carbonila, enquanto as policetonas tem 2 ou mais carbonilas. Elas também podem ser simétricas ou assimétricas. As cetonas simétricas são ligados à carbonila por dois radicais idênticos. Enquanto as assimétricas são ligadas por dois radicais diferentes. Classificação 21 CETONAS Nomenclatura 22 CETONAS Exemplos Prefixo: Nº de carbono=4→but Intermediario: ligação simples→an Sufixo: função= cetona → ona Nome do composto: Butanona Prefixo: Nº de carbono=4→prop Intermediario: ligação simples→an Sufixo: função= cetona → ona Nome do composto: propanona 23 CETONAS Propriedades químicas e físicas As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. As menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. 24 CETONAS Propriedades químicas e físicas As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos, como: solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos. As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes. 25 CETONAS Propanona A propanona, a principal cetona, é também conhecida por acetona e apresenta a seguinte estrutura: A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização da gordura. Com concentração normal 1mg/100ml de sangue. 26 CETONAS Propanona A comercialização da acetona é controlada pelo departamento de entorpecentes da policia federal por ser utilizada na extração da folha da coca. Um método de clássico para a obtenção da cetona e a decomposição do acetato de cálcio: 27 ÉTERES →Os éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. →Eles são derivados de álcoois, por meio da substituição do hidrogênio do grupo hidroxila por um grupo carbônico. →Sua estrutura básica pode ser representada da seguinte maneira: R – O – R’ 28 ÉTERES Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + radical nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical. Nomenclatura 29 ÉTERES Características Físicas: Éteres possuem caráter básico e são altamente inflamáveis e voláteis. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. 30 ÉTERES Características Químicas: Os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. 31 Éter na Biologia clinicaanestesiologia.com.br alunosonline.uol.com.br alunosonline.uol.com.br REFERENCIAS Química, volume 3: química orgânica/ Joao Usberco salvador. -12 ed- são Paulo: saraiva 2009. SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC –Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001 SITES https://alunosonline.uol.com.br/quimica/eter-etilico-seu-uso-como-anestesico.html https://clinicaanestesiologia.com.br/2015/12/08/anestesia-dental-na-historia/valerius-cordus/ https://www.infoescola.com/quimica/eteres/ https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/eteres.htm https://www.todamateria.com.br/eteres/ https://alunosonline.uol.com.br/quimica/eteres.html 33 EXERCICIOS Aldeídos O aldeído valérico, mais conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular? a) C5H10O b) C5H5O2 c) C5H10O2 d) C5H8O e) C5H12O 34 EXERCICIOS Cetonas (U. Católica de Salvador – BA) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: C3H6O C3H7O C3H8O C3H8O2 C3H8O3 35 (UEPA) O composto abaixo possui: 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário. 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário. Cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea. Cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea. O grupo funcional (– O –) que caracteriza um álcool. Éteres 36 37 38
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