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GQI 135 Prof. Dr. Wilder D. Santiago Departamento de Química wilderdsantiago@gmail.com – – – • Apostila de GQI 135– Química Orgânica. No seu e-mail, câmpus virtual e xerox do centro de convivência. • SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica, vol 1 e 2. 10. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, c2012. ISBN 9788521620341. • KOTZ, John C.; TREICHEL, Paul; WEAVER, Gabriela C. Química geral e reações químicas. 2. ed. São Paulo, SP: Cengage Learning, c2010. 2 v. ISBN 9788522106912. •CARDOSO, Maria das Graças; FREITAS, Matheus Puggina de. Química orgânica: conceitos e reações. Lavras, MG: Ed. UFLA, 2016. 322 p. ISBN 9788581270449. •BARBOSA, L.C.A., Química Orgânica. 2a Edição. São Paulo: Editora Person Prentice Hall, 2011. •MCMURRY, J. Química Orgânica. Tradução All Tasks. 6a Edição. Rio de Janeiro, Combo volumes 1 e 2: Editora Cengage Learning, 2005. É a Química da vida... Células Remédios Polímeros Petróleo Descoberta de novos materiais e/ou a otimização das propriedades de materiais amplamente conhecidos • Um átomo consiste de elétrons, prótons carregados positivamente e nêutrons neutros • Os elétrons formam ligações químicas • Número atômico: número de prótons em seu núcleo • Número massa: a soma de prótons e nêutrons de um átomo • Isótopos têm o mesmo número atômico, mas diferente número de massa. • O peso atômico: a média da massa atômica dos seus átomos • Peso molecular: a soma de todos os pesos atômicos de todos os átomos da molécula A base da tabela é a Lei Periódica na qual: 1 2 3 Os elementos estão dispostos segundo a ordem crescente de seus números atômicos; Os elementos de propriedades semelhantes encontram-se numa mesma linha vertical, que chamamos de grupo ou família; Os elementos dispostos numa mesma linha horizontal (chamada período) apresentam uma variação gradual de propriedades. 1 2 13 14 15 16 17 18 M etais Alcalinos Alcalinos -TERRO SO S M etais G RU PO D O BO RO G RU PO D O CARBO N O G RU PO D O N ITRO G ÊN IO CALCO G ÊN IO S H ALO G ÊN IO S G ASES N O BRES 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ELEMENTOS DE TRANSIÇÃO ELEMENTOS REPRESENTATIVOS RAIO ATÔMICO ENERGIA DE IONIZAÇÃO AFINIDADE ELETRÔNICA ELETRONEGATIVIDADE ELETROPOSITIVIDADE Atração de elétron É a capacidade que um átomo tem de atrair elétrons. Atração de elétron B C N O F Cl Br I H Fr O H H O H H O H H OH H O H H Na+ O H H O H H O HH O H H Cl Íons e moléculas polares ou Orientações possíveis para moléculas polares C C ClCl H H C C HCl H Cl = 0 = 0 cis-1,2-dicloroetano trans-1,2-dicloroetano Moléculas polares Dipolo instatâneo choque Interação dipolo instantâneo- dipolo induzido Qualquer tipo de Moléculas (polares + apolar) - INTERMOLECULAR - INTRAMOLECULAR ... ... ...O H3C H3C OH H O H H OH H N H H H H N H H O H O O H O H O O H Não ocorre formação de ligação de hidrogênio intramolecular ...... Moléculas que possuem hidrogênio ligado a elemento bastante eletronegativo como F,N e O Propriedades físico-químicas podem ser medidas sem alterar a identidade da substância e a composição das substâncias (cor, odor, densidade, ponto de fusão, ponto de ebulição e dureza). Propriedades químicas descrevem como uma substância pode se alterar ou reagir para formar outras (combustão, oxidação). Exemplos de propriedades físico-químicas: Temperatura ebulição (Te) – Quanto mais fortes forem as ligações intermoleculares, mais elevada será a temperatura de ebulição. Temperatura fusão (Tf) – As substâncias orgânicas são em geral covalentes e frequentemente apolares; em consequência tem Tf baixa. Densidade – São, em geral pouco densas (tem densidade menor que da água). Solubilidade - Os compostos polares se dissolvem em solventes polares e os apolares se dissolvem em solventes apolares. Polares: apresentam diferença de eletrongatividade e têm um momento de dipolo na molécula, como os ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, devido a presença do oxigênio Apolares : não têm momento de dipolo, como os hidrocarbonetos. Prata metálica Exemplos de propriedades químicas: Oxidação – Adição de oxigênio Redução – Adição de hidrogênio Átomos Isoladamente N2 O2 Associações Conceito Geral: Combinação entre átomos, moléculas e íons onde cada espécie química procura uma maior estabilidade. Menos estáveis Mais estáveis Átomos isolados Átomos ligados E n er g ia Ligação Iônica Ligação Covalente 1916 Químico norte americano G.N. Lewis N Para uma melhor compreensão... Átomo O seu símbolo químico será rodeado por um número de pontos correspondentes ao número de elétrons da camada de valência do átomo 1) Uma ligação simples é representada por uma linha entre dois elementos químicos. 1) Um par de elétrons não-ligantes é representado por dois pontos. 1) Números positivos e negativos são colocados juntos a átomos para representar cargas formais que esses possuem. Carga formal = Nº de elétrons de valência do átomo livre Nº de elétrons não-ligantes do átomo no composto Nº de elétrons das ligações que o átomo realiza 1 2 - Encontra os últimos elétrons distribuídos Camada de valência Mg Número de prótons: Conf. Eletrônica: Estrutura de Lewis: Mg Al 12 13 1s2 2s2 2p6 3s2 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1 Al Ligação Iônica Ocorre quando um ou mais elétrons são transferidos da camada de valência de um átomo e são transferidos para a camada de valência de outro átomo. H H+ H H H + F Atração recíproca dos dois núcleos pelos elétrons H FF 8 elétronsH 2 elétrons Igual compartilhamento de elétrons: ligação covalente não-polar (H2) Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade diferente: ligação covalente polar (HF) Em virtude da eletronegatividade intermediária do carbono Não ganha e nem perde quatro elétrons Ligações com outros átomos Covalentes Ligações múltiplas Podem compartilhar mais de um par de elétrons C2H4 C2H2 N2 C H H H H 4 simples C C H HH H 2 simples e 1 dupla C C H H H H C * *# # 2 duplas * 2 simples e 1 dupla C C HH 1 simples e 1 tríplice C NH 1 simples e 1 tríplice H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H CH H Fórmula de pontos ou de Lewis H C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H Fórmula de traços ou de Kekulé CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Fórmula condensada Fórmula de linhas C C C C C H H H H H OH H H H H HH OH ou C C C C C H H H H H H BrH ou Br C C C C C H H H H H C HH ou H H H Unidades estruturais responsáveis pela reatividade de uma determinada molécula sob um conjunto de condições Unidades estruturais responsáveis pela reatividade de uma determinada molécula sob um conjunto de condições Exemplos: Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Butano Alcanos NenhumR-H CH3CH2CH2CH3 Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional 2-metil-propeno Alquenos C C R R R R (H) (H)(H)(H) C C C CH2 CH3 CH3 Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional 2-Butino Alquinos C CC C R(H)(H)R C C CH3CH3 Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional metil-benzeno (tolueno) Compostos aromáticos C C C C C C (H)R R(H) R(H) R(H) (H)R R(H)C C C C C C HC C CH CH C HC CH3 H Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional 2- propanol (Álcool isopropílico) Álcoois -OHR -OH (CH3)2CHOH Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Metóxi-etano (Etil-metil-éter) Éteres R-O-R'-O- CH3CH2OCH3 Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Bromo-etano Halogeno-alcanos (X = F, Cl, Br, I) CH3CH2Br -X-XR Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Tióis CH3CH2SH Etanotiol R-SH -SH Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional 3-hexanona Cetonas CH3CH2CCH2CH2CH3 O R C O R'C O Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Propanal Aldeídos R C O HC O H CH3CH2CH O Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Ácidos carboxílicos R C O O H C O O H CH3CH2COH O Ácido propanoico Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Ésteres O RC O (H)R OC O CH3CH2COCH3 O Propanoato de metila Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional N,N-dimetil-metanamina Aminas N R'(H)R R"(H) N (CH3)3N Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Amidas R C O N R'(H) R"(H) C O N Butanamida CH3CH2CH2CNH2 O Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Etanonitrila Nitrilas R C NC N CH3 C N Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional Anidridos C O O C O R'(H)R O C O C O CH3CH2COC O O CH2CH3 Anidrido propanoico
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