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DisciplinaQuímica Orgânica I13.808 materiais254.582 seguidores
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GQI 135
Prof. Dr. Wilder D. Santiago
Departamento de Química 
wilderdsantiago@gmail.com
\u2013
\u2013
\u2013
\u2022 Apostila de GQI 135\u2013 Química Orgânica. No seu e-mail, câmpus virtual
e xerox do centro de convivência.
\u2022 SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica, vol 1
e 2. 10. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, c2012. ISBN 9788521620341.
\u2022 KOTZ, John C.; TREICHEL, Paul; WEAVER, Gabriela C. Química geral
e reações químicas. 2. ed. São Paulo, SP: Cengage Learning, c2010. 2 v.
ISBN 9788522106912.
\u2022CARDOSO, Maria das Graças; FREITAS, Matheus Puggina de. Química
orgânica: conceitos e reações. Lavras, MG: Ed. UFLA, 2016. 322 p. ISBN
9788581270449.
\u2022BARBOSA, L.C.A., Química Orgânica. 2a Edição. São Paulo: Editora
Person Prentice Hall, 2011.
\u2022MCMURRY, J. Química Orgânica. Tradução All Tasks. 6a Edição. Rio de
Janeiro, Combo volumes 1 e 2: Editora Cengage Learning, 2005.
É a Química da vida...
Células
Remédios
Polímeros
Petróleo
Descoberta de 
novos materiais 
e/ou a otimização 
das propriedades 
de materiais 
amplamente 
conhecidos
\u2022 Um átomo consiste de elétrons, prótons carregados positivamente e
nêutrons neutros
\u2022 Os elétrons formam ligações químicas
\u2022 Número atômico: número de prótons em seu núcleo
\u2022 Número massa: a soma de prótons e nêutrons de um átomo
\u2022 Isótopos têm o mesmo número atômico, mas diferente número
de massa.
\u2022 O peso atômico: a média da massa atômica dos seus átomos
\u2022 Peso molecular: a soma de todos os pesos atômicos de todos
os átomos da molécula
A base da tabela é a Lei Periódica na qual:
1
2
3
Os elementos estão dispostos segundo a ordem crescente de seus
números atômicos;
Os elementos de propriedades semelhantes encontram-se numa
mesma linha vertical, que chamamos de grupo ou família;
Os elementos dispostos numa mesma linha horizontal (chamada
período) apresentam uma variação gradual de propriedades.
1
2 13 14 15 16 17
18
M
etais Alcalinos
Alcalinos -TERRO
SO
S M
etais
G
RU
PO
 D
O
 BO
RO
G
RU
PO
 D
O
 CARBO
N
O
G
RU
PO
 D
O
 N
ITRO
G
ÊN
IO
CALCO
G
ÊN
IO
S
H
ALO
G
ÊN
IO
S
G
ASES N
O
BRES
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
ELEMENTOS
DE
TRANSIÇÃO
ELEMENTOS REPRESENTATIVOS
RAIO ATÔMICO
ENERGIA DE IONIZAÇÃO
AFINIDADE ELETRÔNICA
ELETRONEGATIVIDADE
ELETROPOSITIVIDADE
Atração de elétron
É a capacidade que um átomo tem de atrair elétrons.
Atração de elétron
B C N O F
Cl
Br
I
H
Fr
\uf064
\uf02d
\uf064\uf02b \uf064\uf02b
O
H H
O
H
H
O
H
H OH
H
O
H
H
Na+
O
H H
O
H
H
O
HH
O
H
H
Cl
Íons e moléculas polares
ou\uf064\uf02b \uf064 \uf02d \uf064\uf02b \uf064 \uf02d
\uf064\uf02b \uf064 \uf02d
\uf064\uf02b\uf064 \uf02d
Orientações possíveis para moléculas polares
C C
ClCl
H H
C C
HCl
H Cl
\uf06d = 0\uf06d = 0
cis-1,2-dicloroetano trans-1,2-dicloroetano
Moléculas polares
Dipolo instatâneo
choque
Interação dipolo instantâneo-
dipolo induzido
\uf064\uf02b \uf064 \uf02d \uf064\uf02b \uf064 \uf02d\uf064\uf02b \uf064 \uf02d
Qualquer tipo de Moléculas (polares + apolar)
- INTERMOLECULAR
- INTRAMOLECULAR
... ... ...O
H3C
H3C
OH
H
O
H
H
OH
H
N H
H
H
H N H
H
O
H
O O
H
O
H
O O
H
Não ocorre formação de ligação
de hidrogênio intramolecular
......
Moléculas que possuem hidrogênio ligado a elemento bastante eletronegativo 
como F,N e O
Propriedades físico-químicas podem ser medidas sem
alterar a identidade da substância e a composição das substâncias
(cor, odor, densidade, ponto de fusão, ponto de ebulição e dureza).
Propriedades químicas descrevem como uma substância pode 
se alterar ou reagir para formar outras (combustão, oxidação).
Exemplos de propriedades físico-químicas:
Temperatura ebulição (Te) \u2013 Quanto mais fortes forem as ligações
intermoleculares, mais elevada será a temperatura de ebulição.
Temperatura fusão (Tf) \u2013 As substâncias orgânicas são em geral covalentes e
frequentemente apolares; em consequência tem Tf baixa.
Densidade \u2013 São, em geral pouco densas (tem densidade menor que da água).
Solubilidade - Os compostos polares se dissolvem em solventes polares e os
apolares se dissolvem em solventes apolares.
\uf0fc Polares: apresentam diferença de eletrongatividade e têm um momento de
dipolo na molécula, como os ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas, devido a
presença do oxigênio
\uf0fc Apolares : não têm momento de dipolo, como os hidrocarbonetos.
Prata 
metálica
Exemplos de propriedades químicas:
Oxidação \u2013 Adição de oxigênio
Redução \u2013 Adição de hidrogênio
Átomos Isoladamente
N2 O2
Associações
\uf076 Conceito Geral: Combinação entre átomos, moléculas
e íons onde cada espécie química procura uma maior
estabilidade.
Menos estáveis
Mais estáveis
Átomos 
isolados
Átomos 
ligados
E
n
er
g
ia
Ligação Iônica
Ligação Covalente
1916 Químico norte americano G.N. Lewis
N
Para uma melhor compreensão...
Átomo O seu símbolo químico será rodeado por um número de
pontos correspondentes ao número de elétrons da camada de valência
do átomo
1) Uma ligação simples é representada por uma linha entre dois
elementos químicos.
1) Um par de elétrons não-ligantes é representado por dois
pontos.
1) Números positivos e negativos são colocados juntos a
átomos para representar cargas formais que esses possuem.
Carga formal =
Nº de elétrons
de valência do 
átomo livre
Nº de elétrons
não-ligantes
do átomo no 
composto
Nº de elétrons
das ligações que
o átomo realiza
1
2
-
Encontra os últimos elétrons distribuídos
Camada de valência 
Mg
Número de prótons:
Conf. Eletrônica:
Estrutura de Lewis:
Mg Al
12 13
1s2 2s2 2p6 3s2 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1
Al
Ligação Iônica
Ocorre quando um ou mais elétrons são transferidos da camada
de valência de um átomo e são transferidos para a camada de
valência de outro átomo.
H H+ H H
H + F
Atração recíproca dos
dois núcleos pelos
elétrons
H FF 8 elétronsH 2 elétrons
\uf0fc Igual compartilhamento de elétrons: ligação covalente não-polar 
(H2) 
\uf0fc Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade
diferente: ligação covalente polar (HF)
Em virtude da eletronegatividade 
intermediária do carbono
Não ganha e nem perde quatro elétrons
Ligações com outros átomos
Covalentes
Ligações múltiplas
Podem compartilhar mais de um par de elétrons
C2H4
C2H2
N2
C H
H
H
H
4 simples
C C
H
HH
H
2 simples e
1 dupla
C C
H
H
H
H
C
* *#
# 2 duplas
* 2 simples e 1 dupla
C C HH
1 simples e
1 tríplice
C NH
1 simples e
1 tríplice
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
Fórmula de pontos
ou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Fórmula de traços 
ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada Fórmula de linhas
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
HH
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
BrH ou
Br
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
C
HH
ou
H
H
H
Unidades estruturais responsáveis pela 
reatividade de uma determinada molécula sob 
um conjunto de condições
Unidades estruturais responsáveis pela reatividade de uma determinada
molécula sob um conjunto de condições
Exemplos:
Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional
Butano
Alcanos NenhumR-H
CH3CH2CH2CH3
Classe do composto Estrutura geral Grupo funcional
2-metil-propeno
Alquenos
C C
R
R
R
R
(H)
(H)(H)