Química orgânica

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Introdução a Química Orgânica
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Química Orgânica:
	A química orgânica é a química dos compostos de carbono. 
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2. Histórico:
1770 – Torbern Bergman, foi o primeiro a expressar a diferença entre substâncias “orgânicas” de “inorgânica”. Química Orgânica é a química dos compostos encontrados nos seres vivos.
1816 – Michel Chevreul, descobriu que o sabão poderia ser decomposto em diversos compostos orgânicos, que denominou de “ácidos graxos”.
 Gordura animal sabão + glicerina
 Sabão ácidos graxos
NaOH
H2O
H3O+
Ideia de “Força Vital” defendida por Berzelius
- 1828 – Friedrich Wöhler, descobriu que era possível converter o sal “ inorgânico” cianeto de amônio na substância “orgânica” ureia.
NH4+ -OCN
(NH4OCN)
Cianato de
 amônio
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3. Característica do Carbono
6C12 - família 14 e 2º período
apresentam 4 elétrons na última camada de valência;
Realizam quatro ligações covalentes fortes;
Ligam-se uns aos outros formando cadeias.
 a
“
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4. Orbitais:
	Orbital ou função de onda é a solução de uma equação de onda, de acordo com o modelo da mecânica quântica. É descrita pela letra grega psi, ᴪ.
	O orbital representa o espaço onde o elétron passa a maior parte de seu tempo, e este espaço é determinado pelo quadrado da função de onda, ᴪ2 que expressa um espaço tridimensional.
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a. Tipos de Orbitas:
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b. Configuração eletrônica: (nº Quânticos)
Regras:
Os orbitais de menor energia são preenchida primeiros. (Princípio de Aufbau);
Somente dois elétrons devem ocupar um orbital e eles devem ter spins opostos (Princípios de Exclusão de Pauli);
Se dois ou mais orbitais de mesma energia estão disponíveis, todos os elétrons ocupam o mesmo orbital com seus spins paralelos até que todos os orbitais estejam ocupados pela metade (Regra de Hund).
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Desenvolvimento da Teoria da Ligação Química
- 1858 – Augusto Kekulé e Archibald Couper propuseram que o carbono é tetravalente, ou se, realiza quatro ligações.
- Emil Erlenmeyer – propôs a ligação tripla C-C para o acetileno.
Alexander Crum Brown propôs a ligação dupla C-C para o etileno.
1865, Kekulé – sugeriu que cadeias de carbonos podem formar aneis.
1874, Jacobus Van’t Hoff – sugeriu que os quatros átomos aos quais o carbono está ligado estão localizados nos vértices de um tetraédrico regular, com o átomo de carbono no centro.
Obs.: Linhas sólidas representam as ligações no plano da página. Os traços mais grossos representam a ligação que sai da página e as linhas tracejadas representam a ligação que está puxada para dentro da página.
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Natureza das Ligações Químicas
	A energia sempre flui para fora de um sistema químico quando uma ligação se forma. De modo inverso, a energia deve ser colocada no sistema para quebrar uma ligação química, ou seja, fazer ligação libera energia e quebrar ligação absorve energia.
	As ligações químicas podem ser descrita eletronicamente através da sua camada de valência que encontra estabilidade através do octeto. (doação, recebimento ou compartilhamento de elétrons) 
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Ligação Covalente
	Os átomos situados no meio da tabela, como o carbono, realizam ligação covalente, pois gastariam muita energia se doassem ou recebessem elétrons.
	A proposta do compartilhamentos dos elétrons, Ligação Covalente, foi feita por G.N.Lewis também chamada de Ligação Molecular. A ligação molecular é representada pela Estrutura de Lewis ou Estrutura de Pontos.
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Obs.: Os elétrons de valência não usados na ligação são chamados elétrons não-ligantes ou pares de elétrons isolados.
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Estrutura de Kekulé ou Estrutura de Traços
	É mais simples que a estrutura de Lewis onde cada ligação é representada por um traço.
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Teoria de Ligação de Valência
	Uma ligação covalente forma quando dois átomos se aproximam tão perto um do outro que o orbital ocupado de um átomo se sobrepõe ao orbital ocupado do outro átomo. Tais ligações são denominadas de ligação Sigma (σ).
	A distância entre os dois núcleos que resulta na estabilidade é chamada de Comprimento de Ligação.
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Hibridização do Carbono	
	Para explicar as quatro ligações do carbono, foi necessária uma outra teoria, denominada teoria do orbital molecular, que propunha que as ligações químicas seriam realizadas pela união dos orbitais de cada átomo e estes poderiam se modificar (unindo orbitais) formando orbitais chamados híbridos. 
	O composto orgânico mais simples é o gás metano CH4. Para satisfazer a Valência de todos os cinco átomos, os hidrogênio devem ligar-se ao carbono por meio de ligações simples, denominadas Ligações sigma (σ). 
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	No estado fundamental, a configuração eletrônica do átomo de carbono é 1s2 2s2 2p2. Com essa distribuição eletrônica, o carbono não é capaz de se ligar a quatro átomos de hidrogênio, mas apenas a dois. 
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	Se, no entanto, um elétron do orbital 2s for transferido para o orbital 2pz vazio, o carbono passará a ter quatro elétrons desemparelhados (estado excitado), sendo, portanto, capaz de fazer quatro ligações. Desse modo, explica-se a tetra valência do átomo de carbono. 
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Ocorre hibridação dos orbitais s e p: 
	Dando origem a quatro novos orbitais denominados híbridos . Esses orbitais são todos iguais, e o ângulo entre eles é de 109,47º, 
sp3
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	Como na molécula de metano, todo carbono que se encontrar ligado a quatro outros átomos ou grupo de átomos apenas por meio de ligações σ, terá hibridação sp3, ou seja, geometria tetraédrica. Tetracloreto de carbono, por exemplo, tem a mesma geometria do metano. 
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Hibridização sp2 	
	Ocorre quando o orbital 2s combina com apenas dois orbitais 2p disponíveis, resultando em três orbitais híbridos sp2 e um orbital 2p permanece inalterado.
	Quando dois hibridizados sp2 se aproximam um do outro, eles formam uma ligação σ através da sobreposição sp2 sp2 de acordo com a teoria de ligação de valência. Ao mesmo tempo, os orbitais p não-hibridizados se aproximam com uma geometria correta para que ocorra uma sobreposição lateral, originando a formação de uma ligação pi (π). 
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	A combinação de uma ligação σ sp2 sp2 e uma ligação π 2p 2p resulta no compartilhamento de quatro elétrons e na formação de uma dupla ligação carbono-carbono.
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Hibridização sp
	Ocorre quando o orbital 2s do carbono hibridiza apenas com um único orbital p, surgindo dois orbitais híbrido sp e dois orbitais p inalterados.
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Ângulos e Comprimentos de Ligação
 	
Hibridização sp3: forma ângulo de 109,5º entre H-C-H conhecido como ângulo tetraédrico e seu comprimento de ligação é igual a 110 pm (pm =picômetro = 10-12 m).
110pm
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2. Hibridização sp2 : forma ângulo de ligação de 120º entre H-C-H e um comprimento de ligação igual a 107,6 pm. 
116,6º
107,6 pm
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3. Hibridização sp : forma ângulo de ligação de 180º entre H-C-C e um comprimento de ligação igual a 106 pm entre H-C e de 120 pm entre C-C. 
180º
120 pm
106 pm
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