Textos_Carbamatos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS 
CURSO DE AGRONOMIA 
FITOPATOLOGIA GERAL 
 
 
 
 
 
 
CARBAMATOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Daniel Alves Yamin - 86473 
Guilherme Chaim Stabille - 86482 
Pablo Rodrigues Couto - 86500 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Uberlândia – MG 
Junho – 2009 
A palavra fungicida é originada de duas palavras latinas: “caedo”, que significa 
matar; e “fungos”, que significa fungo. Literalmente, fungicida é tudo aquilo capaz de 
matar fungos. Por esta definição, calor, ácidos, luz ultravioleta e outros agentes físicos 
seriam fungicidas. O uso de tal termo, restringiu-se a produtos químicos capazes de 
prevenir ou controlar a infecção de tecidos de plantas vivas por fungos fitopatogênicos. 
Na história dos fungicidas, em determinadas épocas ocorreu a predominância de 
um grupo sobre outro, o que possibilitou a divisão da história em quatro eras distintas. 
A primeira era, predominou o enxofre (muito utilizado no controle do míldio 
pulverulento), compreendeu o período de 1000 a.C. até a descoberta dos cúpricos. A 
segunda era (do cobre), iniciou-se em 1882 e foi ate 1934. A calda bordalesa foi bem 
aceita principalmente para o controle de doenças da videira, mas não controlava bem o 
míldio. A partir de 1934, deu inicio a terceira era, a dos fungicidas orgânicos, e somente 
em 1966 surgiram os fungicidas sistêmicos, que marcaram o inicio da quarta era. 
Dando continuidade ao trabalho, chegamos ao enfoque principal deste trabalho, 
que são os fungicidas à base de Carbamatos. Carbamatos ou uretanos são um grupo de 
compostos orgânicos que compartilham de um mesmo grupo funcional cuja estrutura é -
NH(CO)O-. Os carbamatos são ésteres do ácido carbâmico, NH2COOH, um composto 
instável. Pelo fato de o ácido carbâmico conter um nitrogênio ligado a um grupo 
carboxila ele é também uma amida. Por essa razão, os ésteres de carbamato podem ter 
os grupos alquila ou arila substituídos no nitrogênio ou na função amida. 
Um ácido carbâmico subtraído de um nitrogênio é formado quando uma molécula 
de dióxido de carbono reage com o amino-terminal de uma cadeia peptídica, 
grupamento amina ou aminoácido, adicionando a si o grupo COO
−
 e liberando um 
cátion H
+
 para formar um íon carbamato. 
 
 
 
 
 
 
 
O radical "R" fica ligado à outra extremidade da molécula de nitrogêncio do grupo 
amina. o grupo COO
−
 é uma estrutura de ressonância, portanto as ligações simples 
possuem característica de uma dupla ligação, e a carga é deslocada para os dois átomos 
de oxigênio. Essa reação é reversível (com a constante de equilíbrio K << 1 na reação 
acima), assim como a ligação N-C é altamente instável. 
Alguns fungicidas à base de carbamato são bastante utilizados no Brasil, e são 
efetivos quando aplicados em altas concentrações no encharcamento de solo contra 
Pythium e Phytophthora. Alguns pincipios ativos com fórmulas comerciais no Brasil 
serão listados abaixo. 
CARTAP 
Conhecido comercialmente por CARTAP BR 500, é um inseticida com efeito 
fungicida. Especialmente recomendado no controle do mosaico do feijoeiro (Uromyces 
appendiculatus). O fungo infecta, principalmente, as folhas onde forma, inicialmente, 
pequenas lesões amarelo- esbranquiçadas na face inferior, as quais se expandem até 
formarem pústulas de cor marrom-avermelhada em ambas as faces da folha. Na sua 
aplicação, deve-se sempre procurar uma cobertura uniforme da parte aérea da planta. 
Não se deve misturá-lo com produtos altamente alcalinos e cúpricos. 
Fórmula: C7H15N3O2S2 
 
IPROVALICARB 
Conhecido comercialmente por Positron Duo, que associa dois ingredientes ativos, 
Iprovalicarb e Propineb. Apresenta um elevado grau de eficiência no controle de 
determinados fungos da classe dos oomicetos, como o da requeima. Esta é uma das 
doenças mais destrutivas da cultura batata, podendo comprometer todo o campo de 
produção em poucos dias. É favorecida por umidade elevada (neblina, chuva fina, 
orvalho, irrigação freqüente) e temperaturas em torno de 20 ºC. 
Quando aplicado preventivamente, Iprovalicarb controla os fungos em diversas 
fases de seu desenvolvimento. Inibe o patógeno durante a germinação dos esporos e o 
crescimento do tubo germinativo, fases em que também o Propineb age sobre o fungo 
Além disso, Iprovalicarb inibe o desenvolvimento dos apressórios e impede que o 
micélio do fungo penetre no tecido vegetal e se desenvolva. Em conjunto, os dois 
princípios ativos permanecem externa e internamente na planta e são degradados 
lentamente, proporcionando assim, um adequado período de proteção à cultura. 
DOSE: recomendação de dose na cultura da batata é de 2,5Kg/ha. 
Formula: C18H28N2O3 
PROPAMOCARB 
Fungicida seletivo pra oomicetos. Recomendado para controle de Pythium e 
Phytophthora em várias culturas. Produto sistêmico com ação protetora, possuindo 
translocação via xilema. Atua na membrana celular do fungo. Sua aplicação deve ser via 
encharcamento do solo. Pode ser usado no tratamento de sementes. 
Principais produtos comercias: Tattoo CE + Chlorothalonil e Previcur N. 
Existem Outros ingredientes ativos que não possuem formulações comerciais no 
Brasil, destacam-se: 
Benthiavalicarb; Diethofencarb; Furophanate; 
A dosagem a ser utilizada no campo é variável quanto a alguns fatores, entre eles 
o produto comercial a ser utilizado, o grau de infestação da doença e o tipo de doença 
que está ocorrendo. Recomenda-se sempre, para evitar o desenvolvimento de resistência 
pelos patógenos, limitar o número de aplicações por safra. 
Passando agora aos mecanismos de ação dos fungicidas nos fungos, podemos 
destacar que eles atuam de forma inespecífica nas membranas dos fungos, ou seja, não 
têm necessariamente um único alvo, mas sim agem aleatoriamente nas estruturas da 
membrana. Nessa ação na membrana, os fungicidas irão agir no sentido de inibir as 
ações enzimáticas e protéicas, vias metabólicas indispensáveis à manutenção da vida do 
patógeno. 
Nas plantas, o modo de ação dos fungicidas é outro. Os fungicidas protetores são 
geralmente fitotóxicos às células das plantas, e por esse motivo são seletivos, devendo 
permanecer na superfície da planta. Quando penetram na cutícula podem causar injúria. 
Os fungicidas sistêmicos devem co-existir com as células do hospedeiro, requerendo, 
portanto, um tipo diferente de seletividade, que deve discriminar entre as células do 
hospedeiro e do patógeno. Estes fungicidas, então, penetram na planta e são tóxicos, 
seletivamente, aos processos vitais inerentes aos fungos. O processo da seletividade é, 
geralmente, tão específico que entre centenas de diferentes fungos que atacam as 
plantas, somente certos grupos taxionômicos são afetados particularmente por cada 
fungicida sistêmico. 
Os fungicidas sistêmicos são produtos químicos orgânicos absorvidos e 
transportados dentro da planta. Pouco são os produtos químicos considerados sistêmicos 
no sentido estrito da palavra, isto é, aqueles cujo ingrediente ativo move-se intacto 
dentro da planta. No interior da planta esses produtos podem mover-se para sítios 
metabólicos ou translocar-se para órgãos de transpiração da planta. 
As principais partes envolvidas na absorção do fungicida sistêmico são as folhas, 
caule, raízes e sementes. A maioria dos fungicidas sistêmicos foram desenvolvidos para 
pulverização da folhagem. Daí o movimento translaminar ou transcuticular constituir 
fato vital para o sucesso dos compostos sistêmicos. Se aceitarmos o fato de que uma das 
funções da cutícula é reduzir a perda de água da superfície da planta, entenderemosque 
os fungicidas que são pulverizados em solução aquosa, possuem baixa eficiência de 
penetração. 
Há evidências, também, que a penetração do fungicida, nos tecidos da folha, via 
estômatos, é influenciada pela tensão superficial dos líquidos, do ângulo de contato e de 
qualquer outro fator que influencie a abertura dos estômatos, tais como luz, umidade 
relativa, temperatura, adubações potássicas. A formulação, adquire, neste caso, uma 
importância fundamental. As formulações de fungicidas sistêmicos em concentrações 
emulsionáveis( CE) ou dispersão em óleo (DO), podem aumentar a penetração através 
da cutícula. Uma explicação seria a alteração na estrutura da camada de cera, causada 
pelo óleo, que representa a principal barreira à entrada dos fungicidas na planta. 
 Outro sítio de absorção de fungicidas sistêmicos é através das raízes. Vários 
inconvenientes surgem quando compostos químicos são aplicados ao solo: a) Problemas 
de dispersão; b) adsorção e decomposição no solo. Sempre que o produto é aplicado ao 
solo, somente pequena porção do ingrediente ativo é absorvido pelas raízes para ser 
transportado para as partes superiores da planta. A região de maior absorção ocorre nas 
áreas mais jovens das raízes. Nas partes mais velhas das raízes a epiderme torna-se 
suberizada ou forma-se a casca. 
Existem outros tipos de fungicidas, os residuais ou protetores e os de contato. Os 
fungicidas residuais ou protetores para agirem requerem a germinação dos esporos. 
Durante esse fenômeno são absorvidos através da membrana plasmática do fungo e 
atingem no interior das células os sítios onde irá agir o mecanismo de ação. 
Os fungicidas de contato não requerem a germinação dos esporos. Desse modo 
quando aplicados nas plantas, matam mesmo as estruturas de dormência como 
esclerócios, clamidosporos e micélio dormente. Em geral são fitotóxicos se aplicados 
em plantas com órgãos verdes sendo por isso usados em tratamento de inverno em 
fruticultura nas espécies de folhas decíduas. 
Um incremento utilizado na aplicação dos fungicidas são os adjuvantes. Muitos 
fungicidas já vêm dotados destes produtos, mas alguns não, sendo necessário o 
incremento deles à calda do fungicida. Dentre suas funções principais, podemos 
destacar: 
Quebra a tensão superficial da água; Melhora a superfície de molhamento da área; 
Menor deriva; Menor evaporação; Evita a coalescência das gotas; Evita o escorrimento 
do produto químico. O uso destes produtos deve ser analisado a fim de se obter uma 
melhor distribuição do fungicida e consequentemente um melhor combate ao patógeno, 
visando sempre um melhor custo benefício ao produtor. 
Por fim, pode-se concluir que o uso dos fungicidas que vem sendo explorado 
desde os primórdios da humanidade vem evoluindo cada vez mais, tanto em tecnologia, 
quanto na difusão da sua utilização. Os carbamatos entram nesse contexto como um 
importante grupo de fungicidas, utilizado em larga escala para o controle das mais 
diversas doenças nas mais variadas culturas no Brasil e no mundo. Visando cada vez 
mais no eficiência no controle de patógenos, estudos sobre este grupo são necessários e 
importantes, podendo assim, conseguir sempre uma evolução em busca da maior 
produtividade. 
Referências bibliográficas: 
SOUZA, Paulo; DUTRA, Marcos. Fungicidas no controle e manejo de doenças de 
plantas 
REIS, Erlei; REIS, Andréa; FORCELINI, Carlos. Manual de fungicidas. 
BERGAMIN,A., KIMATI,H., AMORIM,L. Manual de Fitopatologia. 
CARDOSO, C.,KIMATI,H. Guia de Fungicidas.