Preparação da Acetanilida

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Preparação da 
Acetanilida
Alunos: Dimitri C. F. Lima
Marcos Canto Machado
Histórico e Farmacologia
• Está no grupo dos primeiros analgésicos à serem 
introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a 
fim de substituir os derivados da morfina. Porém a 
quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, 
pois esta é tóxica e causa sérios problemas no 
sistema de transporte de oxigênio.
• Pode ser indicado para pacientes alérgicos à
aspirina; 
• É muito bem tolerável para pacientes com úlcera 
péptica. 
• Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Dôrico
(compr.), Parenzyme analgésico (drágeas), Sinutab
(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas), Tylex
(compr.), etc.
Introdução
• O termo acetilação consiste em reações que 
resultem na introdução de um grupo acila em um 
composto orgânico, sendo esta uma reação ácido-
base de Lewis, onde o grupo amino básico provoca o 
ataque no anidrido.
• Tem como principal função proteger o grupo amino
pertencente a aminas 1ª e 2ª. As amimas acetiladas
possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação 
e substituição aromática, sendo a acilação uma 
reação com baixo rendimento .
Reagentes Utilizados
• Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.
• Anidrido Acético [(CH3CO2)O].
• Ácido Acético (CH3COOH).
• Acetato de Sódio (CH3COONa)
Características dos reagentes 
utilizados
Anilina
Uma das bases orgânicas mais 
importantes, para obtenção de muitos 
corantes e drogas. Líquido oleoso 
incolor, escurece rapidamente por 
exposição ao ar e luz.
• Perigos:
Tóxico por absorção cutânea, 
ingestão, inalação e contaminação de 
alimentos e danos aos tecidos.
• Usos:
Acelerados e antioxidante de 
impermeabilizantes, corantes, tinturas 
para couros, produtos químicos para 
fotografia, produtos farmacêuticos, 
explosivos, refinação de petróleo, 
herbicidas e fungicidas.
Ácido Acético
Líquido incolor, odor muito picante, 
seu nome no estado
puro é Ácido Acético Glacial.
• Perigos:
Moderado risco de incêndio, tóxico por 
ingestão e inalação, poderoso irritante 
da pele e tecidos.
• Usos:
Produtos de plástico, farmacêuticos, 
corantes, inseticidas, produtos para 
fotografia, aditivos de alimentos, 
coagulantes de látex.
Características dos reagentes 
utilizados
Acetato de Sódio:
Cristal incolor, inodoro, 
eflorescente.
• Perigos:
Não representa risco à saúde.
• Usos:
Corantes farmacêuticos, 
fotografia, purificação da 
glicose, conservação de carne, 
medicina, desidratante, tampão 
de alimentos e aditivos.
Anidrido Acético:
Líquido incolor, forte refrigerante, 
odor penetrante.
• Perigos:
Muito irritante e corrosivo, pode 
causar queimaduras e danos aos 
olhos. Risco moderado de 
incêndio.
• Usos:
Oxidação catalítica de acetaldeído
com ar, decomposição térmica 
catalítica de ácido acético em 
acetona, reação de acetato etílico 
com monóxido de carbono, 
monóxido de carbono e metanol.
Característica do produto da 
síntese
Acetanilida:
Lâminas brilhantes e brancas, pó cristalino, inodoro, 
estável ao ar, gosto ligeiramente ácido.
• Perigos:
Tóxico por ingestão
• Usos:
Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos, 
corantes, 
precursor na laboração da penicilina e anti-séptico.
Tabela dos reagentes
1,0830
1,528
1,0492
1,0235
1,2105
Densida
de g/mL solubilidade
P.E. 
(°C)P. F. (°C)
Peso molar 
(g/mol)Reagentes
Álcool, ácido 
acético, água fria 
em água quente se 
decompõem em 
ácido acético.
139,9°C73°C102,0Anidrido Acético
Água, éter, 
ligeiramente 
solúvel em álcool.
324°C120°C82,03Acetato de sódio
Água, álcool, 
glicerol, éter118°C16,63 °C60,05
Ácido 
Acético
Álcool, éter, 
benzeno e água615 °C70-76 °C93,12Anilina
Água quente, 
álcool, éter, 
clorofórmio, 
acetona, benzeno
175 °C114-116°C135,1Acetanilida
16,7g de ácido acético glacial (16,0 mL)
em béquer de 500 mL
Fluxograma
4,2g de acetato de sódio anidro
1. Triturar em almofariz
4,2g de acetato de sódio triturado2. Adicionar 
lentamente
E
M 
C
A
P
E
L
A
Suspensão de ácido acético e
Acetato de sódio anidro
(formação sol. Tampão)
3. Agitação magnética constante
15,5g de anilina
4. Adicionar em pequenas porções
18,3g (17,0 mL) 
de anidrido acético5. Adicionar
(reação rápida e exotérmica)
FILTRADO: 
Ácido acético + Anilina + impurezas
SÓLIDO:
Acetanilida hidratada + impurezas
Descartar em frasco específico 9. Lavar o precipitado várias 
vezes com água gelada
10. Secar em estufa a aprox. 60°C
Acetanilida seca + impurezas
11. Pesar e determinar 
o rendimento
12. Determinar o ponto de fusão
Acetanilida seca e impura
Embalada e corretamente rotulada
Acetanilida + Anilina(traços) + Ácido acético 
+ Anidrido acético(excesso) + impurezas
6. Adicionar
250 mL de água
Sistema bifásico 
LÍQUIDO: Ácido acético, anilina, acetanilida
SÓLIDO: Acetanilida + impurezas
7. Resfriar
8. Filtrar à vácuo
Bibliografia
• Diccionario de Química y de productos químicos, 
N. Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edícion, 
Barcelona – páginas 10,80 e 81.
• Chemical Safety Matters, Cambridge University
Pres. 1992 – Parte III – Capítulo 9 – página 171
• The Merck Index, 12º Edição
• Allinger, N. L., Cava, M. P., DeJongh, D. C., 
Johnson, C. R., Lebel, N. A.,Stevens, C. L., Química 
Orgânica, Guanabara Dias, 2º ed., RJ, 1985
• Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 
1981
• www.htp.iq.unesp.br/orgexp1
Reações Envolvidas
Anilina 
+ 
anidrido acético 
Acetanilida 
+ 
Ácido acético
+
H3CCOOH
+ 
NH2
H3C
C
O
C
O O
CH3
NH C
O
CH3
Mecanismo da Reação
•Pulverização (Trituração do sólido em 
almofariz):
O objetivo da trituração é dividir o 
material finamente, aumentando sua superfície 
de contato:
• A trituração deve ser homogênea.
• Não deve-se bater com o pistilo no almofariz e 
sim fazer movimentos circulares.
• A fim de não perder material durante a 
trituração, pode-se colocar sobre o almofariz 
um pedaço de papel.
Líquido de lavagem ideal
• Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas 
dissolver com facilidade as substâncias 
estranhas;
• Não formar produto volátil ou insolúvel com o 
precipitado; 
• Ser facilmente volatilizado na temperatura de 
secagem do ppt;
• Importante : Só lava-se o ppt com água pura se 
houver certeza de que o ppt não será dissolvido, 
caso contrário, adicionar íon comum.
Filtração a vácuo
• Aparelhagem: Um kitassato, provido 
de um funil de Buchner, é ligado à
um frasco de segurança – vazio- que 
por sua vez está conectado à uma 
trompa d’água.
• Cortar um círculo de papel de filtro, 
cujo diâmetro deve ser de 1 à 2 mm 
menor que o diâmetro interno do funil; 
coloca-se o papel no funil à cobrir os 
orifícios do funil.
• Umedecer o papel de filtro com o 
solvente, ligar a bomba de vácuo e 
iniciar a filtração. Terminada a 
filtração, abrir a torneira do frasco de 
segurança ou a entrada de ar entre o
kitassato e o frasco de segurança, 
antes de desligar a bomba de vácuo. 
Filtração a vácuo: velocidade maior, menor quantidade de impurezas e 
solvente no sólido(ppt), lavagem mais eficaz.
Filtração a Vácuo
Secagem do preciptado: 
• Em estufa ou mufla: coloca-se o sólido em vidro de 
relógio ou cápsula de porcelana e leva-se à estufa; 
em geral, pequenas quantidades à 60 °C por 30 min. 
Para filtração à vácuo, leva-se o precipitado ainda 
sobre o papel para a estufa. (cuidado para não 
calcinar a amostra.)
• ao ar: coloca-se o produto em papel de filtro 
absorvente sobre um vidro de relógio; cobre-se o 
conjunto com outro vidro, placa de Petri ou papel 
absorvente (para proteger de poeira); deixa-se em 
repouso emambiente seco (pode ser ao sol).
Medida do ponto de fusão:
• Uma pequena porção do material é aquecida 
vagarosamente em um aparato especial equipado 
com um termômetro. 
• Duas temperaturas são anotadas. A primeira é o 
ponto onde há a formação da primeira gota do 
líquido entre os cristais, chamado de ponto de 
degelo; a segunda temperatura é onde toda a massa 
dos cristais se tornaram um líquido límpido, chamado 
de ponto de fusão.
• O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno 
de 114 °C, mas tem-se observado valores em torno 
de 84 °C, devido as impurezas.
Cálculo do rendimento
C6H7N + C4H6O3 C8H9ON C2H4O2+
1mol 
93.13 g
1mol 
102.09 g
1mol 
135.1 g
m =15.5 g m = ?V = 16.95 mL
d = 1.080 g/mL
1mol 
60.05g
Massa Anidrido:
d = mAnidrido / V
mAnidrido = 1.080 g/mL / 16.95 mL
mAnidrido = 18,306 g
mAnidrido = ?
Cálculo do rendimento
1 mol Anilina 93,17 g
n Anilina 15,5 g 
n Anilina = 0,166 mols
1 mol Anidrido 102,3 g
nAnidrido 18,306 g
nAnidrido = 0,179 mols
C6H7N (Anilina) + C4H6O3 (Anidrido)
Reag. Limitante Reag. Excesso
Cálculo do rendimento
nAnilina (C6H7N) = nAcetanilida (C8H9ON) 
93,13 g anilina 135,1 g acetanilida
15,50 g anilina mAcetanilida
mAcetanilida = 22,5 g
Valor Teórico
Rendimento: valor real / 22,5 g x 100% = X %
Solução Tampão
Solução que tem a propriedade de manter a 
concentração do íon H3O+ constante, ou seja, o valor 
do pH constante, ao se adicionar quantidades 
relativamente pequenas de íons H3O+ ou OH-. 
Na síntese proposta da acetanilida o tampão 
(ácido acético/ acetato de sódio) é utilizado a fim de 
impedir a protonação da amina e reações de hidrólise.
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	Histórico e Farmacologia
	Introdução
	Reagentes Utilizados
	Características dos reagentes utilizados
	Características dos reagentes utilizados
	Característica do produto da síntese
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	Bibliografia
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	Mecanismo da Reação
	Filtração a vácuo
	Cálculo do rendimento
	Cálculo do rendimento
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