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1 Química Geral e Orgânica Profº Alysson Vieira dos Santos 2 Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos, exclusivamente, de carbono e hidrogênio. Classes dos Hidrocarbonetos: Alifáticos (alcanos, cicloalcanos, alcenos, cicloalcenos, alcinos); Aromáticos. 3 4 Alcanos Alcanos são hidrocarbonetos que contêm apenas ligações simples. Alcanos em que os carbonos formam uma cadeia contínua, sem ramos são chamados alcanos de cadeia linear e com ramos são chamados alcanos de cadeia ramificada. Um átomo de hidrogênio é o grupo funcional dos alcanos. Sua fórmula molecular geral é: CnH2n+2 5 6 Nomenclatura Um composto pode ter mais de um nome, mas um nome deve indicar um único composto. 7 8 9 Exercícios para casa: 1º) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias abaixo: 10 2º) Dê a fórmula estrutural para cada uma das substâncias abaixo: a) Butano b) Heptano 11 Grupos Alquílicos: Alcanos Ramificados 12 O nome sistemático de um alcano ramificado é obtido usando as seguintes regras: 1a) Em primeiro lugar, determinar o número de carbonos da cadeia principal. 13 14 2ª) Numere a cadeia principal de modo que o(s) substituinte(s) fique(m) com o(s) número(s) mais baixo(s) possível(is) (“Regra dos Menores Números”). 15 16 3ª) Se mais de um substituinte estiver ligado à cadeia principal, a cadeia é numerada no sentido que resultará no menor número possível ao nome do composto. Os substituintes são listados em ordem alfabética (não numérica), com cada substituinte recebendo o número adequado. 17 Se dois ou mais substituintes são iguais, os prefixos "di", "tri" e "tetra“ são usados para indicar quantos substituintes idênticos o composto possui. Um número e uma palavra são separados por um hífen; números são separados por uma vírgula. 18 Observe que deve haver tantos números em um nome como há substituintes. 19 Os prefixos "di", "tri”, "tetra“, “sec” e “terc” são ignorados na ordem alfabética dos grupos substituintes, mas os prefixos “neo” e “iso” não. 20 4ª) Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que dá o menor número possível de um dos restantes substituintes. 21 5ª) Se o mesmo número de substituintes for obtido em ambos os sentidos, o primeiro grupo citado recebe o menor número. Só se a mesma numeração é obtida em ambas as direções é que o primeiro grupo citado receberá o menor número. 22 6ª) Se um composto tem duas ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número de substituintes. 23 7ª) Nomes como "isopropil(a)," sec-butil(a) e “terc-butil(a)“ são nomes de substituintes aceitáveis no sistema IUPAC de nomenclatura, porém nomes sistemáticos para os substituintes são preferíveis. 24 Exercícios para casa: 3º) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias abaixo: 25 4º) Dê a fórmula estrutural para cada uma das substâncias abaixo: a) 2-metil-propano b) 3-propil-heptano c) 4-etil-3,5-dimetilnonano d) 4-tert-butilheptano 26 Propriedades Físicas 27 28 Isomeria Constitucional: Posição 29 30 Hidrocarbonetos: Ciclo-Alcanos 31 Cicloalcanos são alcanos com átomos de carbono dispostos em um anel. Fórmula molecular geral para um cicloalcano é CnH2n. 32 Nomenclatura São nomeados adicionando o prefixo "ciclo" ao nome do alcano que expressa o número de átomos de carbono no anel. 33 1ª) No caso de um cicloalcano com um substituinte alquila ligado, o anel é a cadeia principal a menos que o substituinte tenha mais átomos de carbono do que o anel. Nesse caso, o substituinte é a cadeia principal e o anel é nomeado como um substituinte. Não é necessário numerar a posição de um único substituinte em um anel. 34 2ª) Se o anel tem dois substituintes, eles são citados em ordem alfabética e a posição do número 1 é dado ao citado substituinte em primeiro lugar. 35 Exercícios para casa: 5º) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias abaixo: 36 6º) Dê a fórmula estrutural para cada uma das substâncias abaixo: a) propil-ciclobutano b) 1-etil-2-metil-ciclopropano 37 Isomeria Constitucional: Geométrica 38 39 Alcenos 40 Hidrocarbonetos que contêm uma dupla ligação carbono-carbono são chamados alcenos. 41 Os alcenos apresentam fórmula geral: CnH2n. Os cicloalcenos apresentam fórmula geral: CnH2n-2. 42 Nomenclatura O nome sistemático (IUPAC) é obtido através da substituição da “ano” do alcano/cicloalcano correspondente por “eno”. A maioria dos nomes de alcenos precisa de um número para indicar a posição da ligação dupla (os quatro nomes acima não precisam, porque não há nenhuma ambiguidade). 1º) A maior cadeia contínua contendo o grupo funcional (neste caso, o ligação dupla carbono-carbono) é numerada na direção que der o menor número possível ao sufixo do grupo funcional. 43 2º) A cadeia deve ser numerada no sentido que dá o menor número possível ao sufixo do grupo funcional. 44 O nome de um substituinte é citado antes do nome da cadeia carbônica contínua mais longa contendo o grupo funcional, juntamente com um número para designar o carbono ao qual o substituinte está ligado. 45 3º) Se uma cadeia tem mais de um substituinte, eles são citados em ordem alfabética. Os prefixos di, tri, sec, terc são ignorados quando os substituintes são postos em ordem alfabética, mas iso, neo e ciclo não são ignorados. 46 O número apropriado é então atribuído a cada substituinte. 47 4º) Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno é obtido em ambas as direções, o nome correto é o que contém o menor número para o(s) substituinte(s). 48 5º) Em alcenos cíclicos, um número que não é necessário para indicar a posição do grupo funcional, porque o anel é sempre numerado de modo que a ligação dupla está entre os carbonos 1 e 2. 49 5º) Em alcenos cíclicos substituídos, deve-se mover ao redor do anel na direção que o substituinte leve o menor número e não na direção que resultaria na menor soma dos números dos substituintes. 50 Diferentes substituintes devem ser citados em ordem alfabética. 51 52 Isomeria cis-trans Exercícios para casa: 7º) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias abaixo: 53 8º) Dê a fórmula estrutural para cada uma das substâncias abaixo: a) Buteno b) 2,3-dimetil-2-buteno c) ciclo-penteno d) cis-3-hexeno 54 Propriedades Físicas 55 Dúvidas 56
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