Nomenclatura alcanos, alcenos, alcinos e biciclos

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Grupos Funcionais, Estrutura e 
Nomenclatura 
Alcanos e Cicloalcanos 
SUSANA FIGUEIREDO-UFC 
--INTRODUÇÃO AOS ALCANOS-- 
» HIDROCARBONETOS 
→ São compostos que possuem SOMENTE carbono e 
hidrogênio em suas composições 
 
→Hidrocarbonetos que NÃO possuem ligações π são 
chamados de saturados ou alcanos 
→Os nomes desses compostos geralmente terminam com 
o sufixo “-ano” 
 
» ESTRUTURA ALCANOS 
→Não possuem ligações π, apenas ligações simples 
→A hibridização do átomo de carbono sempre será sp3 
 
→Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3) 
→Geometria dos carbonos: tetraédrica 
→Ângulos das ligações ~ 109º 
» NOMENCLATURA DOS ALCANOS 
1. Selecionar a cadeia principal: 
• 1º passo: identificar a cadeia mais longa (esta 
definirá o prefixo a ser utilizado no nome) 
 
• Prefixo latino ou grego que identifica o nº de 
átomos de C na cadeia: 
• an- identica a substância como um membro 
da família dos alcanos 
 
• sufixo o – identifica a substância como 
hudrocarboneto 
 
→Se houver uma competição entre duas cadeias de igual 
comprimento, escolhe-se a cadeia com o maior nº de 
substituintes 
→Substituintes: grupos conectados à cadeia principal 
 
EXEMPLO: 
Identifique a cadeira principal: 
 
 
 
2. Após identificar a cadeia principal, listar todos os 
substituintes 
 
• Substituintes são nomeados com a mesma 
terminologia usada para nomear as cadeias 
principais, porém, substituíndo o sufixo “ano” 
por “ila” 
 
• Quando um grupo alquila está conectado a 
um anel, este é geralmente tratado como o 
cadeia principal: 
 
 
o Quando o anel é composto de mais 
átomos de carbono que o grupo 
alquila substituintes, a cadeia é 
substituinte do anel 
 
mas também pode ser tratado como um 
substituinte 
 
o Quando o anel é composto de 
menos átomos de carbono que o 
grupo alquila substituinte, o anel é 
substituinte da cadeia 
• Quando o anel contém igual nº de átomos 
de C que o grupo alquila ligado a ele: 
o O composto é apontado como um 
cicloalcano 
o A cadeia é tratada como um 
substituinte do anel 
 
• Nomear substituintes complexos 
o Nomeação de substituintes alquilicos 
ramificados é mais complexo que sua 
nomeação de substituintes de cadeia 
linear 
 
o Começar nomeando o substituinte, 
atribuindo números que se afastem da 
cadeia principal 
 
o Como tem 4 átomos de C, é considerado 
um grupo butílico que tem um grupo 
metila ligado a ele na posição 2 
o Portanto, este substituinte é chamado 
( 2-metilbutila) 
 
 
 
 
 
» ALGUNS SUBSTITUINTES COMPLEXOS 
 
Nome vermelho: nome comum 
Nome azul: sistemático 
EXERCÍCIO: 
Identificar todos os grupos considerados substituintes e 
identificar o nome sistemático e comum de cada um 
 
 
 
» MONTAGEM DO NOME SISTÉMICO DOS ALCANOS 
→Para isso, os átomos de C da cadeia principal são 
numerados e esses números são usados para identificar a 
localizaçao do substituinte 
 
→A numeração da cadeia deve ser feita de modo que o 
substituinte fique com o menor número possível 
→Para atribuir o localizador correto, deve-se numerar a 
cadeia principal adequadamente, de forma a atribuir o 
menor número possível ao C que carrega o substituinte 
 
 
 
 
→Quando vários substituintes estão presentes, deve-se 
atribuir números de forma que o 1º substituinte receba o 
menor número 
´ 
→Numeramos 2,5,5 em vez de 3,3,6 porque queremos 
que o 1º localizador seja o mais baixo possivel 
→Se houver empate, o 2º localizador deve ser o mais 
baixo possível 
 
→Se a regra anterior não desfizer o empate, o localizador 
com menor nº deve ser atribuído alfabeticamente 
 
→Ao lidar com cicloalcanos, deve-se aplicar as mesmas 
regras 
 
→Quando um substituinte aparece mais de uma vez num 
composto, é usado um prefixo para identificar quantas 
vezes este aparece: 
• Di: 2 
• Tri:3 
• Tetra:4 
• Penta:5 
• Hexa:6 
 1,1,3-trimetilcicloexano 
→Hífen usado para separar separar números de letras 
→Vírgulas usadas para separar números 
→Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando 
necessários mas NÃO são considerados no ordenamento 
alfaético 
 
 
→Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- SÃO IGNORADOS 
no momento do ordenamento alfabético, EXCETO 
quando são comparados entre si 
• Terc-butila precede isobutila e “iso” não é prefixo 
• Sec-butila precede terc-butila 
» NOMENCLATURA CICLOALCANOS 
→Cicloalcanos são alcanos que contÊm um anel de 3 ou 
mais C 
→São caracterizados pela fórmula molecular CnH2n 
→Alguns exemplos: 
 
Sua nomenclatura consiste na adição do prefixo ciclo ao 
nome do alcano não-ramificado com o mesmo nº de 
átomos de C no anel 
Grupos substituintes são identificados normalmente. Suas 
posições são especificadas pela numeração dos átomos de 
no anel, na direção que der o menor nº para os 
substituintes no primeiro ponto de diferença 
 
EXERCÍCIO: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Biciclos 
→Compostos que contêm 2 anéis fundidos são chamados 
de compostos biciclos 
 
→Sua nomenclatura é semelhante à dos alcanos e 
cicloalcanos 
1. Definir a cadeia principal e o prefixo associado ao 
nº de carbonos 
2. Listar os substituintes da cadeia principal 
3. Numerar a cadeia de modo que os susbtituintes 
tenham os menres numeradores 
4. Organizar alfabeticamente os susbtituintes na 
frente do nome da cadeia principal, lembrando 
do uso correto de: 
• Virgulas entre números 
• Hífens entre números e letras 
• Abstrair “h” quando necessário 
• Eliminar espaços onde não existem 
→No entanto, há algumas diferenças/peculiaridades na 
sua nomenclatura 
→É introduzido o termo “biciclo” no nome da raiz 
 prefixo: bicicloept 
→No entanto, esse prefixo NÃO é específico o suficiente 
 
→Os compostos acima são claramente diferentes o que 
significa que o nome base precisa conter mais informações 
→Especificamente, deve-se indicar a maneira pela qual os 
anéis são constrídos (constituição do composto) 
→É preciso identificar as duas cabeças de ponte: estes são 
os dois átomos de C onde os anéis são fundidos em 
conjunto 
Estes C pertencem simultaneamente 
aos 2 ciclos 
→Há 3 caminhos diferentes que ligam essas 2 pontes e, 
para cada caminho, deve-se contar o nº de átomos de C 
excluindo as próprias pontes 
 
 
→No composto anterior: 
• Um caminho tem 2 átomos de C, 
• Outro tem 2 átomos de C e 
• O 3º (caminho mais curto) tem apenas 1 átomo 
de carbono 
 
→Esses 3 números devem ser ordenados do maior 
para o menor (2.2.1) e colocados no meio do nome 
base entre colchetes: 
 
Esses números vão fornecer a especificidade 
necessária para diferenciar os compostos indicados 
 
Se houver um substituinte presente, a cadeia do biciclo 
deve ser numerada de modo a atribuir o localizador 
correto ao susbtituinte. Para isso: 
1. Começar uma das cabeças de ponte 
2. Numerar ao longo do caminho mais longo 
3. De seguida, ir para o caminho mais longo 
4. Por último, ir ao longo do caminho mais curto 
 
EXERCÍCIO: 
Escreva o nome do seguinte biciclo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIO 2: 
Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as 
normas da IUPAC 
 
 
A) 
 
B) 
 
C) 
 
D) 
 
E) 
 
F) 
 
G) 
 
H) 
 
I) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Alcenos 
→Eteno: mais simples dos alcenos 
→Cada um dos átomos de C tem hibridização sp2 e a 
ligação dupla possui um componente sigma e um pi 
→Ligação sigma: quando o orbital sp2 de um C orienta 
seu eixo ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 
do outro carbono 
→Ligação pi: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de 
orbitais p dos 2C sp2 
 
→A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação 
simples C-C do etano, mas não é duas vezes mais forte 
→A ligação pi é mais fraca que a ligação sigma 
→Há dois tipos de ligaçõesC-C no propeno, CH3CH=CH2: 
• A dupla ligação é do tipo sigma + pi 
• A ligação com o grupo metila é uma ligação 
sigma formada pela sobreposição dos orbitais sp2 
e sp3 
 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
→Alcenos são nomeados usando as mesmas 4 etapas da 
nomenclatura de alcanos: 
1. Identificar a cadeia principal 
2. Identificar os substituintes 
3. Atribuir um localizador para cada substituinte 
4. Organizar os substituintes em ordem alfabética 
→Nos alcenos, tem se ainda umas informações adicionais: 
• O sufixo passa de “ano” para “eno” para indicar a 
presença da dupla ligação 
 
→Ao numerar a cadeia principal de um alceno, a ligação 
pi deve receber o menor número possível, apesar da 
presença de substituintes alquílicos 
 
 
→A posição da dupla é indicada usando um localizador, 
em vez de dois. No exemplo anterior, a dupla ligação está 
entre C2 e C3. Nesse caso a ligação dupla é indicada com 
o nº 2 colocado antes do sufixo “-eno” 
 
EXEMPLO: 
Qual o nome do seguinte composto? 
4-etil-3-isopropil-2,5-dimetilaept-2-eno 
 
 
4-etila 
3-isopropila 
2-metila 
5-metila 
---------------------------------------------------------------------------------------- 
ISOMERISMO ALCENOS 
→Embora o etileno seja o único alceno com 2C, e o 
propeno o único com 3C, há alcenos isoméricos de 
fórmula molecular C4H8: 
 
→O but-1-eno tem uma cadeia remificada com uma 
ligação dupla entre C1 e C2. É um isômero constitucional 
dos outros três 
→Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica 
ramificada, é um isômero constitucional dos outros três 
→O par de isômeros designados como cis- e trans- tem a 
mesma consituição. Ambos tem uma cadeia não 
ramificada com uma dupla conectando C2 e C3. Eles 
diferem entre si nas posições relativas dos grupos metilas 
no espaço: 
• Isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da 
dupla 
• Isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos 
da dupla 
2,5-dimetila 
 
→Isômeros que possuem a mesma constituição 
(conectividade), mas diferem no arranjo de seus átomos 
no espaço são classificados como estereoisômeros 
→O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são estereoisômeros 
e os termos cis- e trans- especificam a configuração da 
dupla 
→O esterosiomerismo cis-trans em alcenos não é possivel 
quando um dos carbonos está ligado a dois substituintes 
idênticos 
Assim, nenhum dos compostos abaixo pode ter 
estereoisômeros 
 
NOTAÇÃO CIS/TRANS EM ALCENOS 
→Todavia, os termos cis e trans são ambíguos quando 
não é óbvio qual o substituinte do carbono é “similar” ou 
“semelhante” ao outro substituinte de referência no outro 
carbono 
 
→Quando a notação cis-trans é insuficiente para 
determinarmos a identidade dos estereoisômeros, 
devemos usar a notação Z/E 
NOTAÇÃO E/Z 
→Os substituintes de cada C da dupla são ranqueados 
como endo maior ou menor prioridades, as quais são 
definidas segundo o número atômicodo átomo ligado ao 
C 
→Quando houver empate nos nº atômicos, analisamos os 
átomos imediatamente a seguir, até encontrarmos a 
diferença 
→Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado 
definem a configuração Z (viZinhos) 
→Os substituintes em lados opostos, configuração E 
 
EXERCÍCIO: 
Determine a configuração de cada alceno a seguir 
Z E Z E 
 
 
NOMENCLATURA CICLOALCENOS 
→Cicloalcenos são alcenos que contêm um anel de 3 ou 
mais C 
→São caracterizados pela fórmula molecular CnH2n-2 
Exemplos: 
 
→Sua nomenclatura adiciona o prefixo ciclo ao nome do 
alceno 
Quando o cicloalceno possuir grupos substituintes, deve-
se seguir as 4 etapas 
1. Definir a cadeia principal 
2. Identificar os substituintes 
3. Numerar a cadeia de modo que os substituintes 
tenham os menores números 
a. Sempre um dos C da dupla será a 
posição 1 e o segundo necessariamente 
terá a posição 2 
b. A definição de qual será 1 ou 2 será feita 
de modo a garantir que os substituintes 
estejam nos C com os menores 
localizadores 
4. Organizar os substituintes em ordem alfabética 
 
EXERCÍCIO: 
 (Z)- 3-etil-2,4-dimetilept-3-eno 
 2-metil / 4-metil / 3-etil 
EXERCÍCIO 2 
 3-terc-butil-5-etil-6-isopropil-4-metilacicloex-1-eno 
 
 
 
 
EXERCÍCIO 
 1,6-dimetilbiciclo [3.2.1]oct-2-eno 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Alcinos 
ALCINOS 
→São hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla 
→Têm fórmula molecular CnH2n-2 
→Etino: alcino mais simples 
 
→Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla 
no final de uma cadeia de carbono como alcinos 
monossubstituídos ou terminais: 
 
→Todavia há alcinos dissubstituídos, que contêm ligações 
triplas internas: 
 
→São hidrocarbonetos caracterizados por uma tripla 
ligação entre 2 carbonos: 
• Estas ligações são formadas pelo 
compartilhamento de 6 pares de é entre 2 C com 
hibridação sp 
• Molécula tem estrutura linear (ângulo 180º) 
 
NOMENCLATURA 
1. Identificar a cadeia principal 
2. Identificar os substituintes 
3. Numerar a cadeia principal e atribuir um 
localizador para cada um 
4. Organizar os substituintes em ordem alfabética 
→Alcinos são nomeados usando as mesmas 4 etapas, 
adicionando-se o sufixo “-ino”, que serve para indicar a 
presença da tripla 
 
→A cadeia principal do alcino é a cadeia mais longa que 
inclui a tripla ligação 
 
→Ao nomear a cadeia principal de um alcino, a ligação 
tripla deve receber o menor nº possível, apresar da 
presença de susbtituintes alquila 
→A posição da ligação tripla é indicada usando apenas 1 
localizador 
 
 
 
EXERCÍCIO: 
4-etil-5-metil-3-propilept-1-ino 
 
EXERCÍCIO 2: 
3,3-dimetilpent-1-ino 
 
EXERCÍCIO 3: 
2-metilex-3-ino 
 
EXERCÍCIO 4: 
5-ciclopropil-2,5-dimetilept-3-ino 
 
→Além da nomenclatura IUPAC, há nomes comuns para 
muitos alcinos: 
• Etino é chamado de acetileno, euqnato alcinos 
maiores têm nomes comuns que identificam os 
grupos alquila, em ordem alfabética, ligados ao 
acetileno “base”: