RELATÓRIO COMPLETO - EXTRAÇÃO DO LAPACHOL

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INSTITUTO FEDERAL DO PIAUÍ – IFPI – CAMPUS PICOS 
CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO LAPACHOL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PICOS-PI 
2019 
WILLIAM GOMES DE ALMEIDA (20171SQ0092) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO LAPACHOL 
 
Relatório apresentado a professora Elcilene 
Alves de Sousa como critério de avaliação e 
registro de aulas práticas de Química Orgânica 
Experimental, realizadas nos dias 22 e 29 de 
outubro de 2019, no 6º período do curso de 
licenciatura em Química. 
 
 
 
 
 
PICOS-PI 
2019 
SUMÁRIO 
 
1 RESUMO .................................................................................................................. 4 
2 INTRODUÇÃO ......................................................................................................... 5 
2.1 Árvore do ipê .................................................................................................... 5 
2.2 Lapachol ........................................................................................................... 5 
2.3 Reação ácido-base ........................................................................................... 7 
3 OBJETIVOS ............................................................................................................. 9 
3.1 Objetivo geral ................................................................................................... 9 
3.2 Objetivos específicos ...................................................................................... 9 
4 PARTE EXPERIMENTAL ...................................................................................... 10 
4.1 Materiais ......................................................................................................... 10 
4.2 Reagentes ....................................................................................................... 10 
4.3 Procedimento Experimental .......................................................................... 10 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES ........................................................................... 11 
6 CONCLUSÃO ........................................................................................................ 14 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ...................................................................... 15 
8 ANEXOS ................................................................................................................ 16 
8.1 Questionário ................................................................................................... 16 
8.2 Imagens .......................................................................................................... 17 
 
 
 
 
1 RESUMO 
 
 No experimento realizado foi possível fazer a extração do composto orgânico 
lapachol, mediante aos mecanismos de separação de misturas (filtração e extração) 
e reação ácido e base, obtendo um rendimento de 1,43% de lapachol em relação a 
80g de serragem da casca do ipê. 
5 
 
2 INTRODUÇÃO 
 
2.1 Árvore do ipê 
 
Árvore do ipê (gênero Tabebuia) é uma espécie muito conhecida no Brasil (por 
muitos anos considerada a árvore nacional), sendo empregada em vários serviços 
como na construção civil e naval devido sua dureza, assoalho, vigas, eixo de rodas e 
peças de marcenaria (MARTO, 2006). 
 O ipê é uma espécie heliófita (Planta adaptada ao crescimento em ambiente 
aberto ou exposto à luz direta) e decídua (que perde as folhas em determinadas 
épocas do ano). As árvores de Tabebuia alba podem atingir cerca de 30 metros de 
altura, e quando adulta a árvore apresenta um troco reto ou levemente tortuoso. A 
casca externa é grisáceo-grossa, possuindo fissuras longitudinais ásperas e 
profundas, possuindo uma coloração cinza-rosa intenso, com camadas fibrosas, muito 
resistentes e finas, porém bem distintas. (MARTO, 2006). 
 Mediante as pesquisas realizadas a respeito dessa árvore, podemos destacar 
algumas características morfológicas. Com ramos grossos, tortuosos e compridos, o 
ipê possui copa alongada e alargada na base. As raízes de sustentação e absorção 
são vigorosas e profundas (MARTO, 2006). 
 Nas décadas de 60 e 70 houve um grande desenvolvimento nos estudos das 
propriedades do ipê. Umas das principais propriedades discutidas no presente 
trabalho é o uso da casca do ipê afim da extração do lapachol, que é largamente 
estudado para fins terapêuticos (JANUÁRIO e LOPES, 2014). 
 Como a casca dessa árvore apresenta diversas propriedades farmacológicas é 
relevante destacar a sua composição. Segundo Januário e Lopes, (2014) a casca do 
ipê roxa apresenta diversas substâncias como, a flavonóides, saponinas, cumarinas, 
dialdeídos derivados do ciclo-penteno, ácido benzoico e derivado benzênicos, ácidos 
orgânicos, quinonas, furanonaftoquinonas, naftoquinonas e antraquinonas. 
 
2.2 Lapachol 
 
O processo de extração de uma substância pode envolver diversos processos 
que inclui, secagem, estabilização e moagem. O lapachol (figura 1) é um composto 
orgânico, [2-hidróxi-3-(-metil-2-butenil)-1,4-naftalenodiona], derivado da árvore do ipê 
6 
 
(Handroanthus) que foi extraída primeiramente do lenho da árvore argentina, 
“lapacho” Tabebuia avellanedae Lor. (Bignoniaceace), por E. Paterno (FONSECA, 
BRAGA e SANTANA, 2003). 
Fig. 1 – Estrutura química do Lapachol 
 
OHO
O 
 
Fonte: Autoria própria, 2019. 
O lapachol é um composto largamente estudado devido suas propriedades 
farmacológicas, diante desse fato, vários pesquisadores que se dedicaram ao estudo 
do lapachol e seus derivados, e assim poderão identificar a substâncias em várias 
espécies vegetais naturais (tabela 1) (FONSECA, BRAGA e SANTANA, 2003). 
 
 Tabela 1 – Espécie que apresenta lapachol 
Família Espécie 
Bignoniaceae 
abebuia flavescens Benth - & Hook. F. ex. Griseb. 
T. guayacan Hemsl. 
T. avellanedae Lor. ex Griseb. 
T. serratifolia (Vahl.) Nichols 
T. rosa 
T. pentaphylla (Linn) Hemls. 
Paratecoma peroba (Record) Kuhlm 
Verbenaceae 
Tectona grandis L. fil 
Avicennia tomentosa Jacq 
Avicenia officinalis 
Proteaceae Conospremum teretifolium R. Br. 
Leguminosae Diphysa robinoide Bent 
Sapotaceae Bassia latifolia 
Fonte: Lapachol . química, farmacologia e métodos de dosagem, 2003 
 
A extração do lapachol pode ser realizada de diversas maneiras, baseado na 
solubilização do solvente orgânico em questão, e seu sal em meio aquoso alcalino, 
gerando solução amarelas e vermelhas, respectivamente. A forma mais comum para 
7 
 
realizar a extração do lapachol foi descrita por Paterno, esse método proporciona 80 
g de lapachol para cada 1 kg de serragem da casca do ipê (FONSECA, BRAGA e 
SANTANA, 2003). 
Diante das pesquisas bibliográficas realizadas foi constatado que esse 
composto é utilizado em diversos subprodutos farmacêuticos, devido sua atuação no 
corpo humano, apresentado atividade anti-inflamatória, antimicrobiana, 
antiulcerogênica, anticancerígena, antiviral (FONSECA, BRAGA e SANTANA, 2003). 
 O composto dissolve-se em substâncias alcalinas e na presença de hidróxido 
de sódio formando um sal sódico que provoca na solução aquosa uma coloração 
vermelha brilhante, podendo ser utilizado como corante (FONSECA, BRAGA e 
SANTANA, 2003). 
 
2.3 Reação ácido-base 
 
Para melhor entender a definição da reação ácido-base é necessário conhecer 
as teorias que deram sua origem. Ao longo da história três teorias foram criadas para 
definir o que seriam ácidos e bases. 
A primeira definição foi dada por Svante August Arrhenius, em 1887,onde ele 
propôs que um ácido em solução aquosa produzia íons H+ e uma base, também em 
solução aquosa, produzia OH-, e que cada reação entre ácido e base era proporcional 
à mesma reação iônica, H+ + HO- ⇆ H2O (SOUZA; SILVA, 2018). Logo a teoria de 
Arrhenius foi deixada de lado por apresentar alguns pontos negativos como, o fato de 
que sempre se mostrou restrita à água, sendo que em alguns casos foi possível 
observá-la na presença de outros solventes, porém não podiam ser explicadas por tal 
teoria já que íons de hidrogênio não se estavam presentes, e outro ponto negativo foi 
o fato de que em meios sólidos não haveria possibilidade de aplicação dessa teoria 
(CHAGAS, 1999). 
Em 1923, as ideias propostas por Johannes Nicolaus Bronsted e Thomas 
Martin Lowry abriram novos caminhos que possibilitaram a segunda definição do que 
seria ácido e base. A teoria, que ficou conhecida como teoria de Bronsted-Lowry, é 
relacionada a transferência de íons onde o ácido age como doador e a base age como 
receptora de prótons (SOUZA; SILVA, 2018 e CHAGAS, 1999). 
Ainda em 1923, Gilbert Newton Lewis propôs outra teoria de ácido e base, 
baseada na teoria de Bronsted-Lowry, onde ele considerava ácido um receptor de um 
8 
 
par de elétrons, e base uma doadora de um par eletrônico o qual é representado, de 
acordo com a estrutura de Lewis, por dois pontos “:” (CHAGAS, 1999). 
A reações ácido-base, acontece quando uma solução ácida entra em contato 
com uma solução alcalina onde, após tal mistura, ocorre uma reação formando sal e 
água. As duas soluções reagem quimicamente entre si fazendo com que uma 
neutralize as propriedades da outra, por isso esta reação também é conhecida como 
reação de neutralização (CHAGAS, 1999). 
 
9 
 
3 OBJETIVOS 
 
3.1 Objetivo geral 
• Realizar a extração do composto lapachol da casca da árvore de ipê 
(Handroanthus) 
 
3.2 Objetivos específicos 
• Compreender os mecanismos envolvidos na extração do lapachol a partir da 
casca da árvore do ipê; 
• Entender as reações envolvidas na extração do lapachol encontrado na casca 
do ipê 
• Determinar o rendimento do lapachol a partir de 80g de serragem de ipê. 
 
10 
 
4 PARTE EXPERIMENTAL 
 
4.1 Materiais 
- Bastão de vidro 
- Algodão 
- Becker de 1L 
- Funil de vidro 
- Becker de 800 mL 
- Suporte universal 
- Argola metálica com mufa 
- Placa de petri 
- Balança de precisão 
- Papel filtro 
- Dessecador 
- Sílica-gel
 
 
4.2 Reagentes 
- Serragem da casca da árvore do ipê 
- NaOH (soda caustica) 
- HCl (ácido muriático) 
- Etanol (álcool etílico)
 
4.3 Procedimento Experimental 
 
Colocou-se, no béquer de 1L, cerca de 80g de serragem de ipê e adicionou-se 
700mL de solução aquosa a 1% de hidróxido de sódio (7g). Agitou-se frequentemente 
a solução, com o auxílio do bastão de vidro, por 30 minutos e em seguida removeu-
se os resquícios da serragem, por filtração, utilizando o algodão. Logo após adicionou-
se lentamente 50mL de ácido muriático, onde ocorreu a formação de um precipitado, 
em seguida foi realizada uma segunda filtração com papel filtro, e por fim papel filtro 
foi colocado em um dessecador com sílica-gel. 
Com a amostra (papel filtro com lapachol) já seca, foi realizado a pesagem para 
determinar o rendimento do lapachol.
11 
 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 O experimento proposto possibilitou fazer a extração do lapachol da serragem 
da árvore do ipê (gênero Tabebuia), 
Com o auxílio da figura 2, podemos observa que o lapachol apresenta em sua 
estrutura uma função orgânica fenólica (função orgânica caracterizada por uma ou 
mais hidroxilas ligadas a um anel aromático), que pode ser identificada na cor azul. E 
na cor vermelha pode-se observar duas carbonilas (um grupo funcional constituído de 
um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla) (FERREIRA, 1996). 
 
Figura 2 – Identificação das funções orgânicas do lapachol 
O
O
OH
 
fonte: autoria própria, 2019 
 
 A substância de lapachol apresenta um pH ácido (pouco ácido) o que possibilita 
a reação com substâncias básicas, como por exemplo o NaOH, para a formação de 
um sal e H2O. Mediante a importância das propriedades do lapachol, nessa discussão 
é representado uma tabela com algumas de suas características físico-químicas. 
 
Tabela 2 – características gerais do lapachol 
LAPACHOL 
Fórmula molecular C15H14O3 
Nomenclatura UIPAC 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-
diona 
Temperatura de fusão (°C) 139,5 – 140,2 
Escala pH 6,0 
Fonte: FONSECA, BRAGA e SANTANA, 2003 
 
12 
 
A formação de um sal é efetuada com uma reação de neutralização de um 
ácido com uma base. Com a adição 80 g de serragem da casca do ipê em solução de 
hidróxido de sódio a 1%, houve a formação de um sal (sal de lapachol) e água. Como 
representado na figura 3, pode-se identificar um ataque nucleofílico do íon hidróxido 
(OH-) ao hidrogênio (parcialmente positivo) da hidroxila do lapachol (BARBOSA e 
NETO, 2013). 
 
Figura 3 – mecanismo da reação do lapachol com hidróxido de sódio 
 
HO
O
O
+ Na
+
OH
–
NaO
O
O
+ OH2
 
 
Fonte: autoria própria, 2019 
 
 Ao entrar em contato com a solução aquosa de NaOH a serragem, contendo a 
substância de lapachol, reagiu (equação 1), dando origem a um sal de lapachol com 
uma coloração vermelha (imagem 1). Esse sal por ser solúvel em água pôde ser 
separado facilmente dos resíduos de serragem por meio de uma filtragem simples 
utilizando como auxílio um algodão (imagem 2). 
Equação 1 – reação com lapachol e hidróxido de sódio 
2 C15H14O3 (s) + NaOH (aq) ⇄ 2 C15H13O3 –Na+ (aq) + H2O (l) 
 
 Com a solução já filtrada, foram adicionados 50mL de ácido muriático (HCl) 
provocando uma regeneração do lapachol em meio aquoso a partir do sal de sódio, 
com um ataque nucleofílico do íon cloro (Cl-) ao sódio do sal de lapachol (figura 4), 
onde foi possível identificar o precipitado de um sólido amarelo (lapachol) insolúvel 
em água (imagem 3). 
Figura 4 – mecanismo da reação do lapachol com o ácido clorídrico 
NaO
O
O
Cl
–
H
+
HO
O
O
+ ClNa
 
Fonte: autoria própria, 2019 
13 
 
Observe a equação: 
Equação 2 – reação com o lapachol e ácido clorídrico 
2 C15H13O3 – Na+ (aq) + HCl (aq) ⇄ C15H14O3(s) + NaCl (aq) 
 
 A equação 1 representa a formação de um sal básico, o que é um indicativo de 
uma reação ácido-base. Esse sal na presença de HCl (equação 2), o que também 
representa um fenômeno de neutralização ácido-base, foi rapidamente precipitado 
realizando a regeneração no lapachol sólido. E com essa solução foi feito uma 
segunda filtração com papel filtro, a fim de se obter o lapachol bruto. 
 Diante da secagem da amostra (imagem 4) foi realizado as pesagens 
necessárias para calcular o rendimento da substância. 
A seguir os valores de peso e cálculo de rendimento: 
• Massa do papel filtro: 4,451 g 
• Massa do papel filtro com a substância: 5,598 g 
• Total: 1,147 g de lapachol 
Rendimento da amostra: M final / M inicial x 100% 
1,147 g / 80 g x 100% = 1,43 %. 
 
14 
 
6 CONCLUSÃO 
 
O experimento se mostrou eficaz uma vez que foi possível obter o lapachol da 
serragem da casca do ipê (gênero Tabebuia), através de processos de identificação 
com reações ácido-base e alguns mecanismos de separação de misturas, filtração e 
extração, havendo assim um rendimento bruto de 1,147 g de lapachol que 
corresponde 1,43% em relação a 80g da casca de ipê. 
 
15 
 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
BARBOSA, T. P e NETO, H. D. Preparação de derivados do lapachol em meioácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de 
química orgânica experimental. Química Nova. Vol. 36. N° 2, fevereiro de 2013. 
 
CHAGAS, A. P. Teorias ácido-base do século XX. Química Nova na Escola. Nº 9, 
maio de 1999. 
 
FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química nova 
na escola. N° 4, novembro de 1996. 
 
FOGAÇA, J. R. V. Reações de Neutralização. Manual da Química. Disponível em: 
<https://www.manualdaquimica.com/quimica-inorganica/reacoes-neutralizacao.htm>. 
Acesso em: 04 de nov. de 2019. 
 
FONSECA, S. G. C; BRAGA, R. M. C. e SANTANA D. P. Lapachol, química, 
farmacologia e métodos de dosagem. Res. Bras Farm. Vol. 84. Pag. 9, fevereiro 
de 2003. 
 
JANUÁRIO, S. R. e LOPES, S. S. O Poder Terapêutico do Ipê Roxo e seu Uso na 
Terapia Complementar ao Tratamento de Neoplasias. Omnipax. Vol. 5, pag. 1, 
setembro de 2014. 
 
MARTO, G. B. T. Tabebuia alba (Ipê-Amarelo). Instituto de pesquisa e estudos 
florais, julho de 2006. Disponível em: < 
https://www.ipef.br/identificacao/tabebuia.alba.asp>. Acesso em: 04 de nov de 2019. 
 
SOUZA, C. R. e SILVA, F. C. Discutindo os conceitos das definições de ácido e 
base. Química Nova na Escola. Vol. 40, nº 1, p. 14-18, fevereiro de 2018. 
 
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8 ANEXOS 
 
8.1 Questionário 
 
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual 
dos grupos de produtos naturais existentes o mesmo é classificado? 
R- OHO
O 
O lapachol apresenta atividade anti-inflamatório, atividade antimicrobiana, atividade 
antiulcerogênica, atividade anticancerígena, atividade antiviral. É incluso na classe 
das naftoquinonas. 
2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com 
carbonato de sódio. 
R- Equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio: 
2C15H14O3(s) + NaOH(aq) ⇄ 2C15H13O3 – Na+ + H2O 
Equação da reação do lapachol com o carbonato de sódio: 
2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) ⇄ 2C15H13O3 – Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l) 
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a) carbonato de sódio (Na2CO3) 
R- A solução adquiriu uma coloração vermelha 
b) bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
R- Não houve mudança de coloração na solução 
4. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol? 
R- Não, o sal é questão é fundamental para a regeneração do lapachol, com a adição 
do ácido clorídrico (ácido muriático) 
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base. 
R- Sim. 
6. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela 
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem 
como suas respectivas indicações de uso popular. 
17 
 
R- Erva cidreira (é utilizada como calmante); capim santo (é utilizado como calmante); 
hortelã (é utilizado para irritações na garganta). 
 
8.2 Imagens 
 
Imagem 1 – solução com serragem do ipê e NaOH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
fonte: autoria própria, 2019 
Imagem 2 – filtração da solução 
(serragem de ipê e NaOH) 
fonte: autoria própria, 2019 
Imagem 3 – precipitado de lapachol Imagem 4 – lapachol obtido na filtragem 
fonte: autoria própria, 2019 
fonte: autoria própria, 2019 
 
 
fonte: autoria própria, 2019