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Capítulo 9
1. 
	a) 3-metilfenol;
	f) 2-metil-3-metoxifenol;
	k) 3-bromo-2-metilfenol;
	b) o-benzoquinona;
	g) fenol;
	l) 2-(clorometil)fenol;
	c) 4-bromo-3-nitrofenol;
	h) benzeno-1,4-diol;
	m) 2,4,6-trinitrofenol;
	d) 2-naftol; 
	i) 2-clorofenol;
	n) 3-metil-2-naftol;
	e) naftaleno-1,7-diol;
	j) naftaleno-1,3-diol;
	o) 7-bromo-4-metil-1-naftol
2. BHT – 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol (antioxidante utilizado em alimentos); BHA – 2-tert-butil-4-metoxifenol (antioxidante utilizado em alimentos); Metilparabeno – 4-hidroxibenzoato de metila (antioxidante utilizado em alimentos e cremes para pele); Cloroxilenol – 4-cloro-3,5-dimetilfenol (é aplicado em casos de queimadura solar e pé-de-atleta); 4-hexilresorcinol – 4-hexil-3-hidroxifenol (antiséptico utilizado em pastilha para garganta).
3. 
4. A acidez dos fenóis depende da natureza dos grupos substituintes ligados ao anel aromático. Quanto maior a estabilidade da base conjugada (íon fenóxido), maior a acidez dos fenóis. Assim, quando os grupos forem doadores de elétrons, a base conjugada do fenol será mais forte, e como consequência o fenol será menos ácido. Grupos retiradores de elétrons estabilizam mais a base conjugada (tornando-a mais fraca) e, como consequência, aumentam a acidez do fenol. Portanto, os compostos mais ácidos em cada grupo são: 
 (a) fenol; (b) 4-nitrofenol; (c) 2,4,6-trinitrofenol.
5.
 
6. Um dos métodos mais eficazes de preparo do fenol baseia-se na oxidação do isopropilbenzeno (cumeno) em meio ácido. Este procedimento é empregado nas indústrias visando à produção simultânea de fenol e acetona:
7. 
8. Como o OH é um grupo ativante orientador orto-para, o produto principal deverá ser o 2,4,6-tribromofenol.
9. Os elétrons não ligantes do oxigênio podem entrar em ressonância com o anel aromático, dando um caráter de dupla à ligação C–O do fenol. Como as duplas ligações são mais curtas que as ligações simples, a ligação C–O do fenol é menor que a ligação C–O do álcool. Ainda no caso do fenol, o átomo de carbono da ligação C–O apresenta hibridação sp2, enquanto nos álcoois a hibridação é sp3. Como os orbitais sp2 apresentam raios menores que os sp3, isso também contribui para o menor comprimento da ligação C–O nos fenóis.
10. Os substituintes que atraem elétrons, conhecidos como retiradores de elétrons, atuam de forma a aumentar a estabilidade da base conjugada, ou seja, o íon fenóxido. Os grupos doadores de elétrons diminuem a estabilidade do íon fenóxido. Quanto maior a estabilidade da base conjugada, maior a acidez dos fenóis.
11. a) Não, devido à geometria da molécula. Embora o grupo CN esteja orto em relação ao grupo OH, a hibridação do carbono é sp e com isso o par de elétrons não ligantes do nitrogênio está muito afastado do OH. 
O mesmo ocorre no caso do para-cianofenol, onde o grupo CN está muito afastado do OH. Pode fazer ligação de hidrogênio intramolecular, pois os grupos hidroxila e nitrila estão próximos no espaço, permitindo a formação de uma ligação intramolecular por meio da formação de um anel de seis membros.
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Devido à proximidade espacial dos grupos OH e NO2, ocorre a formação de ligação de hidrogênio intramolecular como representado:
Neste caso não ocorre formação de ligação de hidrogênio intramolecular, pois os grupos hidroxila e nitro estão muito afastados (posição meta) no espaço.
Ocorre a formação de ligação de hidrogênio intramolecular, pois os grupos carboxila e hidroxila estão próximos no espaço.
Neste caso não socorre formação de ligação de hidrogênio intramolecular, uma vez que os grupos hidroxila e carboxi estão muito afastados (posição meta) no espaço.
12.
13. O grupo metoxi (–OCH3) é retirador de elétrons por efeito indutivo, mas é doador por efeito de ressonância. Esses dois efeitos praticamente se cancelam nos isômeros orto e para. No isômero meta o efeito indutivo retirador de elétrons é mais importante que o efeito de ressonância, o que torna esse isômero um pouco mais ácido que o fenol.
14. a) O hidrogênio da hidroxila ligada ao anel é o mais ácido, pois sua base conjugada é estabilizada por ressonância, o que não ocorre na outra hidroxila. Assim ela reagirá, preferencialmente, resultando no fenóxido apresentado a seguir:
 b) O fenóxido atua como um nucleófilo substituindo o brometo, resultando na formação do éter mostrado.
15. O óxido de zinco e o dióxido de titânio são utilizados em protetores solares. Esses compostos são capazes de absorver a radiação ultravioleta e refletir todos os comprimentos de onda da região visível do espectro eletromagnético.
16. a) 
 b) A TCDD é lipossolúvel, pois apresenta muitos carbonos e não possui em sua estrutura grupos polares.
c) O composto B deve ser este mais ácido do que o fenol, pois possui em sua estrutura grupos retiradores de elétrons (átomos de cloro). Esses grupos estabilizam a base conjugada, tornado o fenol mais ácido.
 d) A) 1,2,4,5-tetraclorobenzeno; B) 2,4,5-triclorofenol 
e) O composto C é mais solúvel em água que o composto B, pois se trata de um sal.
17. Nos isômeros orto ocorre a formação de ligação de hidrogênio intramolecular, reduzindo assim as ligações de hidrogênio intermoleculares. Com interações intermoleculares mais fracas o composto fica mais volátil.
18. Como o resíduo é um material polimérico, contendo vários grupos OH fenólicos, ele é solúvel em solução aquosa diluída de NaOH. Nessa solução os grupos OH reagem formando íons fenóxidos. Esse produto iônico resultante é solúvel em meio aquoso.
19. Para evitar que as mesmas escureçam. A batata possui em sua composição compostos fenólicos que, na presença de oxigênio do ar e de enzimas, são oxidados, o que resulta no escurecimento dela. Como na água a quantidade de oxigênio dissolvido é muito pequena, o processo de oxidação é mais lento.
20.
21. a) O mecanismo envolve duas reações de Friedel-Crafts. Foi feita uma representação simplificada apenas para orientar o leitor, que pode apresentar uma resposta mais detalhada.
.
b) 
22.
A -lapachona apresenta em sua estrutura duas carbonilas próximas no espaço, promovendo uma região de grande densidade eletrônica, logo, ocorre uma repulsão dos elétrons não ligantes de cada carbonila. Existe também a repulsão das cargas parciais positivas dos carbonos das carbonilas. Esse tipo de repulsão não ocorre na estrutura da -lapachona, pois os grupos carbonila estão mais afastados. Portanto, a -lapachona é o composto mais estável.
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