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1 4ª Lista de exercícios (Reacões e Mecanismos) 1) Desenhe um diagrama de energia de uma reação com as seguintes características: a) Reação com uma única etapa com ∆G <0 b) Reação com uma única etapa com ∆G >0 c) Reação com duas etapas com ∆G geral <0, onde um intermediário tem energia mais elevada do que os reagentes e a etapa lenta é a formação desse intermediário. d) Reação com duas etapas com ∆G geral <0, onde um intermediário tem energia mais elevada do que os reagentes e a etapa lenta é a transformação desse intermediário nos produtos da reação. 2) Considere os diagramas de energia abaixo e responda as perguntas. a) Tendo em vista que as reações A e D sejam feitas na mesma temperatura e com as mesmas concentrações de reagentes, qual processo irá ocorrer mais rapidamente? Justifique a sua resposta. b) Em alguma dessas reações há a formação de intermediários? Em alguma dessas reações há a formação de estados de transição? c) Tendo em vista que as reações A e B sejam feitas na mesma temperatura e com as mesmas concentrações de reagentes, qual processo irá ocorrer mais rapidamente? Justifique a sua resposta. 3) Determine o sinal de ∆Ssis (+, - ou quase zero) para as seguintes reações: a) b) c) 2 4) Considere a reação abaixo: a) Calcule a magnitude da variação total de entalpia (ΔH) dessa reação e diga se ela é endotérmica ou exotérmica. b) Em relação à variação total de entropia do sistema (ΔS), você espera que ela seja positiva ou negativa? Justifique a sua resposta. c) A partir dessas informações é possível prever se a reação irá ocorrer espontaneamente? Justifique a sua resposta. H3C CH3 CH3 I H3C CH2 CH3 + H I Energia de dissociação das ligações: C – I = 209 KJ/mol; C – H = 410 KJ/mol; C = C (ligação π) = 264 KJ/mol; H – I = 297 KJ/mol. 5) Identifique todos os centros nucleofílicos em cada um dos compostos abaixo. 6) Identifique todos os centros eletrofílicos em cada um dos compostos abaixo. 3 7) Cada um dos compostos abaixo apresenta dois centros eletrofílicos. Identifique ambos os centros. DICA: Você precisará desenhar as estruturas de ressonância em cada caso. 8) Identifique o evento que está ocorrendo em cada um dos casos abaixo (ataque nucleofílico, perda de um grupo de saída, transferência de próton). a) b) c) d) e) 4 9) Para cada carbocátion abaixo, determine se haverá rearranjo, e se houver, desenhe o rearranjo com setas curvas, mostrando o produto formado: f) g) h) i) 5 10) A reação a seguir apresenta cinética de segunda ordem: a) Escreva a lei de velocidade para essa reação. b) Se a concentração de hidróxido for triplicada, o que acontece com a velocidade da reação? c) Se a concentração de cloroetano for triplicada, o que acontece com a velocidade da reação? d) Essa reação tem um intermediário ou um estado de transição ou ambos. Desenhe-os. e) Sabendo que o ∆G do processo é negativo, desenhe o diagrama de energia para a reação, indicando os elementos que foram desenhados acima.
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