Ligações do carbono: nitrogênio

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Química orgânica 
 
 
 
 
LIGAÇÕES DO CARBONO: NITROGÊNIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução ............................................................................................................................................................. 2 
Objetivos ............................................................................................................................................................... 2 
 
1. Ligação do carbono com nitrogênio ................................................................................................................... 2 
 1.1. A amônia e íon amônio................................................................................................................................. 2 
 1.2. Compostos orgânicos originários da amônia. ............................................................................................... 4 
 
Exercícios .............................................................................................................................................................. 7 
 
Gabarito ................................................................................................................................................................ 8 
 
Resumo ................................................................................................................................................................. 9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
Introdução 
A Química Orgânica é um ramo científico muito importante, pois a partir dela 
é possível compreender os processos físicos e químicos responsáveis pela vida no 
planeta. Além disso, os estudos em Química Orgânica possibilitaram diversos avanços 
em áreas como a medicina, indústria alimentícia, energia entre outras. 
O foco da Química Orgânica é estudar o átomo de carbono e os compostos que 
apresentam esse átomo. Mas será que os compostos orgânicos apresentam apenas 
carbono? Claro que não! 
De fato, o carbono é o grande protagonista em Química Orgânica. Porém, o que 
torna essa área bastante vasta é a possibilidade de o carbono ligar-se a outros átomos 
gerando diferentes classes de materiais. 
Nessa perspectiva compreender a ligação do carbono com o átomo de 
nitrogênio é muito importante, pois existem diversos compostos orgânicos 
nitrogenados muito importantes no dia a dia. 
Logo, nessa apostila vamos estudas os dois principais compostos mais simples 
formados por nitrogênio que se trata da amônia e do íon amônio e por fim entender a 
possibilidade dessas espécies ligarem-se ao carbono. 
Por fim, vamos ver um pouco sobre as principais funções orgânicas 
nitrogenadas e a importância delas para o dia a dia, pois dão origem a substâncias 
importantes como corantes, fertilizantes, medicamentos e até mesmo explosivos. 
Objetivos 
• Aprender sobre amônia e íon amônio; 
• Entender sobre as principais funções orgânicas nitrogenadas. 
 
1. Ligação do carbono com nitrogênio 
1.1. A amônia e íon amônio 
O carbono pode se ligar a diversos elementos e assim formar diferentes 
compostos orgânicos. Um desses elementos é o nitrogênio. A ligação entre carbono e 
nitrogênio é tão importante que separamos uma parte da Química Orgânica, apenas 
para estudar as espécies oriundas dessa ligação. Eles são denominados como 
compostos nitrogenados. 
Mas qual será o composto de nitrogênio mais simples existente e porque 
precisamos conhecer suas propriedades? 
 
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A amônia (NH3) é o composto de nitrogênio mais simples cuja fórmula 
estrutural pode ser observada a seguir (Figura 01). Trata-se de um gás muito utilizado 
pela indústria, por exemplo, para refrigeração em máquinas frigoríficas de pequeno e 
grande porte. 
 Ela também pode ser utilizada diretamente como fertilizante ou ainda como 
precursora para a produção de outros fertilizantes. Logo a sua síntese e de grande 
importância para a manutenção da vida no planeta, pois garante a produção de 
alimentos em grande escala. 
 01 
Fórmula estrutural da amônia. 
Porém, apesar de toda essa importância a amônia é um gás tóxico e sua 
inalação pode causar tosse, chiado no peito, falta de ar, asfixiar e queimar as vias 
aéreas superiores. 
 
CURIOSIDADE 
 
 
 
 
Ao reagir com água, a amônia pode dar origem ao íon amônio, que como pode 
ser observado na figura seguinte. Trata-se de uma amônia protonada (Figura 02). 
Geralmente esse íon pode dar origem a diversos sais como cloreto de amônio, que 
também é utilizado como fertilizantes. 
O processo de produção da amônia em laboratório rendeu 
ao químico Fritz Haber (1868-1934) e ao engenheiro Willian 
C. Bosch (1874-1940) o prêmio Nobel de Química devido à 
importância dessa descoberta para o avanço da indústria 
alimentícia, já que a amônia é um poderoso fertilizante e 
por meio dela é possível produzir alimentos em grande 
escala. Esse processo é conhecido como Processo de Haber 
– Bosch. 
 
 
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02 
Fórmula estrutural do íon amônio. 
 
1.2. Compostos orgânicos originários da amônia. 
Tanto a amônia como o íon amônio não são compostos orgânicos, porém eles 
podem dar origem a algumas funções orgânicas nitrogenadas dentre elas as aminas. 
A diferença de uma amina para a amônia é que radicais de carbono (-R) ligam-
se ao nitrogênio no lugar do hidrogênio. Com isso, s aminas podem ser classificadas 
como primária (RNH2), secundária (R2NH) e terciária (R3N), como podemos observar 
pelos exemplos a seguir (Figura 03). 
03 
Aminas primária, secundária e terciária. 
As aminas possuem diversas aplicações no dia a dia. Elas são usadas como 
corantes sintéticos para indústria alimentícia em balas, sorvestes e doces. Elas 
também são utilizadas como fertilizantes e na produção de explosivos. No organismo 
elas aparecem na forma de aminoácidos como pode ser observado a seguir (Figura 
04). 
 
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04 
Exemplos de aplicação de aminas. 
Há também a possibilidade de compostos com um átomo de nitrogênio ligado 
a quatro grupos. Nestes casos o nitrogênio terá uma carga positiva, muito parecida 
com o íon amônio. Essas espécies são denominadas por sais de amônio quaternários 
e sua representação geral pode ser observada a seguir (Figura 05). 
N
+
R
R
R
R X-
05 
Representação de um sal de amônio quaternários. 
O símbolo X-, apresentado na Figura 2, representa um contra-íon que se trata 
de um íon que acompanha uma espécie iônica de forma a manter a neutralidade da 
substância. 
Outro tipo de aminas são as heterocíclicas que se tratam de compostos em que 
o átomo de nitrogênio está presente em um anel, conforme estruturas a seguir (Figura 
06). 
N
H
N
Piperidina Piridina
06 
Tipos de aminas heterocíclicas. 
 
6 
 
 
Outra classe de funções nitrogenadas que também derivam da amônia são as 
amidas. As amidas são compostos orgânicos onde há um grupo carbonila (-C=O) 
ligado diretamente a um átomo de nitrogênio (Figura 07), como pode ser observado a 
seguir: 
R
O
NH CH3
R
NH2
O
R
N
O
CH3
CH3
07 
Exemplos de amidas. 
As amidas também possuem diversas aplicações. Elas são utilizadas em 
sínteses orgânicas como precursoras de novos produtos e na produção de 
medicamentos. A ureia é uma das amidas mais conhecidas e pode ser utilizada como 
adubo, estabilizador de explosivos, produção de resinas e medicamentos (Figura 08). 
08 
Estrutura da ureia. 
Existem ainda outras funções nitrogenadas como, por exemplo, os nitrocompostos, em que o nitrogênio está presente na forma do grupo nitro (-NO2), como 
pode ser observado na figura seguinte (Figura 09). 
09 
Exemplos de nitrocompostos: o-nitrotolueno e nitrobenzeno. 
E também as nitrilas que são compostos em que o nitrogênio esta ligado ao 
carbono através de uma ligação tripla (Figura 10) apresenta alguns exemplos de 
nitrilas. 
 
7 
 
10 
Exemplos de nitrilas orgânicas. 
Exercícios 
1. (Autora, 2019) Classifique as aminas a seguir: 
a) 
N
CH3
CH3
CH3
CH3
 
b) 
NH2
 
c) 
NH
 
d) 
e) 
 
2. (Autora, 2019) Classifique os compostos a seguir: 
a) 
N CH3
CH3
CH3
 
 
8 
 
b) 
N
+
O
–
O
 
c) 
NH
O 
d) 
e) 
 
3. (Autora, 2019) Represente a estrutura de uma amida secundária. 
Gabarito 
1. As aminas são classificadas da seguinte forma: 
a) Terciária. 
b) Primária. 
c) Secundária. 
d) Primária. 
e) Primária. 
 
2. Os compostos são classificados assim: 
a) Imina. 
b) Nitrocomposto. 
c) Amida cíclica / Lactama. 
d) Nitrila. 
e) Amida. 
 
3. 
CH3
NH
O
CH3 
 
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Resumo 
Nesta apostila aprendemos que a possibilidade de o carbono se ligar ao 
nitrogênio permite a existência de diferentes tipos de compostos. Vimos que eles são 
denominados como compostos orgânicos nitrogenados e que muitos deles derivam 
da amônia, que se trata do composto de nitrogênio mais simples existente. 
Aprendemos que esses compostos nitrogenados podem ser classificados 
como aminas, amidas, nitro compostos e nitrilas. 
 As aminas apresentam nitrogênio ligado diretamente ao carbono. Já nas 
amidas o nitrogênio está ligado a um grupo carboxílico. As nitrilas vão apresentar 
nitrogênio ligado a carbono por meio de uma ligação tripla e os nitro compostos 
possuem o grupo nitro. 
Por fim, percebemos que os compostos nitrogenados são muito importantes 
para a sociedade, pois podem ser aplicados principalmente na indústria alimentícia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
BRUICE, Y. P. Fundamentos de Química orgânica. Volume 1. 2ª edição. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 
2014. 
SOLOMONS,T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
USBERCO E SALVADOR. Química 3: Química orgânica. Volume 2. 6ª edição. São Paulo. Editora Saraiva, 2002. 
 
Referências imagéticas 
Figura 01: Autora, 2019. 
Figura 02: Autora, 2019. 
Figura 03: Autora, 2019. 
Figura 04: Adaptadas pela autora de PIXABAY. 
Disponível em: <https://pixabay.com/pt/photos/hidrog%C3%AAnio-fertilizantes-sulfeto-de-pulv-905243/>, 
Disponível em: <https://pixabay.com/pt/vectors/bomba-dinamite-explosivos-explos%C3%A3o-157150/>, 
Disponível em: <https://pixabay.com/pt/photos/foco-doces-alimentos-sobremesa-1424004/>. 
Acesso em: 05/08/2019 às 07h13min. 
Figura 05: Autora, 2019. 
Figura 06: Autora, 2019. 
Figura 07: Autora, 2019. 
Figura 08: Autora, 2019. 
Figura 09: Autora, 2019. 
Figura 10: Autora, 2019.