ESTEREOQUÍMICA resumo

Prévia do material em texto

ESTEREOQUÍMICA
 Os isômeros dividem-se em duas classes: isômeros de constituição e estereoisômeros.
 ISÔMEROS DE CONSTITUIÇÃO: diferem na maneira com que seus átomos estão conectados. 
*ao contrário dos átomos nos isômeros constitucionais, os átomos em estereoisômeros são conectados da mesma maneira* 
ESTEREOISÔMEROS: diferem na forma com que seus átomos estão organizados no espaço. 
¨ os estereoisômeros são substâncias diferentes que não se interconectem facilmente. Por essa razão, podem ser separados¨
HÁ DOIS TIPOS DE ESTEREOISÔMEROS:
 - isômeros cis-trans
 - isômeros que contêm centros quirais
· Os isômeros cis-trans resultam de rotação limitada. A rotação limitada pode ser causada tanto por uma ligação dupla, quanto por uma estrutura cíclica.
cis - hidrogênios do mesmo lado na ligação dupla
trans - hidrogênios em lados opostos na lig. dupla
*substâncias cíclicas também podem ter isômeros cis-trans. O cis tem os hidrogênios do mesmo lado do anel, enquanto o trans tem os hidrogênios em lados opostos do anel*
QUIRALIDADE: um objeto que tem forma direita e forma esquerda é chamado quiral. Um objeto quiral tem imagem especular não sobreponível. Em ouras palavras, sua imagem especular não é o que parece ser. 
· Uma mão é quiral porque quando você olha para sua mão esquerda num espelho, não é a mão esquerda que você vê, e sim a direita.
· Ao contrário, uma cadeira não é quiral (ela aparece igual no espelho). Esse tipo de objetos são conhecidos como aquirais. Um objeto aquiral tem imagem especular sobreponível.
· Moléculas também podem ser quirais. A característica que com frequência é a responsável pela quiralidade numa molécula é um carbono assimétrico. 
Um carbono assimétrico é um carbono que está ligado a quatro grupos diferentes. O carbono assimétrico em cada uma das substâncias que seguem está indicado por um *.
*Os únicos carbonos que podem ser carbonos assimétricos são carbonos hibridizados em sp3, carbonos hibridizados em sp2 e sp não podem ser assimétricos porque não podem ter quatro grupos ligados a eles*
· Um carbono assimétrico é também conhecido como centro quiral. 
Outros átomos além do carbono, como o nitrogênio e o fósforo podem ser centros quirais - quando estão ligados a quatro átomos ou grupos diferentes.
· Um centro quiral também pertence a um vasto conhecido como estereocentros.
· Moléculas de imagem especular não sobreponível são chamadas enantiômeros (enantion - oposto).
· Uma molécula que tem imagem especular não sobreponível, como um objeto que tem imagem especular não sobreponível, é quiral. 
· Cada um dos enantiômeros é quiral.
· Uma molécula que tem imagem especular sobreponível, é aquiral. 
Químicos usam as letras R e S para indicar a configuração de um carbono assimétrico. Para qualquer par de enantiômeros com um carbono assimétrico, um deles terá a configuração R e o outro terá a configuração S.
COMO DETERMINAR A CONFIGURAÇÃO DE UMA SUBSTÂNCIA:
1. Classifique os grupos, ou átomos, ligados ao carbono assimétrico em ordem de prioridade.
*o número atômico dos átomos diretamente ligados ao carbono assimétrico determina as prioridades relativas. Quanto maior o número atômico, maior a prioridade*
2. Oriente a molécula de modo que o grupo, ou átomo, com menor prioridade esteja apontando pra longe de você (linha "tracejada")
· Desenhe uma seta imaginária do grupo, ou átomo, com maior prioridade para o grupo com a próxima prioridade. Se a seta apontar para:
 Sentido horário = R
· Sentido anti-horário = S
A maneira mais fácil para determinar se duas moléculas são enantiômeros ou moléculas idênticas é pela determinação de suas configurações.
· Se uma tem configuração R e a outra tem configuração S, elas são enantiômeros.
· Se ambas tem configuração R ou configuração S, elas são moléculas idênticas.