Isomeria espacial geométrica e óptica

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Isomeria espacial: geométrica e óptica
APRESENTAÇÃO
A isomeria está presente na química de diferentes formas. Enquanto alguns isômeros possuem 
diferenças no modo como os átomos estão conectados, outros possuem a mesma conectividade, 
mas com um arranjo espacial diferente. Assim se distinguem a isomeria plana da espacial.
A isomeria espacial está presente, principalmente, em alcenos e cicloalcanos, denominando-se 
isomeria geométrica. Também está em compostos que apresentam centro assimétrico, que, na 
maioria dos casos, é um carbono saturado com quatro substituintes diferentes, recebendo o 
nome de isomeria óptica.
Os isômeros ópticos correspondem a uma ampla faixa de substâncias que dão cheiro e paladar a 
plantas e flores, que possuem atividade farmacológica, entre outros. A presença de isomeros 
ópticos na natureza é mais pronunciada do que a de isômeros geométricos. Mesmo assim, as 
gorduras cis e trans, tão presentes na nossa alimentação, configuram a isomeria geométrica.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar os compostos da isomeria espacial, 
compreendendo como classificam-se os estereoisômeros e como se diferenciam enantiômeros e 
diasteroisômeros, de modo a saber o que são isômeros geométricos e ópticos.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Classificar os estereoisômeros.•
Diferenciar enantiômeros e diasteroisômeros.•
Descrever isômeros ópticos e suas diferentes atividades em sistemas biológicos.•
DESAFIO
As gorduras trans, presentes nos alimentos, são exemplos de aplicações da isomeria geométrica. 
Sabe-se que esse tipo de gordura é extremamente prejudicial ao organismo, podendo ocasionar 
aumento no colesterol, obstruções coronarianas e levar a sérios problemas cardíacos. Ela não é 
muito comum na natureza, porém é produzida para uso em alimentos industrializados a partir da 
gordura vegetal. Grandes quantidades dessa gordura são encontradas em alimentos como bolos, 
bolachas recheadas e derivados; em menor quantidade, pode ser encontrada na carne e no leite.
Você, químico, trabalha em uma empresa do ramo alimentício cujo novo sócio-gerente, para 
estar em conformidade com políticas internacionais de redução de gordura trans, tem a intensão 
de eliminar as gorduras trans dos alimentos produzidos na empresa ou substituir por fontes de 
gorduras cis. Por causa disso, ele convoca você para uma reunião para discutir o assunto. 
Antes da reunião, você estuda diversos artigos e resoluções sobre o assunto, a exemplo do 
estudo apresentado no link abaixo.
INFOGRÁFICO
Na Química Orgânica, o caso mais comum de isomeria óptica ocorre em carbonos saturados que 
apresentam quatro substituintes diferentes. Esses compostos apresentam isômeros que são a 
imagem especular de si mesmos: os dois compostos não se sobrepõem independentemente de 
rotação. Por isso recebem a definição de enantiômeros.
Veja, no Infográfico a seguir, como identificá-los, posto que a atribuição pode gerar dúvidas em 
alguns casos. 
CONTEÚDO DO LIVRO
A isomeria é um fenômeno no qual duas moléculas distintas apresentam a mesma fórmula 
molecular, mas possuem ou estruturas diferentes ou conectividade dos átomos distintas. Embora 
o conceito seja simples, diversas formas de isomeria foram constatadas desde o século 19, 
quando esse conceito foi proposto. A literatura divide isomeria em dois tipos: a isomeria plana 
(ou conformacional) e a isomeria espacial (ou estereoisomeria). 
A diferenciação entre elas está vinculada ao fato de os isômeros espaciais apresentarem estrutura 
plana idêntica: os átomos estão conectados da mesma forma e se distinguem no arranjo espacial 
dos elementos.
Para saber mais, acompanhe a leitura do capítulo Isomeria espacial: geométrica e óptica da obra 
Fundamentos de Química Orgânica e Inorgânica, que serve como base teórica desta Unidade de 
Aprendizagem.
Boa leitura. 
 
FUNDAMENTOS 
DE QUÍMICA 
ORGÂNICA E 
INORGÂNCIA
Felipe Lange Coelho
Isomeria espacial: 
geométrica e óptica 
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Classificar os estereoisômeros.
 � Diferenciar enantiômeros e diasteroisômeros.
 � Descrever isômeros ópticos e suas diferentes atividades em sistemas 
biológicos.
Introdução
A isomeria é um fenômeno em que duas moléculas distintas apresentam 
a mesma fórmula molecular, porém têm estrutura diferente ou conec­
tividade dos átomos distinta. Embora o conceito seja simples, diversas 
formas de isomeria foram constatadas desde o século XIX, quando esse 
conceito foi proposto. A literatura divide esses tipos de isomeria em 
dois tipos: a isomeria plana (ou conformacional) e a isomeria espacial 
(ou estereoisomeria).
Enquanto a isomeria plana é dividida entre isomeria de posição, de 
função, de cadeia, metameria e tautomeria, a isomeria espacial com­
preende a isomeria geométrica e isomeria óptica. Neste capítulo, você 
vai estudar a respeito desse último tipo de isomeria discutindo a isomeria 
cis-trans dos alcenos e compostos cíclicos (isomeria geométrica) e a 
quiralidade (isomeria óptica) presentes em diversos compostos com 
atividade biológica.
Isomeria geométrica
A diferenciação da isomeria espacial da isomeria plana está vinculada ao 
fato de os isômeros espaciais apresentarem estrutura plana idêntica, os 
átomos estarem conectados da mesma forma e se distinguirem no arranjo 
espacial dos elementos. Observe a estrutura do ácido butenodioico ilustrada 
na Figura 1. Esse ácido tem dois isômeros, em que as duas substâncias 
apresentam propriedades físico-químicas diferentes, apesar do mesmo 
arranjo plano. Cada carbono da ligação dupla tem um H e um grupo COOH 
ligados a eles. 
No entanto, um isômero apresenta ponto de fusão de 130°C, massa es-
pecífica de 1,59 g/cm3 e solubilidade em água de 79 g/100 mL (25°C), o 
outro apresenta ponto de fusão de 286°C, massa específica de 1,64 g/cm3 e 
solubilidade em água de 0,7 g/100 mL (25°C). A primeira substância trata-se 
do ácido maleico e a segunda do ácido fumárico e são exemplos de isomeria 
cis-trans. A Figura 1 também ilustra a estrutura dos dois ácidos com os ângulos 
de ligação corretos. Você pode observar que uma das estruturas apresenta os 
grupos COOH no mesmo lado da ligação dupla, enquanto no outro eles estão 
em lados opostos.
Figura 1. Isômeros geométricos, ácido maleico e ácido fumárico.
Fonte: Adaptada de Garcia e Lucas (2016).
Como a ligação dupla não permite rotação, em razão da presença da li-
gação π, não existe a interconversão espontânea de uma espécie na outra e, 
portanto, são isômeros cis-trans. Foram discutidas as propriedades físicas dos 
dois ácidos, mas a isomeria cis-trans pode afetar, também, as propriedades 
químicas dos isômeros. O ácido maleico apresenta ligação de hidrogênio 
intramolecular, o que o torna menos ácido que o seu isômero. Além disso, 
a estabilidade química do ácido maleico é inferior ao do ácido fumárico, 
comparando os calores de combustão dos dois ácidos (CAREY, 2011).
Isomeria espacial: geométrica e óptica2
Sendo assim, fica evidente a importância da isomeria cis-trans em sistemas 
químicos e biológicos, uma vez que as propriedades podem variar bastante. 
A isomeria cis-trans não está restrita a alcenos dissubstituídos, sendo que a 
condição para a sua existência é que os dois carbonos na ligação dupla devem 
ter grupos diferentes ligados a eles. Se pelo menos um dos carbonos tiver 
substituintes iguais, como ilustrado na Figura 2, o composto passa a não ter 
isômeros, uma vez que, mudando um dos substituintes de lado, em relação à 
ligação dupla, o resultado é o próprio composto. 
Veja na Figura 2 que se você rotacionar a molécula 1a em torno do eixo da 
ligação dupla, obterá a molécula 1b. Em contrapartida, em moléculas em que 
cada carbono da ligação dupla apresenta substituintes diferentes, por exemplo 
a molécula 2a na Figura 2, a inversão de lado, em relação à dupla,de qualquer 
um dos substituintes dá origem a um composto diferente. Independentemente 
de qualquer rotação realizada na molécula 2a, não se chega na molécula 2b. 
Note que não é necessário que todos os substituintes do alceno sejam diferentes, 
no caso do ácido butenodioico, que dá origem aos isômeros ácido maleico e 
ácido fumárico, o alceno apresenta somente dois substituintes (H e COOH), 
mas eles estão substituídos de forma que cada carbono da dupla apresente 
substituintes diferentes (McMURRY, 2011).
Figura 2. Requisitos para a presença de isomeria cis-trans.
Fonte: McMurry (2011, p. 173).
Molécula 1a
A D
DB
C C
Molécula 1b
Molécula 2a Molécula 2b
Estes dois compostos são idênticos;
eles não são isômeros cis-trans.
Estes dois compostos não são idênticos;
eles são isômeros cis-trans.
B D
DA
C C
A D
EB
C C
B D
EA
C C
Para alcenos dissubstituídos, a nomenclatura empregando os sufixos cis 
e trans para os compostos que apresentam os substituintes no mesmo lado 
ou em lados opostos à ligação dupla funciona bem. Porém, para alcenos 
 trissusbstituídos ou tetrassubstituídos, a designação E, Z é empregada para 
3Isomeria espacial: geométrica e óptica
descrever a geometria da ligação dupla. Nesse caso, analisa-se os substituintes 
de cada carbono da ligação dupla de forma separada, determinando qual deles 
tem maior prioridade (as regras de prioridade serão discutidas a seguir). Se os 
substituintes de maior prioridade estão no mesmo lado da dupla, o alceno é 
designado como Z, que deriva da palavra alemã zusammen, com significado 
de “juntos”. Se os substituintes de maior prioridade estão em lados opostos em 
relação à dupla, o alceno é designado como E, que deriva do alemão entgegen, 
com significado de “opostos” (CAREY, 2011).
As regras que determinam a prioridade dos substituintes são chamadas de 
regras de Cahn-Ingold-Prelog, em homenagem aos químicos que as propuseram. 
Regra 1: “Considere separadamente cada um dos carbonos da ligação dupla, 
olhe para os dois átomos ligados diretamente a eles e atribua prioridade de 
acordo com os números atômicos” (McMURRY, 2011). O átomo com maior 
número atômico tem prioridade em relação a outro com menor. Considerando 
os átomos mais presentes em compostos orgânicos, pode-se definir a ordem 
de prioridade mais comum:
Br35 > Cl17 > O8 > N7 > C6 > H1
Observando o exemplo na Figura 3, como o bromo (Br) tem número atômico 
maior que o carbono, o substituinte Br tem maior prioridade que o substituinte 
metila. Analogamente, o grupo etila tem prioridade maior em relação ao 
hidrogênio. De um modo geral, sempre que existir um hidrogênio, este terá 
prioridade menor em relação ao outro substituinte.
Figura 3. Avaliação da prioridade dos substituintes em alcenos.
Fonte: Adaptada de McMurry (2011, p. 173).
Isomeria espacial: geométrica e óptica4
Regra 2: “Se não for possível resolver a geometria usando o átomo direta-
mente ligado aos carbonos da ligação dupla, use sucessivamente os grupos de 
átomos mais afastados até encontrar a primeira diferença” (McMURRY, 2011). 
Esse é o caso de um carbono que tem como substituinte, por exemplo, uma 
etila (-CH2CH3) e uma metila (-CH3) ou uma hidroxila (-OH) e uma metoxila 
(-OCH3). Pela regra 1, ambos os pares de substituintes têm a mesma prioridade, 
pois o átomo ligado é o carbono. Dessa forma, pela regra 2, consideram-se 
os átomos adjacentes, em que na metila são H, H e H e na etila são H, H e C, 
o que faz com que a etila tenha prioridade. Pelo mesmo motivo, a metoxila 
terá prioridade sobre a hidroxila. Além dos casos discutidos, alguns outros 
exemplos semelhantes estão apresentados a seguir na Figura 4. 
Figura 4. Comparação da prioridade de substituintes semelhantes.
Fonte: Adaptada de McMurry (2011, p. 173).
H
H
Mais baixa
HC
H
H
Mais alta
HC
H
H
C
CH3
H
Mais alta
CH3C
Mais baixa
CH3
H
H
C
CH3
H
Mais baixa
NH2C
Mais alta
Cl
H
H
C
Mais baixa
HO
H
H
Mais alta
HCO
Regra 3: “Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo 
número de átomos com ligações simples” (McMURRY, 2011). Para entender 
melhor a terceira regra, observe as ilustrações na Figura 5. A ligação dupla 
no substituinte eteno é como se fossem duas ligações simples, como se cada 
carbono estivesse ligado a dois carbonos por ligação simples. Sendo assim, 
tem-se como ordem de prioridade: 
, bem como .
5Isomeria espacial: geométrica e óptica
Figura 5. Exemplificação da regra 3 da ordem de prioridade proposta por Cahn-Ingold-Prelog. 
Fonte: McMurry (2011).
Como discutido nos últimos parágrafos, a existência da isomeria espacial 
nos alcenos ocorre porque a ligação dupla não permite a livre rotação, fazendo 
com que moléculas que têm os substituintes em lados diferentes da ligação 
dupla sejam distintas. Se você parar para pensar nas outras classes de compostos 
orgânicos, perceberá que os cicloalcanos também apresentam essa restrição 
à rotação, semelhante aos alcenos. Dessa forma, a isomeria cis-trans e os 
conceitos de prioridade dos substituintes e nomenclatura também se aplicam 
a essa classe (VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Considera-se o plano formado pelos átomos que compreendem o ciclo para 
avaliar a posição do substituinte com maior prioridade. Sendo assim, a Figura 6 
ilustra as estruturas de um ciclopropano e de um ciclobutano dissubstituídos, 
em que o primeiro é trans e o segundo é cis. A atribuição é realizada porque 
as metilas estão em lados opostos no ciclopropano, enquanto estão no mesmo 
lado do plano no ciclobutano. Adicionalmente, a Figura 6 ilustra a estrutura 
do trans-1-bromo-3-etilciclopentano, em que os substituintes não são vicinais, 
se encontram nas posições 1,3 do cicloalcano e, mesmo assim, o composto se 
enquadra na isomeria cis-trans.
Isomeria espacial: geométrica e óptica6
Figura 6. Isomeria cis-trans em cicloalcanos.
Fonte: McMurry (2011, p. 173).
Isomeria óptica
Os isômeros ópticos são moléculas capazes de desviar o plano da luz polari-
zada quando um feixe de luz atravessa o meio aos quais essas moléculas estão 
contidas. Essa atividade óptica está relacionada à quiralidade apresentada por 
estas (CAREY, 2011).
A luz emitida por uma fonte, seja, por exemplo, uma lâmpada ou o sol, compreende 
um conjunto de ondas eletromagnéticas, que se propagam em todas as direções. 
Essa radiação que se propaga em diferentes planos é denominada não polarizada. 
Aplicando um filtro polarizador, que consiste em um material que permite a passagem 
seletiva da luz, no caminho de propagação dessa onda, o resultado será uma onda 
que tem apenas um plano de propagação, ou seja, luz plano polarizada. Quando 
você compra uma lente polarizada, em que o fabricante anuncia que ela reduzir a 
incidência de luz, trata­se de um filtro polarizador que impede determinados planos 
de propagação da luz, reduzindo a intensidade luminosa que atravessa a lente. 
A luz polarizada, quando direcionada em um meio contendo moléculas opticamente 
ativas, sofre um desvio angular que pode ser calculado. Desse desvio surge uma 
distinção entre os isômeros ópticos referentes ao desvio ser para a direita ou esquerda. 
As moléculas que rotacionam a luz para a direita são denominadas de dextrogiras, 
enquanto as moléculas que rotacionam para a esquerda são levogiras. Veja a seguir 
a Figura 7.
7Isomeria espacial: geométrica e óptica
Figura 7. Luz emitida por uma fonte.
Fonte: Carey (2011, p. 311).
Anteriormente foi afirmado que para ter atividade óptica, a molécula deve 
apresentar quiralidade, sendo assim, o próximo passo é defini-la. A quiralidade 
é uma propriedade geométrica e define-se um objeto quiral como um objeto 
que não pode ser sobreposto a sua imagem especular. Inicialmente, todo ob-
jeto tem uma imagem especular. Em diversos objetos, você vai observar que 
a imagem refletida no espelho, irá se sobrepor, de alguma forma, ao objeto. 
Observe o exemplo do martelo, ilustrado na Figura 8. A imagem especular 
do martelo não se sobrepõe diretamente ao objeto, porém, rotacionandoa 
imagem especular em 180°, ela se torna sobreponível. Em um primeiro mo-
mento, pode parecer que qualquer imagem especular rotacionada resultará 
no objeto em questão, mas isso não se aplica a uma série de sistemas. Para 
verificar isso, observe que a sua mão esquerda é a imagem especular da sua 
mão direita, e independentemente da rotação que você realize, nunca chegará 
em uma sobreposição. Se você alinha os dedos, a palma e o verso da mão, 
ficam invertidos, ao passo que, se você os alinha, são os dedos que ficam fora 
da sobreposição (VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
Isomeria espacial: geométrica e óptica8
Figura 8. Identificação de objetos quirais exemplificando pelas mãos e por um martelo.
Fonte: Vollhardt e Schore (2013, p. 199).
Mas como observamos essa propriedade nas moléculas? A quiralidade 
está relacionada com a assimetria, sendo assim, compostos que contenham 
um centro assimétrico apresentarão essa propriedade. Na química orgânica, 
o centro assimétrico quase sempre é um carbono saturado que tem quatro 
substituintes diferentes, como é o caso do bromoclorofluormetano (BrClFCH), 
ilustrado na Figura 9. Nesse exemplo, a molécula só tem um carbono e esse é 
assimétrico. Em outras moléculas, podem existir diversos centros assimétricos. 
Comparando o BrClFCH com a sua imagem especular, você conclui que o 
composto é quiral (McMURRY, 2011).
9Isomeria espacial: geométrica e óptica
Figura 9. Moléculas contendo centro assimétrico.
Fonte: Carey (2011, p. 306).
Uma vez apresentadas a isomeria geométrica e a isomeria espacial, define-
-se a classificação dos estereoisômeros em:
 � Enantiômeros — são estereoisômeros em que as moléculas são imagens 
especulares umas das outras e não apresentam sobreposição;
Isomeria espacial: geométrica e óptica10
 � Diastereoisômeros — são estereoisômeros em que as moléculas não 
são imagens especulares umas das outras.
Dessa forma, a molécula A e a molécula B, apresentadas na Figura 8 an-
terior, são enantiômeros, pois uma molécula é a imagem especular da outra. 
Já o ácido fumárico e o ácido maleico, ilustrados na Figura 1 anterior, são 
diastereoisômeros, uma vez que a imagem especular do ácido fumárico não 
representa o ácido maleico. De um modo geral, compostos que apresentam 
isomeria cis-trans são diastereoisômeros. Mais exemplos de enantiômeros 
serão abordados na próxima seção, correlacionando com suas atividades em 
sistemas biológicos. 
Neste capítulo foram discutidos os conceitos de quiralidade, de centro assimétrico e de 
enantiômeros, que estão correlacionados, mas não são a mesma coisa. A quiralidade 
é uma propriedade relacionada à simetria da molécula. O centro assimétrico é o res­
ponsável pela assimetria, visto que um carbono saturado que tem quatro substituintes 
diferentes não tem nenhum plano de simetria. 
Atividade biológica dos enantiômeros
O nosso organismo recebe estímulos, que, em grande parte dos casos, estão 
relacionados com a interação entre receptores e moléculas orgânicas. Esses 
estímulos podem resultar na percepção de um cheiro ou um sabor, podem 
ativar a produção de secreções, podem ativar ou desativar determinada enzima 
para tratar uma doença, entre outros processos. Sendo assim, um par de enan-
tiômeros tem diferenças espaciais na estrutura que podem fazer com que um 
interaja com determinado receptor, ao passo que o outro, além de não interagir 
com esse receptor, pode ter afinidade por outro completamente diferente.
Desse fato, são observados na natureza inúmeros enantiômeros com ati-
vidade biológica distinta. Nesse momento, vale ressaltar que os enantiômeros 
não têm propriedades físicas diferentes, como acontece entre os isômeros 
cis-trans. Enantiômeros não se distinguem por densidade, ponto de fusão, 
ponto de ebulição, solubilidade ou qualquer outra propriedade física. 
11Isomeria espacial: geométrica e óptica
A alanina e o ácido lático são exemplos de enantiômeros que são encontrados 
ou isoladamente ou misturados (Figura 10). Enquanto a alanina é um amino 
ácido utilizado na construção de diversas proteínas, o seu enantiômero não 
é utilizado pelo organismo para as mesmas funções. O ácido lático, por sua 
vez, está presente no sangue e em outros fluidos de forma isolada. Há casos, 
como leite, frutas e plantas, em que podemos observar os dois enantiômeros 
em proporções variadas (VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Figura 10. Enantiômeros do ácido 2­aminopropanoico.
Fonte: Vollhardt e Schore (2013, p. 201).
A carvona, o limoneno e o aspartame são exemplos de compostos quirais 
em que cada enantiômero tem atividade biológica distinta. A carvona tem 
um centro assimétrico e os dois isômeros tem odores bem característicos. 
Um deles tem o odor do cominho, enquanto o outro tem o aroma da hortelã. 
Outro composto que é responsável pelo aroma de frutas e ervas é o limoneno. 
Embora a diferença entre os isômeros seja o arranjo espacial dos substituintes 
no centro assimétrico, é difícil confundir o aroma ou o paladar de cada um 
deles. Um dos enantiômeros é responsável pelo aroma suave da laranja, en-
quanto o outro é responsável pelo aroma forte do limão. Cada enantiômero é 
reconhecido por um receptor diferente e gera estímulos também diferentes.
Se os enantiômeros da carvona e do limoneno têm aromas que lembram 
os dos respectivos isômeros, o aspartame é um composto em que os isômeros 
têm atividade contrária. O aspartame surgiu como um substituto do açúcar, 
sendo utilizado na indústria alimentícia para adoçar os alimentos. Porém, se 
alguma indústria inverter o enantiômero utilizado, o sabor resultante será um 
alimento amargo, com sabor intenso (VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Veja 
a seguir a Figura 11.
Isomeria espacial: geométrica e óptica12
Figura 11. Ilustração dos isômeros do limoneno e do aspartame.
Fonte: Adaptada de McMurry (2011) e Vollhardt e Schore (2013, p. 201).
A relevância da atividade biológica dos enantiômeros não se restringe 
aos compostos naturais. A cada década, centenas de compostos contendo 
centros assimétricos são sintetizados em laboratório com o objetivo de tratar 
doenças. Durante o desenvolvimento desses fármacos, é fundamental que 
se prepare os dois isômeros e seja realizado o estudo de atividade de cada 
um dos isômeros. Em determinados casos, pode ser que um deles tenha a 
atividade desejada, ao passo que o outro não tenha atividade nenhuma. Em 
casos mais problemáticos, um dos isômeros atinge os objetivos, porém, o 
outro tem atividade prejudicial ao nosso organismo. A seguir, na Figura 12, 
está a estrutura da cetamina. O composto da esquerda atua como analgésico, 
enquanto o composto da direita é um alucinógeno que aumenta a intensidade 
das dores de cabeça (VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
13Isomeria espacial: geométrica e óptica
Figura 12. Ilustração dos isômeros da cetamina.
Pelos exemplos apresentados nessa seção, pode-se ter dimensão da im-
portância dos enantiômeros em sistemas biológicos. Apenas alguns casos 
foram abordados, sendo que, na literatura, uma série de outros casos são 
reportados. Uma pequena variação estrutural origina moléculas que, apesar de 
propriedades físico-química idênticas, podem apresentar atividades biológicas 
bastante distintas.
CAREY, F. A. Química orgânica. 7. ed. Porto Alegre: Penso, 2011. v. 1.
GARCIA, C. F.; LUCAS, E. M. F. Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: 
Bookman, 2016.
McMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2013.
Isomeria espacial: geométrica e óptica14
Conteúdo:
DICA DO PROFESSOR
Da mesma maneira que existe uma nomenclatura para definir os isômeros geométricos, que 
podem ser cis e trans no caso de alcenos dissubstituidos, e E e Z para os alcenos trissubstituídos 
e tetrassubstituídos, existe, também, uma nomenclatura para definir os enantiômeros.
Acompanhe o vídeo a seguir e aprenda como atribuir a nomenclatura a ambos pares de 
enantiômeros. 
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EXERCÍCIOS
1) Alguns compostos orgânicos apresentam atividade óptica, sendo capazes de desviar o 
plano da luz polarizada. Para que essa propriedade seja observada, deve existir de 
um centro de assimetria na molécula que lhe confira quiralidade. A mesma 
configuração de assimetria é observada nos enantiômeros. Nesse sentido, qual dos 
compostos indicados abaixo pode existir sob a forma de dois enantiômeros?
A) 1,1-dibromopropano.
B) 1,2-dibromopropano.
 
C) 1,3-dibromopropano.
D) 1,1-dibromoetano.
E) 1,2-dibromoetano.
2) As regras de Cahn-Ingold-Prelog são utilizadas para determinar a prioridade dos 
substituintes para atribuição da geometria de ligação dupla. A geometria é designada como 
cis-trans para alcenos dissubstituídos, mas a designação E e Z é mais conveniente para 
alcenos trissusbtituídos e tetrassubstituídos. Analise a geometria dos alcenos A, B e C e 
assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a sua geometria.
A) E, E, E.
B) Z, Z, E.
C) E, Z, Z.
D) E, Z, E.
E) Z, E, Z.
A cortisona é um esteróide hormonal produzido naturalmente pela glândula adrenal que 3) 
possui efeito anti-inflamatório e imunossupressor. É produzido sinteticamente e pode ser 
encontrado na forma de pomada ou comprimido. Analisando sua estrutura, percebe-se que 
a molécula é quiral. Essa atribuição se dá pela percepção da presença de centros 
assimétricos. Sabendo da importância de identificar centros assimétricos em moléculas 
para estimar a sua atividade óptica, assinale a alternativa que apresenta o número de 
centros assimétricos presentes na cortisona.
A) 4.
B) 5.
C) 6.
D) 7.
E) 8.
4) Por definição, enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens 
especulares umas das outras e não apresentam sobreposição; diastereoisômeros, por 
sua vez, são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das 
outras. Utilizando esses conceitos, identifique quais dos pares de moléculas 
apresentados abaixo são pares de enantiômeros.
A) 
B) 
C) 
D) 
E) 
Das isomerias espaciais existentes, a isomeria geométrica é observada em alcenos di, 
tri, tetrassubstituídos e também em alcanos cíclicos, ao passo que a isomeria espacial é 
observada em compostos com centros de assimetria. A molécula ilustrada abaixo apresenta 
isomeria espacial. Analisando sua estrutura, assinale a alternativa que contém uma 
sentença verdadeira.
 
5) 
A) A molécula apresenta uma ligação dupla com geometria Z.
B) A molécula apresenta três centros assimétricos.
C) A molécula apresenta um centro assimétrico.
D) A molécula apresenta uma ligação dupla com geometria Z e dois centros assimétricos. 
E) A molécula apresenta uma ligação dupla com geometria E e dois centros assimétricos.
NA PRÁTICA
A aplicação na indústria farmacêutica de substâncias que contêm pelo menos um centro 
assimétrico é expressiva. Esse fato está relacionado ao número de compostos presentes na 
natureza que compartilham essa característica estrutural. Dessa forma, enantiômeros são alvo de 
diversas pesquisas na área farmacológica, e muito da atividade biológica deles já foi descoberta.
Veja, na imagem a seguir, de que maneira os enantiômeros estão presentes nas farmácias que 
você frequenta.
SAIBA MAIS
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do 
professor:
Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem
Veja, com a leitura deste artigo, a aplicação dos conceitos de estereoisomeria na atividade de 
fármacos.
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Moléculas aquirais com dois centros de quiralidade
Na seção 7.11 deste livro, é possível ver que nem sempre a presença de um centro assimétrico 
confere quiralidade à molécula. Além disso, reforça-se a ideia de que, para ter quiralidade, deve 
haver centro assimétrico, mas a presença de centro assimétrico não garante a quiralidade.
Desenhando isômeros ópticos
Aprenda como desenhar os isômeros de forma a auxiliar na identificação de enantiômeros ou 
isômeros geométricos.
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