Resumo Farmacognosia (Alcalóides)

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Alcaloides 
Classificação: 
• Alcaloides típicos: vem de aminoácidos e tem o N em anel heterocíclico 
• Protoalcaloides: vem de aminoácidos e não tem o N em anel heterocíclico 
• Pseudoalcaloides: não vem de aminoácidos, e podem ter ou não o N no anel 
heterocíclico 
 
Alcaloides do Ciclo de Krebs 
Compostos alifáticos derivados do ácido acético. 
Reações: reação de Mannich, formação da base de Schiff (imina), desaminação 
oxidativa e descarboxilação. 
 
Derivados da ornitina 
Ornitina → Putrescina 
Têm anéis de 5 membros. 
 
Pirrolizidínicos 
 
 
 
Núcleo pirrolizidínico 
 
Pirrolidínicos 
 
Núcleo pirrolidínico 
 
Tropânicos 
Mostrados em conformação de cadeira. 
Metilação da putrescina 
Núcleo tropânico: C4N e metila no nitrogênio 
Derivados da lisina 
Lisina → Cadaverina 
Têm anéis de 6 membros 
 
Piperidínicos 
 
 
 → pode ser metila 
Núcleo piperidínico 
 
Quinolizidínicos 
 
 
 
Núcleo quinolizidínico 
 
Indolizidínicos 
Núcleo indolizidínico 
 
Derivados do ácido nicotínico 
Piridínicos 
São de origem mista. 
1 anel piridínico + 1 anel pirrolidínico ou piperidínico. 
(ácido nicotínico) (putrescina) (cadaverina) 
 
 
 
Anel piperidínico 
Anel piridínico 
 Anel pirrolidínico 
Metilxantinas 
Alcaloides purínicos. 
Pseudoalcaloides originados de bases purínicas. 
 
Estrutura básica de uma metilxantina Núcleo purínico 
 
Cafeína, teofilina e teobromina. 
➢ Se diferem pela metilação. 
 
Cafeína (1,3,7-trimetil) Teofilina (1,3-dimetil) Teobromina (1,7-dimetil) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alcaloides Aromáticos 
Vêm da via do ácido chiquímico, dos aminoácidos triptofano, fenilalanina e tirosina. 
 
Derivados da fenilalanina 
São pseudoalcaloides, pois apenas os carbonos (C6-C3, C6-C2 ou C6-C1) vêm da 
fenilalanina. O nitrogênio é adicionado em uma reação posterior de transaminação. 
 
 
 
Derivados da tirosina 
Podem ser protoalcaloides (aminas aromáticas) ou alcaloides típicos (isoquinolínicos, 
tetrahidroisoquinolínicos, benzilisoquinolínicos e benziltetrahidroisoquinolínicos). 
Têm núcleo catecol. 
 
Catecol 
 
 
O anel C5N dos tetrahidroisoquinolínicos e tetrahidrobenzilisoquinolínicos não tem 
insaturação. 
Bis-benziltetrahidroisoquinolínicos – têm dois núcleos benzilisoquinolínicos, que 
se juntam por acoplamento oxidativo 
 
Alcaloides da ipeca – tem estruturas diferentes, tendo mais de um núcleo 
isoquinolínico ou tetrahidroisoquinolínico. 
 
 
 
Alcaloides morfinâmicos 
Alcaloides benziltetrahidroisoquinolínicos modificados. 
Sofrem torção do anel C5N. 
 
Estrutura básica do alcaloide morfinâmico 
 
Derivados da histidina 
Alcaloides imidazólicos 
 
 
 Anel imidazólico 
Derivados do ácido antranílico 
 
Ácido antranílico 
 
Quinazolínicos 
Um dos nitrogênios vem da ornitina 
 
 
Quinolínicos 
 
 
Acridínicos 
 
 
Derivados do triptofano 
Possuem núcleo indólico 
 
Indólicos simples 
Podem ser: aminas simples ou β-carbolinas. 
 
Aminas simples 
 
 
β-carbolinas 
 
 
Indólicos monoterpênicos 
Têm um fragmento C9 ou C10 de origem terpênica. 
 
 
Alcaloides do Ergot – só têm 1 unidade isoprênica na sua formação.